Hidrocarburo

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Son los compuestos básicos que estudia la química orgánica.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas.
Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman
hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren naturalmente

en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporcionó una abundancia
de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente
ilimitadas. Los hidrocarburos pueden encontrarse también en algunos planetas sin necesidad
de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno,
compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.

Propiedades de los hidrocarburos

9 de julio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez
Conocemos por hidrocarburos, a los compuestos de tipo orgánico que se encuentran
compuestos en exclusiva por átomos de carbono e hidrógeno. Estos se suelen clasificar en
hidrocarburos saturados (alcanos), de enlaces sencillos, y los hidrocarburos insaturados
(alquenos y alquinos), de dobles y triples enlaces.

Cuando hablamos de propiedades, debemos mencionar tanto las propiedades físicas como
las químicas.

Propiedades físicas en los alcanos:

-Punto de ebullición y fusión: El punto de ebullición es la temperatura en la cual la sustancia
cambia de encontrarse en estado líquido a gaseoso, y el punto de fusión es la temperatura
en la que la materia, o las sustancias cambian de estado, en este caso, pasan del sólido al
líquido.
En el caso de los alcanos, dichos puntos de la temperatura se ve aumentados según
aumenta el tamaño del alcano. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares, las cuales son
mayor cuanta mayor superficie hay en la molécula. Así los puntos de ebullición, y fusión
aumentan con el aumento de átomos de carbono dentro de la molécula de alcanos. En el
caso de los alcanos ramificados, dichos puntos son más bajos que en los alcanos no
ramificados, debido a que son menores las fuerzas intermoleculares (van de Waals y
London), de igual manera se esperará un punto de fusión menor en los alcanos que se
encuentren formados por una cantidad de átomos de carbono impar.

–Densidad: La densidad aumenta también cuanto mayor sea la molécula, pues al ser
mayores las fuerzas intermoleculares, lo serán también las cohesiones intermoleculares, lo
que se traducirá como un aumento de la proximidad de las moléculas, y por ello, de la
densidad.
–Solubilidad: Los alcanos son sustancias apolares, por lo tanto no son solubles en agua,
pero si en disolvente no polares, como por ejemplo el benceno, o el éter entre otros.

Propiedades químicas de los alcanos:

–Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados
cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente
de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono.
–Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y se trata de hacer
pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta 800ºC), haciendo de éste modo, que la
sustancia se descomponga, formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno.

–Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en

presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando
se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de
reacciones tiene lugar en tres etapas distintas.
–Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a
unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico
posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del
alcano en dióxido de carbono y también en agua.

Propiedades físicas y químicas de los alquenos:

Los alquenos poseen propiedades físicas muy similares a las de los alcanos, dependiendo
en gran parte de la polaridad de la molécula de alqueno, la cual depende de la
estereoisomería de éste. Los isómeros Cis, generalmente poseen un punto de ebullición
mayor, y un punto de fusión menor que los isómeros Trans, debido a que son más polares.
En cuanto a las propiedades químicas de los alquenos, destacan sus propiedades ácidas con
respecto a los alcanos.

Propiedades físicas y químicas de los alquinos:

Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes a las de los alcanos y alquenos que
posean igual número de átomos.
 En lo referente a las propiedades químicas de los alquinos, cabe destacar que los alquinos
terminales suelen tener un comportamiento ácido, pues en presencia de ácidos fuertes
tienden a ceder un protón.
 METODO DE OBTENCION DEL HIDROCARBURO

alquenos

Deshidratación de Alcoholes

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e agua, que
transcurre a través de mecanismos E1 o E2.
En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y
estos a su vez mejor que los primarios.

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula de agua
previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón.

alquinos
 Principales aplicaciones de los hidrocarburos

se dan en el transporte, como combustible, y en la industria. Pero también cuentan con numerosos usos en
otros campos.

De esta forma, encontramos estos componentes en los plásticos, insecticidas e, incluso, en cosméticos o
jabones. Podemos decir que son la base de la economía actual.

Los usos de los hidrocarburos se pueden dividir a grosso modo entre los energéticos, como la gasolina o el gas
natural, y los destinados a productos especiales.

Combustibles líquidos

Los combustibles llamados fósiles provienen del petróleo. Podemos definirlos como una clase de hidrocarburos
que entran en combustión al calentarse en presencia de oxígeno.

Los más comunes hoy en día son los diferentes tipos de gasolina, el diésel y el queroseno. También son usados
para toda la maquinaria industrial y para los generadores eléctricos.

La mayoría de los vehículos funcionan gracias a este tipo de combustible por lo que es, a día de hoy,
insustituible.

Sin embargo, la contaminación que provoca y la previsión de su agotamiento, está dando lugar a que se
investigue un posible sustituto a medio plazo.
Gas Natural

El gas natural está adquiriendo una creciente importancia en muchos campos, desde industriales hasta en
distintos usos en el hogar.

Estos hidrocarburos gaseosos se extraen bien de yacimientos independientes o bien de otros asociados al
petroleo.

En los últimos años se le está dando uso como combustible para el trasporte. Existen vehículos que funcionan
con metano o propano, siendo más económicos y menos contaminantes que los que necesitan gasolina o
diésel.

Como aplicaciones domésticas se emplea en calefacción y cocinas. Por su parte, es ampliamente utilizado en la
industria, desde las metalúrgicas hasta la fabricación de vidrio.
Elaboración de Plásticos

Otro de los usos que se le da a los hidrocarburos es la fabricación de plásticos. Para ello necesitan un procesado
que tiene lugar en la industria petroquímica.

Los plásticos son unos de los materiales más presentes en la vida cotidiana, debido a su resistencia y a la
posibilidad de darles multitud de formas.

Existen tres clases diferentes, dependiendo de su estructura química y de la manera que hayan sido fabricados:
los termoendurecibles, los termoplásticos y los poliuretanos.

El plástico más utilizado es el polietileno, que podemos encontrar en productos tan comunes como bolsas,
envases o cañerías.
Jabones y Cosméticos

Aunque en principio no asociamos los hidrocarburos a este tipo de artículos, lo cierto es que casi todas las
cremas, jabones o productos cosméticos los llevan entre sus ingredientes.
Los compuestos más comunes son el mismo petróleo y el aceite mineral. Ambos son ampliamente utilizados en
cremas hidratantes o lociones, dado que otorgan una sensación de suavidad.

Sin embargo, el uso de estas materias en artículos de belleza o de limpieza puede tener poco futuro. Las
investigaciones de diversos organismos han advertido sobre sus posibles efectos negativos para la salud.

La propia Organización Mundial de la Salud recomienda no usar estos componentes, ya que podrían ser
cancerígenos.

Insecticidas y plaguicidas

Los hidrocarburos son unos de los compuestos más presentes en los distintos tipos de insecticidas y plaguicidas.

Su uso se remonta hasta la década de los 40 del pasado siglo. Fue entonces cuando se comenzaron a emplear
los clorados para intentar erradicar las diferentes plagas que asolaban las cosechas.

Así nacen productos como el DDT o el dieldrín que demostraron una alta eficacia en este campo. Más tarde,
nuevas investigaciones ampliaron enormemente el número de compuestos.

En los últimos años, sin embargo, se está tratando de eliminar su uso, ya que producen grandes daños
medioambientales y pueden ser dañinos para la salud de los consumidores.
 metodos de obtencion de los hidrocarburos

alquenos
Deshidratación Alcoholes

Mecanismo de la deshidratación

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este
proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y
E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una molécula de
agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las bases del medio
(agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas moderadas, para
generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante mecanismos
unimoleculares, para formar alquenos.

Obtención de los alcanos

Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales y métodos sintéticos.

Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del
petróleo y del gas natural.

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es principalmente una
mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%).

Métodos sintéticos

Tenemos a:

1Síntesis de Kolbe

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que
se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano mas anhidrido
carbónico y en el cátodo hidrogeno mas hidróxido de sodio
donde R – H : alcano

Ejemplo 1: Obtención de etano CH3 – CH3

Ejemplo 2: Obtención del butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Síntesis de Grignard

Consiste en dos pasos:

1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua),
obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”

.2 Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno,
obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio

Ejemplo 1: Obtención de etano

Ejemplo 2: Obtención de propano

3Síntesis de Wurtz

Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtención de etano

4Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual número de
carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino,
paladio o niquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtención de butano

efectos q causa la contaminacion de los hidocarburos en suelos y agua

Contaminación por hidrocarburos en suelos y aguas

Los derivados de hidrocarburos -gasolina, queroseno, aceites, combustibles, parafinas,

y el asfalto, entre muchos otros- no solo impactan la capa superficial del suelo, también
corren el riesgo de ser movilizados hasta aguas subterráneas generando así su
contaminación, o incluso pueden ser transportados por escorrentía incrementado aún
más el daño ambiental. Dicha contaminación afecta las condiciones fisicoquímicas de
agua al presentarse una disminución de oxígeno disuelto debido a la reducción de la
transferencia de oxígeno entre la fase atmósfera – agua, al igual que la entrada de luz al
medio, lo que inhibe el crecimiento de ciertas especies y disminuye la fijación de
nutrientes (Jiménez. 2006). Uno de los efectos adicionales tanto en agua como suelos
es que el petróleo consume oxígeno, aumenta la demanda bioquímica del agua y puede
generar condiciones anóxicas.

4.1 Agua

Los cuerpos de agua como lagos, ríos y humedales ofrecen una variedad de recursos y
comunidades acuáticas que pueden ser amenazadas por derrames de hidrocarburos.
Los hidrocarburos tienden a flotar debido a la diferencia de densidad que presentan
con respecto al agua, bloqueando de esta manera la penetración de la luz y el
intercambio de gases. Adams et al. (2008) reportan que dicho bloqueo favorece la
solubilización de materiales que afectan a las distintas poblaciones como el plancton o
los microinvertebrados que viven en el fondo de ríos y pantanos. Mendelssohn et al.
(2012) de igual forma, reportan que la mayor parte de los componentes tóxicos y
volátiles son eliminados por evaporación, mientras, otros se oxidan por la radiación UV
en la luz del sol, todo esto depede del peso molecular, debido a que, algunos
compuestos tóxicos de los hidrocarburos pueden disolversen en el agua y degradarsen
mientras otros presentan la capacidad de depositarse en los sedimentos. Cualquiera
que sea la respuesta o acción de dichas sustancias la fauna y flora del lugar es la
primera y directamente afectada.

De esta manera, González et al. (2011) han reportado efectos letales y subletales de
hidrocarburos del petróleo en los peces. También, Chan et al. (2012) han notificado los
efectos negativos de la contaminación del aceite de crustáceos, tortugas y algunas
especies de vertebrados costeras como patos marinos y nutrias. Estas situaciones son
conocidas por todas las personas que tienen acceso a los medios de comunicación;
puesto que, es común ver en las noticias o en las redes sociales información en donde
los animales y las plantas son las víctimas inocentes de las actividades humanas.

4.2 Suelo
El tipo de suelo -arena, limo y arcilla- y la cantidad de materia orgánica existente
determinan el destino de los hidrocarburos del petróleo y la extensión del daño a las
plantas (Yu et al. 2013). Serrano et al. (2013) reportan que "la contaminación por
hidrocarburos de petróleo ejerce efectos adversos sobre las plantas indirectamente,
generando minerales tóxicos en el suelo disponible para ser absorbidos, además,
conduce a un deterioro de la estructura del suelo; pérdida del contenido de materia
orgánica; y pérdida de nutrientes minerales del suelo, tales como potasio, sodio,
sulfato, fosfato, y nitrato” de igual forma, el suelo se expone a la lixiviación y erosión. La
presencia de estos contaminantes, ha dado lugar a la pérdida de la fertilidad del suelo,
bajo rendimiento de cosechas, y posibles consecuencias perjudiciales para los seres
humanos y el ecosistema entero. En Colombia existe una gran diversidad de unidades
de suelo, formados a través del tiempo como producto de la acción de diferentes
factores como: el relieve, el clima, el material parental, la vegetación, los
microorganismos y el hombre. La determinación de dichas unidades resulta muy
compleja y el criterio de agrupación lo constituyen el paisaje geomorfológico y el clima
(Jiménez. 2006), por ello, cada situación de derrame es única. Cada lugar afectado tiene
su particularidad, temperatura, pH, humedad, tipo de suelo; y por lo cual no existe una
receta universal que nos permita llevar a cabo las mismas actuaciones para todos los
casos de derrames que se presentan.

Ante la presencia de aceite, por ejemplo, un suelo arenoso saturado por este tipo de
derrame tiende a perder parámetros como la permeabilidad o la compactación, puede
llegar a sufrir variaciones cuyos comportamientos están asociados a la saturación del
aceite en el medio (Serrano et al. 2013). Además, Shin & Das (2001) encontraron que
suelos arenosos con concentraciones de aceites superiores hasta del 6% pueden reducir
drásticamente la capacidad de carga de los suelos. Por otro lado, es importante
mencionar una situación particular de derrames, las cuales no son evidenciadas en
Colombia, Petro & Mercado (2014) reportan tuberías corroídas, las cuales en algunos
casos cuentan con alrededor de 50 años de antigüedad y sus condiciones actuales no
son óptimas generando de esta manera un derrame silencioso pero acumulativo.