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Manual de Organica 1
Manual de Organica 1
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
MANUAL DE LABORATORIO.
BARRANQUILLA
2000
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NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta
la siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente :
1. Llegue a tiempo al laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar
todo el tiempo asignado.
2. Leer cuidadosamente las guías antes de cada período de trabajo y nunca llegue al laboratorio
sin estar enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor siempre que tenga
dudas.
6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y seco.
Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.
10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón el
resto de la experiencia.
11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie
resultados de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.
12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.
13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.
14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a los
recipientes destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las
instrucciones del profesor. No los vierta a los sumideros sin autorización.
15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el
reactivo pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo. Los
reactivos usados nunca deben volverse a vaciar en los frascos.
16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise
inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe aumentar sus
precauciones; sin embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y
del gas.
18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una
sustancia, ventile sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de
sustancias químicas a los ojos, boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para
beber en ellos.
24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos , trabaje en un a vitrina
con succión. Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido
clorosulfónico, cloruro de benceno sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido
clorhídrico y sulfúrico concentrados.
25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, pero nunca el agua al
ácido.
EN CASO DE ACCIDENTES.
Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de
cortadura se aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al
auxilio médico. Recordar que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la misma
apariencia del material frío.
En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer
esfuerzo precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad personal
esté ha salvo, debe considerarse la manera de apagar el fuego.
Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona
debe de evitar entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal
emergencia se le presentara a el o a su vecino.
Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado
la parte exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e irrigarlos con
abundante agua. Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora puede ser
peligrosa.
Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha lava
ojos y la ducha para fuego.
Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar la
parte afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).
La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo será el factor principal que
determine el éxito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes tales
como :
a) Seriedad.. Actitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la
relación con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) Interés. Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés nos
lleva a indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que pueda
presentarse.
c) Orden. El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las
diferentes actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común, en la
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exposición de opiniones y en las discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden
permite concentrarse exclusivamente en el tema de la clase.
d) Colaboración. Actitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo en
grupo como para cualquier otra actividad.
1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor como
a las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, no lo utilice, consulte al profesor.
2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil consecución
pues, en su mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que tengamos con
ellos redundará en nuestro propio beneficio, en bien de la institución y de los futuros
estudiantes.
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PRESENTACIÓN
PRIMERA PARTE
ACETANILIDA
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PRÁCTICA 1
TEMPERATURA DE EBULLICIÓN
INTRODUCCIÓN
Las moléculas de un compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más
energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Si se coloca un
compuesto líquido en un recipiente cerrado se escaparán moléculas de la fase líquida a la fase
gaseosa y el número de ellas en esta fase aumentará hasta que la velocidad con la cual las
moléculas en la fase gaseosa reingresan al líquido sea igual a la velocidad con la cual se escapan.
En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la presión en la fase gaseosa debida a
las moléculas del compuesto es lo que se llama la presión de vapor del compuesto. Esta presión
de vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto líquido; como se puede
observar en la figura 1 para cierto compuesto. A mayor temperatura, mayor energía cinética de
las moléculas del compuesto líquido, por lo tanto mayor tendencia a escapar a la fase gaseosa y
en consecuencia aumentará la presión de vapor.
OBJETIVOS
Determinar el punto de ebullición del agua a presión atmosférica y reducida por el método
común.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del
micro-reflujo.
Reemplazar el agua caliente por agua fría y conectar el desprendimiento lateral del
erlenmeyer por medio de una manguera rígida a un sistema de vacío. Hacer succión y
calentar suavemente el sistema hasta el punto de ebullición a presión reducida. Anotar el
valor de temperatura. Comparar la dos temperaturas de ebullición y estimar la presión de
vapor del agua para cada temperatura de ebullición extrapolando en la figura 2
Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de
ensayo que contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida, aproximadamente 2 mL. El
tubo de ensayo se calienta en un baño de aceite. Inicialmente se observará el desprendimiento
de burbujas de aire atrapado dentro del capilar. El calentamiento debe realizarse a una
velocidad aproximada de uno a dos grados por minuto hasta cuando el burbujeo sea
constante, en este momento se detiene el calentamiento y se registra la temperatura. Cuando
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dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el liquido ascienda por este se lee nuevamente la
temperatura, en este momento la presión de vapor dentro y fuera del capilar es igual a la
presión atmosférica.. La temperatura que se lea en el termómetro será el punto de ebullición
aproximado.
Acetona 56
Ciclohexano 81.4
Cloroformo 61
Metanol 65
Etanol 78
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PREGUNTAS
3. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con los
puntos de ebullición normales reportados en la literatura?
INTRODUCCIÓN
SUBLIMACIÓN
Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su punto de
fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia sólida
es igual a la de su transformación al estado líquido. Para tales sólidos, en la curva presión de
vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una temperatura
inferior a Tx, o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, correspondiente al punto de fusión,
Tx es superior a 760 mm.
Px X
Líquido
Presión de
vapor 760 S
A Sólido
Ts Tx
Temperatura
Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se
alcanza la presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la
fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida. Este
proceso recibe el nombre de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para aquellos
materiales que no posean interacciones intermoleculares fuertes. La principal desventaja de la
técnica de sublimación es que no es un proceso muy selectivo.
La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para
estos fines se han ideado varios montajes, uno de los más sencillo es el utilizado en esta práctica.
Se purificará por sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son
sustancias orgánicas baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor también es
producto de oxidación de muchos recursos naturales.
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TEMPERATURA DE FUSIÓN
Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes. Un aspecto muy importante en el análisis de la
temperatura de fusión de compuestos orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la
molécula es un factor importante, ya que entre más simétricas sea las moléculas, estas se
acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia más compacta y por lo tanto un punto
de fusión más alto.
OBJETIVOS
MATERIALES
a) Sublimación:
b) Puntos de fusión:
REACTIVOS
MONTAJES Y APARATOS
PROCEDIMIENTOS
a) Sublimación:
1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno contaminado en una beaker limpio y seco
previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj conteniendo agua sobre éste. Se coloca el
beaker en un baño de arena o de agua calentando cuidadosamente.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío, el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca
la sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca
del erlenmeyer, sujetándolo con un tapón horadado. Se conecta una manguera al
desprendimiento lateral y se hace succión para establecer el vacío. Se calienta en baño de arena,
agua o aceite.
b) puntos de fusión:
1. Preparación de la muestra:
La técnica más sencilla para cargar un capilar consiste en tomar una pequeña cantidad de la
sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla sobre una espátula y apretar suavemente el
extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta la fricción entre el vidrio y la muestra
para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de muestra. Luego se lleva la muestra
hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios métodos que el instructor explicará.
Monte o arme el equipo para puntos de fusión señalado en la figura XXX. Atienda las
instrucciones del profesor.
Tome un punto de fusión aproximado para una muestra problema calentando rápidamente el
equipo sin exceso, hasta lograr la fusión.
Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinación real del
punto de fusión. Caliente el aceite hasta unos 15º C por debajo del punto de fusión aproximado
observado previamente. Desde este punto hasta la fusión completa debe calentarse lentamente, a
un ritmo de 1 a 2º C por minuto. Anote todos los cambios observados en la muestra, (color,
textura, etc.), y el intervalo o rango de temperatura de fusión.
Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo el sólido
esté fundido, reportar este rango y el promedio como el punto de fusión de la muestra.
Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
fusión fusión
PREGUNTAS
1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión; isomorfismo; los diferentes equipos
y aparatos para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele, dispositivo de Thomas-
Hoover; de Fisher-Johns, de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termómetro y su importancia.
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2. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de
fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el azúcar
elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión.
PRÁCTICA 3
SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN
INTRODUCCIÓN
Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente)
para formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para
producir una mezcla homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y en
general aumenta al incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento de
recristalización para purificar sólidos.
En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea
alta en caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la
solución, el solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de ebullición)
para ser removido fácilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay impurezas coloreadas
se puede utilizar un adsorbente selectivo como el carbón activado. Este material se utiliza en muy
pequeña cantidad ya que el exceso puede adsorber material a purificar.
OBJETIVOS
Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en frío.
MATERIALES
escala. Acetanilida
Balanza. Hexano.
PROCEDIMIENTOS
1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una
pizca (lo que tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de urea,
al tercero una pizca de glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5 gotas de
aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. observar los resultados y anotar en cada caso si
hubo solubilidad completa o no. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se
colocan en un baño de agua caliente. Observar y anotar los resultados cualitativos. Repetir
todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique.
embudo de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el papel
de filtro o en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan
pequeñas porciones de agua caliente. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego
en un baño de hielo y agua por 5 minutos hasta que precipite todo el sólido. Para separar el
solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner, cuando todo el líquido se haya filtrado
mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje completo. Secar los cristales en
estufa a 70 °C durante 20 minutos, pesar los cristales para calcular el porcentaje de
recuperación y determinar la temperatura de fusión. Comparar con el valor reportado en la
literatura.
PREGUNTAS
2. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la
primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles?
3. ¿Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada?
4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalización en química
orgánica.
7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más
empleadas?
8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como
proceso de purificación?
10. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:
naftaleno, p-nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y benzalacetona?
11. Un ácido carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique
¿cómo purificaría usted el ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla
de solventes?
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PRÁCTICA 4
INTRODUCCIÓN
Co So
Kd = =
Ca Sa
En la extracción con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes es
más eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter, benceno, éter de
petróleo, diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende de
la solubilidad del material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede
remover del soluto. El solvente de extracción más usado por su poderosa acción disolvente sobre
la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de ebullición es el éter etílico, pero su
gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de
incendio al evaporarlo.
OBJETIVOS
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MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS.
Papel de filtro
REACTIVOS.
PROCEDIMIENTOS
La solución de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes disolviendo 2 mg
de del colorante en 1 litro de solución. Tomar 30 mL de la solución de violeta de genciana y
dividirla en dos porciones de 15 mL, guardar una porción para la parte B. Coloque una de estas
partes en un embudo de separación de 125 mL y añada 15 mL de cloroformo. Tape bien el
embudo y agite suavemente aliviando la presión, como lo indicó el profesor. Coloque el embudo
sobre el aro permitiendo que la mezcla se separe en dos capas bien definidas. Destape el embudo
y abra la llave para retirar la fase inferior en un pequeño Erlenmeyer. En otro Erlenmeyer saque
la fase superior. Distinga cuál es la fase orgánica y cuál la fase acuosa. Rotule la fase orgánica
como ESC (extracción sencilla cloroformo) y a la fase acuosa ESA (extracción sencilla agua).
Conserve estos dos contenidos para comparación posterior.
Disolver 0.7 gramos de ácido salicílico y 0.7 gramos de 1,4-dicloro benceno en 35 mL de éter
etílico y coloque la solución en un embudo de separación. Extracte la solución con una sola
porción de 15 mL de hidróxido de sodio al 10 %. saque la capa acuosa inferior en un erlenmeyer
y guárdela. La fase etérea colóquela en otro erlenmeyer previamente pesado y luego evapore en
una estufa el éter. Deje enfriar el recipiente y péselo. Calcule la cantidad del sólido que se ha
recuperado y luego identifíquelo tomando el punto de fusión. Punto de fusión ácido
salicílico=158 °C, 1,4-diclorobenceno=53 °C.
PREGUNTAS.
2. Explique por qué la extracción múltiple es más eficiente que la extracción sencilla.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a
través de la llave, el líquido que contiene?
6. ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un disolvente más pesado que el
agua o de un disolvente más ligero que el agua?
7. Un agua está contaminada con cantidades muy pequeñas de aceite. ¿Cómo podría determinar
el porcentaje en peso de aceite en esa agua?
8. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el problema anterior para dosificar gasolina en
el agua? Explique.
10. Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en 100 mL de agua con 50
mL de benceno a 15ªC, pasan a la fase bencénica 2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el coeficiente
de distribución del ácido butírico en benceno - agua a 15ªC?
12. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido benzóico durante el proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas.
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PRÁCTICA 5
DESTILACIÓN SENCILLA
INTRODUCCIÓN
Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente
distinto del que se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación (debe
distinguirse del proceso de sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se efectúa una
destilación simple. Lo que realmente ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un
recipiente (balón o matraz de destilación) hasta que se vaporiza; el vapor pasa a un refrigerante
donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en un recipiente colector.
Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un
componente no volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente
cierta. Si el proceso de destilación implica la separación de una sustancia de otra,
independientemente de la diferencia entre sus puntos de ebullición o de sus presiones de vapor,
corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una destilación fraccionada como para
una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple, es decir, un aparato
sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación simple sólo
puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.
OBJETIVOS
Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el
estudiante pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el
instructor disponga.
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MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
1 Alargadera 1 Gradilla
1 Mechero
PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo de
agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razón por la cual
se debe tener la precaución anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a destilar y
2 o 30 piedras de ebullición en un balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento
verifique con el instructor el sistema montado por usted. Ajuste el calor de tal manera que el
destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la probeta y registre la
temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito para que esto
ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado como usted desee
(ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los datos obtenidos haga
un gráfico de volumen de destilado contra tiempo de destilación
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a
la altura de la horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver
figura 1), de tal forma que el bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan
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muchos líquidos orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de
corcho debidamente ajustados o implementos con boca esmeriladas.
No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del balón.
PREGUNTAS
3. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se alcanza
el punto de ebullición?
4. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?
8. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
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PRÁCTICA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA
INTRODUCCIÓN
En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70ºC, resultará
insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una
columna de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de ebullición de los
dos componentes difieren en menos de unos 10ºC, sólo se podrán separar mediante el empleo de
un equipo especial.
OBJETIVOS
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
REACTIVOS Y SUSTANCIAS
PROCEDIMIENTOS
Primera destilación:
3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya una corriente lenta
hasta la parte superior del mismo.
4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de mechero para que el líquido
destile lentamente.
c) Haga la prueba de oxidación con cromo para alcoholes y compare con etanol puro. Anote
sus observaciones. Consulte el método.
2. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta previamente pesada. Pésela
de nuevo con el destilado.
DATOS EXPERIMENTALES
Pruebas Peso de la
Volumen Densidad
fracción Porcentaje Oxidación
obtenido pH
de alcohol con cromo
(mL) (g/mL)
(g)
Fracción
Destilado
Redestilado
PREGUNTAS
2. Haga una comparación de las dos destilaciones (simple y fraccionada) según sus datos
experimentales.
3. ¿Por qué la columna de destilación empacada con algún material adecuado como vidrio o
viruta de acero es más eficiente que la columna sin empacar?
4. Explique por qué la columna en un aparato de destilación fraccionada debe estar en una
posición vertical.
7. ¿Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de
fraccionamiento que no está provista de refrigerante de reflujo? ¿Ejerce esto alguna influencia
en la destilación? Explíquese.
8. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápida, entonces se inunda
la columna (el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) ¿Qué influencia
puede tener este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
9. Explíquese por qué el trabajo con una relación de reflujo elevada mejora la eficacia de una
destilación a través de una columna.
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PRÁCTICA 7
INTRODUCCIÓN
La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados para
separar, identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. En
principio del CCD es sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado (fase
estacionaria) sostenida sobre una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en el
origen de la placa una mancha de solución de compuesto orgánico o mezcla en estudio, se deja
que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda por la capa del absorbente por
capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa directamente en el
caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta cuando la
fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual produce
fluorescencia al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm) dependiendo
el tipo de indicador utilizado.
Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al
eluyente, realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. A veces es
posible identificar los componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación a
aquella del frente del solvente. Esta movilidad relativa se conoce como el valor del Rf del
compuesto y se define por:
La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la
separación de compuestos, especialmente cuando otros métodos de separación más comunes
han resultado poco efectivos. En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven pasando
una fase líquida móvil (eluyente) a través de la fase estacionaria sólida empacada en una
columna de vidrio. En la CC clásica el sistema más empleado es el de adsorción; como las fuerzas
de atracción son diferentes para los distintos compuestos, estos fluyen de arriba hacia abajo con
velocidades diferentes, los menos atraídos fluyen primero.
OBJETIVOS
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MATERIALES
2 Beakers de 20 mL Etanol
Iodo
PROCEDIMIENTOS
Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF 254. Se pesan las mismas
cantidades, se dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. La placa se debe
marcar. Se toman dos tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar y se
pulverizan en un mortero. El polvo se transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de
metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta que el excipiente se sedimente. Se
preparan soluciones patrón de cafeína, fenacetina, y ácido acetil salicílico en metanol a una
concentración de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto concentrado o
en forma de línea ) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solución
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge en
una cubeta con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm), se saca
la placa y se deja secar al aire.
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Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta
directamente, puede dañar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una por
comparación. Se deben identificar los componentes del problema. Después se revela con vapores
de yodo ( hay que colocar la placa en una cámara que contenga algunos cristales de yodo en el
fondo. A continuación, se saca la placa y se pulveriza sobre ella la solución sulfocrómica. Se
calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con los teóricos:
Rf cafeína 0.16
Rf fenacetina 0.45
PREGUNTAS
1. ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en
una separación cromatográfica determinada?
3. Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando
su compuesto. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de papel.
4. Entregue un dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los
compuestos encontrados en el medicamento y un breve comentario sobre los reveladores
utilizados.
5. Investigue el nombre que reciben los reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. Porque?
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PRÁCTICA 8
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden
clasificar en alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica posterior). Los
hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e
insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma ( )y se denominan
alcanos, mientras que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces sigma y pi () y se
denominan alquenos si tienen un enlace y alquinos dos enlaces . Los hidrocarburos
insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar reacciones de adición ya sea
por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos saturados presentan
reacciones generales de sustitución por radicales libres.
Br Br
C C + KMnO4 C C + MnO2
diluido en agua
OH OH
C C + H2SO4 H C C O-SO3H
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Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto ala
estructura de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un
hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes polares.
Si un hidrocarburo es insoluble en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado puede
tratarse de un alqueno. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por adición
electrofílica de H 2SO 4 se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de
ácido sulfúrico disolviéndose en el.
OBJETIVOS.
Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color, apariencia, evolución de
calor y solubilidad en hidrocarburos alifáticos.
MATERIALES
Solución al 2 % de KmnO 4
Ciclo hexano
Ciclo hexeno
1-propanol
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Agua (solvente)
PARTE EXPERIMENTAL.
1. Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpios y secos coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas de
ciclohexano al primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol
al tercero. Agite y observe si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con tetracloruro de
carbono. Para el ácido sulfúrico remítase al numeral 4 de la parte experimental. Nota si un
compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el ácido sulfúrico.
Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos..
A cada uno de tres tubos de ensayo agregue 5 gotas de hidrocarburo y del alcohol. A cada
una de estas sustancias agregue 2 gotas de solución de Br 2 /CCl4, agite bien y observe. En los
tubos donde no haya decoloración. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla eléctrica o
una lámpara de luz ultravioleta. Compare y anote los cambios que puedan haber ocurrido.
A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. Agregar a
cada tubo 2 gotas de solución de KMnO 4 diluido en agua, agitar y observar los resultados.
A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol.
Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H 2SO4 concentrado. Observe si se
desprende calor y si el compuesto reacciona.
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Hidrocarburo
saturado
Hidrocarburo
insaturado
Compuesto No
hidrocarburo
Otro compuesto
PREGUNTAS:
1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo,
permanganato de potasio y ácido sulfúrico
2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en
tetracloruro al 2-buteno
3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras
pruebas que permitan diferenciarlos.
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PRÁCTICA 9
ALQUINOS
INTRODUCCIÓN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos
también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adición. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la
fase de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma
de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
mono sustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno
está situado entre el amoníaco y el agua.
Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de
una moléculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado
puro no tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6ºC; el mal olor característico
del acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se
descompone en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
OBJETIVOS
Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante de
la función alquino.
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MATERIALES
1 gradilla
PRECAUCIONES
RIESGOS
Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.
PROCEDIMIENTOS
tapó que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al tubo lateral del matraz se conecta una
manguera la cual a su vez va a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección del gas por desplazamiento del agua.
2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en el
tubo invertido. Después de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo
y tape el tubo rápidamente. En forma rápida prepare otro tubo de ensayo par recolectar mas
acetileno. Recolecte de esta forma cinco tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes
pruebas.
3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un
fósforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carácter de la
llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya
que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.
Tome otro frasco con acetileno, destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de solución al 1% de
bromo en CCl4. Tápelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.
Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos dos mililitros de solución de
cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso.
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4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a
través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos.
este mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos
frente al cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este
comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuación (-20ºC, en CCl 4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico.
9. ¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno? ¿El
etano o el acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.
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PRÁCTICA 10
Y NITRACIÓN DE ACETANILIDA
INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer enlaces
no presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en
resonancia, confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromáticos reaccionan
mediante mecanismos de sustitución electrofílica.
HNO3/H2SO4
NO2 nitración
Cl2/FeCl3
+ Cl halogenación
R-X/AlCl3 alquilación de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl3 O
acilación de
C-R
Friedel-Crafts
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Cuando se ha llevado acabo una primera sustitución en el anillo aromático, este sustituyente
actúa como orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático. Existen tres posibles
isómeros para un anillo bencénico di sustituido:
E E E E
E
E
Orto Meta Para
Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento. Cuando
el anillo aromático se encuentra sustituido, la velocidad de reacción y el producto
correspondiente a la segunda sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza estructural
del primer sustituyente.
Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen mas
reactivo con respecto a la sustitución electrofílica, y orientan a posiciones orto y para. Los
grupos desactivadores orientan a posiciones meta a excepción de los halógenos.
R- -NO2
-OH -COOH
-NH2 C=O
-OCH 3 -CN
-NHCOCH 3 -SO3H
OBJETIVOS
MATERIALES
CCl4 o CH2Cl2
PROCEDIMIENTOS
1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione en el primero
0.1 gramos de ácido benzoico y 10 gotas de CCL 4, agitar hasta alcanzar máxima solubilidad; en el
segundo 10 gotas de benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al mismo tiempo
adicionar en cada tubo 4 gotas de solución de Br 2/CCl4 al 20 %v/v y una pequeña porción de
lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no presente decoloración. Agite los tubos
ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Comparar la velocidad de reacción teniendo en
cuenta la decoloración dela solución de bromo. Si al cabo de 5-10 minutos no se observa una
clara decoloración en alguno de los tubos, sumerja los tubos en un baño de agua tibia que no
exceda los 50 °C.
hielo).
Preparar la mezcla nitrante añadiendo 2.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado frío. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfiérala a un embudo
de separación pequeño.
Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante,
agitar y homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. Luego deje en
reposo a temperatura ambiente durante 40 minutos para completar la reacción.
Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de
hielo picado. Recoger el producto por filtración al vacío. Transferir el sólido a un vaso de
precipitados y mezclar bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con mas agua para
eliminar el exceso de ácido, secar tanto como sea posible.
PREGUNTAS
1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br 2 /CCl4
2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del
fenol con relación al benceno.
4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
–NHCOCH 3
5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos
(pKa 5), pero el ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido
trifluoracético. Explique esta característica.