Nomenclatura

Amidas, ésteres y anhídridos

 Ejemplos de nomenclatura
Aquí el ácido carboxílico es principal y da el
nombre al compuesto por lo que el haluro
de ácido es sustituyente.

Ácido 3-clorocarbonil-6-metilhepta-2-5-dienoico

OH Completa el nombre del compuesto

O O
Cl Br
Ácido 2-b car -4-c car --
oico

Escribe el nombre del compuesto

 Amidas
El carbono No. 1 será el carbonilo de la amida.

butanamida

Derivado de benceno, se les da

el prefijo benzamida
Ácido m-acetamidobenzoico

Ácido m-carbamoilbenzoico
 Esteres
Alcan-OATO de alqu-ILO
Terminación como grupo funcional : -OATO de -ILO
Terminación como sustituyente: Dependerá del punto de unión
a la cadena principal

Acetato de metilo
Formiato de metilo
 Acido 3- 5- benz

Escribe el nombre de los siguientes compuestos

O

OH
O

O O

CH3
O
O

O
Estructura de ácidos carboxílicos y
derivados.

ESTRUCTURAS RESONANTES
 REACTIVIDAD
¿COMO REACCIONAN ESTE TIPO DE COMPUESTOS?

O O
O
+
R Y
R Y
R Z
Z debe ser un buen Z
nucléofilo intermediario
tetraédrico
Y debe ser un buen grupo saliente

BASICIDAD

< < < <

 REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA EN
GRUPO ACILO
(ADICION-ELIMINACION)
MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES BÁSICAS
O O
+
R Y
R Y
OH

intermediario
tetraédrico
MECANISMO DE REACCIÓN: CONDICIONES NEUTRAS

O O
O
+
H2O R Y
R Y
R Y
O
H OH
H
 REACCIONES DE HALUROS DE ACIDO

OH
H3C C
H2
O

H3C O

H2O
 REACCIONES DE ANHIDRIDOS

+
H3C O

H2O

+
MECANISMO DE REACCION DE
ANHIDRIDOS CON ALCOHOLES
O
O O
O

H3C
O CH3
H3C
O CH3
O
O
H

+
 REACCIONES DE ESTERES
Los ésteres no reaccionan con iones haluro o con iones carboxilato debido a
que estos iones son bases más débiles que el ion alcóxido como grupo saliente.
 HIDRÓLISIS DE ESTERES EN
CONDICIONES ÁCIDAS
1er paso: reacción ácido-base 2o paso: ataque nucleofílico 3er paso: transferencia de
protón

4o .paso: eliminación de
grupo saliente
B
+

5o .paso: desprotonación
 HIDRÓLISIS DE ESTERES EN CONDICIONES
BÁSICAS
1er paso: ataque nucleofìlico 2o paso: eliminación del
grupo saliente

3er paso: reacción ácido-base

O
+
H
H3C O
 REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos pueden ser convertidos en haluros de ácido

mediante su reacción con cloruro de tionilo o tribromuro de fosforo.

H3C Cl
Amina terciaria

PBr3 H3PO3
 MECANISMO DE HALOGENACION DE ACIDOS
CARBOXILICOS. ACTIVACION DEL GRUPO ACILO

O
O
S
H
Cl Cl
O

INTERMEDIARIO CON UN
BUEN GRUPO SALIENTE
REACCION DE ACIDOS CARBOXILICOS CON DIAZOMETANO
FORMACION DE ESTERES DE METILO

C N N

H
H

+ N2