COMPARACION DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2

Dos etapas elementales: Etapa única:

Etapa 1:

Etapa 2: La ionización del haluro de El nucleófilo desplaza al grupo

CARACTERISTICAS alquilo (etapa 1) es la etapa saliente; El enlace con el
DEL MECANISMO determinante. nucleófilo que entra y acompaña
a la rotura del enlace con el
grupo saliente.

Estado de
transición
determinante de la
velocidad.

Molecularidad Unimolecularidad Bimolecularidad

Cinética y ecuación Primer orden: Segundo orden:
de velocidad Velocidad = k [haluro de alquilo] Velocidad = k [haluro de alquilo]
[ nucleófilo]
Reactividad de los
grupos salientes RI > RBr > RCl >>RF RI > RBr > RCl >>RF
haluros
Efecto de la R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La
estructura sobre la velocidad está gobernada por la velocidad esta gobernada por los
velocidad. estabilidad del carbocatión que se efectos estéricos (Compresión en
forma en la etapa de ionización. Los el estado de transición). Los
haluros de alquilo terciarios pueden haluros de alquilo y de metilo
reaccionar solamente por el primarios pueden reaccionar
mecanismo SN1; Nunca reaccionan por solamente por el mecanismo
el mecanismo SN2. SN2, nunca reaccionan por el
mecanismo SN1.

Efecto del La velocidad de sustitución es La velocidad depende de la

nucleófilo sobre la independiente de la concentración de
velocidad. la naturaleza del nucleofilo. Los
nucleofilos no participan hasta
después de la etapa determinante de
la velocidad.
Estereoquímica No estereoespecifica: Cuando el grupo
saliente se localiza en un centro
estereogenico, la racemizacion
acompaña a la inversión.
naturaleza del nucleofilo y su
concentración.
Estereoespecifica: 100% de
inversión de configuración en el
sitio de reacción. El nucleofilo
ataca al carbono desde la cara
MECANISMO SN1 MECANISMO SN2

opuesta al enlace con el grupo

saliente.