MANUAL DE QUIMICA

SEGUNDO E.M.

II TRIMESTRE

VERSIÓN 2019
 UNIDAD I: DISOLUCIONES II
TEMAS:
 DILUSIÓN.
 Objetivos:
- Identificar la concentración de diferentes disoluciones.
- Determinar procedimientos matemáticos para diluir una disolución.

 PROPIEDADES DE COLIGATIVAS DE LAS

DISOLUCIONES.
 Objetivos:
- Identificar cómo influyen las propiedades coligativas en las
disoluciones.
- Comprender las propiedades de una disolución en función de su
concentración.

 UNIDAD II: QUÍMICA ORGÁNICA I

TEMA:
 QUÍMICA ORGÁNICA I.
 Objetivos:
- Conocer el origen y derivados, del petróleo.
- Conocer las propiedades específicas del átomo de carbono.
- Clasificar los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan.
- Aplicar las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir
moléculas.

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 2°M- QCA- DISOLUCION I- DILUSIÓN – T2.
 UNIDAD I: Disoluciones II

 DILUSIÓN.

Recuerdas a ver comprado jugo concentrado y luego llegar a casa y diluirlo, es decir
agregar más disolvente (agua) para que rinda más.

Ejemplo: “Productos o soluciones concentrados”. En los laboratorios habitualmente se

utilizan ácidos que están concentrados o en supermercados ofrecen detergentes o jugos
concentrados.
También hay medicamentos que se venden concentrados y que “hay que diluirlos” para poder
administrarlos.

Actividad Nº 1: Analizar y responder

a) ¿Podrías establecer una característica de una solución concentrada?

b) ¿Qué se hace habitualmente para diluir una disolución?

Bien, con frecuencia las disoluciones “concentradas” se diluyen antes de utilizarlas.

La dilución es el procedimiento que se sigue para preparar una disolución menos concentrada
a partir de una más concentrada, es decir, teniendo una concentración ya establecida, se
agrega mayor cantidad de disolvente para alcanzar menores concentraciones. Esto se calcula
aplicando la fórmula:
M1 ・ V1 = M2 ・ V2
Donde;
M1 = molaridad inicial de la disolución.
V1 = volumen inicial de la disolución.
M2 = molaridad final de la disolución.
V2 = volumen final de la disolución

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Ejemplo:
A 40 ml de una disolución acuosa de cloruro de sodio (NaCl) 5 M se agregan 10 ml más de
agua. ¿Cuál será la nueva concentración de la disolución?
Datos:
M1 = 5 M
V1 = 40 ml = 0,04 L
M2 = x
V2 = 50 ml = 0,05 L Reemplazando en
M1 ・ V1 = M2 ・ V2
5 M ・ 0,04 L = X ・ 0,05 L
X = 5 M*0.04 L
0,05 L
X=4M

Actividad Nº 2. Resuelva los siguientes ejercicios.

a) Se tiene una solución de ácido sulfúrico, H2SO4, de 5M. ¿Cuántos ml se necesitarán para
obtener 2L de otra disolución de H2SO4 con concentración de 0.25M?
R: 0.1 L o 100 ml.

b) Se añaden 200mL de HCl que tiene una concentración de 0.75M a una solución con 2.5 L
de agua, cuál es la concentración de la disolución resultante?
R: 0.05M.

c) Si se tiene una disolución acuosa de ácido clorhídrico 12 M y se necesita preparar dos

litros de la misma disolución pero de concentración 6 M, que cantidad del ácido se debe
disolver?
R: 1000 ml.

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 2°M- QCA- DISOLUCION I- PROPIEDADES COLIGATIVAS – T6.

 PROPIEDADES DE COLIGATIVAS DE LAS DISOLUCIONES.

Muchas veces en nuestro diario vivir nos hemos preguntado;

- ¿Por qué al agua que se le coloca al radiador del auto se le agrega un anticongelante?
- ¿Por qué en los países europeos, después de una
tormenta de nieve, la gente echa sal en las calles?
Cuándo se colocan a cocinar los tallarines en agua.
- ¿Es preferible agregarle al agua la sal?
- ¿Por qué las mermeladas se preparan con tanta cantidad de azúcar?
Bueno estás preguntas y otras más tienen sus respuestas en las propiedades de las
disoluciones cuando varían determinados factores que tienen relación con la concentración
de la misma.
Existen propiedades de las soluciones que sólo dependen de la concentración del soluto
y no de la naturaleza de sus moléculas. Estas son las llamadas propiedades coligativas. Las
propiedades coligativas no guardan ninguna relación con el tamaño ni con cualquier otra
propiedad de los solutos.
Las cuatro propiedades coligativas son:
A) Descenso en la presión de vapor del disolvente.
B) Aumento del punto de ebullición (elevación ebulloscópica).
C) Disminución del punto de congelación (descenso crioscópico).
D) Presión osmótica.

La importancia de las propiedades coligativas en el diario vivir toma relevancia en las

disciplinas científicas y tecnológicas, entre otras cosas permite:
• Separar los componentes de una solución por un método llamado destilación fraccionada.
• Formular y crear mezclas frigoríficas y anticongelantes, como por ejemplo las que se
emplean en los radiadores de los automóviles.
• Determinar masas molares de solutos desconocidos.
• Formular sueros o soluciones fisiológicas que no provoquen desequilibrio hidrosalino en los
organismos animales o que permitan corregir una anomalía del mismo.
• Formular caldos de cultivos adecuados para microorganismos específicos.

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• Formular soluciones de nutrientes especiales para regadíos de vegetales en general.
En el estudio de las propiedades coligativas se deberán tener en cuenta dos
características importantes de las soluciones y los solutos.

Soluciones: Es importante tener en mente que se está hablando de soluciones relativamente

diluidas, es decir, disoluciones cuyas concentraciones son ≤ 0,2 Molar, en donde
teóricamente las fuerzas de atracción intermolecular entre soluto y solvente serán mínimas.

Solutos: Los solutos se presentarán como: Electrolitos: disocian en solución y conducen la

corriente eléctrica. No Electrolito: no disocian en solución. A su vez el soluto no electrolito
puede ser volátil o no volátil.

Actividad Nº3. Analizar y responder

a) ¿Qué se entiende por propiedades coligativas?

b) Nombra las propiedades Coligativas.

c) ¿Cuál es la diferencia entre sustancia volátil y no volátil?

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 Presión de vapor
Fig.1

La Fig.1 es un recipiente cerrado, lleno parcialmente de un líquido (azul). Este líquido

como toda sustancia está constituido por moléculas (bolitas negras), que están en constante
movimiento al azar en todas direcciones. Este movimiento errático, hace que se produzcan
choques entre ellas, de estos choques las moléculas intercambian energía, tal y como hacen
las bolas de billar al chocar; algunas aceleran, mientras otras se frenan. En este constante
choque e intercambio de energía, algunas moléculas pueden alcanzar tal velocidad, que si
están cerca de la superficie pueden saltar del líquido (bolitas rojas) al espacio cerrado exterior
como gases. A este proceso de conversión lenta de los líquidos a gases se les llama
evaporación. A medida que más y más moléculas pasan al estado de vapor, la presión dentro
del espacio cerrado sobre el líquido aumenta, este aumento no es indefinido, y hay un valor
de presión para el cual por cada molécula que logra escapar del líquido necesariamente
regresa una de las gaseosas a él, por lo que se establece un equilibrio y la presión no sigue
subiendo. Esta presión se conoce como Presión de Vapor.

La “presión de vapor”, que se define como la “presión ejercida por un vapor puro sobre su
fase líquida cuando ambos se encuentran en equilibrio dinámico”. Respecto a ella se ha
demostrado experimentalmente que depende de la temperatura y de la naturaleza del líquido.
Observa con atención el siguiente gráfico.

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 Fig.2. Gráfico de presión de vapor de diferentes
Líquidos a las mismas temperaturas.

La Fig.2. Nos muestra lo siguiente:

 Para un mismo líquido por ejemplo el agua, la presión de vapor aumenta a medida que
aumenta la temperatura.
 Líquidos diferentes a la misma temperatura presentan presiones de vapor diferentes.

A) Descenso en la presión de vapor del disolvente.

Descenso de la presión de vapor. Tal como se indica en el gráfico anterior, un líquido puro
posee una presión de vapor determinada, que depende solo de él y de la temperatura a la
que se presenta. La Fig. 3. Muestra dos líquidos puros, uno volátil y uno no volátil.
Fig.3.

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 La presión de vapor de un líquido (disolvente) se puede ver alterada si agregamos un
soluto cualquiera. El soluto y el disolvente pueden ser volátiles o no volátiles. Los no volátiles
presentan una gran atracción entre sus moléculas componentes, por lo tanto su presión de
vapor es pequeña, mientras que los volátiles tienen interacciones moleculares más débiles,
lo que aumenta la presión de vapor, es decir, el número de moléculas en estado gaseoso.
Si el soluto que se agrega al disolvente es no volátil, se producirá un descenso de la
presión de vapor, puesto que un soluto no volátil que se añade al líquido, reduce la capacidad
de las moléculas del disolvente a pasar de la fase líquida a la fase vapor, debido a que se
generan nuevas fuerzas de interacción. Lo que produce un desplazamiento del equilibrio y se
traduce en una reducción de la presión de vapor sobre la disolución, como se observa en la
Fig.4.
Fig.4

Se observa la diferencia entre un disolvente puro

Y una disolución con soluto no puro.

Si el soluto que se agrega al disolvente es no volátil, se producirá un descenso de la

presión de vapor, puesto que un soluto no volátil que se añade al líquido, reduce la capacidad
de las moléculas del disolvente a pasar de la fase líquida a la fase vapor, debido a que se
generan nuevas fuerzas de interacción. Lo que produce un desplazamiento del equilibrio y se
traduce en una reducción de la presión de vapor sobre la disolución.

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Actividad Nº4. Analizar y responder

a) ¿Qué se entiende por presión de vapor?

b) ¿Qué factores modifican la presión de vapor?

c) Observando el gráfico de la Fig,2 ¿Cómo es la presión de vapor de un líquido no volátil

comparado con un líquido volátil a la misma temperatura?

d) ¿Qué ocurre con la presión de vapor de un líquido puro cuando se agrega un soluto?

e) ¿Cuándo se produce un mayor aumento de la presión de vapor al agregar un soluto no

volátil o un soluto volátil?

f) Si quiero disminuir la presión de vapor ¿Qué tipo de soluto debería agregar al disolvente?

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 El grado en el cual un soluto no volátil disminuye la presión de vapor es proporcional a la
concentración de la disolución, es decir, mientras mayor sea la concentración de la solución
mayor es la disminución de la presión de vapor. La expresión cuantitativa del descenso de la
presión de vapor de las soluciones que contienen solutos no volátiles está dada por la Ley
de Raoult, formulada por el científico Francois Marie Raoult quien demostró que “a una
temperatura constante, el descenso de la Presión de Vapor es proporcional a la concentración
de soluto presente en la disolución”, lo que cuantitativamente se expresa como:

P = X disolvente ・ P0 disolvente
Donde:
P = es la presión de vapor de la solución.
X disolvente = es la fracción molar del disolvente.
P0 disolvente = es la presión de vapor del disolvente puro.

Aquí nos aparece el concepto de “fracción molar”, la que vamos a entender como una
unidad química usada para expresar la concentración de soluto en una solución. Nos expresa
la proporción en que se encuentran los moles de soluto con respecto a los moles totales de
solución, que se calculan sumando los moles de soluto(s) y de solvente. Para calcular la
fracción molar de una mezcla homogénea, se emplea la siguiente expresión:
Fracción molar del soluto = moles soluto / moles total de la disolución.
Ahora bien, cuando la disolución posee un solvente A y un único soluto al que
denominaremos “B”, de fracción molar XB, tendremos lo siguiente:

PA = P0 A・ XA
Donde:
PA= es la presión de vapor de la solución.
Po A = es la presión de vapor del disolvente puro.
XA = es la fracción molar del disolvente en la disolución.
Considerando de XB + XA = 1 y reemplazando XA en la expresión anterior tenemos que,

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Al resolver algebraicamente se obtiene:

Expresión que permite obtener la diferencia entre las presiones de vapor (∆PA),

Otro caso, es considerar una solución formada por dos componentes volátiles, en las
cuales las presiones parciales de los vapores A y B sobre la disolución están dadas por la
Ley de Raoult:

La presión de vapor total sobre la solución se calcula sumando las presiones parciales de
cada componente volátil:

Ejemplo:
Consideremos una disolución formada por 1 mol de Benceno y 2 moles de Tolueno. El
Benceno presenta una presión de vapor (P0) de 75 mm de Hg y el Tolueno una de 22 mm de
Hg a 20ºC La fracción molar del Benceno y Tolueno serán:

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La presión parcial de cada componente será:

Por lo tanto la Presión Total de la Disolución será:

Actividad Nº5. Analizar, calcular y responder.

a) La presión de vapor del metanol puro es 159,76 mmHg. Determinar la fracción molar de
glicerol (soluto no electrólito y no volátil) necesario para disminuir la presión de vapor a 129,76
mmHg. R: 0,188

b) A 40/C, la presión de vapor del heptano puro es de 92.0 torr y la presión de vapor del
octano puro es de 31.0 torr. Considera una disolución que contiene 1.00 mol de heptano y
4.00 moles de octano. Calcula la presión de vapor de cada componente y la presión de vapor
total sobre la disolución.
R: Pheptano= 18.4 torr Poctano= 24.8 torr P total= 43.2 torr

c) La presión de vapor sobre el agua pura a 120°C es 1480 mmHg. Si se sigue la Ley de
Raoult ¿Qué fracción de etilenglicol debe agregarse al agua para reducir la presión de vapor
de este solvente a 760 mmHg?
R: 0,486

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B) Aumento del punto de ebullición (elevación ebulloscópica).
Aumento del punto de ebullición Como hemos visto un líquido contenido en un recipiente
abierto, sufre evaporación. Si la temperatura es lo suficientemente alta, se forman dentro del
líquido burbujas de vapor que ascenderán a la superficie. Cuando sucede esto, se dice que
el líquido hierve. Se ha demostrado experimentalmente que cuando este fenómeno sucede
la presión de vapor del líquido iguala a la presión externa o atmosférica que actúa sobre la
superficie del líquido. Por lo que el punto de ebullición se define como: la temperatura a la
cual la presión de vapor iguala a la presión externa o atmosférica.
El ascenso del punto de ebullición, se obtiene por la diferencia entre el punto de ebullición
de la disolución y el punto de ebullición del disolvente puro, lo que se expresa como:

Donde:

Se sabe además que, como toda propiedad coligativa, el ascenso del punto de ebullición
depende de la concentración del soluto, siendo en este caso una relación directamente
proporcional según la relación:

Donde:
Ke = es la constante ebulloscópica que establece el ascenso del punto de ebullición de una
disolución 1 molal y es propia de cada disolvente y esta tabulada. Para el caso del agua
corresponde a 0,52 oC/m.
m = corresponde a la molalidad.

14
Ejemplo:
¿Cuál es el punto de ebullición de una solución de 100 g de anticongelante etilenglicol
(C2H6O2) en 900 g de agua? (Ke = 0,52 °C/m).
Datos:
Masa soluto etilenglicol = 100 g
Masa molar soluto etilenglicol = 62 g/mol
Masa disolvente agua = 900 g
MM disolvente agua = 18 g/mol
Ke = 0.52 ºC/m
Te = 100ºC

Para obtener la temperatura de ebullición de la disolución necesitamos la ecuación (1),

pero como no tenemos ∆Te (ascenso de la temperatura de ebullición), necesitamos obtenerlo
de la ecuación (2). Para esto entonces debemos:
 Calcular la molalidad de la solución:

 Teniendo la molalidad calculamos ∆ Te:

 Luego:

Como ves el punto de ebullición vario de 100ºC a 100,9319 ºC

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Actividad Nº6. Analizar, calcular y responder.

a) Determinar el punto de ebullición de una solución que contiene 20 g de glucosa (masa

molar= 180 g/mol) disueltos en 500 g de agua.
R: 100,115 ºC.

b) En 392 g de agua se disuelven 85 g de azúcar de caña (sacarosa). Determinar el punto de

ebullición de la solución resultante. Masa molecular de la sacarosa: 342 g/mol.
R: 100,329°C

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C) Disminución del punto de congelación (descenso crioscópico).
Punto de congelación: La transformación de un líquido a sólido se llama Congelación, y el
proceso inverso se llama Fusión.

En otras palabras:
El PUNTO DE CONGELACIÓN de un líquido corresponde a la temperatura en la cual las
moléculas de un compuesto (como por ejemplo el agua) pasan del estado líquido al estado
sólido. Este fenómeno se debe a la agrupación de las moléculas, las cuales se van acercando
paulatinamente disminuyendo el espacio intermolecular que las separa hasta que la distancia
sea tal que se forma el sólido.
Este acercamiento se debe básicamente a que el movimiento molecular se va haciendo
menor debido a la disminución de la temperatura lo que provoca que la energía cinética de
las moléculas sea menor.
Por lo tanto, como la energía calórica del ambiente (medida por la temperatura) no es lo
suficientemente alta como para contrarrestar la atracción entre las moléculas, ellas tienden
entonces a agruparse y por lo tanto “congelar”. El descenso del punto de congelación (∆Tc)
se obtiene por la diferencia entre el punto de congelación del disolvente puro (T0c B) y el
punto de congelación de la disolución (Tc ), lo que se expresa como:

Experimentalmente se observa que ∆Tc es directamente proporcional a la concentración

molal de la disolución, a saber:

17
Donde:
Kc= es la constante crioscópica que representa el descenso del punto de congelación de una
disolución 1 molal y es propia de cada disolvente y está tabulada.
Para el agua es 1,86 ºC/m.
m= corresponde a la concentración molal de la solución.

Ejemplo:
Para el etilenglicol se calculará el punto de congelación de una solución de 100g de
anticongelante, en 900 g de agua, sabiendo que Kc = 1,86 °C/molal.

Sabiendo que y además es

Al igual que el ejercicio anterior se debe;

 Determinar la molalidad de la disolución:

 Luego tenemos que:

 Por consiguiente tenemos que:

 Observa que el punto de congelación de la disolución es – 3,33ºC en comparación con la

del agua pura que es de 0ºC.

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Actividad Nº7. Analizar, calcular y responder.

a) En 392 g de agua se disuelven 85 g de azúcar de caña (sacarosa). Determinar el punto de

congelación de la solución resultante. Masa molecular de la sacarosa: 342 g/mol.
R: = 1,179°C.

b) Se disuelven 10 g de naftaleno en 50 ml de Benceno (d = 0,88 g/ml) ¿Cuál es el punto de

congelación de esta solución, sabiendo que la masa molar de naftaleno es 128 g/mol?
(benceno: Kc = 5,12 °C/molal y T°c = 5,5 °C.
R: =3,82 °C

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D) Presión osmótica.
• Ciertos materiales como el celofán o bien ciertas estructuras complejas como las
membranas de los sistemas biológicos son SEMIPERMEABLES, es decir, cuando están en
contacto con la solución permiten el paso de algunas moléculas, pero no de otras.
• Generalmente, estas membranas, permiten el paso de pequeñas moléculas de
solvente (ejemplo el agua), pero bloquean el paso de moléculas o iones de soluto de mayor
tamaño.
• Este carácter semipermeable se debe a la presencia de pequeños canales o poros en
su estructura membranosa.
La presión osmótica se entiende como aquella que establece el equilibrio dinámico entre
el paso del disolvente desde la disolución diluida hacia la más concentrada y viceversa. La
presión osmótica obedece a una ley similar a la de los gases ideales. Van't Hoff fue el primer
científico que analizó estos hechos, los cuales se expresan en la siguiente ecuación, conocida
como ecuación de Van't Hoff:

= Presión Osmótica (atm)

V= Volumen de solución (L)
R= Constante de los gases ideales (0,082 atm*L/ K*mol)
n= Número de moles de soluto.
T= Temperatura (K)

De acuerdo a la ecuación de Van't Hoff, se observa que a temperatura constante la presión

osmótica solo depende de la concentración de partículas y no de la naturaleza del soluto, de
ahí que la presión osmótica es una propiedad coligativa de una solución.
Si el volumen de la solución fuera un litro, entonces:

Por lo tanto, nuestra relación puede formularse como:

= MRT.

20
 o Las disoluciones se pueden clasificar entre si respecto de su presión osmótica en:
1. Ambas disoluciones tienen la misma concentración:

 Ambas soluciones tienen la misma concentración a una temperatura dada, luego podemos
decir que no se presenta el fenómeno de osmosis.
 Se puede concluir que ambas soluciones tienen igual Presión Osmótica
 Cuando dos disoluciones tienen igual Presión Osmótica se dice que son “isotónicas” o
isoosmóticas entre sí.

2. Las disoluciones presentan concentraciones distintas:

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 La disolución A tiene mayor concentración que la disolución B, se dice entonces, que la
disolución A es hipertónica con respecto a la disolución B.
 También se puede decir que la disolución B es hipotónica con respecto a la disolución A.
 Como la disolución B es hipotónica con respecto a la disolución A, genera una menor
presión osmótica, ya que tiene menos partículas en solución, por lo tanto, se puede decir que
la disolución B es hipoosmótica con respecto a la disolución A.
• Como la disolución A es hipertónica, con respecto a la disolución B, genera una mayor
presión osmótica, ya que tiene mayor número de partículas en solución, luego se dice que es
hipoosmótica con respecto a la solución B.

Ejemplo:
La presión osmótica promedio de la sangre es 7,7 atm a 25 °C. ¿Qué concentración de
glucosa (C6H12C6), será isotónica con la sangre?

Para determinar la presión osmótica se tiene:

π=M·R·T (Tº en grados Kelvin)
Despejando la M se obtendrá:
M = π/ R ・ T
Reemplazando se observa la expresión:
M = 7,7 atm / (0,082 L atm/°K mol) ・ (298 °K)
M = 0,31 M o 5,3%

22
Actividad Nº8. Analizar, calcular y responder.

a) Determinar la presión osmótica a 20ºC de una solución que contiene 50 g de sacarosa por
litro de solución, sabiendo que su masa molar es de 342 g/mol
R: 3.5 atm

b) Calcular el valor de la presión osmótica que corresponde a una solución que contiene 2
moles de soluto en un litro de solución a una temperatura de 17° C.
R: 47,585 atm.

c) Determine la presión osmótica de una solución de glucosa que contiene 12 gr. de la

sustancia en 500 ml de solución a una temperatura de 298ºK. Masa molecular de la glucosa
= (MM): 180 g/mol.
R: 3,176 atm

23
 2°M- QCA- QUÍMICA ORGÁCA I-CARACTERÍTICAS DEL CARBONO – T4.

 UNIDAD II: Química orgánica I

“INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA”

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono.
Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra “orgánico” para describir las sustancias que
se obtenían de fuentes vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la
naturaleza poseía cierta fuerza vital y que solo las cosas vivas podían producir compuestos
orgánicos. Esta concepción se desechó en 1828, cuando el químico alemán Friedrich Wöhler
preparó urea, un compuesto orgánico, a partir de la reacción de dos compuestos inorgánicos,
cianato de plomo y amoniaco acuoso, según:
Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

En la actualidad esta especialidad se extiende a aquellos compuestos sintetizados en

laboratorios de investigación, como son los plásticos, algunos colorantes, medicamentos,
perfumes, detergentes entre otros. El átomo de carbono puede constituir más compuestos
que ningún otro elemento, porque los átomos de carbono tienen la capacidad de formar
enlaces carbono-carbono simple, doble y triple, y también unirse entre sí formando
cadenas o estructuras cíclicas. Las disposiciones muy diversas que adoptan sus cadenas,
explican la existencia de millones de compuestos orgánicos diferentes. La rama de la química
que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica.

 Características del carbono:

Las formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza son llamadas
formas alotrópicas y son compuestos constituidos por el mismo elemento, pero difieren en
sus estructuras y propiedades físicas y químicas, estas son:

24
Actividad Nº1: Investigue y complete la siguiente tabla indicando las principales característica
de las diferentes formas en que se puede encontrar el carbono:
TABLA: Características de las diferentes formas del carbono.
FROMAS DEL CARACTERÍSTICAS
CARBONO

DIAMANTE

GRÁFITO

FULLERENO

NANOTUBO

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 Los carbones de tipo vegetal, coque y negro de humo, son formas amorfas del grafito. El
carbón vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma
impura del carbono, se produce al calentar la hulla en ausencia de aire; y el negro de humo
se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxígeno. Actualmente, debido
a la gran contaminación mundial producto del uso de combustibles fósiles, estas fuentes de
energía están siendo remplazadas por combustibles más limpios, como el gas natural y el
hidrógeno.

FUENTES NATURALES DEL CARBONO

CARBONO EN EL
MINERAL MINERAL (%)

Hulla 75 a 90

Lignito 70

Turba 60

Carbón vegetal 80

 El carbono y su tetravalencia
Su número atómico es 6 y su masa atómica, 12.
• Se clasifica como no metal.
• Su valor de electronegatividad es igual a 2,5, lo que le
permite combinarse con facilidad con otros átomos
formando enlaces covalentes parcialmente iónicos; por
ejemplo, con: H, 0, N, S, P, F, el, Br, I y Si.

• Su configuración electrónica y estructura de Lewis, en estado fundamental, es:

26
De esto se puede deducir que en la tabla periódica se encuentra en el período 2, grupo IV A,
por lo que posee cuatro electrones de valencia. Según la configuración electrónica, el átomo
de carbono tiene cuatro electrones en su nivel más externo, pero solo dos libres para formar
enlaces; por lo tanto, no podría cumplir la regla del octeto, ni explicar la longitud de enlaces
ni la polaridad de las moléculas que se originan. Para explicar la tetravalencia, los electrones
pasan a un estado excitado de mayor energía, esto ocurre cuando un electrón que está en
2s pasa a 2p vacío de mayor energía:


En esta nueva configuración, el átomo de carbono posee cuatro electrones desapareados
que pueden formar enlaces con otros átomos. La energía desprendida al formarse los enlaces
es suficiente para compensar la energía necesaria para desaparear los electrones. Así, el
átomo de carbono cumplirá con la regla del octeto; esto lo logra mediante el proceso de
hibridación.

 Hibridación del átomo de carbono.

Este fenómeno se puede explicar utilizando la teoría de enlace de valencia. En esta se

forman los orbitales híbridos, que corresponden a la mezcla o combinación de orbitales; en
el caso del átomo de C se combinan sus orbitales 2s y 2p, generando el mismo número de
orbitales, pero idénticos entre sí. Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de
hibridación:

a) Hibridación sp3: el átomo de C forma 4 enlaces simples.

b) Hibridación sp2: el átomo de C forma 2 enlaces simples y 1 enlace doble.
c) Hibridación sp: el átomo de C forma 1 enlace simple y un enlace triple.

Así, la hibridación es un proceso de transformación producida por la presencia de otro

átomo con el cual se une covalentemente, lo que le permite generar enlaces sigma (σ) y pi
(π).

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Enlace sigma (σ): Es un enlace covalente que se forma cuando dos orbitales de átomos
diferentes se superponen en sus extremos, quedando la mayor densidad electrónica
concentrada entre ambos núcleos. Analicemos el caso del metano, los 4 átomos de H, poseen
su electrón en una orbital s y el átomo de C ha hibridado su orbital 2s con sus 3 orbitales 2p,
generando 4 orbitales 2sp3. Cada una de estas orbitales se solapan con la orbital s de un H,
formando un total de cuatro enlaces sigma, y en cada enlace la
densidad electrónica se localiza entre ambos núcleos (H y C). De esta
manera se explica que los cuatro orbitales híbridos sp3 puedan
enlazarse a otros cuatro átomos (tetravalencia). Esta hibridación
genera estructuras en las cuales se forman ángulos de 109,5° como
muestra la siguiente figura.

Enlace pi (π): Es un enlace covalente que se forma cuando hay una superposición lateral de
dos orbitales p, quedando la mayor densidad electrónica concentrada sobre y bajo el plano
que se forma entre los átomos que participan en el enlace. Los enlaces pi están presentes en
los dobles y triples enlaces. El enlace doble está formado por un enlace sigma y un enlace pi.
El enlace pi no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los electrones que lo
forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la fuerza de atracción entre los
electrones y el núcleo es menor. El átomo de C, presenta enlace
doble cuando en su último nivel posee tres orbitales 2ps2 (33,3%
2
de s y 66,6% de p) y una orbital 2p, según la configuración: 1s
(2sp2 )1 (2sp2) 1 (2sp2 )1 2pz1 . Formándose una unión en la que
cada una de las especies participantes orienta sus orbitales
híbridos (sp2) en ángulos de 120° y el no hibridado (p)
perpendicular al plano de los orbitales híbridos, como lo muestra
la siguiente figura:
En los enlaces triples, el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p, quedando dos sin
hibridar, presentando una configuración: 1s 2 (2sp)1 2py12pz1. Al formarse el enlace entre dos
carbonos con hibridación sp, se solapan una de las orbitales
sp de cada átomo de C para formar un enlace sigma. Los
orbitales p sin hibridar forman dos enlaces pi, lo que forma un
enlace triple entre ambos átomos de C; y un orbital sp queda
con su electrón disponible para formar otro enlace sigma,
según la siguiente figura:

28
Actividad Nº2
a) Observe las siguientes estructura e indique sobre cada carbono el tipo de hibridación y de
enlaces que presenta cada carbono:

 EL PETROLEO Y SUS DERIVADOS

El petróleo (del griego: πετρέλαιον, "aceite de roca" , por tener la textura de un aceite
y encontrarse de forma natural en yacimientos de roca sedimentaria), es una mezcla
heterogénea e insoluble en agua, en el que coexisten partes sólidas, líquidas y gaseosas. Lo
forman, por una parte, unos compuestos denominados hidrocarburos, formados por átomos
de carbono e hidrógeno y, por otra, pequeñas proporciones de nitrógeno, azufre, oxígeno y
algunos metales. También, es conocido como petróleo crudo o simplemente crudo. Se dice,
que es el energético más importante en la historia de la humanidad; un recurso natural no
renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.
Su color es variable, entre el ámbar y el negro.
El petróleo es una mezcla de productos que para poder ser utilizado en las diferentes
industrias y en los motores de combustión debe sufrir una serie de tratamientos diversos. Muy
a menudo la calidad de un Petróleo crudo depende en gran medida de su origen. En función
de dicho origen sus características varían: color, viscosidad, contenido. Por ello, el crudo a
pie de pozo no puede ser utilizado tal cual. Se hace, por tanto, indispensable la utilización de
diferentes procesos de tratamiento y transformación para la obtención del mayor número de
productos de alto valor comercial. El conjunto de estos tratamientos constituyen el proceso
de refino de petróleo o refinación del petróleo. Unos de los tratamientos para obtener
productos del petróleo es la destilación fraccionada, de donde se obtienen muchos
hidrocarburos ocupados en la vida cotidiana.

29
  DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO.

El petróleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza, sino que se separa en

mezclas más simples de hidrocarburos que tienen usos específicos, a este proceso se le
conoce como destilación fraccionada (Fig.1). El petróleo natural herviente (unos 400 grados
Celsius) se introduce a la parte baja de la torre, todas las sustancias que se evaporan a esa
temperatura pasan como vapores a la cámara superior algo más fría y en ella se condensan
las fracciones más pesadas que corresponden a los aceites lubricantes. De este proceso se
obtienen las fracciones.
La industria petroquímica elabora a partir del petróleo varios productos derivados, además
de combustibles, como plásticos, derivados del etileno, pesticidas, herbicidas, fertilizantes o
fibras sintéticas.
FIG. 1: Torre de destilación fraccionada.

30
 2°M- QCA- QUÍMICA ORGÁCA I- NOMENCLARUTA ORGÁNICA – T8.

“Hidrocarburos.”
Son compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno. Se consideran los compuestos
orgánicos más simples y su nomenclatura es la base para nombrar todos los compuestos
orgánicos. En la actualidad el petróleo y el gas natural son la principal fuente de
hidrocarburos.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en 3
grandes categorías:

1.- Hidrocarburos Alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no
hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta.
Ejemplos:

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

propano pentano 2-buteno

2.- Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono

encadenados formando uno o varios anillos.
Ejemplos:

Ciclo butano Ciclo pentano Ciclo hexano

31
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos
que contienen en general anillos de seis Carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y
dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus
propiedades físicas y químicas muy características.
Ejemplos:

El benceno también se puede representar de las siguientes maneras:

=
Derivados del benceno

Tolueno Fenol Acido benzoico Anilina

Clorobenceno Nitrobenceno

32
  Nomenclatura Orgánica:

Para nombrar los hidrocarburos se usan los siguientes prefijos, dependiendo de la

cantidad de carbonos que tiene el hidrocarburo.

Cadena principal y radicales

En un hidrocarburo la cadena principal es la secuencia de carbonos más larga posible y

los radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en “il”.

33
  Nomenclatura para alcanos:

Se usa la terminación ano y obedecen a la fórmula CnH2n+2, donde n indica la cantidad

de átomos de carbonos.

Los alcanos presentan enlaces simples.

1.- Se elige la cadena más larga (cadena principal); si hubiera dos o más cadenas con igual
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones (radicales)
2.- Se enumeran los átomos de Carbonos de la cadena principal empezando por el extremo
que tenga más cerca alguna ramificación.
3.-Los radicales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente
número y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.

4.- Si un mismo átomo de Carbono tiene 2 radicales se pone el número delante de cada grupo
por orden alfabético.
5.- Si un mismo radical se repite en varios carbonos se separan los números con comas y se
antepone al radical el prefijo “di”, “tri, “tetra”, etc
6.- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.

Ejemplos:

2,2,4-trimetil-pentano

3-metil-hexano

34
  Nomenclatura para alquenos:
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación “eno”, obedecen a la fórmula
CnH2n. Los alquenos presentan enlaces dobles.

Se deben seguir las siguientes reglas:

1.- Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace; si
hubieran radicales se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.

2.- Se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre los radicales a la hora de enumerar los carbonos

3.- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones “dieno”,
“trieno”, etc, precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

Ejemplos:

4- metil-1-penteno

3-propil-1,4-hexadieno

35
  Nomenclatura para alquinos:

En general se siguen las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en “ino”.
Estos obedecen a la fórmula CnHn-2

Los alquinos presentan enlaces triples.

1.- En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que serán los que darán nombre al hidrocarburo.

2.- La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones, pero buscando que
los números sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los
carbonos con doble enlace.

Ejemplos:

4-metil-2-pentino

1-buten-3-ino

36
  Nomenclatura para aliciclicos:

1.- Los ciclo alcanos se nombran igual que los hidrocarburos saturados del mismo número de
átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”
2.- En el caso de anillos con instauraciones, los carbonos se enumeran de modo que dichos
enlaces tengan los números más bajos
3.- Si el compuesto cíclico tiene ramificaciones extensas (sobre 6 Carbonos), conviene
nombrarlo como si fuera un radical usando la terminación “il”

Ejemplos:

1,2-dimetil-ciclopropano

3-etil-1-ciclobuteno

• Serie homóloga
Es una secuencia de compuestos que difieren entre sí por uno o más grupos CH2.

Ejemplos:
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

37
  Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados:

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono
terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.
Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa
cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:

Y así sucesivamente.

Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se

considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número
que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga,
asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho
número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por
un guión.

Ejemplo:

En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que
indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:

38
 Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre
otros, los siguientes:

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el
carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el
papel de números.
Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio
de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así:
Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.

39
 GUIA DE TRABAJO N° 1
“Química Orgánica”

I.- Investigue y mencione 3 características del diamante y 3 del grafito.

…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

II.- Nombre los siguientes hidrocarburos según IUPAC:

1.-

__________________________________________________

2.-

________________________________________

3.-

___________________________________________

40
4.-

____________________________________

5.-

______________________________

6.-

___________________________________________
7.-

_____________________________________________
8.-

_________________________________________

9.-

_____________________________________________
41
10.-

_____________________________________________________

11.-

__________________________________
12.-

_____________________________________________
13.-

___________________________________________
14.-

________________________________________
15.-

______________________________________________
16.-

____________________________________________

42
17.-

__________________________________________________________
18.-

_________________________________________
19.-

______________________________________
20.-

______________________________________________
21.-

____________________________________________________
22.-

________________________________________________________

43
23.-

___________________________________________________

24.-

__________________________________________________________
25.-

_____________________________________________________

26.-

______________________________________________________

27.-

_________________________________________________________

28.-

________________________________________________

44
III.- Escribir la estructura de los siguientes hidrocarburos según IUPAC.

3,4 – DIETIL -1- HEPTENO

4-ETIL-3,6-DIMETIL-2-OCTENO

6- METIL-3-PROPIL-1,5-HEPTADIENO

45
IV.- Para las siguientes formulas indicar si son alcanos, alquenos o alquinos (5 pts)

C4H10
C14H28
C8H14
C2H6
C15H28

46
 GUIA DE TRABAJO N° 2
“Química Orgánica”
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.

1) 3-ETIL-2,3-DIMETIL-PENTANO

2) 2-METILBUTANO

3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETIL-HEPTANO

4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO

5) 5-SEC-BUTIL-4-PROPIL- NONANO

47
6) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METIL- HEPETANO

7) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-DECANO

8) 2,3-DIMETLBUTANO

9) 3-METIL-4-PROPIL-OCTANO

10) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETIL-NONANO

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