UNIVERSIDAD DE LA COSTA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL
FACULTAD DE CIENCIAS AMBIENTALES

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
Rodríguez. G1, Cubides. K1, Camargo. C1, Gnecco. A1
Ingeniería Ambiental1, Universidad de la Costa
Kcubides1@cuc.edu.co, ccamargo13@cuc.edu.co, grodrigu26@cuc.edu.co, agnecco@cuc.edu.co

Resumen

La finalidad de esta práctica fue la obtención de éteres como producto de la reacción de un alcohol,
un ácido carboxílico y un ácido inorgánico por medio del proceso de esterificación y oxidación.
Para el proceso de esterificación se dispusieron 4 tubos de ensayos con 1mL de muestra de los
alcoholes problemas (metanol, etanol, 2-butanol y 2-propanol), se agregó 1mL de ácido acético y
5 gotas de ácido sulfúrico en cada una de las muestras; disponiéndolas en calentamiento a baño
maría por 3 minutos y luego vertiéndolas en un beaker con agua fría. Para el segundo proceso de
esterificación se adicionaron dentro de un tubo de ensayo 1mL de etanol con 0.2g de ácido
salicílico y 10 gotas de ácido sulfúrico, donde se evaluó el olor del producto final. Para el proceso
de oxidación se vertió 1mL de dicromato de potasio, 4 gotas de ácido sulfúrico en dos tubos de
ensayo y por último 1mL de 2-propanol y etanol en cada uno de estos, se colocaron en baño de
maría por 10 minutos y se evaluaron los productos obtenidos.

Palabras claves: Esterificación, oxidación, alcoholes, ácido carboxílico, éteres.

Abstract

The finality of that practice was the obtention of ethers as producto of the reaction of an alcohol,
an carboxylic acid and an inorganic acid through the process of esterification and oxidation. For
the process of esterification they set out four test tubes with 1mL of sample of the problem
alcohols (methanol, ethanol,2-butanol and 2-propanol), was added 1mL of acetic acid and five
drops of sulfuric acid in each one of the samples; arranging them in heating to bathroom maría
for three minutes and then pouring them in a beaker with cold wáter. For the second process of
esterification they were added inside of a test tube 1mL of ethanol with 0.2g of salicylic adic and
ten drops of sulfuric acid, where was evaluated the smell of the final product. For the process of
oxidation was poured 1mL of potassium dichromate, four drops of sulfuric acid in two test tubes
and finally 1mL of 2-propanol and ethanol in each one of this, they were placed in bathroom
maría for ten minutes and the product obtanied were evaluated.

Key words: Esterification, oxidation, alcohols, carboxylic acid, ethers.

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I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son un grupo de moléculas
orgánicas que se caracterizan por la presencia
de un grupo hidroxilo (OH) como grupo
principal. Como fórmula general los alcoholes
se definen como R-OH, un radical alquilo
unido a un grupo hidroxilo. Poseen una
similitud con una molécula de agua, en donde
uno de sus hidrógenos es reemplazado por un
radical R.
La clasificación de los alcoholes se establece
por el número de radicales R que están unidos
al átomo de carbono (reemplazando a los
hidrógenos) que igualmente está unido con el
grupo hidroxilo. Se nombran de la siguiente
forma:
 Alcoholes primarios: Un átomo de
carbono enlazado con 1 grupo
hidroxilo, 1 radical alquilo y dos
átomos de hidrógeno.
 Alcoholes secundarios: Un átomo de
carbono enlazado con 1 grupo
hidroxilo, 2 radicales alquilo y un
átomo de hidrógeno.
 Alcoholes terciarios: Un átomo de
carbono enlazado con 1 grupo
hidroxilo y 3 radicales alquilo.
En cuanto a sus propiedades, los alcoholes que
poseen una baja masa molecular se presentan
de forma líquida e incolora (en condiciones
normales), además que presentan solubilidad
con el agua, en mayor o menor medida. A
medida que aumenta el tamaño de la molécula,
los puntos de fusión aumentan y la solubilidad
en agua disminuye. Aunque la gran mayoría de
los alcoholes presentan una densidad menor
que el agua, algunos (especialmente aquellos
que poseen un grupo fenilo) poseen una
densidad mayor. [1]
2
Esteres
Son compuestos orgánicos en los cuales un
radical alquilo R reemplaza a un átomo (o más
de uno) de hidrógeno en una molécula de un
ácido carboxílico. Su obtención se da por
medio de la reacción entre un ácido
carboxílico y un alcohol y se utiliza el ácido
sulfúrico como catalizador (agente
deshidratante).
Propiedades físicas: Aquellos que poseen un
bajo peso molecular son líquidos volátiles de
olor agradable; siendo algunos responsables
de olores frutales. Los esteres superiores son
sólidos cristalinos, inodoros, solubles en
compuestos orgánicos e insolubles en agua;
presentando menor densidad que esta.
Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se
descomponen regenerando el alcohol y el
ácido correspondiente. Se usa un exceso de
agua para inclinar esta vez la reacción hacia la
derecha. Como se menciono es la inversa de la
esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se
usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y
de esta manera regenerar el alcohol. Y se
forma la sal del ácido orgánico. [2]
Los esteres se utilizan en la industria de
fabricación de esencias de dulces y bebidas ya
que se hayan de forma natural en estos.
También para la elaboración de perfumes,
antisépticos, etc. [3]
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Figura 3. 5 gotas de H2SO4 (Ácido

Sulfúrico)
1. PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL

1.1.1 Experimento I: Esterificación

Se tomaron 5 tubos de ensayo los cuales se

colocaron en una gradilla para su mayor
manejo, siguiente a esto se procedió a tomar
1ml de cada uno de los alcoholes: etanol, 2-
butanol, 2-propano y metanol; y vaciarlo en
cada tubo de ensayo. (Figura 1)

Figura 3. 1ml de Ácido Acético

Se procedió a sumergir los tubos de ensayo

en baño de María hasta su punto de
ebullición (Figura 4). Habiendo hecho este
procedimiento se tomaron 50ml de agua
helada en un beaker, en el cual se vaciaron
los contenidos de los tubos de ensayo
(Figura 5). Después de este procedimiento se
procedió a oler cada una de las muestras.

Figura 1. 1ml de cada alcohol.

Seguido a esto se procedió a agregarle a cada

tubo de ensayo 5 gotas de H2SO4 (Figura 2)
y 1ml de Ácido Acético (Figura 3)

Figura 4. Baño de María

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Se tomaron 2 tubos de ensayo y se procedió

a disponer en cada uno, 1 ml de dicromato
de potasio (Figura 8). Seguido a esto se
adicionaron 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y 1 ml de etanol y 2-propanol
(Figura 9). Se calentó la mezcla en baño
maría aproximadamente 5 minutos, máximo
10. Y por último se procedió a oler los
productos obtenidos.

Figura 5. Vaciado del tubo en 50ml de agua.

Para el segundo proceso de esterificación, se

tomó un tubo de ensayo, se esterifica (se
repite el procedimiento pasado), pero esta
vez con metanol o etanol, se procedió a pesar
0.2 gr ácido salicílico y se agregaron al tubo
de ensayo (Figura 7); agregándole 10 gotas
de ácido sulfúrico; se procedió a oler.
Figura 8. 1ml de dicromato de potasio.

Figura 9. Cambio de color de la muestra al

momento de añadirle los alcoholes.

Figura 7. Pesaje del ácido salicílico

2. Resultados y discusión.
1.1.2 Experimento II: Oxidación
Un alcohol primario es cuando el grupo
(OH) está unido a un carbono que a su vez

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está unido a un solo carbono, un alcohol

secundario es aquel en el cual el grupo (OH)
está unido a un carbono que está unido a dos
carbonos y uno terciario es cuando está
unido a un carbono que a su vez está unido a
MUESTRA 1
tres carbonos más.
ETANOL
Los alcoholes utilizados: Es un alcohol de tipo primario, en estado
líquido, incoloro y altamente inflamable, el
Metanol- ALCOHOL PRIMARIO
cual posee un punto de ebullición de 78°C y
CH3-OH
uno de fusión de -114.3 °C
Etanol- ALCOHOL PRIMARIO Es el principal producto de las bebidas
CH3-CH2-OH alcohólicas como: el aguardiente, el vino, la
cerveza, entre otros. Se puede destacar la
2-propanol- ALCOHOL SECUNDARIO acidez, que es de un 15.9.
CH3-CH-CH3
OH Es miscible en agua en cualquier proporción
y un compuesto del cual parte la síntesis de
2-butanol- ALCOHOL SECUNDARIO
muchos productos como por ejemplo el
CH3-CH-CH2-CH3 acetato de etilo, el cual es usado como
OH
disolvente.
ÁCIDO ALCOHO ESTE Investigaciones afirman que el uso del etanol
ACÉTICO L R como reemplazo del combustible para
Etanol Acetat automóviles, reduce los gases del efecto
C2H6O o de invernadero en un 85% [4]
etilo
C4H8O2 El mecanismo de reacción es:
2-Butanol Acetat
C4H10O o de
butilo
C6H12O
2
2-propanol Acetat
C3H8O o de
propilo
C5H10O
2
Metanol Acetat
CH3OH o de
metilo
C3H6O2 La reacción del etanol con el ácido acético
da como resultado:
Tabla 1: ácido acético más Alcoholes
usados y lo que esta reacción produce.

Esterificación de alcoholes primarios

Formula general:

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Se concluyó al olerlo que era thinner, pero

investigando se concluyó que este material
tiene varios usos.

Los usos en la industria química de este

Etanoato de etilo (volátil y con bajo punto de
ebullición)
Lo que se concluyó al oler el tubo de ensayo
con el compuesto, fue que era un esmalte de
uñas; sin embargo, en la investigación se vio
que el etanoato de etilo posee muchas
aplicaciones en la industria química como
son:
- Tintas de impresión
- Producción de thinners
- Ingredientes para preparaciones
cosméticas (esmalte de uñas,
perfumes y quitaesmalte). [10]
MUESTRA 2
compuesto son:
- Perfumería
- Industria de pinturas [8]
MUESTRA 3
2-PROPANOL
Es un alcohol de tipo secundario, que se
presenta en estado líquido, incoloro, con
fuerte olor y altamente inflamable.
Su punto de fusión es de 31°C y el punto de
ebullición es de 191°C
El mecanismo de reacción es:

2-BUTANOL
Es un alcohol secundario, que se encuentra
en estado líquido, es inflamable e incoloro,
totalmente miscible con disolventes polares
como los alcoholes y eteres y en agua se
puede disolver en una proporción de 3
partes.

Su punto de fusión es de -115°C y el punto

de ebullición de 98-100°C. [7]

El mecanismo de reacción es: El resultado de la reacción entre 2butanol y

ácido acético es el acetato de isopropilo. [9]
Al olerlo en el laboratorio concluimos que
era thinner, pero al realizar una búsqueda
tiene olor a fruta, se usa como solvente para
las celulosas, plásticos, aceites y grasas.

MUESTRA 4

METANOL

Es un alcohol primario, en estado líquido,

incoloro, es tóxico, la exposición durante
La reacción del 2 butanol con el ácido largo tiempo podría provocar daños
acético, da como resultado un etanoato de irreversibles para la salud, incluyendo
sec-butilo. ceguera.

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El punto de ebullición es de 64, 7 °C y el
grado de acidez es de -15,5 pkl
Mecanismo de reacción:
La reacción entre ácido acético y metanol, da
como resultado etanoato de metilo o acetato
de metilo.
Al olerlo en el laboratorio no se percibió
nada, y según las investigaciones, este
producto es poco soluble en agua y es usado
como disolvente universal, tiene un olor
parecido al esmalte de uñas.
OXIDACIÓN
MUESTRA 1
ETANOL
Al agregar el dicromato al alcohol, las
paredes del tubo de ensayo se calientan, es
decir, la reacción es exotérmica. Se observan
dos capas, la capa inferior es la solución de
dicromato con el alcohol que ha
reaccionado, y la capa superior el alcohol sin
reaccionar, a medida que pasa el tiempo y
que la reacción se va dando, la solución se
torna más oscura (verde oscuro) que nos
indica que ya está ocurriendo la oxidación
del alcohol y la reducción del Cromo, de Cr
(VI) a Cr (III).
[6]
El olor es frutal, entre piña y pera.
7
MUESTRA 2
2-PROPANOL
[6]
Cuando se hace reaccionar un alcohol
secundario con dicromato, el alcohol se
oxida a cetona, en este caso a propanona, en
el proceso se tornó a un amarillo opaco. [5]
La solución duró aproximadamente 10 min
en el baño de María, pero el compuesto no
reaccionó con totalidad pues no se percibió
ningún olor.
La acetona es uno de los disolventes más
empleados en la industria, debido a las
maravillosas propiedades disolventes. Es
utilizado como quita manchas, quitaesmalte
y aplicaciones de cosméticos.
3. Cuestionario
¿Cuándo obtuvo los esteres? ¿Con que
sustancias cotidianas o familiares puede
comparar los olores? ¿En todos los casos
se forman esteres, porque si y porque no?
Con los esteres que se obtuvieron por medio
del proceso de esterificación se pudieron
relacionar los olores con elementos
cotidianos como el esmalte para uñas,
diluyentes de pinturas y fragancias
aromáticas.
Sí se dio la formación de esteres en todos los
casos, ya que para su obtención de estos se
usa un alcohol y un ácido orgánico con ácido
sulfúrico como catalizador, y esto fue lo que
se realizó durante la práctica de laboratorio.
[11]
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Investigue los usos y la importancia
ambiental (impacto de los esteres)
En general el uso de esteres, tanto para el
medio ambiente como para la salud humana,
tiene un efecto negativo.
Los ésteres de ftalatos, principalmente
conocidos como plastificantes, son un grupo
de productos químicos industriales
utilizados para la fabricación de plásticos
más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se
considera que por su elevada toxicidad,
volatilidad y persistencia en el medio, la
exposición ambiental a los ésteres ftalatos es
uno de los más probables responsables de
ocasionar enfermedades como cáncer,
malformaciones congénitas, pérdida de
calidad en el semen masculino y esterilidad,
además de ser uno de los principales
contaminantes de la atmosfera por su
participación en reacciones fotoquímicas.
Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en
día la utilización de este tipo de ésteres se ha
expandido a la fabricación de juguetes,
envases de alimentos, lubricantes,
detergentes, pesticidas, cosméticos, y en
general productos con los que tenemos
contacto diario, lo que ocasiona que al tocar
nuestra piel sea fácilmente absorbido. Sin
embargo, los ésteres de ftalatos son
utilizados por su bajo costo, aunque en
países como los de la Unión Europea, estas
sustancias químicas han sido prohibidas por
sus efectos nocivos. [12]
4. Conclusión
Para concluir luego de finalizar el proceso de
oxidación, que se basa en la oxidación de un
alcohol con un compuesto carboxílico y en
el caso de la esterificación, lo que se realiza
es una síntesis de un éster, es importante la
8
obtención del este último ya que son
empleados en variados campos de la
industria, como disolventes que son ésteres
de bajo peso molecular y líquidos, también
estas los plastificantes como aromas
artificiales ya que los ésteres de bajo peso
molecular tienen olores característicos de
fruta como plátano, ron y piña. Estos ésteres
se utilizan en la fabricación de aromas y
perfumes sintéticos, entre otros.
5. Bibliografía
[1]"Alcohol - EcuRed", Ecured.cu, 2018.
[Online]. Disponible en:
https://www.ecured.cu/Alcohol. [Fecha
consulta: 27- Abr- 2018].
[2]"Ésteres - EcuRed", Ecured.cu, 2018.
[Online]. Disponible en:
https://www.ecured.cu/%C3%89steres.
[Fecha consulta: 27- Abr- 2018].
[3]U. Hidalgo, "Principales aplicaciones de
los Ésteres", Uaeh.edu.mx, 2018. [Online].
Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/pre
pa3/n7/m6.html. [Fecha consulta: 27- Abr-
2018].
[4] Quimica.laguia2000.com. (2018).
Etanol: propiedades y síntesis | La Guía de
Química. [En línea] Disponible en:
https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/etanol-propiedades-y-sintesis
[Fecha consulta 27 Abr. 2018].
[5] Demócrito Y Sus Demonios. (2018).
Oxidación de alcoholes primarios y
secundarios. [En línea] Disponible en:
https://labquimica.wordpress.com/2014/06/
08/oxidacion-de-alcoholes-primarios-y-
secundarios/ [Fecha consulta 27 Abr. 2018].
[6]Actiweb.es. (2018). Propiedades de los
alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas.
[En línea] Disponible en:
http://www.actiweb.es/g02e09/practica_16.
html [Fecha consulta 27 Abr. 2018].
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[7]Formulacionquimica.com. (2018). 2-
butanol. [En línea] Disponible en:
http://www.formulacionquimica.com/alcoh
ol-c4h10o/ [Fecha consulta 27 Abr. 2018].

[8]Formulacionquimica.com. (2018).
etanoato de butilo. [En línea] Disponible en:
http://www.formulacionquimica.com/estere
s-c6h12o2/ [Fecha consulta 27 Abr. 2018].

[9]Común, N. (2018). Nombre común:

ACETATO DE ISOPROPILO
(ISOPROPYL ACETATE). [En línea]
Disponible en:
http://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/docu
ments/fs/1074sp.pdf [Fecha consulta 27
Abr. 2018].

[10]Los diccionarios y las enciclopedias

sobre el Académico. (2018). Etanoato de
etilo. [En línea] Disponible en:
http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/
33069 [Fecha consulta 27 Abr. 2018].

[11]Organica1.org. (2018). 6 Oxidación de

alcoholes. [En línea] Disponible en:
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcoho
l6.htm [Fecha consulta 27 Abr. 2018].

[12] Berrocal, A. (2018). ÉSTERES. [En

línea]
Organicamentefuncional.blogspot.com.co.
Disponible en:
http://organicamentefuncional.blogspot.co
m.co/2013/05/esteres_9.html [Fecha
consulta 27 Abr. 2018].