FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II

INFORME: 3

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Síntesis e identificación de dibenzalacetona”

INTEGRANTE:
Joseph Leonardo Moreira Viejó

PARALELO: 103

PROFESOR: María Isabel Silva

FECHA DE PRESENTACIÓN:
2 de julio de 2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe

“Síntesis e identificación de dibenzalacetona”

2. Objetivos:
2.1 Objetivo General:
Obtener cristales de dibenzalacetona mediante la reacción de condensación aldólica entre
benzaldehído y acetona en medio básico, para la identificación del mismo.

2.2 Objetivos Específicos:

 Realizar la caracterización por espectrometría IR del dibenzalacetona.
 Aplicar métodos de purificación en la obtención del dibenzalacetona.
 Identificar la muestra obtenida mediante métodos establecidos.
 Determinar la cantidad obtenida en gramos de dibenzalacetona.

3. Marco teórico:

La condensación aldólica es una de las reacciones más importantes de enolatos de los compuestos
carbonílicos, estas reacciones combinan dos o más moléculas, con la pérdida de una molécula
pequeña como alcohol o agua.
En esta práctica se realiza esta condensación en medio básico, donde involucra la adición
nucleofílica de un enolato al carbono electrófilo del grupo carbonilo. El resultado de esta reacción
es una ẞ-hidroxi cetona o aldehído, este producto se llama aldol debido a que contiene un grupo
hidroxilo de un alcohol y un grupo aldehído, al final este producto puede deshidratarse a un
compuesto carbonílico α,ẞ-insaturado.
Esta condensación es reversible, y forma un equilibrio entre los reactivos y productos. En las
cetonas las concentraciones de equilibrio de los productos son comúnmente pequeñas.
Las condensaciones también se realizan en medio ácido, el enol actúa como un nucléofilo débil
para atacar al carbono de un grupo carbonilo protonado (activado). El primer paso de esta reacción
es la aparición del enol por el equilibrio tautomérico ceto-enólico catalizado por acido, la pérdida
del protón del enol luego del ataque al grupo carbonilo se forma el aldol. (Wade, 2011)

Los productos ẞ-hidroxi cetona o aldehído de las reacciones de condensación aldólica son más
sencillos de deshidratar en comparación a los alcoholes debido a que el doble enlace que se forma
como resultado de la deshidratación esta conjugado con un grupo carbonilo.
Esta conjugación aumenta la estabilidad del producto y como resultado facilita la formación del
compuesto, obteniendo un sistema conjugado de un carbonilo α,ẞ-insaturado como resultado final,
mediante la deshidratación del medio, aunque también es posible reiterar la condensación y obtener
polímeros.
En condición básica la primera etapa de la reacción es una adición aldólica, seguida por una
reacción de eliminación, que sigue un mecanismo tipo E1, donde se elimina un hidrogeno alfa
dando el ion enolato que expulsa al grupo saliente –OH, donde se protona el grupo hidroxilo
derivando agua del mismo. (Leira & Ortiz, 2013)

Si uno de los compuestos con el grupo carbonilo no contiene hidrógenos alfa, se convierte en
donador, porque contiene un grupo C=O activo (carbono electrófilo) que es adecuado para recibir

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 ataques nucleofilicos. Para dar lugar a una reacción aldólica mixta unos de los compuestos
carbonílicos debe ser mucho más ácido que el otro, resultando que su ion enolato del mas acido es
más sencillo de formarse.
La dibenzalacetona es un isómero trans con aspecto: polvo, cristal de color amarillo, con punto de
fusión entre 107-114ºC insoluble en agua. (Abasolo, 2015)

Identificación
Para la identificación del compuesto dibenzalacetona se determinará de manera experimental el
punto de fusión que debe estar entre 107-114 ˚C y la respectiva caracterización por espectrometría
IR que deben mostrar los picos correspondientes a los enlaces principales de la molécula.

4. Materiales, equipos y reactivos

Materiales:  Plancha de calentamiento, Marca
 Matraz Erlenmeyer de 125 mL ±0.05, BIOMEGA
Marca LMS Germany  Bomba al vacío, Marca BOECO
 Pipeta graduada de 10 mL ±0.05 Germany
 Termómetro  Espectrofotómetro IR-
 Agitador de vidrio Thermo.Scientific
 Soporte Universal
 Crisol de buchner Reactivos:
 Tubo Thiele  C7H6O (Benzaldehído)
 Mechero de Bursen  C3H6O (Acetona)
 Mortero  C2H5OH (etanol)
 Papel filtro  NaOH (10%)
Equipos:  Glicerina
 Balanza digital con un decimal de  KBr
precisión, Marca OHAUS  H2O (d)
 Agitador magnético, Marca
BIOMEGA.

5. Procedimiento:

Síntesis
1. En un Erlenmeyer de 125 mL coloque 1.25 g de NaOH 10% y 10 mL de etanol. Posteriormente,
agregue poco a poco y agitando 1.25 mL de benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona.
2. Continúe la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura entre 20- 25ºC
utilizando, si es necesario, baños de agua fría.
3. Filtre al vacío el precipitado, lave con agua fría, seque los cristales.
4. Recristalice con etanol utilizando un aparato de calentamiento.
5. Secar y medir la masa obtenida.
6. Calcule el rendimiento de la reacción.

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 Identificación
- Punto de fusión
a) Llene cada tubo capilar hasta una altura de 1 cm. de muestra. Compacte la muestra dentro del tubo
capilar.
b) Sujete, utilizando hilo, los tubos capilares al termómetro, de tal modo que el nivel inferior de los
tubos y del bulbo del termómetro queden alineados.
c) Inserte el termómetro de un tapón de hule horadado, y sujete el tapón con una pinza Fisher.
d) Verifique que su tubo de thiele no contenga agua, llene el mismo con glicerina hasta cubrir
justamente la entrada superior del brazo lateral.
e) Sujete el tubo de thiele con una pinza de fisher, e instálelo al soporte universal.
f) Coloque el termómetro y las muestras dentro del tubo de thiele de la manera que indique su
instructor.
g) Caliente suavemente el tubo de thiele, utilizando el mechero de Bunsen, flameando el codo del
brazo lateral de tubo
h) Observe atentamente la muestra, y anote la temperatura a la cual empieza a licuarse y a adherirse
a la pared del tubo capilar la primera muestra sólida. En este momento debe suspender
inmediatamente el calentamiento. Enseguida anote la temperatura a la cual la muestra queda
completamente fundida, este será su punto de fusión.
- Espectrometría IR
a) Colocar en un mortero un poco de la muestra con bromuro de potasio.
b) En el mortero triturar la muestra y mezclarla.
c) Colocar la muestra en uno de los orificios de la tabla del espectro.
d) Colocar bromuro de potasio en el otro orificio de la tabla del espectro.
e) Observar los resultados en el ordenador.

6. Reacciones involucradas:

- Reacción

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 - Mecanismo

7. Resultados:

7.1 Datos iniciales

Tabla n.-1. Datos iniciales cuantitativos

Reactivos Cantidad
Benzaldehído 1.25 mL
Etanol 10 mL
Acetona 0.5 mL
Hidróxido de sodio (10%) 1.25 g

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 Densidad Benzaldehído 1.04 g/mL
Densidad acetona 0.788 g/mL

7.2 Cálculos (Prácticas cuantitativas y cualitativas)

 Cálculo masa teórica del dibenzalacetona

1.04 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙 234.29 𝑔
1.25 𝑚𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒 × × × × = 1.44 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙
𝑚𝑙 106.12𝑔 2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧 𝑚𝑜𝑙

0.788 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙 234.29 𝑔

0.5 𝑚𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 × × × × = 1.6 𝑔 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙
𝑚𝑙 58.08𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛 𝑚𝑜𝑙
Benzaldehído → Reactivo Limitante

 Porcentaje de rendimiento de la reacción

𝑀 𝑒𝑥𝑝.
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = | | 𝑥100
𝑀 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎

1.37
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = | | 𝑥100 = 95.1%
1.44

 Espectrometría Dibenzalacetona

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 Emparejamiento de 63.88 % parecido a molécula

7.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-2. Resultados

Parámetro Cantidad
Masa vidrio reloj 74.34 g
Masa vidrio reloj más muestra 75.71 g
Masa dibenzalacetona 1.37 g
Punto de Fusión 114 ˚C
Emparejamiento 63.88%

8. Observaciones
Al añadir hidróxido de sodio 10% en agua y agitar, el sólido se disolvió para dar el medio básico
necesario para la reacción de condensación aldólica, luego se añadió benzaldehído y lentamente
con una pipeta acetona para que no reaccione violentamente.
Al agitar esta mezcla a 21˚C empezó a cristalizarse un producto color blanco amarillento, después
de la filtración al vacío y separar la mayoría del sólido, el resultado fue una masa de color amarillo
intenso.
Antes de la recristalización la muestra no se tornó de color rojo-naranja, lo que significa que el pH
esta entre 7 y 8, pH ideal para la obtención de dibenzalacetona.
Finalmente al realizar la recristalización con etanol para purificar la muestra y la correspondiente
filtración de la misma se obtuvo polvo y cristales amarillos.
En el espectro se identificaron algunos grupos funcionales correspondientes a la molécula e
interferencias como la aparición del grupo O-H, debido a la presencia de solvente en la muestra.

9. Análisis de Resultados

El porcentaje de rendimiento de la reacción de condensación aldólica es de 95% no tan alejado del

valor teórico sin embargo se dio este resultado debido a las interferencias y aspectos que influyen
en la realización de esta síntesis como la pérdida de muestra al momento de realizar las filtraciones
tanto al vacío como la convencional usando papel filtro, otro factor fue el control de la temperatura
cuando se agitaba la mezcla que debería estar dentro del intervalo de 20-25 ˚C. La solución empezó
a agitarse a 18 ˚C, ya que se dejó enfriar demasiado el agua. La muestra no se tornó oscura luego
de la recristalización gracias a los lavados con agua destilada para reducir la alcalinidad muestra,
el cual llevo el pH del producto entre 7 y 8 para la aparición de cristales de dibenzalacetona. Se
obtuvo un punto de fusión de la muestra de 114 ˚C, lo que indica que es dibenzalacetona.

En la espectrometría se obtuvo un emparejamiento de 63.88% parecido a la molécula en cuestión,

que es dibenzalacetona, y se observan interferencias y algunos grupos funcionales en su espectros,
se observan picos alrededor de 1710 lo que indica presencia de doble enlaces de carbono-oxígeno
(grupo carbonilo), también aparecen picos entre 2800-2900 cm-1 lo que indica enlaces carbono-
hidrogeno. Arriba de 3000 cm-1 se observa una parábola lo que indica presencia de enlaces oxígeno-
hidrogeno, esta interferencia se da por la presencia del solvente (etanol) que no fue exitosamente
separado del producto. Otro factor que interfiere en el valor de este porcentaje fue la mala

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 homogeneización del dibenzalacetona con el bromuro de potasio al momento de realizar la
espectrometría IR.
10. Recomendaciones

- Se sugiere medir el pH antes de la recristalización con etanol, ya que se necesita un pH entre

7-8 para la aparición de cristales amarillos.
- Al momento de realizar la primera filtración al vacío se debe lavar con agua destilada para
reducir la alcalinidad de la muestra.
- Se debe mantener la temperatura entre 20 y 25 ˚C cuando se agita la mezcla para la correcta
reacción.
- Se recomienda usar bromuro de potasio como blanco para el IR, ya que este compuesto no
influye en la lectura de los espectros a analizar.

11. Conclusiones

- Se logró la síntesis del dibenzalacetona mediante la condensación aldólica en medio básico de

la acetona con benzaldehído usando como solvente agua y etanol en el respectivo paso.
- Se usaron métodos específicos para la identificación de dibenzalacetona mediante la búsqueda
experimental de su punto de fusión y la espectrometría IR.
- Se emplearon métodos de separación solido-líquida como la filtración y métodos de
purificación como la recristalización para la correcta síntesis de dibenzalacetona. .
- Se determinó teórica y experimentalmente los gramos obtenidos del producto para identificar
el rendimiento de la reacción. ‘

12. Bibliografía

Abasolo, I. (11 de junio de 2015). Facultad de farmacia y bioquimica. Obtenido de

http://virtual.ffyb.uba.ar/pluginfile.php/86797/mod_resource/content/1/S%C3%8DNTESIS%20
DE%20DIBENZALACETONA_15.pdf

Leira, A., & Ortiz, M. (19 de Octubre de 2013). SlideShare. Obtenido de

https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-6-obtencin-de-la-dibenzalacetona

Wade. (2011). Química Orgánica (Vol. II). Mexico: PEARSON EDUCATION.

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13. Anexos

Figura n.-1
Agitación de la mezcla.

Figura n.-2
Determinación punto de fusión.