Práctica N° 6

Acetileno y Propiedades Químicas de los Alquinos

1. Introducción
El acetileno es un gas compuesto por carbono e hidrógeno. En condiciones normales es un
gas un poco más liviano que el aire, incoloro. El acetileno 100% puro es inodoro, pero el gas
de uso comercial tiene un olor característico, semejante al del ajo. No es un gas tóxico ni
corrosivo. Es muy inflamable. Arde en el aire con llama luminosa, humeante y de alta
temperatura. Los límites inferior y superior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de
acetileno en aire respectivamente. El acetileno puro sometido a presión es inestable, se
descompone con inflamación dentro de un amplio rango de presión y temperatura.

Por esto, en el cilindro se entrega diluido en un solvente, que generalmente es acetona,

impregnado en un material poroso contenido en el cilindro, que almacena el acetileno en
miles de pequeñas cavidades independientes. En esta forma, el acetileno no es
explosivo. Como intermediario en la industria química.

Agente de gran poder calorífico usado en llamas acetilénicas alcanzando temperaturas de

3.000ºC con oxígeno.

Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado profusamente en las

aplicaciones oxi-gás.

Las temperaturas alcanzadas varían según relación acetileno/oxígeno, pudiendo llegar a más
de 3.000°C, con oxígeno puro. En la industria química, por su gran reactividad, es utilizado
en síntesis de muchos productos orgánicos.

El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. El acetileno se

produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos. Industrialmente se obtiene
por la hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 ºC del metano. La presencia de
un triple enlace terminal aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en este caso el
acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que un alqueno.
Los hidrógenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos, son sustituibles por
metales, propiedad química que los diferencia de los alquenos y se emplea para separarlos y
caracterizarlos.

CaC2 + 2H2O H – C ≡ C – H + Ca(OH)2

 2. Objetivos
2.1.Objetivo general
 Observar todos los cambios que ocurren en los tubos de ensayo.
2.2. Objetivos específicos
 Hacer las diferentes reacciones que se dan.
 Conocer las diferentes propiedades de los alquinos.
3. Marco Teórico

Alquinos.-

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un Triple enlace (dos enlaces π pi y
uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de ácido meta
estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.

Propiedades químicas.-
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o
sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del
anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con
formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco
NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se
forman acetiluros (base conjugada del alquino) que son buenos nucleófilos y dan
mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados. Esto permite obtener
otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación
de propino.

4. Materiales
4.1.Material no reactivo
 Vidrio de reloj
 Tubos de ensayo
 Manto calefactor
 Soporte universal
 Pinzas
 Espátula
4.2.Material reactivo
 Agua
 Permanganato de Potasio
 Nitrato de plata
  Fehling A, B
 Carbonato de calcio
5. Metodología
 Primeramente, se armó el equipo, para posteriormente introducir 4 g de carburo
de calcio en trozos en el balón A. En el embudo B, poner 10 ml de agua
destilada.

 A continuación dejar que el acetileno desaloje el aire del interior del aparato (el
acetileno forma mezclas explosivas con el aire). El acetileno se recoge en 3 tubos de
ensayo por desplazamiento de agua (llenar los tubos al ras con agua, colocar sobre
ellos un pedazo pequeño de papel seco, invertirlos rápidamente; la presión
atmosférica impedirá que el peso de la columna de agua desplace el papel, enseguida
introducirlos en el vaso de precipitados lleno de agua y quitarles el papel). Una vez
que un tubo de ensayo se haya llenado con acetileno, sacarlo del baño de agua en
forma invertida y ponerle un tapón. Se utilizará el acetileno recogido para las
siguientes pruebas:
 Después añadir al primer tubo de ensayo 2 mL de una solución de permanganato de
potasio al 1% y 1 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 1%. Anotar los
cambios observados.
 Luego hacer pasar una corriente de acetileno aproximadamente durante un minuto,
en un tubo de ensayo conteniendo 5 mL de nitrato de plata amoniacal (para prepararlo,
añadir una solución de amoníaco a 2 mL de nitrato de plata 0,1 M, hasta disolución
del precipitado, añadir agua hasta completar 5 mL). Esta solución deberá destruirse
antes de 12 horas, pues se forman sustancias explosivas. Observar las características
del precipitado.
 Seguidamente hacer pasar una corriente de acetileno aproximadamente durante un
minuto, en un tubo de ensayo conteniendo reactivo Fehling A y en otro tubo de ensayo
hacer la misma operación conteniendo reactivo Fehling B.

6. Calculos y Resultados
 Reactivos Color sin Color después
reaccionar de reaccionar

Permanganato Purpura Café oscuro

de potasio
Nitrato de plata Incoloro Blanco

Fehling A, B Azul oscuro Azul claro

Reacciones:
 7. Conclusión

Se pudo observar de una forma clara el cambio de coloración que se dio en cada uno
de los tubos de ensayo.

Gracias a la práctica realizada se pudo obtener las reacciones de cada uno de los tubos
de ensayo.

8. Discusión

En todos los tubos de ensayo se notaron cambios en la coloración al momento de agregar

acetileno pero el cambio más notable que se presentó durante la práctica fue en el
nitrato de plata, en el Fehling no se observó de una manera muy clara el cambio de coloración
el cual se podía deber a que el Felina B no estaba reaccionando, sin embargo no se tuvo
complicación alguna en la práctica realizada.

9. Bibliografía
 Morrinson, Química Orgánica. 4ed. Ed Pearson Educación. 117 pág.
 Carey, Francis, Química Orgánica, 4 ed. Ed. Mc Graw Hill. 384 pág.
 Manbrio, Patricio Acuña, Experimentales en química orgánica, Ed. Universidad
Tecnológica Metropolitana, 100 – 107 pág.
 WADE, J.R.Química orgánicafundamental. 5 ed. Editorial PrenticeHall. 371-375
P.P. 383-384 P.P. 391-397 pág.

10. Cuestionario
 ¿Cuáles son los usos del acetileno en la industria?
- Se usa mucho en equipos de soldadura, debido a sus elevadas temperaturas
- Para la producción de ácido acético.
- Es un producto de partida importante en la industria química.
- Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a partir del
acetileno.
- Se utiliza en la fabricación del cloroetileno, para plásticos
- Se utiliza en la fabricación del etanal y de los neoprenos del caucho sintético.
 Investigue para que se utilizan los reactivos Fehling A y B, sus estructuras y
funciones principales.
Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling
consiste en dos soluciones acuosas:
- Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1000 ml.
 - Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de
sodio al 40 %, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y reduce
la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color
rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling
a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores pueden enolizarse dando lugar a un falso positivo.
 ¿Qué reacciones ocurren en los tubos de ensayo?
Se pudo observar las siguientes reacciones:

- Reacción oxido reducción

- Reacción de precipitación