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Métodos de Obtención
de Alcoholes

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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA Mecanismo

SN2
Primarios y Secundarios
SN2 A partir de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CaCO3, etc.
Terciarios
SN1

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Hidroboración - Oxidación

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Regla MARKOVNIKOV
2. Hidratación de alquenos  - OH se ubica en el C
más sustituido
 H al C con más H

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones

insuficiente para iniciar la reacción de adición electrofílica. Es
necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción
tenga lugar.
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Producción de Dioles a partir de Alquenos,

MECANISMO ADICIÓN Hidroxilación de Alquenos

Produce isómeros CIS

Etapa 1. Ataque del alqueno al protón
(adición electrófilica)
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al
carbocatión formado
Etapa 3. Desprotonación del
alcohol. El agua actúa como base.
Eter mangánico cíclico
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Por reacción con Peroxiácidos se obtienen dioles anti

o trans

Mecanismo
 H-CO-O-OH, ácido peroxifórmico
Los oxígenos del Osmio se unen a los
carbonos del alqueno formando el ciclo,
que se rompe en presencia del peróxido  CH3-CO-O-OH, ácido peroxiacético
de hidrógeno dejando libre el diol vecinal
y el tetra oxido de osmio.
MCPBA
Ácido meta-cloro-peroxibenzoico

Produce isómeros CIS

Osmato cíclico

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Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con

los siguientes reactivos:
 Hidrógeno (H2), en presencia de catalizadores como Ni /Raney
 Borohidruro de sodio, NaBH4
 Hidruro de litio y aluminio, H4LiAl.

 Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios

 Con cetonas se obtienen alcoholes secundarios
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Mediante reactivos de Grignard

2 carbonos
Paso 1

Paso 2

FORMALDEHIDO

La adición de un magnesiano, haluro de alquil-magnesio o reactivo de Grignard a un

compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis
ácida conduce a un alcohol.
Productos
- Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, se obtiene un alcohol primario
- Cuando se utiliza aldehídos se obtienen alcoholes secundarios Se alarga la cadena del haluro en 1C
- Cuando se parte de cetona produce un alcohol terciario
3 carbonos

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Oxidación con aire 4C

Se alarga la cadena del haluro en 2C 6C

Oxidación con oxido de Etileno

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Métodos especiales  El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por
fermentación de los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos,
para la fabricación de bebidas alcohólicas.
• El metanol (CH3OH) se obtenía antiguamente por destilación seca de la
madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces  La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son
se le conoce. catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras,
• Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:
obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, según la
C6H12O6 ----------------- 2CO2 + 2CH3—CH2OH
reacción: 400°C / 200atm  Otras fuentes útiles para fermentar por acción de levaduras son otros azúcares
CO + 2H2 ---------------- CH3OH más complejos y el almidón provenientes de papa y cereales, que primero se
Cat.: óxidos de Cr o de Zn desdoblan en azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica
propiamente dicha.
 Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por
 El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano lo que sólo pueden obtenerse entre un 10-18 % en etanol, concentraciones
de alcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado típicas de vinos naturales.
con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso  Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta
la muerte. el 95 %, con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y
se vende en las farmacias como alcohol «puro».
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE TIOLES

TIOLES O MERCAPTANOS

Metanotiol o
Metilmecaptano

Jabón antimicrobiano Propanotiol o propil

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mercaptano 25 Gloria Astrid Prieto Suárez, PhD. Qca. 26