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Benceno
Benzene structure.png
Nombre IUPAC
1,3,5 Ciclohexatrieno
General
F�rmula estructural Imagen de la estructura
F�rmula molecular C6H6
Identificadores
N�mero CAS 71-43-21?
N�mero RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChEMBL CHEMBL277500
ChemSpider 236
PubChem 241
UNII J64922108F
KEGG C01407
InChI[mostrar]
Propiedades f�sicas
Apariencia Incoloro
Densidad 878,6 kg/m3; 0,8786 g/cm3
Masa molar 78,1121 g/mol
Punto de fusi�n 278,6 K (5 ?)
Punto de ebullici�n 353,2 K (80 ?)
Viscosidad 0,652 mPa�s (20 �C)
Propiedades qu�micas
Solubilidad en agua 1,79
Momento dipolar 0 D
Termoqu�mica
?fH0gas 82,93 kJ/mol
?fH0l�quido 48,95 kJ/mol
S0l�quido, 1 bar 150 J�mol-1�K-1
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categor�as),
sensibilizante cut�neo, irritante, narc�tico, GHS-pictogram-silhouette.svg
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 ?)
NFPA 704
NFPA 704.svg
332
Temperatura de autoignici�n 834 K (561 ?)
Frases S S45, S53
Frases H H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
Frases P P201, P210, P331
L�mites de explosividad 1.3% - 7.9%2?
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El benceno es un hidrocarburo arom�tico de f�rmula molecular C6H6, (originariamente
a �l y sus derivados se le denominaban compuestos arom�ticos debido a la forma
caracter�stica que poseen) tambi�n es conocido como benzol. En el benceno cada
�tomo de carbono ocupa el v�rtice de un hex�gono regular, aparentemente tres de las
cuatro valencias de los �tomos de carbono se utilizan para unir �tomos de carbono
contiguos entre s�, y la cuarta valencia con un �tomo de hidr�geno. Seg�n las
teor�as modernas sobre los enlaces qu�micos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del �tomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes t�picos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los
otros cinco �tomos de carbono, obteni�ndose lo que se denomina "la nube p (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un l�quido
incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado
debido a su car�cter cancer�geno), con un punto de ebullici�n relativamente alto.
�ndice
1 Introducci�n hist�rica
2 Resonancia del benceno
3 Reactividad molecular
3.1 Halogenaci�n
3.2 Sulfonaci�n
3.3 Nitraci�n
3.4 Combusti�n
3.5 Hidrogenaci�n
3.6 S�ntesis de Friedel y Crafts (alquilaci�n)
3.7 S�ntesis de Wurtz�Fitting
4 Alquilbencenos
5 Toxicidad
6 Usos del benceno
7 Referencias
8 V�ase tambi�n
9 Enlaces externos
Introducci�n hist�rica
La mol�cula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl� por primera
vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de f�rmula emp�rica CH. Fue Eilhard
Mitscherlich quien logr� medir su masa molecular a partir de su presi�n de vapor,
estableci�ndola en 78 u, lo que correspond�a a una f�rmula molecular C6H6. El
compuesto se hab�a obtenido de la goma benju�, lo que llev� a que se denominase
bencina, y posteriormente benceno.
Benceno resonancia.png
De todas formas, fue el Premio Nobel de Qu�mica, Linus Pauling quien consigui�
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomer�a, en
la cual ambas estructuras de Kekul� se superponen.
Benzene-orbitals3.png
Normalmente se representa como un hex�gono regular con un c�rculo inscrito para
hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno est�n deslocalizados,
disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s� y uno no, proporcionan
a la mol�cula sus caracter�sticas tan especiales. Cada carbono presenta en el
benceno hibridaci�n sp2. Estos h�bridos se usar�n tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidr�genos. Cada carbono
presenta adem�s un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un
electr�n alojado en su interior, que se usar� para formar enlaces p.
Reactividad molecular
La reacci�n t�pica del benceno es la de sustituci�n arom�tica que sigue dos caminos
alternativos:
Cloro.
Bromo.
�cido n�trico.
�cido sulf�rico concentrado y caliente.
Halogenaci�n
El cloro y el bromo dan derivados por sustituci�n de uno o m�s hidr�genos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
{\displaystyle {\ce {C6H6 + Cl2 ->}}\underbrace {{\ce {C6H5Cl}}} _{\mathrm
{clorobenceno} }+{\ce {HCl}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 + Cl2 ->}}\underbrace {{\ce
{C6H5Cl}}} _{\mathrm {clorobenceno} }+{\ce {HCl}}}
Sulfonaci�n
Cuando los hidrocarburos benc�nicos se tratan con �cido sulf�rico concentrado, que
es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caracter�sticos que reciben
el nombre �cidos sulf�nicos. El electr�filo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.4?
Es la �nica reacci�n reversible de las que estamos considerando.5?
Combusti�n
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracter�stica de
la mayor�a de los compuestos arom�ticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
{\displaystyle {\ce {C6H6 + 15/2 O2 -> 6 CO2 + 3 H2O}}} {\displaystyle {\ce {C6H6 +
15/2 O2 -> 6 CO2 + 3 H2O}}}
Hidrogenaci�n
El anillo de benceno puede ser reducido a ciclohexano, con hidrogenaci�n catal�tica
(por ejemplo, usando n�quel Raney) a alta presi�n, manteniendo as� la estructura de
la cadena cerrada. La reducci�n parcial se puede llevar a cabo por medio del m�todo
de Birch para formar ciclohexadienos.
El ataque sobre el anillo benc�nico por el ion +CH3 es semejante al realizado por
el ion Cl+ en la cloraci�n.
S�ntesis de Wurtz�Fitting
Es una modificaci�n de la de Wortz de la serie grasa. Los hom�logos del benceno
pueden prepararse calentando una soluci�n et�rea de un halogenuro de alquilo y otro
de arilo con sodio. Este m�todo tiene la ventaja sobre el de Friedel�Crafts, de que
se conoce la estructura del producto y puede introducirse f�cilmente cadenas largas
normales.
Alquilbencenos
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen car�cter alif�tico y
arom�tico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un peque�o
momento dipolar (aproximadamente 0,4 D) con la carga negativa sobre el n�cleo y la
positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloraci�n y
bromaci�n, ya sea en el n�cleo o en la cadena lateral, seg�n sean las condiciones
de la reacci�n. Para denominar las posiciones relativas del benceno, v�ase Patrones
de sustituci�n en hidrocarburos arom�ticos.
Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleraci�n del latido del coraz�n o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar v�mitos,
irritaci�n del est�mago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en �ltimo extremo, la
muerte.
Algunos estudios7? sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de
benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones
irregulares, as� como disminuci�n en el tama�o de sus ovarios. No se sabe si la
exposici�n al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en
animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formaci�n de
huesos.