Unidad 1: Paso 1 - Desarrollar ejercicios átomo de carbón

Geraldine Ramírez Muñoz

1018460684

Grupo:

100416 A

Química orgánica

TUTOR:

DIEGO BALLESTEROS

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIA

2017
 A. ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO:
El carbono es un elemento muy importante, ya que puede crear moléculas muy complejas, con
gran cantidad de átomos. Esto es debido a su estructura atómica y las propiedades químicas
que esta estructura le proporcionan.

Los átomos del carbono ocupan los orbitales energéticos s y p. El Nivel 1s, con tiene dos
átomos, y está saturado, por haber alcanzado su número máximo de átomos. En su nivel sp,
(recordemos que el siguiente nivel, sp, tiene un número de saturación de 8 electrones)
solamente tiene 4 electrones. Por la tendencia de los elementos químicos a formar enlaces
estables, y por esta especial característica del carbono, estos átomos tienen la característica de
ceder o admitir los 4 electrones, para estabilizar sus órbitas, lo que le permite actuar con las
valencias +4 y -4.

En la química orgánica, las combinaciones del carbono pueden adquirí diversas estructuras:
Lineal (como el propano), Arbóreas (como 2-metil-4etil-pentano) y de anillo (como el benceno)
y también se pueden combinar, como la combinación del la estructura de anillo con
ramificaciones (arbórea) como el caso de la fructosa.
Enlaces carbono-carbono.

De esta forma existe la hibridación SF3 (que forma cuatro enlaces sencillos llamados Sigma ð),
la hibridación SP2 (que forma un enlace doble llamado y otros dos enlaces sencillos) y la
hibridación SP (que forma un enlace triple y un sencillo).

Los enlaces sencillos son:

• Muy fuertes.

• Se llevan a cabo entre 2 híbridos o un híbrido y un halógeno o un hidrógeno.

• No pueden rotar.

Los enlaces dobles son:

• Fáciles de romper.

• Se forman solo entre orbitales puros.

• Pueden rotar fácilmente.

B. Tipos de enlace que establece el átomo de

carbono:
El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono, ya
que el carbono es tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros
átomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrógeno en el caso de los
hidrocarburos. Precisamente por la gran facilidad que posee el carbono de enlazarse entre sí
formando cadenas, existen tantos tipos diferentes de hidrocarburos.

Como ya se ha mencionado, el carbono posee la característica de poder formar cadenas largas

y bastante estables, dicha característica o propiedad recibe el nombre de concatenación.

La concatenación y la fuerza característica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible

la formación de un gran número de moléculas, muchísimas de ellas esenciales para la vida,
dando a este tipo de enlaces gran importancia, así como al carbono en general, tema de
estudio en la química orgánica, que es rama de la química dedicada al estudio del carbono y
sus combinaciones.
Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con
ramificaciones. En dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono,
dependiendo del número de carbonos que estén enlazados, es decir, dependiendo de cuantos
carbonos tenga como vecinos un átomo de carbono.

Carbono primario: tiene un átomo de carbono como vecino.

Carbono secundario: el carbono tiene dos átomos de carbono como vecino.

Carbono terciario: el carbono tiene tres átomos de carbono como vecinos.

Carbono cuaternario: el carbono posee cuatro átomos de carbono como vecinos.

Las reacciones orgánicas de formación de los enlaces carbono- carbono, son reacciones donde
se producen nuevos enlaces del mismo tipo, es decir, carbono –carbono, de muchísima
importancia en la industria, en la fabricación de, entre otras cosas, los plásticos.

Existen muchas reacciones que producen enlaces carbono-carbono, como por ejemplo la
adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo ( átomo de carbono con doble enlace
a un átomo de oxígeno). Los reactivos de Grignard son compuestos de tipo organometálicos
siendo quizás los reactivos de mayor importancia dentro de la química orgánica gracias a su
rapidez de reacción.

Los enlaces del carbono con el hidrógeno (C-H), también son enlaces de tipo covalente, siendo
éstos sumamente abundantes entre los compuestos orgánicos. Estos enlaces junto a los
enlaces C-C, forman los conocidos hidrocarburos, dividiéndose éstos en alcanos, alquenos,
alquinos e hidrocarburos aromáticos.

De la misma manera, el carbono forma enlaces con muchos elementos de la tabla periódica
como los alcalinos y alcalinotérreos (menos el francio, bario y radio), también forma enlaces
con la mayoría de los metales y muchos de los elementos de transición e incluso algunas
tierras raras.

HIBRIDACION SP3

EL CARBONO en su fundamental tiene una estructura electrónica de:

según esto, el carbono solo podría formar dos enlaces porque tiene solo dos
electrones desareados.se supone que cuando el carbono reacciona,una del
nivel 2s pasa al 2p vacio adquiriendo una configuración:
pero, además los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital los 3
orbitales p se homogeneizan, y de los cuatro orbitales atómicos se partida se
forman 4 orbitas idénticos(cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de por
lo que se denomina una hibridación sp3),los 4 orbitas híbridos tienen
identifica energía, y se disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro y los átomos a los que se une cada uno de sus
vértices como se ve en la figura:

b)Hibridacion sp2 y sp:

El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:

distancia C - C
Enlace Energía (Kcal/mol)
(A)
 C-C 1,54 58,6
C=C 1,33 100,0
C C 1,19 123,0

Entonces entre dos átomos, entre dos átomos de carbono existen un enlace
entre dos orbitas híbridos (uno de cada átomo)y otro enlace los orbitas p que
han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales híbridos de cada átomo para
poderse enlazar a otros átomos:

C. CADENAS LINEALES,RAMIFICADAS,CICLICAS Y AROMATICAS:

Cadenas lineales:

El término de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas hidrocarbonadas no

ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente lineales debido a la
geometría tetraédrica alrededor del átomo de carbono. El metano es el compuesto
orgánico más sencillo, en este el átomo de carbono central tienen4 átomos de
hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es una formula estructural que
representa cada átomo y los átomos a los que estos se encuentran entrelazados.
Cadenas carbonadas ramificadas.

Una cadena ramificada de átomos de carbonos consta de una cadena carbonada y de

por lo menos un átomo de carbono adicional enlazado a uno de los átomos de carbono
anteriores. El alcano ramificado más sencillo es el isobutano.

Se les llama estructuras cíclicas o compuesto cíclico es un compuesto en el que una

serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ
(sigma) simple y la de uno pi) (doble).

D.ISOMERIA, QUIRALIDAD Y GEOMETRIA ESPACIAL DE MOLECULAS DE CARBONO:

ISOMERIA:
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula
química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros
son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o
etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta

pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de
los metales de transición.

Isomería constitucional o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una
diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en
laestereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de
la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos

funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres
isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el
1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un
alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de
isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.]
Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la
estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó
terc-butano):

Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en
los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias
isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Isomería de compensación o por compensación

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en
los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes
diferentes.2
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba
incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.

Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función
aldehído) o a la Propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los
alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Isomería cis-trans

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los

alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes
están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el
isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas
del cicloalcano.

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen

especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con
su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí
son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.

La geometría molecular o estructura molecular se refiere a la disposición

tridimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las
propiedades de las moléculas, reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo,
actividad biológica, etc. Actualmente, el principal modelo Teoría de Repulsión de Pares
de Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran
predictibilidad.

Determinación de la geometría molecular[editar]

Las geometrías moleculares se determinan mejor cuando las muestras están próximas
al cero absoluto porque a temperaturas más altas las moléculas presentarán un
movimiento rotacional considerable. En el estado sólido la geometría molecular puede
ser medida por Difracción de rayos X. Las geometrías se pueden calcular por
procedimientos mecánico cuánticos ab initio o por métodos semiempíricos de
modelamiento molecular.

La posición de cada átomo se determina por la naturaleza de los enlaces químicos con
los que se conecta a sus átomos vecinos. La geometría molecular puede describirse
por las posiciones de estos átomos en el espacio, mencionando la longitud de enlace
de dos átomos unidos, ángulo de enlace de tres átomos conectados y ángulo de
torsión de tres enlaces consecutivos.