1.

- COMO OBTENER ALCOHOLES A PARTIR DE ALCANOS

I. HALOGENACION DE ALCANOS

II.- OBTENCION DE ALCOHOLES, A PARTIR HALOGENUROS DE ALQUILO

2. COMO OBTENER ALQUENOS A PARTIR DE ALCANOS

A)

B) OBTENCION DE ALQUENOS, A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO

3. COMO DESHALOGENAR DIBROMOS VECINALES

MECANISMO ESTEREO ESPECIFICO CONCERTADO

4.- REGLAS DESAYTZEV Y HOFFMANN ALQUENOS

Regla de Saytzev
Las bases no impedidas forman mayoritariamente el alqueno más estable (el más sustituido).

Regla de Hofmann
Las bases voluminosas (impedidas), como el tert-butóxido de potasio dan el alqueno menos
sustituido mayoritariamente. Los impedimentos estéricos impiden a la base sustraer hidrógenos
de posiciones internas de la molécula por lo que elimina los mas accesibles generando el
alqueno menos estable.
5.- ELIMINACION DE HOFMANN

La eliminación de la sal de amonio cuaternaria se lleva a cabo a través de un mecanismo E2 y

necesita una base fuerte. Para suministrar esta base, el yoduro de amonio cuarternario se
convierte en el hidróxido de amonio cuaternario mediante tratamiento con óxido de plata.
Cuando se calienta el hidróxido de amonio cuaternario se produce la reacción de eliminación
E2 y se forma un alqueno. A este proceso se le conoce con el nombre de eliminación de
Hofmann. La eliminación de la sal de amonio cuaternaria se lleva a cabo a través de un
mecanismo E2 y necesita una base fuerte. Para suministrar esta base, el yoduro de amonio
cuarternario se convierte en el hidróxido de amonio cuaternario mediante tratamiento con
óxido de plata. Cuando se calienta el hidróxido de amonio cuaternario se produce la reacción
de eliminación E2 y se forma un alqueno. A este proceso se le conoce con el nombre de
eliminación de Hofmann.

6.- EPOXIDACION DE ALQUENOS

Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos. Los epóxidos son
ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

El reactivo más habitual en esta reacción es el ácido peroxiacético, aunque también puede
utilizarse MCPBA. Los disolventes más usados son diclorometano y cloroformo.
La epoxidación de alquenos es quimioselectiva, reaccionando mejor con los alquenos más
sustituidos

También presenta una elevada diastereoselectividad, epoxidando mejor la cara menos

impedida del alqueno.

NOTA: MCPBA

El mecanismo de la epoxidación de alquenos es concertado, transcurriendo en una única

etapa.

7. RUTAS DE PRODUCCIÓN DEL ISOBUTILENO

Existen varias formas de síntesis del isobutileno (alqueno).:

a) Reacción de eliminación 1-2

b) Deshidratación de alcoholes (terbutanol) por acido sulfúrico.

c) Deshidrohalogenacion de haluros de alquilo

8) SÍNTESIS DE GLICOLES A PARTIR DE UN ALQUENO CICLICO

El ciclohexeno es un alqueno cíclico ( se obtuvo en la práctica 5 de laboratorio

a) Sintetizar un epoxido un a partir del ciclohexeno (alqueno cíclico)

Ciclohexeno + peroxiacido ------------- epóxido del ciclohexeno

epóxido del ciclohexeno

Mecanismo de la reacción de epoxidación del alqueno

Por reacción de hidrolisis acida del epóxido se obtiene glicoles

(glicol)

9. Síntesis de alquenos por eliminación de haluros de alquilo

10.- Deshidrohalogenacion de alquenos cíclicos

10.- MECANISMO DE LA REACCIÓN DE ELIMINACION E1, ACOMPAÑADA POR LA REACCION
DE SUSTITUCION SN1

11. DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL CATALIZADA POR UN ACIDO

11 ELIMINACION DE HOFFMAN Y COPE

12 DESHIDROGEMACION DE ALCANOS

13.- TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS

14.- MECANISMO ADICION DE ALQUENOS