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Guía de Laboratorio Qu 335A PDF
Guía de Laboratorio Qu 335A PDF
DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
QU335
Elaborado por:
Jorge Luis Breña Oré
[2009]
La presente guía de prácticas para los laboratorios de química orgánica es una adaptación y
renovación de la guía anterior, habiendo sido ordenada, corregida y renovada en la mayoría
de las prácticas teniendo en cuenta, la simplificación de las operaciones, así como el
tiempo de ejecución de las mismas.
Como una breve reseña, notamos que la primera guía de práctica fue publicada en 1974,
siendo autores: Dr. Baldomero Malpica, Ing. Juan Quispe e Ing. Marcel Navarro; habiendo
sido modificada en 1979 con la participación del Dr. Baldomero Malpica y el Ing. Juan
Quispe.
Finalmente damos las gracias a las personas que de alguna manera colaboraron con la
publicación del presente trabajo.
ii
Contenido
P R E F A C I O ..................................................................................................................... ii
Introducción ....................................................................................................................... 1
iii
1.2 Efecto del solvente ............................................................................................ 52
iv
1.2 Preparación de ácido benzoico con grignard .................................................... 86
2. JABONES................................................................................................................. 98
v
1.2.1 Síntesis de la acetanilida .............................................................................. 118
vi
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS .............................................................................. 167
vii
RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL LABORATORIO
2. Cada alumno debe ser parte de un grupo y firmará un vale sobre el material que será
asignado para su uso durante la práctica, el cual deberá ser devuelto al final de la misma,
en la cantidad y estado en que se le entregó.
¡CUIDADO! El material debe ser revisado minuciosamente, ya que una vez aceptado el
estudiante asume la responsabilidad del mismo.
3. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que
sucede. Cualquier duda, inquietud debe ser consultado con su jefe de práctica.
5. No deberá cambiar los reactivos disponibles en la mesa común (o llevarse los reactivos a
su mesa de trabajo). Si llegara a faltar algún reactivo en la mesa, solicitarlo al encargado.
7. Es importante recalcar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada práctica
para obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las prácticas deberán
anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
viii
9. Los canales de las mesas y los lavaderos, no son para tirar basura, para esto existen
cestos apropiados. Evite que las tuberías se tapen e impidan el trabajo en el laboratorio.
10. Todos los datos de los ensayos se registrarán en un cuaderno de laboratorio, nunca en
hojas sueltas.
11. Es responsabilidad del alumno leer, entender y comprometerse a aplicar las presentes
directivas.
13. Es de uso indispensable el mandil, lentes de seguridad, guantes, etc. como medida de
protección.
15. Leer cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que
necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
16. Después de utilizar un reactivo, tenga la precaución de cerrar bien el frasco de reactivo.
18. No se debe degustar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se
notificará de inmediato al docente.
19. No se debe oler directamente una sustancia desde el frasco que lo contiene, sino que
sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz.
20. No tirar o arrojar sustancias químicas al desagüe. En caso de duda deberá preguntar al
profesor sobre los productos que pueden arrojarse al desagüe para evitar la contaminación
de la hidrósfera.
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22. No atender asuntos que no competan a la práctica del laboratorio. Ejemplo: atender
celulares.
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SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Introducción
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· Sistemas de llaves de seguridad del gas y/o sistemas eléctricos, agua y desagüe
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· Directivas internas sobre el uso del laboratorio (áreas con acceso restringido,
horarios de atención, disposición de residuos, etc.).
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Así mismo, el estudiante ha de estar familiarizado con las medidas adecuadas para el
manejo de las siguientes sustancias:
· Gases comprimidos.
· Reactivos químicos.
· Sustancias inflamables.
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a) Mobiliario e instalaciones
· La altura de las mesas ha de ser la adecuada al uso al que se les destina. Deben
disponerse de suficientes caños y lavaderos para suministrar agua a todas las mesa de
trabajo.
· Las estanterías por encima de las mesas no deben ser muy altas.
· Las salidas y corredores entre las mesas de trabajo han de mantenerse libres de
obstáculos. El suelo ha de mantenerse siempre seco para evitar resbalones, cualquier
derrame o salpicadura de agua o sustancias químicas ha de limpiarse inmediatamente.
b) Material
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c) Equipos de seguridad
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Son muy recomendados los extintores de aplicación múltiple puesto que son
efectivos contra los tipos de fuegos A, B y C.
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1ro: TIRAR DEL ANILLO: Colocar la mano en la parte superior del cilindro y tirar del
pasador. Ello libera la maneta y permite activar la unidad.
4 to: BARRER: Con la boquilla a un lado y otro de la base de las llamas. Vaciar el
extintor sobre el fuego.
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El Fuego
Clasificación
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b) Disolventes inflamables
Cuando se llega al punto de inflamación del disolvente, los vapores que despide
se pueden inflamar en contacto con el aire e incluso llegar a formar mezclas explosivas.
El éter y otros vapores pueden recorrer grandes distancias y cuando encuentran un punto
de ignición trasladan el fuego hasta su origen.
c) Apagando el fuego
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d) Gas combustible
Como los gases que se suelen usar en el laboratorio (metano, butano, propano,
etc.) tienden a acumularse en lugares cerrados, cualquier escape por pequeño que sea
necesita atención inmediata. Cuando se sospecha que hay gas acumulado, se deben
apagar inmediatamente todas las llamas. Se cierran las válvulas principales y se abren
todas las puertas y ventanas. Para taponar las fugas inmediatamente se usa jabón
humedecido con agua.
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Cada sala debe tener su propia válvula general de paso e un lugar visible y de
fácil acceso. La ventilación debe ser adecuada para que se pueda trabajar con todos los
mecheros que haya en el laboratorio.
Deben revisarse periódicamente los tubos de goma que alimentan a los mecheros
y se sustituirán a la menor señal de deterioro. En los instrumentos que funcionan con
gas se deben encender primero los pilotos y llamas de seguridad, antes de usarlos
normalmente. En el caso que no existan estos pilotos, se abrirán lentamente las llaves,
en el momento de encender los mecheros.
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Antes de colocar sobre la mesa los materiales muy calientes, hay que dejarlos
enfriar, o colocarlos sobre una superficie protegida con un material resistente al calor.
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Llevar mandil en el laboratorio. Debe tener mangas largas, llevarse siempre abrochado,
cubrir por debajo de la rodilla, llevar el cabello recogido hacia atrás y usar zapatos
cerrados para cubrir los pies.
Llevar gafas de seguridad con protectores laterales en un laboratorio. Las gafas deben
ser cómodas, sin interferir con el movimiento de los usuarios.
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Si se usan lentes correctores, usar gafas de seguridad con lentes graduados, o gafas de
seguridad que puedan llevarse sobre los lentes graduados sin perturbaciones en el ajuste
de las mismas.
Algunas personas creen que, si se percibe el olor de un producto químico, es que le está
causando un daño. Esto no es necesariamente cierto. Lo que si es cierto es que si lo
estás oliendo, es que lo estás inhalando. Sin embargo, algunos productos químicos
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peligrosos no huelen, algunos atrofian temporalmente el sentido del olfato, otros huelen
pero no pueden ser detectados por la nariz humana en las concentraciones en que son
peligrosos, y otros, aunque tienen un olor francamente desagradable, no son dañinos en
absoluto.
En resumen, que la presencia de olor no indica peligro ni la ausencia del mismo indica
inocuidad. Muchas sustancias, que pueden oler o no, son peligrosas si se inhalan sus
vapores o polvo. Esta característica debe estar indicada en la etiqueta del recipiente.
Con los vapores que pueden resultar tóxicos no se puede trabajar encima de la mesa, sin
el equipo de protección adecuado, las máscaras de protección para el tipo de
contaminante que se quiere evitar realizando la experiencia de preferencia en la
campana extractora.
Recuerde que existen diferentes tipos de máscaras protectoras, de acuerdo a los vapores
tóxicos que se desea eliminar.
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Si fuera necesario llevar guantes. Estos deben ser de nitrilo, material resistente a ácidos,
álcalis, solventes o resistente a la temperatura. Asegurarse que no tienen agujeros antes
de usarlos. Al retirar los guantes, evitar que la superficie externa toque la piel. Se
conservan manteniéndolos limpios y secos (Antes de retirar lavar con bastante jabón y
secarlos. Retirarlos invirtiéndolos para así proceder a lavar su parte interna de la misma
manera).
Para proteger los pies, elegir zapatos resistentes, cómodos, de tacón bajo y que cubran el
pie por completo.
b) Higiene personal
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No usar la boca para pipetear sustancias químicas corrosivas, volátiles, venenosas y, por
último ningún tipo de sustancias química.
Evitar que las mangas y pulseras estén cerca de las llamas o de maquinaria eléctrica en
funcionamiento.
Cubrir la piel que pudiera exponerse a salpicaduras, roces u objetos expelidos. No usar
cremas, cosméticos, etc., antes de entrar al laboratorio.
Es preferible tener las manos libres de sortijas y pulseras, se evita el deterioro de las
mismas y facilita el lavado de las manos, en especial en un caso de emergencia.
a) Ácidos
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Cuando se están empleando ácidos y otros productos corrosivos poner las tapas
en lugar seguro, de donde no puedan caerse, ni contaminarse, ni producir algún
deterioro si están humedecidas con el ácido. Los ácidos se vierten lentamente a otros
recipientes sin inclinar demasiado la botella que lo contiene, ya que puede ingresar el
aire bruscamente haciendo salir el líquido a borbotones lo que puede producir
salpicaduras. La botella se sujeta con las dos manos situadas a los costados, para evitar
el contacto con lo que pueda escurrir. Si escurre algo de ácido por la pared externa del
frasco luego de verter, se debe lavar el frasco cerrado con abundante agua antes de
volverlo a colocar en su sitio.
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En el caso que el ácido salpicado sobre la piel sea el ácido sulfúrico concentrado
y el área de la piel afectada sea grande, no lavar con agua inmediatamente, pues la
reacción de dilución del ácido sulfúrico es fuertemente exotérmica y la lesión puede
incrementarse por la temperatura desarrollada. En este caso absorber primero el ácido
con un paño seco, sin frotarlo sobre la piel, luego lavar con abundante agua fría y a
continuación aplicar una solución de bicarbonato de sodio.
b) Sodio
Los frascos de reactivos del laboratorio deben contener solamente una cantidad
muy pequeña de sodio metálico cortado en trocitos. La reserva principal se tiene en el
almacén. En los frascos se cubren de keroseno y se verifica que siempre se mantengan
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cubiertos totalmente. Antes de vaciar los recipientes que hayan contenido sodio, para
lavarlos, se deben eliminar hasta las trazas de este metal, esto se logra agregando poco a
poco alcohol.
c) Sulfuro de hidrógeno
Aunque es un gas muy tóxico y puede formar mezclas explosivas con el aire,
tienen un olor a huevos podridos que lo hacen fácilmente identificable. Cuando se
encuentra en una proporción elevada se pierde el olfato.
Igual que con los demás gases tóxicos se debe trabajar con él, dentro de una
vitrina con extractor de gases, si se acumula en un espacio en alta concentración será
necesario evacuar el lugar y abrir todos los dispositivos de ventilación. Actuar del
mismo modo con otros gases tóxicos como cloro, monóxido de carbono y óxidos de
nitrógeno.
d) Ácido perclórico
Siempre que se trabaje con ácido perclórico hay que usar ropas especiales
y gafas de seguridad. Nunca usar sobre superficies de madera. Evitar que entre en
contacto con materiales orgánicos. Mantener los frascos que lo contienen dentro de unas
cubetas especiales que puedan recoger el ácido si llegara a romperse el envase.
Precauciones generales
1. Cuando se están realizando trabajos peligrosos, tales como calentar vasijas llenas de
ácido o de aceite, el personal no debe quedar sentado junto a la mesa de trabajo, pues
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podrían haber accidentes. Los líquidos calientes o inflamables no deben desbordar del
recipiente. Para evitar el peligro en caso que se rompa o desborde, se debe trabajar
sobre unas bandejas especiales.
2. El baño de aceite debe estar totalmente desprovisto de agua, ya que puede salpicar.
Usar de preferencia calentadores eléctricos.
3. Las partes calientes de los aparatos se deben recoger siempre con pinzas adecuadas.
4. Nunca mirar a través de la boca del tubo el interior de un tubo que se está calentando
ni apuntarlo hacia otras personas, porque el contenido puede saltar violentamente en
cualquier momento. Tomar la misma precaución cuando se agite violentamente el tubo.
6. Antes de poner a calentar líquidos deben estar bien mezclados (si son miscibles).
Los de bajo punto de ebullición no se deben calentar nunca en frascos de cuello
estrecho.
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9. Tomar precauciones al abrir frascos cuyo contenido puede ejercer cierta presión,
como por ejemplo, los de cloruro de aluminio.
10. No manejar con las manos desnudas, el hielo seco ni el aire comprimido.
Disposición de residuos
Se deben separar y preparar los residuos químicos para su recojo de acuerdo con
los procedimientos especificados en cada laboratorio.
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I. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° I
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
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2.- Filtrar por succión en un embudo Buchner utilizando tocuyo en vez de papel de
filtro. La solución obtenida se vuelve a filtrar por gravedad en un embudo simple y
papel de filtro.
3.- Concentrar el filtrado por ebullición hasta un volumen de 100 mL. Dejar enfriar y
practicar tres extracciones con 20 mL de cloroformo cada vez.
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Figura 1.1
Cafeína
impura
Baño de
aceite
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Figura 1.2
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5.- A partir de este momento todo el material debe estar totalmente seco, transferir el
producto bruto de cafeína del tubo de ensayo a un vaso, taparlo con un embudo pirex y
calentarlo en un baño de aceite entre 180°C – 190°C por media hora aproximadamente.
Ver Figura 1.2.
6.- Retirar cuidadosamente (usar una espátula metálica) la cafeína purificada de las
paredes del embudo y colocarla en un frasco porta muestra previamente pesasdo.
Determinar el peso y rendimiento.
Consideraciones teóricas
*
N
CH
3 28
N
(-)- Nicotina
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Extracción líquido-líquido
Precauciones
Procedimiento
2.- Separar el tabaco húmedo por decantación y usando un pedazo de tela de tocuyo
para filtrar los gruesos y después realizar una filtración simple sobre algodón para
retener las partículas finas, enfriar la solución filtrada en un baño de hielo por unos 5
minutos y añadir lentamente y con agitación 75 mL de NaOH 25 %, agitar lentamente,
manteniendo la temperatura por debajo de la del medio ambiente ¡CUIDADO! Si la
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5.- Juntar las fases diclorometánicas (60 mL aproximadamente) y una vez que se ha
eliminado el agua remanente, transferir el extracto a un matraz erlenmeyer limpio y seco
y deshidratar con Na2SO4 anhidro.
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7.- Añadir al balón que contiene la nicotina bruta, hasta disolución 6 mL de metanol y
filtrar la solución a través de un pedazo de lana de vidrio ubicado en el fondo de un
embudo (no tocar la lana de vidrio con la mano). Enjuagar el embudo de filtración y la
lana de vidrio con 5 mL de metanol adicional y juntar con la solución anterior.
Asegúrese de que la solución no contenga partículas suspendidas. Si es necesario filtrar
por gravedad. Se debe obtener una solución transparente.
CUESTIONARIO
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La mayor parte de la gente está enterada de los efectos perjudiciales del cigarro en la
salud y todavía mucha de esta gente continúa con el hábito de fumar. Además, ninguna
de las otras características negativas, tales como: la dependencia económica, la
coloración amarillenta que adquieren los dientes, el olor a humo de la ropa, casa, auto,
etc., no actúan como impedimento para seguir fumando.
La razón porqué la gente comienza a fumar y continúa haciéndolo por hábito son
numerosos, complejos y no del todo conocidos. Pero una parte importante de los
estudios psicológicos y de conducta social coinciden en que los individuos comienzan a
fumar por imitación, porque los otros de su entorno social lo hacen y no desean sentirse
aislados del mismo.
Históricamente, se desconoce cuándo se usó el tabaco por primera vez. Sin embargo, en
1492 Colón observó que los nativos americanos utilizaban el tabaco para mascar y
fumar y lo introdujo en Europa, donde se divulgó el hábito de fumar hacia 1550 y para
1610 ya se había divulgado casi en todo el mundo. No obstante, el uso del tabaco no fue
universalmente aceptado. En algunas partes se gravaron fuertes impuestos y en otros se
prohibió su consumo.
Desde 1967, las evidencias del peligro de fumar han continuado aumentando y como
resultado de ello 35 millones de americanos se estima que abandonan el hábito de
fumar. Además, el Congreso ha prohibido la publicidad de la mayoría de los productos
de tabaco en televisión y radio y se exige que los empaques de estos productos tengan la
impresión:
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Entre las evidencias contra el hábito de fumar están los siguientes hechos:
Fumar cigarrillos es una de las causas más importantes de mortandad en los EEUU, ~
400 000 muertes por año.
La mortandad por cáncer al pulmón en EEUU es ~ 120 000 por año, más algún otro tipo
de cáncer. Alrededor del 85 % de éstas muertes son debido al hábito de fumar y los
fumadores son 10 veces más propensos al cáncer al pulmón respecto de los no
fumadores. Los fumadores empedernidos son 25 veces más propensos (el fumador
empedernido consume como mínimo 2 cajetillas de cigarrillos diario). El 70 % de los
pacientes con diagnóstico de cáncer al pulmón mueren con un año de diagnosis y el 90
% muere dentro de los cinco años de diagnosis.
En 1984, las mujeres con cáncer al pulmón superaron a las que tenían cáncer al seno
como causa de mortandad. La taza de mortandad por cáncer al seno en mujeres ha sido
relativamente estable desde 1950. Mientras que, la mortandad por cáncer al pulmón en
mujeres se ha hecho 7 veces mayor.
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La mujer que fuman mientras están embarazadas tiene niños que poseen, sobre el
promedio, 7 onzas menos de los niños nacidos de mujeres que no fuman. El riesgo de
aborto y parto malogrado es casi 2 veces mayor que las mujeres embarazadas sin el
hábito de fumar.
Finalmente, fumar puede ser especialmente peligrosa para la gente que trabaja en la
industria química, carbón, caucho, textil, industria nuclear, etc., debido a que las
sustancias presentes en el humo pueden presentar una actividad sinergénica con los
compuestos químicos con los que están trabajando, aumentando aún más la probabilidad
de contraer cáncer al pulmón u otra dolencia.
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EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS ENERO 2017
QU335
VALIOSAS DE LAS PLANTAS Responsable:
FIQT-UNI
Jorge Luis Breña O
38
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
QU335
AROMÁTICOS
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OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
Todos los grupos directores a meta- son los llamados grupos desactivantes y ellos
tienden a hacer sustituciones más dificultosas que los grupos directores a orto-/para-
(llamados grupos activantes).
39
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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O O
NH CH3 NH CH3
H2SO4
+ HNO3
+
N
-
O O
40
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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3.- Cuando la solución este fría, filtrar los cristales al vacío y en seguida lavar con 2
porciones de 10 mL de agua helada cada vez. Secar los cristales por succión prolongada,
traspasar a una luna de reloj y terminar de secar en una estufa a 60°C. Pesar el producto
purificado y determinar el punto de fusión.
2.- Enfriar la solución hasta que alcance la temperatura de 20°C, se puede acelerar el
enfriado con un baño de agua potable (cuidar que el agua no entre al recipiente).
41
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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DIAGRAMA DE FLUJO
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA A PARTIR DE ACETANILIDA RECUPERADA
1) Calentar a ebullición
2) Filtrar al vacío
Licores Residuos
madres sólidos
1) Enfriar en un cristalizador
2) Filtrar al vacío
D1
Cristales de Residuos en
acetanilida purificada fase acuosa
FASE 2 D2
1) 2 g acetanilida recuperada
2) 4 mL de H2SO4
Cristales de
p-nitroacetanilida
Residuos en Residuos
Opcional: Recristalizar con fase acuosa sólidos
etanol 80%
D3 D1
Cristales
purificados de
Residuos en fase Residuos
p-nitroacetanilida
sólidos
líquida alcohol-agua
D3 D3 D1
42
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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3.- Poner el Erlenmeyer en un recipiente más grande (sugerencia: la olla) y cubrirlo casi
por completo con baño de hielo picado con un poco de agua líquida.
5.- Pasar la solución a un vaso que contiene 200 mL de agua fría, filtrar el precipitado y
lavar con abundante agua fría (nota 2). Secar, pesar y entregar el producto.
1.- Enfriar ácido acético (29 mL) hasta que solidifique, en baño de hielo durante 15 min.
Decantar el líquido sobrenadante, y deja a temperatura ambiente para que funda y se
obtienen así aprox. 25 mL de ácido acético glacial (rend. 85%).
2.- Disolver 1,8 mL de bromo en 8 mL de ácido acético glacial, bajo campana. Agregar
lentamente la solución resultante sobre una solución de 4,5 g. de acetanilida en 20 mL
de ácido acético glacial, enfriada en baño de hielo (para lograr la disolución de la
acetanilida se necesita calentar; se disuelve y no precipita al enfriar). La solución
resultante es anaranjada, debido al exceso de bromo. Dejar reposar durante media hora a
temperatura ambiente.
43
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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3.- Añadir la solución resultante sobre 100 mL de agua helada, agitando continuamente,
usando luego 25 mL de agua para lavar el recipiente. Precipitar el producto con un tinte
amarillento, debido al exceso de bromo. Decolorar agregando una solución saturada de
bisulfito de sodio (aprox. 5 mL).
4.- Filtrar y lavar sobre el filtro con pequeñas porciones de agua helada. Secar, pesar y
determinar el punto de fusión. En caso necesario recristalizar de agua.
2.- Calentar a reflujo 5 min. Agregar 9,5 mL de HCl (conc.). RECORDAR: agregar un
trozo de porcelana para evitar ebullición violenta. Se continúa el calentamiento con
llama baja para evitar carbonización. Aproximadamente 30 min. Después del agregar
de HCl se produce la disolución. La solución es de color ámbar.
3.- Tomar con una pipeta una muestra de 0,5 mL, y transferir a un tubo de ensayo y
añadir 1 mL de agua. Repetir la operación cada 5 min. Cuando la turbidez ya no
aumenta suspender el calentamiento.
4.- Añadir la solución obtenida sobre 25 mL de agua helada. Si hay impurezas sólidas
filtrar la solución.
5.- Neutralizar con solución de NaOH 20% hasta ligera alcalinidad al tornasol.
Precipitar el producto blanco amarillento. Filtrar y lavar con agua helada hasta que las
aguas de lavado no den reacción básica al tornasol. Secar el producto.
44
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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AROMÁTICOS
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6.- Medir su punto de fusión, el cual debe estar entre 62-63ºC. Si difiere de este valor
conviene recristalizar en agua (tener en cuenta que la p-bromoanilina es algo soluble en
agua fría).
Consideraciones teóricas
El tolueno tiene un grupo metil unido directamente al anillo bencénico, dicho grupo
dirige al nuevo sustituyente electrofílico de preferencia a las posiciones orto- y para- y
en menor proporción a la posición meta-.
SO H
3
Calor
+ H2SO 4 + H2O
CH3 CH
3
SO H SO Na
3 3
+ NaHCO 3
(ac) + CO 2 + H2O
(ac)
CH CH
3 3
SO Na SO Na
3 3
NaCl (ac)
(ac) (s)
CH CH
3 3
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LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
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Además:
46
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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Procedimiento
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AROMÁTICOS
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5. Si existe tolueno remanente, separar con la ayuda de una pera. Neutralizar la solución
ácida parcialmente con 7 g de bicarbonato de sodio añadido en pequeñas porciones,
luego adicionar 20 g de cloruro de sodio, agitar hasta su disolución (en este momento
habrá formación de placas nacaradas de p-toluensulfonato de sodio) y enfriar en un
baño de hielo hasta que la precipitación sea completa.
6. Filtrar usando la bomba de vacío y recuperar las últimas trazas del producto lavando
el vaso con la misma solución filtrada; luego lavar el mismo producto en el mismo
embudo con una solución saturada y fría de cloruro de sodio, continuar manteniendo el
vacío hasta que no pase líquido alguno.
8. Filtrar al vacío, lavando el vaso con la misma solución madre para recuperar todo el
producto. Después succionar bien, se puede lavar el producto con 20 mL de etanol para
48
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRACTICA DE LABORATORIO NO 2 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
SÍNTESIS DE COMPUESTOS ENERO 2017
QU335
AROMÁTICOS
Responsable:
FIQT-UNI
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LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRACTICA DE LABORATORIO NO 3 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE ENERO 2017
QU335 LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Responsable:
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OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
50
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PRACTICA DE LABORATORIO NO 3 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE ENERO 2017
QU335 LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Responsable:
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Procedimiento
Clorobenceno p - nitrofenol
Acetanilida Anisol.
51
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRACTICA DE LABORATORIO NO 3 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE ENERO 2017
QU335 LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Responsable:
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3.- Anotar el tiempo que transcurre desde la adición del bromo hasta la pérdida de color
en cada tubo. Si la pérdida de color no es inmediata, colocar los tubos al costado y
proceder con los siguientes tubos.
Procedimiento
2.- Comparar la reactividad (tiempo) de esta solución con la del anisol tratado con
bromo en ácido acético (nota 1).
52
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRACTICA DE LABORATORIO NO 3 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE ENERO 2017
QU335 LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Responsable:
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NOTA 1.- Pueden transcurrir más de dos horas para que la más rápida de las dos
reacciones se complete.
Procedimiento
1.- Preparar cinco tubos de ensayo con 1 mL de acetanilida 0,2M en acetato de etilo.
3.- Una vez conseguida la temperatura deseada, colocar en el baño caliente uno de los
tubos con la solución de acetanilida y luego de unos minutos añadir 1 mL de bromo
0,05M en ácido acético. Tomar este instante como tiempo inicial y controlar la
temperatura hasta que termine la reacción (decoloración total o un amarillo pálido),
anotar el tiempo transcurrido (nota 2).
4.- Retirar el tubo y elevar la temperatura del baño hasta 80°C, colocar un nuevo tubo y
repetir el procedimiento descrito arriba. Del mismo modo para las otras temperaturas
85°C, 90°C y 95°C .
53
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRACTICA DE LABORATORIO NO 3 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE ENERO 2017
QU335 LA VELOCIDAD DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Responsable:
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LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
ULTRAVIOLETA-VISIBLE Responsable:
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IV PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 4
1. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
La porción infrarroja del espectro electromagnético se divide en tres regiones; el
infrarrojo cercano, medio y lejano, así nombrados por su relación con el espectro
visible. El infrarrojo lejano (aproximadamente 400-10 cm-1) se encuentra adyacente a la
región de microondas, posee una baja energía y puede ser usado en espectroscopia
rotacional. El infrarrojo medio (aproximadamente 4000-400 cm-1) puede ser usado para
estudiar las vibraciones fundamentales y la estructura rotacional vibracional, mientras
que el infrarrojo cercano (14000-4000 cm-1) puede excitar sobretonos o vibraciones
armónicas.
La espectroscopia infrarroja se basa en el hecho de que las moléculas tienen frecuencias
a las cuales rotan y vibran, es decir, los movimientos de rotación y vibración
moleculares tienen niveles de energía discretos (modos normales vibracionales). Las
frecuencias resonantes o frecuencias vibracionales son determinados por la forma de las
55
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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1
Fuente de la información: https://es.wikipedia.org/wiki/Espectroscopia_infrarroja
56
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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57
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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N-H t 3500-3180
C=O t 1680-1630
Amidas
N-H f 1640-1550
N-H d (1o) 1570-1515
C-F t 1400-1000
C-Cl t 785-540
Haluros de alquilo
C-Br t 650-510
C-I t 600-485
Nitrilos C,N t (triple enlace) ~2250
a
t = vibración de tensión; f = deformación
EJERCICIOS
58
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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59
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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60
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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61
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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62
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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Cuestionario
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un espectro de IR?
2) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR?
3) ¿Cómo distingue un alcano, de alqueno y un alquino en un espectro de IR?
4) ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?
5) ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para localizarlo en un
espectro de IR?
6) ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona, a qué vibración
corresponde?
7) ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro IR?
2. ESPECTROSCOPÍA ULTRAVIOLETA-VISIBLE
OBJETIVOS
63
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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CONSIDERACIONES TEÓRICAS
ESPECTROSCOPIA UV-VISIBLE
ULTRAVIOLETA VISIBLE
UV lejano
64
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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Energía
h
2p 2p 2p 2p
65
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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Longitud de onda de
Color de la radiación Color observado
radiación
66
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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67
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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Reglas de wodward-Fieser para polienos que contienes hasta cuatro dobles enlaces
conjugados:
68
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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7. Sistema homodieno = 39 nm
-OH en la posición , δ = 50 nm
b) -OAc en posiciones , β, , δ = 6 nm
c) -OMe en posición = 35 nm
-OMe en la posición β = 30 nm
-OMe en posición = 17 nm
-OMe en la posición δ = 31 nm
69
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d) -Cl en posición α = 15 nm
-Cl en la posición β = 12 nm
e) -Br en posición α = 25 nm
-Br en la posición β = 30 nm
f) -NR 2 en la posición β = 95 nm
70
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
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A modo de ejemplo:
Regla Fieser-Kuhn para polienos con más de cuatro dobles enlaces conjugados
71
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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max
1, 74 x 10 4 .n
donde, εmax es la capacidad de absorción máxima y n es el número de dobles enlaces
conjugados.
Por lo tanto, el uso de las ecuaciones anteriores, se puede obtener la longitud de onda de
EJERCICIOS
1.- Discuta las max absorbancia para cada una de los siguientes cromóforos:
72
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
ULTRAVIOLETA-VISIBLE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña
2.- Discuta las max absorbancia para cada una de los siguientes cromóforos:
73
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
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74
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
ULTRAVIOLETA-VISIBLE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña
3.- Discuta max y max , según las reglas de Fieser-Khun, en la espectroscopia UV-
75
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
ULTRAVIOLETA-VISIBLE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña
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LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
ORGÁNICA II PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 4 2DA REVISIÓN
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ENERO 2017
QU335
ULTRAVIOLETA-VISIBLE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña
4. Contar con papel tisú, agua destilada y 02 vasos de 250 mL. Hacer lectura de
absorbancia – longitud de onda en el espectrofotómetro UV.
77
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
V. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 5
OBJETIVOS
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas por razones estéricas y electrónicas.
Por el factor electrónico los aldehídos son más reactivos que las cetonas por la mayor
polarización de los grupos carbonilos aldehídicos.
Un cierto número de derivados del amoniaco del tipo general H2N-G reaccionan con los
aldehídos y las cetonas con eliminación de agua.
78
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
C O + H N- G
2
C N G + H O
2
Estos productos son generalmente sólidos, fáciles de obtener muy puros y permiten
identificar químicamente la presencia de un aldehído o cetona; su punto de fusión y sus
espectros de absorción son característicos. En las obras especializadas de análisis se
encuentran tablas con los valores del punto de fusión de estos productos.
79
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
O + NH 2OH N OH + H2O
Hidroxilamina Oxima
O2N O2N
O + H2N NH NO 2 C N NH NO 2 + H2O
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
80
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
3.- Repetir el procedimiento con acetona y benzaldehído. (Se puede trabajar con las tres
muestras simultáneamente).
3.- Si no se observa la formación del espejo de plata en la pared del tubo, añadir una
gota de solución de hidróxido de sodio al 10% y calentar nuevamente.
81
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
1.- Preparar una solución acuosa de acetaldehído, mezclando 5 mL de agua con una gota
de acetaldehído.
2.- Enfriar la mezcla en baño helado hasta que se formen cristales. Filtrar los cristales
formados y disolverlos en agua.
1.- En un erlenmeyer pequeño, preparar una solución de 3 mL de agua con 0,4 g de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y añadir 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agitar la mezcla
suavemente hasta disolución completa (proceso exotérmico).
82
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 5 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS ENERO 2017
QU335
PARTE I Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
3.- Recristalizar en etanol al 95%, secar, pesar y entregar como producto, previamente
tomar una pequeña muestra para determinar el punto de fusión.
2.- Repetir el procedimiento empleando como solvente alcohol y éter etílico. Ordenar
sus resultados de mayor a menor solubilidad, comparando el número de gotas. Añadir
como máximo 10 gotas de benzaldehído en cada uno de los solventes.
Colocar una gota de benzaldehído sobre una luna de reloj y dejarla al ambiente;
observar el resultado después de 60 minutos.
83
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
VI PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
a) Los ácidos carboxílicos son ácidos por tanto reaccionan con bases como NaOH, lo
que permite obtener sus sales metálicas, las cuales son solubles en agua. Esta
característica se aprovecha para purificar algunos ácidos carboxílicos.
84
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
H O
2
COOH
c) Los limones agrios son la fuente natural más rica en ácido cítrico, su separación y
cristalización se dificulta por la presencia de pectinas que acompañan al jugo, por lo que
se les elimina antes de separar el ácido cítrico, el cual se precipita en forma de citrato de
calcio. La liberación del ácido cítrico con el ácido sulfúrico, debe hacerse
cuidadosamente, de lo contrario el ácido cítrico se puede descomponer durante la
cristalización. El citrato de calcio es más insoluble en caliente que en frío.
85
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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6.4.1 Precauciones
86
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DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Procedimiento
CaCl2
H2O
H2 O
87
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DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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2. Por la otra boca lateral del balón, introducir: 1,5 g de limaduras de magnesio; un
cristal de yodo y la pastilla del agitador magnético. Tapar dicha boca con un corcho no
poroso (o de jebe) y luego añadir gota a gota a través del embudo, una mezcla de 5 mL
de bromobenceno con 10 mL de éter etílico absoluto.
3. Luego de añadir una cuarta parte de la disolución, esperar que la reacción inicie, lo
que se manifiesta cuando el éter se calienta y rompe a hervir. La reacción que a veces es
difícil iniciar, se puede poner en marcha calentando suavemente el balón con las manos
y en agitación constante del sistema. Cuando se prepara el bromuro de fenilmagnesio es
importante regular cuidadosamente la reacción con paños de agua fría en caso de que se
caliente el balón. La adición de la mezcla bromobenceno-éter debe hacerse de modo tal
que la reacción se mantenga activa y permanente.
88
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
7. Filtrar el precipitado por succión en un embudo buchner y lavar con agua helada.
Sólo si el producto no está cristalino y limpio recristalizar con agua hervida, separar el
ácido benzoico, secar, pesar y entregar como producto.
Procedimiento
89
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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90
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
10. Recristalizar el ácido cítrico obtenido en 10 veces su masa de agua destilada, añadir
un poco de carbón activado (sólo si la solución está coloreada) y calentar hasta
ebullición para luego filtrar inmediatamente.
11. Concentrar el filtrado en baño María, hasta que aparezca una película sobre la
superficie y suspender el calentamiento. Enfriar el sistema lentamente y luego en un
baño de hielo y filtrar por succión para separar los cristales de ácido cítrico, secar y
finalmente pesar.
Cuestionario
3.- Escribir las reacciones implicadas en la obtención de ácido cítrico a partir del jugo
de limón.
4.- Explicar porqué las pectinas interfieren en la extracción del ácido cítrico. Dibujar la
estructura del ácido péctico.
91
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
92
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 6 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
93
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
Los derivados de ácidos carboxílicos son aquellos que contienen grupos funcionales que
al hidrolizarse se transforman en ácidos carboxílicos.
94
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
PROPIEDADES QUÍMICAS
O
CH3 C
Cl
95
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
O
CH3 C
O
CH3 C
O
96
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
CH C
3
NH
2
Prueba con tornasol: Probar una solución de acetamida en agua destilada con
un papel tornasol azul y otro rojo, ¿Cómo se explica el resultado observado?
97
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
CH C N
3
2. JABONES
98
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
7. Filtrar por succión el jabón que ha precipitado y lavar una vez con 10 mL de salmuera
y dos veces con porciones de 5 mL de agua helada.
99
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
100
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
Disolver 1g de jabón en 100 mL de agua destilada caliente y llevar a cabo las siguientes
pruebas:
Mezclar 10 mL de solución de jabón con igual volumen de agua dura (del caño) y agitar
bien, ¿Qué sucede?
101
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2. En un balón de 200 mL colocar cerca de 1,5 g del éster pesados exactamente (el éster
no debe salpicar las paredes del balón).
b. En una bureta limpia y enjuagada con 5 mL del ácido estándar, colocar el ácido
estándar hasta la marca cero.
102
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 7 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
d. Dejar caer en el erlenmeyer el ácido estándar que está en la bureta gota a gota
hasta que el color rosado desaparezca, leer y anotar la cantidad de ácido que se ha
gastado. Todos los datos de la titulación deben tener una precisión de 0,05 mL.
PRECAUCIÓN
No dejar ninguna solución de álcali en la bureta, lavar con abundante agua. El álcali
puede atacar la superficie del vidrio y dañarla.
103
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
a) Reacción de Cannizaro
b) Reacción de haloformo
Las metil cetonas dan positiva la reacción del haloformo, generando yodoformo el cual
es un sólido amarillo.
c) Condensación aldólica
104
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
Los carbaniones por tener carácter nucleofílico pueden adicionarse al grupo carbonilo.
Tales reacciones conducen a nuevos enlaces carbono-carbono y son extremadamente
útiles, en síntesis. Si el acetaldehído se trata con una base diluida, se condensa entre sí
para dar un aldol, que al calentar pierde agua, dando un aldehído insaturado, el
crotonaldehído.
O - O
:OH -
+ H2 O
CH3 C H :CH2 C H
-
O O O O
-
CH3 C H + :CH2 C H CH3 CH CH 2 C H
H O
OH 2
O - O
:OH
CH3 CH CH C H CH3 CH CH 2 C H
crotonaldehído aldol
105
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
106
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
107
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
9. Luego secar la fase etérea con cloruro de calcio anhidro y eliminar el éter por
destilación. El alcohol bencílico es el que queda en el balón de destilación.
1.2 Carbaniones
108
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 8 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ALDEHÍDOS Y CETONAS
QU335 ENERO 2017
SEGUNDA PARTE Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
Calentar en baño maría con agitación continua a una temperatura entre 40 - 45ºC (no
sobrepasar la temperatura). hasta la aparición de cristales de color amarillo.
109
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
IX PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 9
1. AMINAS
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
Las aminas son básicas y nucleofílicas, debido al par de electrones no enlazantes que
tiene su átomo de nitrógeno. Poseen olores característicos.
b) Síntesis de la anilina
110
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
NO 2
NH 2
HCl
+ 9 Fe + 4 H2O
FeCl2 + Fe 3 O4
En H
esta =reacción,
-50 kcal/mol
el protón (H+) del ácido se reduce a hidrógeno atómico (H) a
expensas de oxidar al Fe° a Fe2+ y el hidrógeno atómico reduce al nitrocompuesto
mediante un mecanismo de radicales libres.
Mecanismo:
OH
O
N H NH 2
N .
2 H.
NO 2
2 H.
2H
-H2O -H2O
111
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
NH 3OH(ac) NH 3Cl(ac)
NHCl(ac) NH 2
2 2 + Fe3O4 + 3H
.
+ Fe(OH) 2 + 2 Fe FeCl2(ac)
b) Agregar una gota de anilina a 1 mL de agua y agitar. Colocar una gota de la solución
formada en un papelito de tornasol rojo y otra gota en un papelito de tornasol azul.
112
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
e) Agitar bien y añadir agua de bromo gota a gota hasta que no se forme mas
precipitado. Trabajar en la campana extractora.
f) Si la solución queda con una tonalidad amarilla, adicionar gotas de una solución
de bisulfito de sodio saturado, hasta observar su decoloración.
113
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
c) Llevar los tubos a la campana extractora y agregar a cada uno de ellos unas cuantas
gotas de cloruro de bencenosulfonilo. Observar la reacción que se produce.
RESPONDER: Se ha ensayado con una amina primaria, una secundaria y una terciaria,
analizando los resultados ¿a qué conclusión se puede llegar?
1. Armar sobre la mesa de trabajo el equipo de la Figura 9.1, los corchos no deben ser
porosos.
3. Por la tercera boca del balón, añadir 40 g de hierro y la mezcla ácida antes medida.
114
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
115
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
A B
H2O
Figura 9.2
NOTA 1. Para facilitar la agitación manual, sujetar el pie del soporte con los dedos de
una mano y con la otra, la mitad del mismo, inclinar ligeramente hacia el operador y
poner en movimiento de ida y vuelta.
NOTA 2. Preparar con tiempo el equipo de destilación por arrastre y calentar el agua.
Añadir al generador de vapor 20 g de NaCl comercial.
116
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
RECOMENDACIONES:
Al empleado de turno:
Entregar los materiales del equipo de la Figura 9.1, limpios y con sus respectivos
corchos perforados y adaptados a cada accesorio. Los mismos que serán devueltos por
los alumnos tal y conforme los reciban para que puedan ser usados por otro grupo de
trabajo.
A los alumnos:
117
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2. Para evitar inhalar la anilina o contaminar el ambiente de trabajo, cada vez que
se retire un accesorio, sumergirlo rápidamente en un vaso conteniendo agua acidulada
con HCl diluido. Tener el mismo cuidado cuando se proceda a lavar los diferentes
accesorios, primero con agua acidulada y luego con abundante agua.
2. Añadir dos gotas de ácido sulfúrico concentrado y agitar suavemente por unos
segundos e inmediatamente enfriar en un baño de hielo.
118
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 9 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 AMINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
119
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
X. PRÁCTICA DE LABORATORIO N° I0
1. SALES DE DIAZONIO
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
a) Diazotación de la anilina
La diazotación, es la reacción de las aminas primarias con el ácido nitroso, siendo las
aminas aromáticas las de mayor interés.
O
- O
O
:N :N :N
- -
O O O
Mientras que el ácido nitroso, en medio ácido tiene carácter electrofílico como se
muestra en esta reacción:
120
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
+
NaNO2 + HCl HNO2 + HCl NO + H2O
+ +
N O :N O
¨
Las aminas primarias reaccionan con el ácido nitroso a través del ion nitrosonio, según
el siguiente mecanismo:
H H
H2O : ¨
R N: +
+
¨
N O R N
+ ¨
N O R N ¨
N O + H3 O+
H H H
R ¨
N ¨
N O: + H3O+ R ¨
N ¨
N O
+
H R N
+
N O H
H H H
R N
+
N O H R ¨
N N O H + H3 O+
H2 O :
H
R ¨
N ¨
N ¨
O H + H3O+ R ¨
N ¨
N O
+
H
H
+ +
R ¨
N ¨
N O
+
H R N N: R ¨
N N:
121
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
Las sales de diazonio aromáticas son relativamente más estables y pueden prepararse y
conservarse en disolución a baja temperatura. Esto se verá a continuación, en la
diazotación de la anilina y más adelante en la síntesis del anaranjado de metilo.
b) Reacciones
122
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2.- Después calentar suavemente colocando el tubo en un vaso con agua caliente.
Observar el desprendimiento de un gas e introducir una astilla prendida en el tubo, por
encima de la solución. Anotar el resultado, soplar suavemente en el tubo para expulsar
el humo y oler con mucho cuidado el nuevo producto.
123
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
124
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
125
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
4. Añadir 15 g de sal limpia (NaCl), calentar el contenido del vaso en un baño maría
hasta que se observe una separación de fases y dejar enfriar.
126
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
5. Prueba de Tinción
Nota 2: Si el producto es muy oscuro, agregue hidróxido de sodio al 10% hasta tener el
color anaranjado característico.
127
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA MARZO 2009
PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 10 2DA REVISIÓN
ORGÁNICA II
ENERO 2017
QU335 SALES DE DIAZONIO
Responsable:
UNI-FIQT QUÍMICA ORGÁNICA II
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
SALES DE DIAZONIO
SÍNTESIS DEL COLORANTE AZOICO NARANJA II
Disolver
0,4 g de Na2CO3, 1 g ácido
sulfanílico en 10 mL agua
1) Agitar hasta disolución completa
2) Colocar en baño de hielo con sal
Disolver 3) Agregar 10 g de hielo picado
Añadir gota a
4 mL de NaNO2 (10%)
gota
en 4 mL de HCl 20 %
Formación de la
solución de la sal
de diazonio
Disolver 1) Mezclar con agitación suave
Añadir gota a
0,8 g -naftol en 4 mL 2) Reposar a temperatura ambiente
gota
de NaOH 10 % por 15-20 minutos.
Formación del
Naranja II
1) Agregar 4 g NaCl y agitar
2) Calentar en baño maría a 45oC
por unos 1-3 minutos.
3) Filtrar al vacío
5) Lavar con 2 mL de etanol frío
Naranja II Residuo
solución acuosa de naranja II y
Secar al reactivos no consumidos
vacío
D3 D4
128
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
XI PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 11
1. FENOLES
OBJETIVOS
Preparar la bakelita.
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
¡CUIDADO! El fenol produce quemaduras sobre la piel. Evitar todo contacto con la
piel. En caso de que ello sucediera lavar con alcohol y abundante agua.
3. Agitar con una bagueta, mientras se enfría el tubo en una solución de sal y agua.
129
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
130
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
1.2.1 Acidez
2. Realizar la prueba anterior con una solución de ácido acético diluido y comparar
los resultados.
3. Probar la acidez del fenol con la reacción con sodio metálico: disolver un
pequeño cristal de fenol en 3 mL de tolueno, introducir luego un trocito limpio y
seco de sodio metálico, después de un momento calentar el tubo en baño maría.
Si quedara sodio sin reaccionar, añadir alcohol etílico en exceso hasta destruir
todo el sodio.
131
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2. Repetir esta prueba para otros compuestos que contengan el grupo hidroxilo:
ácido salicílico y resorcinol. En el caso de compuestos sólidos utilizar un
cristalito en 10 mL de agua.
2. Añadir agua de bromo hasta que quede una coloración amarillenta en la mezcla
bien agitada. La coloración indica un ligero exceso de bromo.
1. En un tubo de ensayo (puede usarse uno cuya boca esté rajada o rota), mezclar
7,5 mL de formaldehído al 40%, 2,25 g de fenol puro y 1,2 mL de amoniaco
concentrado.
132
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2. Tapar el tubo con un corcho, el cual ha de tener un tubo largo (0,50 a 1,00 m)
para la salida de los gases que se produzcan.
5. Dejar enfriar hasta que la apariencia lechosa desaparezca y se observen dos fases
líquidas. Desechar la capa superior por decantación.
133
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DE QUÍMICA PRÁCTICA DE LABORATORIO NO 11 MARZO 2009
ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 FENOLES
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FENOLES
SÍNTESIS DE LA BAKELITA
Mezclar
7,5 mL formaldehído,
2,25 g fenol y
1,2 mL amoníaco conc.
Prepolímero de
bakelita
Polímero de
bakelita (Rígida)
Recuperación de Residuos de
la bakelita vidrio
D1
Figura 11.2 Síntesis de la Bakelita
134
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QU335 ANTOCIANINAS
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1. ANTOCIANINAS
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
Los compuestos fenólicos son muy importantes en bioquímica vegetal, donde tienen
funciones diversas: desde la coloración de flores y frutos hasta la impregnación de
lignina de las paredes pecto-celulósicas.
El papel de los compuestos fenólicos en las variedades de uva tinta es determinante para
la calidad del vino cuyo destino es la fermentación en toneles. El contenido en
compuestos fenólicos del vino depende tanto de la variedad vinífera y el rendimiento de
la cosecha como de las condiciones edafoclimáticas y técnicas culturales aplicadas al
viñedo.
135
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ENERO 2017
QU335 ANTOCIANINAS
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FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
Los antocianos o antocianinas (del griego anthos=flor y kianos= azul) representan una
parte importante tanto cuantitativa como cualitativamente de los flavonoides de las
bayas de las uvas tintas y, en consecuencia, de los vinos resultantes. Su estructura
corresponde a heterósidos formados por la combinación de un aglicón (antocianidina) y
de un azúcar (generalmente la glucosa). En las variedades de Vitis vinifera, este azúcar
se fija en posición 3; pero otras especies del género Vitis contienen los 3,5-diglucósidos
R1
OH
HO +
O
R2
OR3
OR 3
Antocianidinas : R3 = H
Pelargonidina : R1 = R 2 = H
Cianidina : R1 = OH, R2 = H
Delfinidina : R1 = R2 = OH
Antocianinas : R3 = azúcar
136
LABORATORIO 1RA REVISIÓN
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QU335 ANTOCIANINAS
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137
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ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
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QU335 ANTOCIANINAS
Responsable:
FIQT-UNI Jorge Luis Breña O
2
Imagen tomada de: http://ubuscientia.blogspot.pe/2014/01/antocianinas-los-otros-pigmentos-del.html
138
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ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
ENERO 2017
QU335 ANTOCIANINAS
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139
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ORGÁNICA II 2DA REVISIÓN
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QU335 ANTOCIANINAS
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Influencia del pH
140
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QU335 ANTOCIANINAS
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Efecto de metales
141
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ORGÁNICA II
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QU335 CARBOHIDRATOS
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1. CARBOHIDRATO
OBJETIVOS
CONSIDERACIONES TEÓRICAS
Los carbohidratos se caracterizan por su sabor dulce. Pueden ser azúcares sencillos
(monosacáridos) o complejos (disacáridos). Están presentes en las frutas (fructosa),
leche (lactosa), azúcar blanca (sacarosa), miel (glucosa + fructosa), etc.
142
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QU335 CARBOHIDRATOS
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Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-OH), excepto en uno, en el cual
Ejemplo:
H O CH2 OH
C O
H OH H OH
H OH H OH
CH2 OH CH2 OH
Aldosa Cetosa
143
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QU335 CARBOHIDRATOS
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CHO
H
H OH H
CH 2OH
HO O
OH H
H OH HO
H OH OH
H OH
H
H
CH2OH -D-glucopiranosa
D-glucosa (aldosa). (forma hemiacetálica).
CH2 OH
O CH 2OH
O OH
HO H H HO
H OH H CH 2OH
H OH OH H
CH2 OH -D-fructofuranosa
Estructura cíclica. Los grupos aldehídos o cetonas pueden reaccionar con un hidroxilo
de la misma molécula convirtiéndola en anillo, llamada estructura hemiacetálica,
cuando deriva de un aldehído o hemicetálica, cuando deriva de una cetona.
144
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CH 2 OH
H H O OH
O H Anómero
OH H
-D-glucopiranosa
H OH O HO H
H 2
H OH
HO H
H OH CH 2 OH
H
H OH 2O H O H
Anómero
CH 2 OH OH H H
HO OH - D -glucopiranosa
H OH
Entre los azúcares complejos, destacan los disacáridos, por ejemplo, la sacarosa
(componente principal del azúcar de caña o de la remolacha azucarera) que está
formada por una molécula de glucosa y otra de fructosa.
145
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Los polisacáridos, son aquellos carbohidratos que por hidrólisis generan varias
unidades de monosacárido. Entre los principales tenemos la celulosa y los almidones.
146
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glucosa, y las enzimas que lo descomponen son llamadas amilasas, que están presentes
en la saliva y los fluidos intestinales. Para poder digerir los almidones es preciso
someterlos a un tratamiento con calor previo a su ingestión (cocción, tostado, etc.). El
almidón crudo no se digiere y produce diarrea. El grado de digestibilidad de un almidón
depende del tamaño y de la complejidad de las ramificaciones de las cadenas de glucosa
que lo forman.
OH
H O H
H
OH H
O O
H OH
OH CH2
OH
H O H H O H H O H
OH H H OH H H OH H H
O O O O
H OH H OH H OH
b. La sacarosa (la cual es dextrorotatoria) al ser hidrolizada por un ácido o por una
enzima produce cantidades equimolares de: D(+)-Glucosa y D(-)-fructosa (azúcar
invertida). El avance de la reacción puede seguirse por el cambio de la rotación óptica
de la solución o por la respuesta de la solución al reactivo Fehling.
147
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H O
C + C6H5NH-NH 2 CH N NH C6H5
C N NH C6H5
CHOH
Ozasona
148
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100.
t
l.c
Donde: t = temperatura a la cual se realiza el experimento.
149
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3. En cinco tubos de ensayo numerados, colocar 0,5 g de cada una de las siguientes
azúcares: glucosa, maltosa, fructosa, sacarosa y lactosa. Disolverlas en 6 mL de
agua.
6. Hacer hervir agua en el vaso de 600 mL (baño maría). Cuando el baño maría esté
hirviendo, añadir rápidamente a cada tubo una cuarta parte del reactivo de
fenilhidrazina recién preparado.
10. Filtrar los precipitados de osasonas y determinar sus puntos de fusión. (comparar
con los valores de las tablas).
150
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3. Disolver separadamente cada una de las azúcares en los cinco tubos numerados.
151
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5. Calentar por 2 o 3 minutos, los dos tubos con el reactivo Fehling y muestra
recién añadida en otro baño María que se mantenga a ebullición. Observar y
anotar los resultados.
NOTA : En el tubo N°2 se realiza la hidrólisis de la sacarosa; por ningún motivo debe
sacarse este tubo del baño María cuya temperatura debe mantenerse entre 35 y 37 °C.
a) Mutarotación de la Glucosa
152
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3. Luego de 10 minutos agitar con la varilla hasta que el algodón esté bien
distribuido a través de la solución y todas las burbujas de aire hayan sido eliminadas.
7. Presionar la masa entre dos papeles de filtro hasta secarla bien, si esto no es
suficiente colocarla en un plato poroso y dejarla secar al aire.
154
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3. Sacar el algodón empleando una varilla de vidrio. Exprimirlo lo más que pueda
usando la varilla. CUIDE SUS MANOS DE LA SOLUCION ALCALINA, ¡ES
CORROSIVA!
155
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9. En un vaso que contenga unos 100 mL de HCl diluido (1 ó 2N) vertir la solución
lentamente tratando de formar un hilo delgado y enrollado. Anotar lo que se observa.
1. Medir 100 mL de etanol del 96% y 11 mL de ácido clorhídrico concentrado (en ese
orden) y transferir a un balón de 200 mL.
156
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8. Lavar los cristales con alcohol absoluto (sobre el mismo embudo) hasta que los
eluidos (el líquido filtrado) no presente reacción ácida (emplee papel tornasol azul).
9. Llevar los cristales lavados en el papel de filtro sobre un vidrio de reloj a la estufa a
60ºC.
10. Una vez secos disolver los cristales en un poco de agua caliente para formar un
jarabe espeso.
11. Añadir etanol absoluto (calentado previamente a 70ºC) hasta que la solución
enturbie.
12. Dejar enfriar el sistema y filtrar nuevamente lavando igualmente con alcohol
absoluto.
157
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8. Lavar los cristales con alcohol absoluto (sobre el mismo embudo) hasta que los
eluidos (el líquido filtrado) no presente reacción ácida (emplee papel tornasol azul).
9. Llevar los cristales lavados en el papel de filtro sobre un vidrio de reloj a la estufa a
60ºC.
10. Una vez secos disolver los cristales en un poco de agua caliente para formar un
jarabe espeso.
11. Añadir etanol absoluto (calentado previamente a 70ºC) hasta que la solución
enturbie.
12. Dejar enfriar el sistema y filtrar nuevamente lavando igualmente con alcohol
absoluto.
Objetivos
158
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Consideraciones teóricas
a) Descripción.- Los residuos del procesado de mariscos contienen en general entre 14-
15% de quitina asociada con proteínas entre 30 y 40 % de lípidos, pigmentos y
depósitos de calcio entre 30 y 50 %, estimándose una producción mundial anual de
quitina en los residuos de unas 120 000 toneladas, este gran volumen unido a su
capacidad de degradación a estimulado la actividad investigadora centrada en la
determinación de los posible usos de estas sustancias con una doble finalidad; por un
lado la búsqueda de una explotación económica beneficiosa y por otro lado la
eliminación del problema medio ambiental.
La quitina se presenta como un escudo de alta eficiencia construido con pura química,
es una sustancia que forma parte del caparazón que defiende a insectos, crustáceos,
moluscos y otros seres vivos de su contacto con lo externo. La poseen en diversa
cantidad jaibas, camarones langostas, arañas y cucarachas. Incluso algunos hongos y
algas. Este es un compuesto natural con variados beneficios para el ser humano, es útil
en las industrias farmacéuticas, de alimentos, cosmética y de empaques.
159
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La quitina se puede obtener de los desechos y su nombre, derivado del griego kítos,
significa cavidad o bóveda, y el sitio en que se encuentra, el caparazón de muchos
artrópodos, también refiere su capacidad para enfrentar a diversos agentes externos.
H H
CH2 OH H H
O CH2 OH H H
O O CH2 OH
O O
HO O
OH HO O
H HO
H H H OH
H H H OH
H H
Estructura de la Celulosa
H H
CH2 OH H H
O CH2 OH H H
O O CH2 OH
O O
HO O
HN HO O
H HO
H H H HN
O C H H H HN
O C H H
CH3 O C
CH3
CH3
Estructura de la Quitina
160
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H H
CH2 OH H H
O CH2 OH H H
O O CH2 OH
O O
HO O
H2 N HO O
H HO
H H H H2N
H H H H2N
H H
c) Aplicaciones
161
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fabricantes de shampoo lo utilizan como ingrediente, ya que desarrolla una película que
da protección y brillo al cabello. En la industria papelera, donde el principal insumo es
la celulosa, el quitosán sirve para fijar y dar resistencia al papel, mientras que una de sus
más prometedoras aplicaciones podría ser como plástico biodegradable, sustituyendo al
plástico tradicional derivado del petróleo, uno de los materiales más utilizados en el
mundo y más difíciles de degradarse, lo que genera mucha contaminación.
Los caparazones de langostinos o camarones, los cuales deben ser frescos, lavados y
secados en una estufa a 40°C.
a) Desmineralización
1.- Pesar 10 gramos de caparazón de langostino o camarones seco a 40°C por dos días y
molido a grano fino.
2.- transferir a un vaso de 400 mL, añadir 100 mL de HCl 2 N y someter a agitación a
máxima velocidad por 2 horas.
3.- Filtrar con un colador fino y lavar varias veces con agua de caño y finalmente con
agua destilada hasta la ausencia de cloruros y pH neutro.
162
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b) Desproteinización
6.- Filtrar con un colador fino y lavar varias veces con agua de caño y finalmente con
agua destilada hasta la ausencia de cloruros y pH neutro.
c) Desacetilación
9.- Filtrar con un colador fino y lavar varias veces con agua de caño y finalmente con
agua destilada hasta pH neutro.
12.- Añadir al tubo anterior 2 gotas de ácido acético glacial y sin agitar dejar en reposo
por unos minutos. Observar.
163
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Obtención de Quitina
10 g de exoesqueleto de langostino
secado a 40ºC por 2 dias W inicial=10 g
y molido a grano fino
Desmineralización
100 mL de HCl 2N
T=25ºC, t = 2 h
agitación contínua
Quitina-proteínas
más cloruros
CO2(g)
Filtrar y lavar varias veces con agua
de caño y luego destilada hasta
ausencia de Cl¯ y pH = neutro.
Quitina +
solución proteica
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
7. SPC/images/it/ pictolavarmanos.gif
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