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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


Grupo colaborativo en campus 100416_4

Leydy Johana Diaz


1121907356
Edward Andres Rodriguez González
1032445672
Edwin Camilo Murillo López
1022964033
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
En el presente trabajo se abarcaran los hidrocarburos aromáticos, los alcoholes, los
fenoles, los éteres y los demás grupos funcionales en cuanto a sus características y
propiedades además de sus aplicaciones, nomenclatura. También observaremos a partir
de una macromolécula a identificar los diferentes grupos funcionales señalándolos y
dando ejemplos de ellos. Por último resolveremos los múltiples casos propuestos para
poder conocer por medio de estos, los distintos tipos de reacciones químicas simples
sus pasos como reconocerlas y para finalizar el producto de estas.
Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 2.

Tema Libro Páginas del libro

Benceno y benceno sustituido Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). 621-623


Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In
Química: Principios y reacciones (4th ed.)
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147, 434-436
Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos conocimiento
Nomenclatura benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
sustituido
Reacciones del benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
sustituido
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
Nomenclatura de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 148
Reacciones de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
Nomenclatura de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Reacciones de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 103
M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
Reacciones de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 135
M. (2004). Grupos funcionales I.
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
Nomenclatura de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
Reacciones de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante Estudiante


funcional Leydy Edward Andres Edwin Camilo 4 5
es Johana Diaz Rodriguez Murillo López Nombre Nombre
Fórmula Definición: Es un Cuál es la Consulte Proponga
general: líquido estructura que se dos usos del una
transparente con obtiene después benceno: reacción
Benceno alto grado de que el benceno química
C6 H6 insaturación con sufre una reacción que
hibridación de de sulfonación: experiment
cada carbono Sp2, e el
es cíclico y en su Se produce cuando benceno:
molécula está el benceno se trata
representado con con ácido sulfúrico
un circulo en el (mezclado con
centro que SO3) para formar
representa 6 otros compuestos,
electrones tratándose de una
deslocalizados reacción de tipo
reversible.

C6H6 + HOSO3H
(SO3) →
C6H5SO3H
(Ac.bencenosulfón
ico) + H2O
Nombre Consulte dos usos Definición: Fórmula A partir de
IUPAC: del naftaleno: Se La sustitución general: la fórmula
Benceno emplea como electrófila C6H5NO2,
sustituid 1cloro-3etil- sustancias quimica aromática (SEAr) proponga
o 6metilbence como anti- polillas, es una reacción una
no y se aplica perteneciente a la estructura:
___________ externamente al química orgánica,
ganado o las aves en el curso de la
para controlar los cual un átomo,
insectos y normalmente
parásitos hidrógeno, unido a
un sistema
aromático es
sustituido por un
grupo electrófilo.

Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula


usos del 4,5,6-Trimetil- fórmula C5H12O, general:
Alcoholes etanol y el 2Hexanol proponga una
metanol. estructura:

Etanol: Se CH3 - CH2 -O -


utiliza en los CH2 -CH3 éter
cosméticos y dietílico
productos de
belleza y este
actúa como
astringente
para limpiar la
piel.
Se utiliza en la
elaboración de
desinfectante
de manos ya
que es muy
efecto para
matar
microorganis
mos.
Metanol: se
utiliza para el
destilado en
seco de
madera y es
utilizado
también como
combustible.
Fórmula Consulte dos usos Nombre IUPAC: A partir de Definición:
general: del catecol: Se 1,2- la fórmula
utiliza como dihidroxibenceno C8H10O,
Fenoles antioxidantes en la proponga
industria del una
C H 𝑂𝐻
6 5 caucho y en los estructura:
cosméticos

Definición: son Fórmula general: A partir de la Consulte Nombre


compuestos fórmula C4H10O, dos usos del IUPAC:
Éteres que resultan R-O-R proponga una dioxano: _________
de la unión de C4H10O estructura: __
dos radicales
alquílicos o
aromáticos a CH3 – CH2 – O –
través de un CH2 – CH2 – CH3
puente de etipropiléter.
oxigeno -o-,
se nombran
interponiendo
la partícula
oxi entre los
dos radicales .
Nombre Definición: Son Fórmula general: A partir de Consulte
IUPAC: derivados la fórmula dos usos de
Aminas 4-metil-2- orgánicos del Su fórmula C4H11N, la anilina:
Hexanamina amoniaco, son general es: proponga
___________ bases débiles. Las RNH2, R2NH o R3N, una
aminas son las donde R es un estructura:
bases que grupo
participan en las Alquilo o arilo.
reacciones
biológicas acido-
base; en los
compuestos se
emplea el sufijo
anima a la cadena
o del sistema de
anillos al que está
unido el grupo NH2

Consulte dos Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de


usos del 2,4 El Grupo Nitrilo: general: la fórmula
Nitrilos benzonitrilo: DimetilHexanoni C3H5N,
trilo El Grupo Nitrilo: proponga
Se emplea también llamado una
para la Grupo Cianuro o estructura:
fabricación de Grupo Ciano es un
reactivos Grupo Funcional
empleados en que está formado
el laboratorio. por un átomo de
Utilizado carbono unido por
también para triple enlace a un
la fabricación átomo de
de pesticidas nitrógeno (-C≡N).

Cuando el Grupo
Nitrilo se une a un
Hidrocarburo
cualquiera (R) da
lugar a los
compuestos
orgánicos
llamados Nitrilos o
Cianuros.

Propiedades del
Grupo Nitrilo:

El Grupo Nitrilo
confiere a los
Nitrilos o Cianuros
las siguientes
propiedades:
Forman dipolos ya
que el Grupo
Nitrilo está
polarizado
Al formar dipolos
sus puntos de
ebullición son
superiores al
correspondiente
alcano e incluso
superiores al de
los alcoholes

A partir de la Definición: Son Consulte dos usos Nombre Fórmula


fórmula derivados de la para- IUPAC: general:
Nitro C4H10NO2, orgánicos del nitroanilina: _________
compuest proponga una amoniaco, son Sus usos son como _
os estructura: bases débiles. Las intermedio de
aminas son las colorantes,
bases que especialmente rojo
participan en las de p-nitroanilina,
reacciones intermedio para
biológicas acido- antioxidantes,
base; en los inhibidores de
1-nitrobutano compuestos se goma de gasolina,
emplea el sufijo inhibidor de
anima a la cadena corrosión.
o del sistema de
anillos al que está
unido el grupo NH2
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Ejemplo del
Nombre Color Nombre del Nombre de
grupo funcional,
del del Grupo funcional acuerdo con las
diferente al de la
estudiante círculo identificado reglas IUPAC
molécula
Ejemplo Rojo Éter Etil metil éter
1
Azul Amina Ciclohexilamina
Leydy Diaz
Alcohol 2-pentanol

Nitrilo Butanonitrilo

2 Árenos 1,2,4trietilBenceno
Edward Verde
Rodriguez
Nitrocompuestos 2,4,6
Trinitrotolueno

Fenoles 3BromoFenol

3 Amarillo Nitro compuesto 2-cloro-4-


Edwin nitrofenol
Camilo
Murillo
López
Fenoles 2-clorofenol

Éter Éter dietilico

5
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Tipo de reacción Estructura del


producto
Producto 1

+ H2O

Nombre de la reacción 1: Sulfonación Ácido Benceno


de Benceno Sulfónico

Justificación:
La temperatura en la que se realiza la
reacción esta cerca a una temperatura
ambiente lo cual permite la rapidez de la
reacción entre el benceno y el acido
sulfúrico al que se le agrego trióxido de
azufre, el cual esta en los siguiente 4 pasos
Paso 1: El trióxido de azufre se produce
Caso 1 en equilibrio siguiente, en el cual el H2SO4
actúa ya sea como acido o como base

2H2SO4 SO3+H3O++HSO4-

Paso 2: El trióxido de azufre (SO3) en una


parte de su molécula regresa un enlace
S=O quedando S-O, en el cual el oxígeno
queda con 3 pares de electrones libres, y
de esta forma el azufre que tiene ahora una
carga formal positiva adopta su función
como electrófilo uniéndose así al anillo de
Benceno y adoptando ahora una carga
formal negativa SO3-, Al ser el Benceno tan
estable y habiendo un carbocatión en su
estructura, este empieza a cambiar de
posición hasta quedar cerca del carbono
que enlaza con el Hidrogeno y el trióxido
de azufre (SO3-)
Paso 3: como HSO4- quedo con carga
formal negativa, toma el protón del
Hidrogeno que forma parte del benceno
quedando ahora como H2SO4
Paso 4: como el trióxido de azufre que
ahora hace parte del Benceno quedo con
carga formal negativa (SO3-), y para
mantener el equilibrio toma uno de los
hidrógenos del H3O+ quedando de esta
forma la molécula del agua
Producto 2
AlCl3

+HCl
Nombre de la reacción 2: Acilación de
Friedel-Crafts

Justificación de la orientación del 3-acetil-1-


Caso 2 sustituyente: Bencenosulfunico
El sustituyente del anillo de Benceno es el
ácido Benceno sulfónico, el cual posee
dobles enlaces entre el carbono y dos
oxígenos haciendo que el anillo de benceno
sea menos reactivo, el cual hacen que este
sea un retardador moderado fijando como
tal la posición del grupo acetilo en la
posición 3 (meta)

Producto 3

Caso 3 3-metil-1-butanol

Nombre de la reacción 2: Oxidación de


alcoholes primarios. 3-metilbutanal
Justificación:
Lo primero que se realizo fue identificar si
el alcohol era primario, secundario y
terciario, se identifico que el alcohol era
primario puesto que el carbono que esta
unido al OH se encuentra unido a otro
carbono según la teoría los alcoholes
primarios solo forman aldehídos aunque si
el oxidante es muy fuerte puede resultar
un acido. En nuestro caso se forma es un
aldehído que se caracteriza por tener un
grupo funcional formilo .

Nombre de la reacción 4: Adición Producto 4


nucleofílica con aldehído (carbinolamina):

Caso 4
Justificación:

La reacción de aminas primarias con


aldehído que es nuestro caso forman
iminas , pero para que esta se formen debe
haber una condensación que en nuestro
caso no se genera ya que el ejercicio nos
da como resultado es una carbinolamina
que se da de la siguiente forma :
1. Protonación del grupo carbonilo que
aumenta la polaridad positiva sobre
el carbono y favorece el ataque
nucleófilo.
2. Ataque nucleófilo de la amina
primaria al carbono carbonilo.

Bibliografía
 Ángeles. Méndez. (2010). La guía química, reacciones del benceno. Extraído el 29 de mayo del 2019
desde: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno
 Aminas. (2019). Extraído el 29 de mayo del 2019 desde:
http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg109i/tarnh2qo109i.pdf
 Qumicas. (2019). Extraido el 29 de mayo del 2019 desde:
https://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-nitrilo.html

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