Nomenclatura Organica G. Fernández PDF

5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno
Germán Fernández
Academia Minas
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sea de interés y ayude a preparar de modo más eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011
Germán Fernández
A mis padres,
por su incansable apoyo.
Índice general
1. INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA 5
1.1. Partículas que indican el número de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.2. Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3. Grupos alquilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.4. Formación del nombre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.5. Tabla de Grupos Funcionales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en general) . . . . . . . . 9
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.9. Ejemplos de Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2. NOMENCLATURA DE ALCANOS 13
2.1. Fundamentos teóricos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 21
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS 29
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS 37
5.1. Fundamentos Teóricos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
6. NOMENCLATURA DEL BENCENO 45

6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 53
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
8. NOMENCLATURA DE ÉTERES 61
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
9. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 69

9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
10. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 77

10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO 83

11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
12. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS 89

12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhídridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
13. NOMENCLATURA DE ÉSTERES 93

13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
14. NOMENCLATURA DE AMIDAS 101
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
15. NOMENCLATURA DE NITRILOS 107

15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
16. NOMENCLATURA DE AMINAS 113

16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
17. NOMENCLATURA DE BICICLOS 119

17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
Capı́tulo 1
INTRODUCCIÓN A LA
NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgánica es que a cada uno de los compuestos orgánicos conocidos
( mas de 10 millones) le corresponda un nombre único, y viceversa, que cada uno de estos nombres
represente exclusivamente a un compuesto orgánico. El gran número de compuestos conocidos hace que
este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque sí puede conseguirse para los compuestos orgánicos más
sencillos.
1.1. Partículas que indican el número de carbonos
1.2. Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo
1.3. Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de hidrógeno a los hidro-
carburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminación -ano del alcano por -ilo.
1.4. Formación del nombre
El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos)
y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
6 CAPÍTULO 1. INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA
Nº carbonos Partícula Alcano Fórmula

1 met metano CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
H2
H2 C
C H2C CH2 H2C
Nº carbonos Partícula Cicloalcano CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C
3 cicloprop ciclopropano C
H2
4 ciclobut ciclobutano
H2 H2
5 ciclopent ciclopentano H2 C
C CH2 C CH2
6 ciclohex ciclohexano H2 C CH2 H2C H2C CH2
CH2
7 ciclohept cicloheptano H2C
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
8 ciclooct ciclooctano C H 2C C
H2 H2
H2
9 ciclonon ciclononano
Grupo alquilo Fórmula

metilo -CH3
etilo -CH2CH3
propilo -CH2CH2CH3
butilo -CH2CH2CH2CH3
pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1.5 Tabla de Grupos Funcionales 7
OH CH3
H
7 CH 5 CH 3 C O
H3C 6 C 4 C 2 C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
H2 H 1
H cadena grupo
sustituyentes
principal funcional
elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidación.
Así, ácidos carboxílicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1). En nuestro
ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtie-
ne eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de
7 carbonos, con un doble enlace en posición 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones
-ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos
funcionales.
Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (me-
tilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfa-
béticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de
cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente sea complejo,
en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.
1.5. Tabla de Grupos Funcionales
En la Tabla 1 [1.1] las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidación (con excepción
de sales de amonio e iminas). Así, los ácidos carboxílicos y sus derivados, con grado de oxidación 3
(g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehídos y cetonas con grado de oxidación 2 (g.o=2)
y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidación 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece
más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes,
nombrándose como prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.
Función Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)
Cationes (amonio) N ......onio
O
Ác. carboxílicos a) ácido ......oico carboxi.......
C
OH b) ácido ......carboxílico
O O
Anhídridos a) anhídrido ......oico

O
O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
Ésteres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR
O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de ácido halogenocarbonil...
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl .
O
a) .......amida
Amidas C carbamoíl.......
NH2 b) .......carboxamida
Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......

b) ........carbonitrilo
O
a) .......al oxo.......
Aldehídos C
H b) .......carbaldehído formil, oxometil
Cetonas C a) ......ona oxo.....
Alcoholes R OH a) .....ol hidroxi.....
Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....
Tioles SH a) ........tiol mercapto....
Aminas NH2 a) ......amina amino.......
Iminas NH a) .......imina imino........
Figura 1.1: Tabla 1

1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) 9
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgánicos en general. La elección de la cadena prin-
cipal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que
tenga:
1. El mayor número de átomos de carbono.
2. El mayor número de cadenas laterales.
3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en

general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función)
2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor número de átomos de carbono.
4. Mayor número de dobles enlaces.
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabético.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y así
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
1.9. Ejemplos de Nomenclatura
Molécula 1
CH3 CH3 O Cadena principal: 8 carbonos (octano)

6 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
H3C 7 CH H CH H C
C 4 CH3
8 5C C
3
2
Grupo funcional: cetona en posición 2 (-ona)
H2 1
CH OH Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
H3C CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alfabetización se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
cadena grupo
Sustituyentes funcional
principal
Molécula 2
O CH3 Cadena principal: más larga que contenga los grupos funcionales (butano)
Numeración: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
C H CH OH
HO 1 C2 3 C 4 localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente.
CH O Grupo funcional: ácidos carboxílicos en posiciones 1,4 (Ácido ....oico).
HO CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posición 2 y metilo en posición 3.
OH Nombre: Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
Ácido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo cadena grupo
funcional sustituyentes principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetización se realiza por la la primera letra, aunque sea
un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localización de los grupos ácido, puesto que, sólo pueden
1.9 Ejemplos de Nomenclatura 11
encontrarse en los extremos de las cadenas.
Molécula 3
OH O Función Principal: Aldehído (-al)

6 4 2 Cadena principal: hexano
5 3 1 H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molécula 4
OH O Función Principal: éster (-oato de metilo)

Cadena principal: heptano
7 5 3 1 O
6 4 2 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
NH2 CH3 OCH3 en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
cadena grupo
sustituyentes ordenados principal funcional
alfabéticamente
Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como

principal aquella que aparece más arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrándose como
prefijos, ordenados alfabéticamente delante del nombre de la cadena principal.
Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

orgánicas o simples grupos alquilo.
Capı́tulo 2
NOMENCLATURA DE ALCANOS
2.1. Fundamentos teóricos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más ramificada.
1
CH3
2
1 3 5 7
2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
8
3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos
hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3 CH3 CH3 CH3
1 3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2
CH3
2,4-Dimetilhexano 2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamen-
te y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
14 CAPÍTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS
H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH H3C C
H3C H3C C
H3C H2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo sec-Butilo
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
1
CH3
2
H2
8 6 4 2 1 4 6 C
7 5 3 H3 C 3 5 CH3
CH2 Br 7
H3C 8
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos
Molécula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo
1 3 5
2 4 la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molécula 2.

CH3
Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más
1 3 5
2 4 bajos.
CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 2, 3

Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molécula 3.
1 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
2 Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

3 CH3 simetría de la molécula.
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos 15
Molécula 4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3
Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
1 3 5 6 7 8 menores localizadores: 2,3,5,7
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3 CH3 CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molécula 5.
7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

6 Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores
5
CH3 localizadores.
H3C 4
Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
3 CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molécula 6.
10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molécula 2.7.
1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese

CH3
2
CH3 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
3 roja, por estar más sustituida.
5 6 8
H3C 7
4 Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
H3C CH H2C Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
CH3
CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molécula 8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.

H3C CH3 Numeración: Indiferente.
1 2 3
Sustituyentes: Metilos en posición 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
Molécula 9.

1
2 3 4 5 Numeración: Indiferente, la molécula es simétrica
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
H2C
CH3 Nombre: 3-Etilpentano
Molécula 10.

1 3 5
2 4 Numeración: Indistinta, la molécula es simétrica
H3C CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 3. El nombre se construye
CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabéticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molécula 11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe

CH3 CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
8 6 4 2 1 Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los
7 5 3
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
H2C CH3 CH3
CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posición 6.
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molécula 12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.

CH3 CH3 CH3 Numeración: Los localizadores para los sustituyentes son menores
si comenzamos la numeración por la izquierda.
1 3 5 7 9
2 4 6 8
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4,8 e isopropilo en 5 .
CH Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
H3C CH3
Molécula 13.
H3C Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

CH2
Numeración: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
6 4 2 1 que va antes alfabéticamente, tome el localizador más bajo.
5 3
Sustituyentes: Metilo en posición 4. Etilo en posición 3.
CH3
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
Molécula 14.

Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 9
sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
2 4 6 8
Sustituyentes: tert-butilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molécula 15.
1
Numeración: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
3 2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
6
5
4
3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2
9 1
10
Molécula 16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.

H3C CH3
Numeración: Indiferente, debido a la simetría de la molécula.
1 3 4
2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
H3C CH3 indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molécula 17.
10 Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
8 más ramificada.
6 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyente.
7 5
Sustituyentes: Metilos en posición 2,8 y propilos en 4,7 .
3
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molécula 18.
6
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeración: los menores localizadores para los sustituyentes se
5
consiguen comenzando la numeración desde la izquierda.
1 3
2 4
Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
Molécula 19.

Numeración: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 8 9
2 4 6 10 sustituyentes los localizadores más bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posición 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molécula 20.

9 8 7 5
6 Numeración: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
4 menores.
2 1
3 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molécula 21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La

cadena horizontal también tiene 9 carbonos, pero sólo 3 sustituyentes
1 3 5
2 4 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
7 6 sustituyente.
9 8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molécula 22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

1
3 2 1 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
2
3
sustituyente (metilo de la posición 3).
8 6 4
7 5 Sustituyentes: Metilo en posición 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9 7.
10 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
11
Molécula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Numeración: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 3 5 6 7 localizadores 2,2,3,3,6.
2 4

Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
Molécula 24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.

Numeración: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 en 2 por la izquierda hay sólo uno.
6 4
5 3
2 Sustituyentes: metilos en posición 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molécula 25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el máximo
2
número de cadenas laterales. .
1
Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molécula 26.

10 8
9 Numeración: comienza por el extremo más próximo al primer
sustituyente.
6 4
7 5 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-
3 metilpropilo en 6.
2 1
2 Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
3 1
Molécula 27.
7 5
Numeración: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda sólo hay metilo en 2.
8 4
2 1 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10
Molécula 28.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3 CH3 Cl
Numeración: comienza por la izquierda, el metilo de la posición 4
3 5 7
2 4 6 8 decide.
1
Sustituyentes: Metilos en posición 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Cl Br
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
Molécula 29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.

H3C H CH3
CH3 C Numeración: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Sustituyentes: metilos en posición 2,5 e isopropilo en 6.
1 3 5 7 9
2 4 6 8 Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
CH3 Nota: el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetización.
Molécula 30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

CH3 Numeración: parte desde la izquierda, para otorgar a los
H3C C CH3 sustituyentes los menores localizadores.
1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el prefijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alfabetización.
Molécula 31.
CH3 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

H3C CH2
Numeración: es indiferente por la simetría de la molécula.
1 3 5 7 Sustituyentes: Metilo y etilo en posición 4.
2 4 6
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molécula 32.
CH3 Cadena principal: la de mayor longitud que posee el máximo
CH2
número de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH3 H2C Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)
1 3 5 7 9
Sustituyentes: Metilo en posición 2, etilo en 5 y propilo en 4.
2 4 6 8 10
H2 C CH2 Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH3 CH3
Molécula 33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

Numeración: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
Sustituyentes: Metilos en posición 3,4, etilos en 4,5, isopropilo
1 3 5 7 9 11
2 4 6 8 10
en 5 y propilo en 6.
CH3 Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
Capı́tulo 3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número
de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
CH3 H2 H2
C C CH3
CH3 C
H2
Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
22 CAPÍTULO 3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Cl
CH3 CH3
H2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3
1 4 6 6
5 7 1
Br Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración
del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
CH3 H3C
4 3 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos
Molécula 1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3
Numeración: comienza en el sustituyente: metilo.
1
3 2 Nombre: Metilciclopropano
Molécula 2.

CH3 Numeración: comienza en un metilo y continúa hacia el seguno metilo. Los
1 sustituyentes deben tomar los menores localizadores
2
3
Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
H3C
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
3.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos 23
Molécula 3.

H3C CH3 Numeración: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la
1
2
dirección del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
H3C Sustituyentes: Metilos en posición 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
Molécula 4.
CH3 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente y prosigue hacia
2
1 el metilo.
3
CH3 Sustituyentes: etilo en posición 1 y metilo en 2.
C
H2
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molécula 5.
H2 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

H3C C
1 CH3 Numeración: la numeración debe otorgar los menores localizadores a los
2 sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue

3
CH3 hacia el segundo etilo por el camino más corto.
C
H2 Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molécula 6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).

CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
4 1
CH3
C Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posición 1.
H2
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
3 2
CH3
Molécula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

Numeración: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6 4 2 1
5 3 localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molécula 8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

6 Numeración: comienza el el carbono del sustituyente.
5 1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
4
2 Nombre: Ciclopropilciclohexano
3
Molécula.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

2 3
3 Numeración: localizador 1 al sustituyente.
2
1
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posición 1.
4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5
Molécula 10.

Numeración: comienza en el isopropilo (va antes alfabéticamente) y prosigue
1 hacia el segundo sustituyente por el camino más corto.

5
1 2
3
4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
2
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
4 3
Molécula 11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
6 2
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3 Nota: la notación cis indica que los sustituyentes están orientados hacia el
5
4 mismo lado.
Molécula 12.

CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes.
1 CH3
6 Sustituyentes: metilos en 1,2.
2
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
3
5 Nota: la notación trans indica que los sustituyentes están orientados a lados
4
opuestos
Molécula 13.
CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1 Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes..

6
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5 3 CH3
4
Molécula 14.

CH3
Numeración: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5 3 CH3 Nota: trans, indica que los metilos están orientados a lados opuestos del ciclo.
4
Molécula 15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).

9 8 7 6 5 4 3 2 1 Numeración: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
más cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molécula 16.

CH3
Numeración: localizadores más bajos para los sustituyentes. Es
1
6 indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
5 3 Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
4
CH3
Molécula 17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).

Numeración: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
Molécula 18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Numeración: la numeración comienza en el cloro (va el primero
4
6 3 alfabéticamente) y continúa hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
Molécula 19.

1 Cl Numeración: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
6
2 los sustituyentes.
5 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molécula 20.
Numeración: comienza en el bromo (va antes alfabéticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molécula 21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)

Numeración: indiferente
2 Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molécula 22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).

Numeración: otorga a los sustituyentes los localizadores más bajos.
2 4 6
1 3 5 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.
Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molécula 23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).

H2
C Numeración: indiferente.
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
Molécula 24.
H3 C 2 Numeración: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: el prefijos prefijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la afabetización. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molécula 25.
Numeración: localizador 1 a la posición en que se une el ciclopentilo a la cadena
1 principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molécula 26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

H2
C Numeración: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molécula 27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).

Numeración: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C CH2 alfabéticamente.
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molécula 28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

Numeración: indiferente.
1 2
1 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.
Molécula 29.
1 2 Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.

1 3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posición 1.
Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molécula 30.

H3C H CH3
C Numeración: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetización. Se
1 prosigue la numeración en la dirección que otorga el menor localizador al metilo.
6 2
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
5 Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
3 CH3
4
Molécula 31.
1 Numeración: menores localizadores a los sustituyentes.

CH3
6 Sustituyentes: etilo en posición 1, metilo en 2 y propilo en 4.
2
5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4
Molécula 32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).

Numeración: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1 2 4
3 localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molécula 33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).

Numeración: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posición 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 3 5 6
2 4
Capı́tulo 4
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula Cn H2n . Se nombran utilizan-
do el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano
por -eno.
H2
C
HC
H2C CH2 H2C CHCH3 CH2
H3CHC CHCH3
HC
C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
1 3 5 6 4 2 1 7 5 3
2 4 5 3 6 4
6 2
7 1
5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el loca-
lizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
30 CAPÍTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Br Cl
3 Br 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la
notación cis/trans.
1 4 4 H 1
H3C CH3 H CH3
2
3 3
2C C3 C C3 1 2 4 5 4 5
1 H
2
H H H3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
La notación cis- indica grupos iguales (hidrógenos) al mismo lado del doble
enlace. La notación trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minúscula y separado del nombre por un guión.
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos
Molécula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5

CH3
carbonos), pent-2-eno.
3
1 2 4 5 Numeración: doble enlace con el menor localizador.
Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Molécula 2.
Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).

CH3
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 3 1
4 2 doble enlace.
CH3 Sustituyentes: Metilos en posición 3,4.

Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
4.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos 31
Molécula 3.
Br Cadena principal: más larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Numeración: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
7 5 CH3
3
6 4 doble enlace.
2
Sustituyentes: Metilo en posición 3 y bromo en 6.
1 Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
Molécula 4.
Cadena principal: más larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).

Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 5 3
6 4 1 Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.
2
Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Molécula 5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).

CH3
Numeración: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5 1 sustituyente que va antes alfabéticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posición 6 y cloro en 3.
2
4
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
3
Cl Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Molécula 6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).

1 2 Numeración: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
8 3 Sustituyentes: no tiene.
7 4
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de
6 5
cantidad di-, tri-, tetra-..
Molécula 7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

Numeración: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
CH3 enlaces. Además, se numera para que el metilo ocupe el localizador más
6
2
bajo.
5 3 Sustituyentes: Metilo en posición 2.
4
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molécula 8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

Numeración: comienza por el extremo derecho para que los
7 5 3 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
6 4 2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Molécula.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

CH3
Numeración: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-
1 3 5 6 dores a dobles enlaces y metilo .
2 4
Sustituyentes: metilo en posición 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Molécula 10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3 CH3 Numeración: menores localizadores a los dobles enlaces.

1 3 5 7
2 4 6 8 Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molécula 11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

Numeración: comienza en el extremo más próximo al doble enlace.
Cl Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.
1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alfabetización no se tiene encuenta el prefijo tert-
Molécula 12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)

Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 3 5 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
2 4 6 7
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molécula 13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).

Numeración: indiferente (molécula simétrica)
1 3 5 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
2 4 6
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molécula 14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

Numeración: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 3 5 7
2
4 6 menor localizador
Nombre: Hept-1-eno
Molécula 15.
H Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).

Numeración: menor localizador al doble enlace.
H 5 7
6 8
4 Sustituyentes: no tiene.
3
2 Nombre: cis-Oct-3-eno
1 Nota: la notación cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molécula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).

H Br Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.
3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
1 2 4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans- indica hidrógenos a lados opuestos del alqueno.
Molécula 17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
3 Numeración: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome

1 2 4 5
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posición 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molécula 18.
CH2 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).

1 Numeración: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posición 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
Molécula 19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Numeración: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molécula 20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).

Numeración: el primer doble enlace está a igual distancia de ambos
1 3 5 7 9
2 4 6 8 extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeración por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molécula 21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).

CH3 Numeración: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
indiferente).
1 3
4
2 Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molécula 22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)

1 2 3 4 5 Numeración: dobles enlaces con los menores localizadores.
H2C C C CH2CH3
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno
Molécula 23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1 3 5 Numeración: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles

4 6 7
2
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
Molécula 24.

CHCH3
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes alfabéticamente
1
5 (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino más corto.
2
Sustituyentes: etilideno en posición 1 y metilo en 3.
4
3 Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3
Molécula 25.

4 1
2
Numeración: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
5 3 3
alfabético (etenilo)
6 2 Sustituyentes: etenilo en posición 1 y prop-2-enilo en posición 3.
1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molécula 26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)

CH2 Numeración: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetización,
6 5 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
7 4 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
8 Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
3 Cl
1 2
Br
Molécula 27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)

Numeración: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
2
numeración hacia el sustituyente por el camino más corto.
4
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posición 3.
5 1 Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6
Molécula 28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

1 3 5
4 6
2 Numeración: otorga al sustituyente el menor localizador.
1 Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posición 3.
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
Capı́tulo 5
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
5.1. Fundamentos Teóricos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula Cn H2n−2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual número de carbonos por -ino.
HC CH H3C C CH H3C C C CH3 CH3CH2C CH
Etino Propino But-2-ino But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3 5
1 2 2 4 4 C
C 4 1 3 5
C 3 C 1
C 5 7 8
6 HC 2 CH3
Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
38 CAPÍTULO 5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
8 CH3
H3C CH
C CH 4 C 6
7 C C 1 C 3 5
5 3
6 4 2 HC 2
1
Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene

dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino-.
2 4 6 6 4 5 3
3 7 1 4 1
1 5 7 5 3 6 2
2
7
Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Hept-5-eno-1-ino
Obsérvese que los alquinos presentan carbonos con hibridación sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ángulo de 180º (moléculas
lineales).
5.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos 39
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
Molécula 1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)

3 Cl Numeración: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
2
1 4
7 8
tome el localizador más bajo
6
5 Sustituyentes: cloro en posición 6 y metilo en 7.
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molécula 2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4 enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3 8
5
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molécula 3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)

5 3 1 Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
4 2
6
Sustituyentes: isopropilo en posición 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
Molécula 4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple

1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeración: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4 enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3 8
5
Sustituyentes: metilos en posición 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molécula 5.
1 Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace

2 CH
C (hept-4-eno-1-ino).
7 5 3
6 4
Numeración: doble y triple enlace con los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Molécula 6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces

4 2 (oct-4-eno-1,7-diino).
3 C 1
CH Numeración: como los enlaces múltiples están a la misma distancia de
5
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
6
localizador (4).
C7
Sustituyentes: butilo en posición 4.
CH
8 Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
Molécula 7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1 3 5 (hexa-2,4-dieno-5-ino)
2 4 C 6
CH Numeración: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
numerar.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Cuando en la molécula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los

extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Molécula 8.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

CH
5 C
4 1
Numeración: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabéticamente)
3 2 Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
CH3 Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
Molécula 9.
1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

H3C 2
3 3
4 2 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
5 1
6 (1,2,4)
Cl
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
Molécula 10.
1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

2
6
5 1 3 Numeración: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
4 2
3 (1,2,4)
H3C CH2 4
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
CH3
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molécula 11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)

CH3C CCH2CH(CH3)2 Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
1 2 34 5 6
Sustituyentes: metilo en posición 6,
Nombre: 6-Metilhex-2-ino
Molécula 12.
Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)

4 3 2 1
CHCH2C CH Numeración: localizador más bajo al triple enlace.
CH3 Sustituyentes: ciclopentilo en posición 4.

5 Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
Molécula 13.
4 3 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)

5 2
Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el
6 1
triple..
7 8
Sustituyentes: metilo en posición 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molécula 14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple

3 4 5 6 7 8 9
enlace (nonino)
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molécula 15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-

1
3 4 3-ino)
2 C C
5 Numeración: indiferente, molécula simétrica.
6
Sustituyentes: metilos en 2,5.
Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
Molécula 16.

CH
C Numeración: localizador 1 al carbono del sustituyente.
1 Sustituyentes: etinilo en posición 1.
Nombre: Etinilciclohexano
Molécula 17.
H2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

H3C C
2 1 C
Numeración: localizador 1 al sustituyente que va antes alfabé-
3 1
2 C
4 6 ticamente, poseguimos la numeración hacia el otro sustituyente por
3 CH3
5
4 el camino más corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
Molécula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)

CH
C 1 Numeración: localizar más bajo al triple enlace.
5 4
3 2 Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molécula 19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en-

4-ino)
4 2
5 3 1 Numeración: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
C
HC del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
Molécula 20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)

Numeración: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Nombre: Ciclodecino
Molécula 21.
1 Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple

HC 2
C
enlace (nonino)
3 5 7 9
4 6 8
Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
El grupo tert-butilo también puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo

isobutilo como 2-metilpropilo.
Molécula 22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)

2 1
C C Numeración: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molécula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples

1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
5 7 Numeración: comenzamos por el extremo que otorga los
4 6
3
localizadores más bajos a los sustituyentes.
Br Cl 8
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
Capı́tulo 6
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra

benceno.
H3C H3C H CH3 CH2
CH3 CH2 C HC
Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto-
(o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C H CH3
C
H3C
CH3 CH2 1
6 2
2 CH3 1
3 6 2
1 5 3
3 4
4 6 5
CH3 CH3
5 4
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustitu-
46 CAPÍTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO
yentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se
da preferencia al orden alfabético.
CH3
CH3 H2C CH3
H2
1 C 4 4
6 CH3 5 3
2 5 3
5 3 6 6
2 CH3 2
4 1 Br
1
Cl H2C Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH2
CH3 NH2 COOH HC
Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno
O
OH CHO OCH3
Fenol Benzaldehído Anisol Acetofenona
O O
Benzofenona Propiofenona
6.2 Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno 47
6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno
Molécula 1.
Cadena principal: benceno

1 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
6 2
además, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabético (etilo antes que metilo)
5 3
4 Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molécula 2.

1
6 2 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,3.
3
5 Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
4
Molécula 3.

4 Numeración: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
5
3
Sustituyentes: metilos en posición 1,2,4.
6 2 Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
1
Molécula 4.

1
6
Numeración: se parte de un metilo y se numera en cualquier dirección.
2
Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3 Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
4
Molécula 5.
OH Cadena principal: benceno

3 Numeración: la numeración comienza en el cloro (va antes alfabéticamente) y
4 2
prosigue por el camino más corto hacia el hidroxilo.
1 Sustituyentes: cloro en posición 1 e hidroxi en posición 3 (posición meta)
5
Cl
6 Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
Molécula 6.
NO2 Cadena principal: benceno

2 Br Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
3
1 Sustituyentes: bromo en posición 1 y nitro en posición 3 (posición orto)
6 Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
4
5
Molécula 7.
Cl Cadena principal: benceno

4 Numeración: comienza en el bromo (preferencia alfabética sobre el cloro)
5 3
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posición para)
6 2 Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

1
Br
Molécula 8.

1 Numeración: localizadores más bajos posibles a los cloros.
6 2
Sustituyentes: cloros en posición 1,3.
5 Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)

3 Cl
4
Molécula 9.
CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeración: comienza en el etilo por ir antes alfabéticamente.
6 2 Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
5 3 CH3
4
Molécula 10.
CH3 Cadena principal: benceno

1
6
Numeración: comienza en uno de los metilos.
2
Sustituyentes: metilos en posición 1,4.
5 3 Nombre: p-Dimetilbenceno
4
CH3
Molécula 11.
CH3
3 Numeración: la numeración comienza en el butilo (preferencia alfabética)
4 2
Sustituyentes: butilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
H2
C CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
5 1 C C
6 H2 H2
Molécula 12.
CH3
1 Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
6 2 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posición 1 y etilo en 3 (posición meta)
1 CH 3 CH3 Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 3 C 2 C 4
4 H2 H2
Molécula 13.

1 Numeración: la numeración comienza en el cloro (preferencia alfabética)
NO2
6 Sustituyentes: cloro en posición 1 y nitro en 2 (posición orto)
2
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
5 3
4
Molécula 14.
Br Cadena principal: benceno

1 Numeración: la numeración comienza en el bromo (preferencia alfabética)
6 2 Sustituyentes: bromo en posición 1 y cloro en 3 (posición meta)
Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
5 3 Cl
4
Molécula 15.
H3C H CH3 Cadena principal: benceno

C
Numeración: comienza en uno de los isopropilos.
1
6 2 Sustituyentes: isopropilos en posición 1,4 (posición para)
Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
5 3
4
CH
H3C CH3
Molécula 16.

H3C CH3
C Numeración: la numeración comienza en el tert-butilo (preferencia alfabética)
1 Sustituyentes: tert-butilo en posición 1 y metilo en 4 (posición para)
6 2
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)
5
3 Nota: la partícula tert- no se tiene encuenta al alfabetizar.
4
CH3
Molécula 17.
H2C
CH Cadena principal: benceno
H2 Numeración: la numeración comienza en el grupo alilo (preferencia alfabética)
2 CH2
C
3 C
1
Sustituyentes: alilo en posición 1 y vinilo en 2 (posición orto)
H
4
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5
Molécula 18.

H2C
1
Numeración: la numeración comienza en el etilo (preferencia alfabética)
6 2 Sustituyentes: etilo en posición 1 y propilo en 3 (posición meta)
H2
C
Nombre: m-Etilpropilbenceno
5 3 C CH3
4 H2
Molécula 19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6 2 Numeración: la numeración comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
5 3
Sustituyentes: nitro en posición 3 (posición para)
4
NO2 Nombre: p-Nitrofenol
Molécula 20.
NH2 Cadena principal: anilina

1 Numeración: la numeración comienza en el amino.
6 2
Sustituyentes: cloro en posición 3 (posición meta)
Nombre: m-Cloroanilina
5 3 Cl
4
Molécula 21.
Cadena principal: benzaldehído

CHO
Numeración: la numeración comienza en el grupo -CHO.
Br
Sustituyentes: bromo en 2 (posición orto)
Nombre: o-Bromobenzaldehído
Nota: el benceno unido a un grupo aldehído recibe el nombre de
benzaldehído.
Molécula 22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 3 5
2 4 Numeración: se otorga el menor localizador al doble enlace.
1 2
6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posición 3
Ph Ph Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molécula el benceno actúa como sustituyente y recibe el
nombre de fenilo.
Molécula 23.

Numeración: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posición meta)
1
6 2 Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5 3
4
Molécula 5.24.

Numeración: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabéticamente).
1
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posición meta)
6 2 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partículas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
5 3
4
Capı́tulo 7
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -ol
54 CAPÍTULO 7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH
3-Etilheptanol 2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carbo-
xílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH CH3 O
1 O 3
5 4 3 2 7 5 3 1 4 2
6 4 2
5 1
6
Cl OH OH O
Ácido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
OH
1
6
6 4 2 1 5 3 1 OH 2
5 3 2
4
OH 6 5 3
4
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes
Molécula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
OH
Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo.
3 1
2
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-1-ol
7.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes 55
Molécula 2.
OH Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

3 2 1
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
Molécula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)

CH3 OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
5 3 1 Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo (-OH preferente sobre
4 2
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molécula 4.
OH Cadena principal: mayor longitud (butano)

4 2 1
3
Numeración: comienza en uno de los extremos.
OH Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeración debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molécula 5.
CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)

6 4 2 1
5 3
Numeración: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el
Br OH localizador más bajo.
Sustituyentes: bromo en posición 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
Molécula 6.
Br Cadena principal: mayor longitud (heptano)

7 5 3 1
6 4 2
Numeración: comienza en extremo que otorga el localizador más bajo al -
Cl OH OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
Molécula 7.
5 Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

4 6
1 Numeración: comienza en el carbono del -OH.
H3C 3 OH
2 Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo

hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molécula 8.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (propano)
O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
2
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido
HO 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los ácidos carboxílicos tienen preferencia frente a los alcoholes.
La molécula se nombra como ácido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-
Molécula 9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
1 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
6 2
5 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
4
H3C OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los ácidos carboxílicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente más de la molécula, ordenándose alfabé-
ticamente con el resto de sustituyentes.
Molécula 10.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)
3 O Grupo funcional: aldehído (-al)

HO 4 2
1 Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
H
Nombre: 4-Hidroxibutanal
Molécula 11.
OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

4 Cl Grupo funcional: cetona (-ona)
3
5
Numeración: localizador más bajo al carbonilo
6 2 Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
O
Molécula 12.
CH3 Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hexano)
Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
5 3
Numeración: localizador más bajo al grupo carbonilo
OH O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
Molécula 13.

H3C OH Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molécula 14.
OH Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (butano)

1 2 3 4
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH
CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3.
Molécula 15.

CH3
4 3
2
1
Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Molécula 16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)

OH
1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
5
2
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesario localizar el grupo -OH en cíclos ya que toma siempre la
posición 1.
Molécula 17.
OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)

4 2
6 3
5 1 Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
Molécula 18.
1
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
OH
Numeración: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posición 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol bencílico)
Molécula 19.
OH Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

1 2 3 4 5
Numeración: otorga al grupo funcional el menor localizador.
OH Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol
Molécula 20.
OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
CH3
6 2
3 Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
5
CH3
4 Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molécula 21.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)

OH Br
7 5 3 1 OH Numeración: localizador más bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)
6 4 2
Sustituyentes: bromo en posición 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molécula 22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)

1 2 3
HO OH Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH Numeración: indiferente (molécula simétrica)

Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
Molécula.23.
Cadena principal: más larga que contenga el grupo funcional (heptano)

OH Numeración: localizador más bajo al grupo -OH (grupo funcional)
7 6 5 4 3 2 Sustituyentes: metilo en posición 5 y fenilo en 2.
1
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molécula 24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)

6 4 2 1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
8 7 3
5
OH
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
Capı́tulo 8
NOMENCLATURA DE ÉTERES
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como
un sustituyente.
H2
H2 H2 O C 3 CH3
1 1
O CH3 C C 2 C
H 3C C 4
H3C C 2 H 3C O 1 CH3 H2 H2
H2 2
Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano
CH3
O 2
H3C 1 O
H2
5 C 3 CH 3
H3C 4 C 2 CH3
H2 1 6
4
5
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
H2
H2 H2 O C CH3
O CH3 C C
H3C C C
H3C C H3C O CH3 H2 H2
H2
Etil metil éter Dietil éter Butil metil éter

62 CAPÍTULO 8. NOMENCLATURA DE ÉTERES
CH3
O 2
H3C 3 1 O
H2
5 C 3 CH
H3C 4 C 2 CH
3
H2 1
Metil pent-2-il éter Etil 3-metilciclohexil éter
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un −CH2 − por -O- en un ciclo. La numera-
ción comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
1 O
O 2 2
Br
O O
3
CH3
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Éteres
Molécula 1.
Sustituyentes: fenil y metil

O
H3C
Nombre: Fenil metil éter
Molécula 2.
O H CH3 Sustituyentes: isopropil y metil

H3 C C
Nombre: Isopropil metill éter
CH3
Molécula 3.
O Sustituyentes: ciclopropil y metil

H3 C
Nombre: Ciclopropil metil éter
8.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Éteres 63
Molécula 4.
Sustituyentes: etilo y propilo

O Nombre: Etil propil éter
Molécula 5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil éter
O
Molécula 6.
O Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

1 Numeración: otorga localizadores más bajos a sustituyentes
O
2 Sustituyentes: metoxidos en 1,2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molécula 7.
Cadena principal: Tolueno

CH3 Numeración: metilo y metóxido en meta.
Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno
Molécula 8.
2
O
Cadena principal: Benceno
Numeración: Comienza en el etoxi (antes alfabéticamente)
1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posición meta)
Nombre: m-Etoximetoxibenceno
Molécula 9.
1
O CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
2
Numeración: comienza en el oxígeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
3 sustituyentes los menores localizadores.
4 Sustituyentes: cloro y metilo
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molécula 10.
Sustituyentes: etilo y butilo

O
Nombre: Butil etil éter
Molécula 11.
Sustituyentes: etilo y fenilo

Nombre: Etil fenil éter
O
Molécula 12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil éter
Molécula 13.
Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil éter
Molécula 14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

1 2 3 4 Numeración: localizador más bajo al sustituyente.
O
Sustituyentes: isopropóxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano
Molécula 15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil éter
O
Molécula 16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo

O
H3C Nombre: Ciclohexil metil éter
Nota: También se puede tomar como cadena principal el ciclo de seis miembros y el
metóxido como sustituyente, en este caso el nombre será: metoxiciclohexano
Molécula 17.
OCH3 Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)

Numeración: otorga el menor localizador al doble enlace.
5 3 1
4 2 Sustituyentes:metóxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molécula 18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)

H3CH2CO 4 2 Numeración: otorga el menor localizador al triple enlace.
3
1 Sustituyentes:etóxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molécula 19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexil fenil éter
Molécula 20.
Cl
2
O
1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil éter
Molécula 21.
O Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo

Nombre: tert-butil isopropil éter
Molécula 22.
Ph Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: alcohol
4 3 2 1 OH Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
OCH3 Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molécula 23.
Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil éter
Molécula 24.

OH
1 Grupo funcional: alcohol
2 Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.
Sustituyentes: etoxido en 3
3 O Nombre: m-Etoxifenol
Molécula 25.
1 Cadena principal: oxaciclopropano

O
3 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
H3C 2 CH3 Sustituyentes: metilos en posición 2,3.
Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano
Molécula 26.
1 Cadena principal: oxaciclohexano

O
2 Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
Sustituyentes: metóxido en posición 3.
3 OCH3 Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molécula 27.
1 Cadena principal: oxaciclopentano

O 2
Numeración: otorga el menor localizador al oxígeno.
3 Sustituyentes: etilo en posición 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molécula 28.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.
Nombre: Ciclohexil ciclopropil éter
Molécula 29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)

OCH3 Numeración: otorga el menor localizador al sustituyente.
5 3 1
Sustituyentes: metóxido en 2.
4 2
Nombre: 2-Metoxipentano
Capı́tulo 9
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 65 4 2 1
3
CH3CCH2CH2CHO H2C CHCH2CH2CHO HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
4,4-Dimetilpentanal Hex-4-enal Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando
el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
70 CAPÍTULO 9. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
CHO CHO
1
5 2
3
4
Br
Ciclohexanocarbaldehído 3-Bromociclopentanocarbaldehído
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustitu-
yente que se nombra como oxo- o formil-.
H COOH
1
3 1 O
O 4 2 2
OH
3 CHO
Àcido 4-oxobutanoico Àcido 3-formilciclohexanocarboxílico
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

O O
HC CHO
H3C C
H H
Formaldehído Benzaldehído Acetaldehído

(Metanal) (Bencenocarbaldehído) (Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
H3C
O O 3 2
5 4 3 1
CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CCH3 4 O
2 1
CH3
5 6
Butanona 4-Metil-2-pentanona 3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas 71
cetona.
O
O
C O
CH3CCH2CH3 CH3
CH2CCH3
Etil metil cetona Ciclohexil metil cetona Fenil metil cetona
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

CHO
O
1
1 O 2
5 3 2
4
H 3 O
4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehído
9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas
Molécula 1.
Cadena principal: 5 carbonos (pentano)

5 3 1 O
4 2 Grupo funcional: aldehído (-al)
Numeración: comienza en el aldehído (grupo funcional)
H
Nombre: Pent-3-enal
Molécula 2.
CH3 Cadena principal: 3 carbonos (propano)
1 O Grupo funcional: aldehído (-al)

3 2
Numeración: localizador más bajo al aldehído.
H Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal
Molécula 3.
H H Cadena principal: 3 carbonos (propano)
2
Grupo funcional: aldehído (-al)
O 3 1 O
Nombre: Propanodial
Molécula 4.
OH Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

6 4 2 1
5 3
Numeración: asignar el menor localizador a la cetona
O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molécula 5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)

3 1 H Grupo funcional: aldehído (-al)
2
4
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O
Nombre: But-3-inal
Molécula 6.
O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

1 Grupo funcional: cetona (-ona)
5 2
Numeración: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
3 Sustituyentes: metoxido en 3.
4
OCH3 Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molécula 7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

O
Grupo funcional: aldehido (-al)
O 3 5
2 4 6 H Numeración: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador
1
H más bajo.
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesaria la localización de los grupos aldehído.
Molécula 8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

OH O
6 4 3 2 1 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
5 H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.
O
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
Molécula 9.

CHO
Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
1
6 2 Numeración: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
5
3 O Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehído
4
Molécula 10.
Cadena principal: 3 carbonos (propano)

H3C CH3
O O Grupo funcional: aldehído (-al)
2
3 1 Sustituyentes: metilos en 2,2.
H H Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molécula 11.
H
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
4 Grupo funcional: aldehído (-al)

3 O
O 2 Sustituyentes: formil en 3
1
CHO H Nombre: 3-Formilbutanodial
Molécula 12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)

3 1 O Grupo funcional: aldehído (-al)
HO 4 2
Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
O H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal
Molécula 13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)

O
H3C C Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehído)
Molécula 14.
CH3 O Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
4 2 1
3 H Numeración: menor localizador al grupo aldehído
Nombre: 3-Metilbutanal
Molécula 15.
O Cadena principal: benceno.

Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
H
Numeración: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehído
Nombre: bencenocarbaldehído (benzaldehído)
Molécula 16.
CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6 2 Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
3
O 5 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.
CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehído
Molécula 17.
CHO Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).

1 Grupo funcional: aldehído (-carbaldehído)
6 2
5 3 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
4
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehído
OH
Molécula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)

CH3 O
8 6 4 2 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
7 5 3 1
O
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
Molécula 19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)

O 4 2
Numeración: comienza en el extremo que otorga el menor
7 6 5 3 1 H
8 localizador a las cetonas.
H O Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial
Molécula 20.
O Cadena principal: ciclo de seis miembros
1
Grupo funcional: cetonas (-ona)
2 Numeración: asignar el menor localizador a las cetonas.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molécula 21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)

3 1 O
5 4 2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído
CH3 H Sustituyentes: metilo en posición 3.

Nombre: 3-Metilpent-3-enal
Molécula 22.

2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído

4 3 1 H
Sustituyentes: cetona (oxo-).
Nombre: 3-Oxobutanal
Molécula 23.
O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
5
1
2 Numeración: asignar el menor localizador a la cetona.
4 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
3
OH Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
Molécula 24.
OCH2CH3 Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

7 5 3 1 H
6 4 2 Numeración: asignar el menor localizador al aldehído.
O O Sustituyentes: fenilo en 5, etóxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Capı́tulo 10
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano
con igual número de carbonos por -oico.
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Ác. metanoico Ác. etanoico Ác. propanoico Ác. butanoico
(Ác. fórmico) (Ác. acético) (Ác. propiónico) (Ác. butírico)
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH Br
5 3 1 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2
OH O OH
Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-5-oxoheptanoico

78 CAPÍTULO 10. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas
con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O
Ác. hex-4-enoico Ác. pentanodioico Ác. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.
COOH COOH
1
2
3
CH3
Ác. ciclohexanocarboxílico Ác. 3-metilciclopentanocarboxílico
10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Molécula 1.
O Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)

Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....oico)
5 4 2
3 1 OH Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido pent-4-enoico
Molécula 2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)

Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .......oico)
3 O Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
5 4 2
1 Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido pentanoico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 79
Molécula 3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH
Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido .....-oico)
Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
5 3 O
4 2 Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
1
OH Nombre: Ácido 4-hidroxipentanoico
Molécula 4.

O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......-oico)
3 1 O
HO 4 2 Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico
Molécula 5.

O O Grupo funcional: ácido carboxílico (Acido ....-oico)
2
4 3 1 OH
Nombre: Ácido 3-oxobutanoico
Molécula 6.
CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

OH Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ....oico)
5 3 1
4 2
Cl O Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.
Nombre: Ácido 3-cloro-4-metilpentanoico
Molécula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

5 O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
3 1
4 2
6 OH Sustituyentes: no.
Nombre: Ácido hex-3-en-5-inoico
Molécula 8.
COOH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....carboxílico)
1 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
6 2
5 3 carboxílico.
4
O
Nombre: Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico
Molécula 9.

COOH
1
2
Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
5
4 3 Sustituyentes: no
Nombre: Ácido ciclopentanocarboxílico
Molécula 10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)

1 O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
3 2
OH Sustituyentes: no
Nombre: Ácido propanoico
Molécula 11.
O
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
Sustituyentes: etilo en posición 2.
Nombre: Ácido 2-etilhex-3-enoico
Molécula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)

COOH
1 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido. La numeración prosigue

6 2
3
en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.
5 4
Sustituyentes: no
Nombre: Ácido ciclohex-3-enocarboxílico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos 81
Molécula 13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)

OH O
4 2 Numeración: localizador más bajo al grupo ácido.
6 5 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxihex-2-enoico
Molécula 14.

O
Grupo funcional: ácidos carboxílicos (Ácido .....oico)
3 1 O Numeración: indiferente.
HO 4 2
Sustituyentes: no
OH
Nombre: Ácido butanodioico
Molécula 15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

1 O
3 2 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
OH
Sustituyentes: ciclopentilo en posición 3
Nombre: Ácido 3-ciclopentilpropanoico
Molécula 16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)

O
Numeración: indiferente por la simetría de la molécula.
3 1 O
HO 4 2 Sustituyentes: no
OH Nombre: Ácido but-2-enodioico
Molécula 17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)

O Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....oico)
5 4 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.

Br 3 1 OH
Sustituyentes: bromo en posición 5 y metilo en posición 2.
CH3
Nombre: Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico
Molécula 18.

COOH
6
1
2
Numeración: localizador 1 al ácido carboxílico, continuando la numeración
5 3 hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
4
OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 3.
Nombre: Ácido 3-hidroxiciclohexanocarboxílico
Molécula 19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)

O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .....-oico)
Br 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
1 OH
Nombre: Ácido 2-bromoetanoico
Molécula 20.

O O
6 5 4 2 Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico.
3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2; cetona (oxo-) en posición 3.
OH
Nombre: Ácido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
Molécula 21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)

O O
3
2
1
HO OH
Nombre: Ácido propanodioico
Capı́tulo 11
NOMENCLATURA DE HALUROS DE
ALCANOILO
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido
con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno
correspondiente, nombrado como sal.
O O O
HC CH3C CH3CH2C
Cl Br I
Cloruro de metanoilo Bromuro de etanoilo Yoduro de propanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
Cl
O
3 1 Br
6 4 5 4
2 2
5 3 1 Cl
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, ni-
84 CAPÍTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
trilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los
ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.
OH Br
5 3 1 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2
Cl O Br
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido,
éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......
O Cl
C O O O
6 4 2 4 2
3 1 OH Br 3 1 OH
5
Ácido 5-clorocarbonilhexanoico Ácido 4-bromocarbonilbutanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.
O Cl O Br
C C
1
2
3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
Molécula 1.
O Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
4 2
3 1 Br Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo 85
Molécula 2.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).

OH O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
4 2 1 Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3 Cl
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
CH3
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo
Molécula 3.
Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)

5
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .........oilo)
4 O
Numeración: G. funcional con localizador más bajo
3
2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
O 1 I
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo
Molécula 4.
O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

6
1
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de ......carbonilo)
5 Cl
Numeración: parte del carbono al que se une el haluro de alcanoílo,
4 2 Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
3 Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
Molécula 5.
Cadena principal: la más sustituida, 4 carbonos (butano)

Cl O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .....oilo)
2
4 3 1 Cl
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo
Molécula 6.

H
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (fluoruro .....oilo)
5 3 1 O
O 6 4 2 Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehído (oxo-) en 6
OH F
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
Molécula 7.
Cadena principal: más larga que contiene el g. funcional (pentano)

Cl O Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
C
3 1 O
5 4 2 Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (clorocarbonilo-) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonilpentanoico
OH
Molécula 8.
H3CO 1 O
Cadena principal: la más larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: éster (........oato de metilo)
3 O
H3 C 2 4 C Numeración: G. funcional con localizador más bajo
Br Sustituyentes: Haluro de alcanoílo (bromocarbonilo-) en 4

Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo
Molécula 9.
O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)

Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......carboxílico)
1
6
2 Numeración: comienza en el carbono del ciclo que tiene el ácido.
Sustituyentes: haluro de alcanoílo (bromocarbonilo) en 3
5 O
3 Nombre: Ácido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxílico
4
Br
Molécula 10.

CH3 O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
2 Numeración: comienza en el grupo funcional.

4 3 1 Cl
Sustituyentes: metilo en posición 3
Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo
Molécula 11.
O O Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
5 4 2
3 1 Br Numeración: comienza en el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo 87
Molécula 12.
O I Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......carbonilo)
1 CH3
2 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
3
O Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Molécula 13.

OH
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
1 O Numeración: localizador menor al grupo funcionall.
3 2
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
Molécula 14.
O Cl Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3 Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)
3 1 O Numeración: menor localizador al ácido carboxílico.

5 4 2
Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posición 3 y haluro de
OH OH alcanoílo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molécula 15.

Br O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (bromuro de .......oilo)
4 2 Numeración: localizador menor al grupo funcional.
3 1 Br
Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo
Molécula 16.

O
Grupo funcional: haluro de alcanoílo (yoduro de .......oilo)
H 4 2
3 1 I Numeración: localizador menor al grupo funcional.
O Sustituyentes: aldehído (oxo-) en posición 4.

Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo
Molécula 17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

O Grupo funcional: haluro de alcanoílo (cloruro de .......oilo)
HC
Numeración: innecesaria.
Cl Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cloruro de metanoilo
Capı́tulo 12
NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La con-
densación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran
reemplazando la palabra ácido por anhídrido.
O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2
Anhídrido etanoico Anhídrido propanoico Anhídrido benzoico
Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citan-
do alfabéticamente los ácidos.
O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2
Anhídrido etanoico propanoico Anhídrido benzoico metanoico
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la
palabra ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.
90 CAPÍTULO 12. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS
O O
O
O O O
O O O
Anhídrido butanodioico Anhídrido pentanodioico Anhídrido butenodioico
(Anhídrido succínico) (Anhídrido maleico)
12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhídridos
Molécula 1.
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)

O O
Nombre: Anhídrido metanoico
C C
H O H
Molécula 2.
O O Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....oico)
C C Nombre: Anhídrido etanoico

H3 C O CH3
Molécula 3.
O O
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhídrido etanoico propanoico
H2
Molécula 4.
O O
C C H CH3
1 Nombre: Anhídrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C 3
2
CH3
12.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhídridos 91
Molécula 5.
O O
C C
H O CH3 Nombre: Anhídrido etanoico metanoico
Molécula 6.
O O CH3
C C 2 CH 4 Nombre: Anhídrido etanoico 3-metilbutanoico
H3C O 1 C 3 CH3
H2
Molécula 7.
CH3 CH3
3 1 O 1
2 2 3 Nombre: Anhídrido 2-metilpropanoico
O O
Molécula 8.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
2 Nombre: Anhídrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O
Molécula 9.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
2
O Nombre: Anhídrido 2-metilbutenodioico

3
4
O
Molécula 10.
2
H3C 3 1 O
Grupo funcional: anhídrido (Anhídrido .....dioico)
Nombre: Anhídrido 3-metilpent-2-enodioico
4 O
5
O
Capı́tulo 13
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
O O O O

OCH3 OCH3 OCH2CH3 OCH3
Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitri-
los, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
OH O OH O
2 O 6 4 2
4 5 OCH2CH3
3 1 OCH3 3 1
H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrar-
se como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
94 CAPÍTULO 13. NOMENCLATURA DE ÉSTERES
O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2
O Br OH
Ácido 5-metoxicarbonilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
O OCH3 O OCH2CH3
C C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Ésteres
Molécula 1.
O
Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molécula 2.

O
Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
C Numeración: g. funcional con localizador menor
H3C 1 OCH2CH3
2 Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo
13.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Ésteres 95
Molécula 3.

O Grupo funcional: éster (......oato de metilo)
H C Numeración: g. funcional con localizador menor
1
OCH3 Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
Molécula 4.
H3CO O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

C Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
1 Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo
6 2
funcional
3
5 Sustituyentes: no
4
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Molécula 5.

OH O
Grupo funcional: éster (.......oato de metilo)
2 C
4 3 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
Molécula 6.
OCH3 Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)

O
C Grupo funcional: éster (..........carboxilato de metilo)
1 7 Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y
2 6
O prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.
5
4 Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
Molécula 7.

3 1 O Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
Br 4 2 C
Numeración: g. funcional con localizador menor
OH OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
Molécula 8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
5
3 1 O Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
4 2 C
O OCH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Molécula 9.
O Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

1
HC Grupo funcional: éster (......oato de isopropilo)
O Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo
Molécula 10.
O O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
C 4 2 C
H3CO 3 1 OH Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: Ácido 4-Metoxicarbonilbutanoico
Molécula 11.
O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros.

C
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......carboxílico)
1
2 6 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
funcional. La numeración prosigue para otorgar el menor
O
3 5
Br C localizador al sustituyente que va antes alfabéticamente (bromo)
4
OCH3 Sustituyentes: bromo en 3 y éster (metoxicarbonil) en 5
Nombre: Ácido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxílico
Molécula 12.
Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.

O OCH2CH3
C Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido ......oico)
6 4 3 2
5
Sustituyentes: éster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
C Nombre: Ácido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
HO O
Molécula 13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
6 O
Grupo funcional: ácido carboxílico (Ácido .......oico)
4 2
5 3 1 OH Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO O Nombre: Ácido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
Molécula 14.
O OCH3 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

O
6 4 2
5 3 1 OH Numeración: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: éster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: Ácido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico
Molécula 15.

O
CH3 Grupo funcional: éster (......oato de tert-butilo)
HC
Numeración: no es necesaria.
O C CH3
CH3
Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molécula 16.

O
2 C
4 3 1 OCH3 Numeración: g. funcional con localizador menor
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posición 2.
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
Molécula 17.

O O Grupo funcional: éster (......oato de etilo)
2 C Numeración: g. funcional con localizador menor

4 3 OCH2CH3
1
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3.
Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo
Molécula 18.
O OCH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

C
Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
1
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
2
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.
3 CH3 Sustituyentes: metilo en posición 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
Molécula 19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)

O
Grupo funcional: éster (.....oato de propilo)
4 2 C
1 OCH2CH2CH3
Numeración: localizador más bajo al grupo éster.
3
Nombre: But-3-enoato de propilo
Molécula 20.

O O
Grupo funcional: éster (.....oato de etilo)
C 2 C
EtO 3 1 OEt Numeración: indiferente.
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molécula 21.

OH O Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
H3CO 4 C Numeración: indiferente (molécula simétrica)

2
C 3 1 OCH3 Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posición 2,3.
O OH Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
Molécula 22.
O
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
Grupo funcional: éster (.....carboxilato de metilo)
C
OCH3
Numeración: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
O Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 2.
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
Molécula 23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)

O Grupo funcional: éster (.....oato de ciclohexilo)
4 2 C Numeración: otorga el menor localizador al grupo funcional.

6 5 3 1 O
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
Capı́tulo 14
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la termina-
ción -oico del ácido por -amida.
O O O O
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2
Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitri-
los.
OH O
OH O
O 6 4 2
4 2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.......
102 CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
O O NH2
C
5 3 1 OH
H2N 4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH
Ácido 5-carbamoílpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico
RRegla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O NH2
O NH2 C
C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
Molécula 1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)

O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Molécula 2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O
Grupo funcional: amida ( .......amida)
2 C
4
3 Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
1 NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas 103
Molécula 3.
O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

Grupo funcional: amida (......amida)
C CH3
H3C 1 N Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilos sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida
Molécula 4.
O O Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
C C
2
H2N 3 1 NH2 Numeración: indiferene (molécula simétrica).
Nombre: Propanodiamida
Molécula 5.
O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

H2
C Grupo funcional: amida (......amida)
C
H3C 1 N CH3 Numeración: localizador más bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molécula 6.
H Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

O N
C CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Sustituyentes: metilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida
Molécula 7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O
CH2CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
C
N Numeración: innecesaria.
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atómo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
104 CAPÍTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Molécula 8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)

O CH3
C 3 1 NH2
2
Numeración: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
H2N 4 C
localizador.
O
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
Molécula 9.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .....oico)
C 3 1 OH
H2N 2 C Numeración: otorga al ácido carboxílico el menor localizador.
Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
O
Nombre: Ácido 3-carbamoílpropanoico
Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: carbamoíl.......
Molécula 10.

O
C 3 1 OCH3
H2N 2 C Numeración: otorga al grupo éster el menor localizador.
O Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.

Nombre: 3-Carbamoílpropanoato de metilo
Molécula 11.
O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

C Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido .......carboxílico)
1
Numeración: otorga al grupo funcional (ácido carboxílico) el menor
2
localizador.
O
3 Sustituyentes: amida (carbamoíl-) en posición 3.
C
Nombre: Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
NH2
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas 105
Molécula 12.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

O
C 1 NH2
H2N 2 C Numeración: indiferente.
O
Nombre: Etanodiamida
Capı́tulo 15
NOMENCLATURA DE NITRILOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.
CH3
H C N H3C C N N C C N N
2 C
4
3 1
Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nom-
bre de la cadena principal.
O OH
C
CN Br O
1
6 4 2 2
5 3 1 OH 3
CN
Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
108 CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CN CN CN
1
1 2 6
2
3 5
3 4
Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
Molécula 1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC N
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molécula 2.

Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C N
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molécula 3.
N
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano
C Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeración: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
Molécula 4.

1 3 Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C 2 C
N N Numeración: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos 109
Molécula 5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)

N
C Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
4 2 1
3 Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo
Molécula 6.
N Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

C Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)
1 Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en posición 3
Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
4 3
O
Molécula 7.

CH3
3 1 Numeración: localizador más bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 4 2
C
N Sustituyentes: metilo en posición 2
Nombre: 2-Metilpentanonitrilo
Molécula 8.

CN O Grupo funcional: Ácido carboxilico (Ácido .....oico)
2 C Numeración: localizador más bajo al ácido carboxílico (grupo funcional).
4 3 1 OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3
Nombre: Ácido 3-cianobutanoico
Molécula 9.

Grupo funcional: éster (.....oato de metilo)
HO 5 3 1 OCH3 Numeración: localizador más bajo al éster (grupo funcional).
4 2 C
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posición 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
CN O
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
110 CAPÍTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
Molécula 10.

Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
1 2 Numeración: indiferente
N C C N
Nombre: Etanodinitrilo (cianógeno)
Molécula 11.
OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

1 N Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
4 2 C
6 5 3 Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidróxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo
Molécula 12.

1 N
6
4 2 C Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
5 3
C
N Numeración: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
CH3 localizador
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molécula 13.
Br Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

3 Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
4 2
Numeración: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
1
5
para que el sustituyente, preferente alfabéticamente, tome el menor
H3C CN
6 localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molécula 14.

O
1 Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
HO 4 2 CN Numeración: nitrilo con el menor localizador
6 5 3
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos 111
Molécula 15.
Cadena principal: es preferible más corta pero que contenga el doble

enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5 3 1
4 2 CN Numeración: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
Molécula 16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)

5 3
1 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
C 4 2 C
HC Numeración: nitrilo con el menor localizador
N
6 Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
Capı́tulo 16
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina

(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
CH3 CH3
H3C N CH2CH3
H3C N H N
CH3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
Trimetilamina Etilmetilpropilamina Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molé-

cula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.
114 CAPÍTULO 16. NOMENCLATURA DE AMINAS
CH3
3 1 N H3C 4 2 CH3
5 4 2 N 5 3 1 N
CH3
H H
N,N-Dimetilpentanamina N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
O OCH3
OH
NH2 O
1
1 6 2
7 5 3 6 2
6 4 1 5 3
2 4
5 3
4
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
Molécula 1.

Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Nombre: Metanamina
Nota: también se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molécula 2.

H3 C NH
Sustituyentes: metilo sobre el átomo de nitrógeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombra como, dimetilamina.
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas 115
Molécula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud (propano)

3
CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
1 2
H3C H2 C CH2 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el átomo de nitrógeno.
H2C N Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3 Nota: también puede nombrarse como, etilmetilpropilamina
Molécula 4.

NH2
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: también puede nombrarse como, Ciclopentilamina
Molécula 5.

NH2
H2 Grupo funcional: amina (......amina)
5 C H CH
H3C 4 C 2 CH3
3 1
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3
Molécula 6.

NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molécula 7.
H
N Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina
Molécula 8.
CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
N
5 4 3 2 1
CH3 Sustituyentes: metilos en el átomo de nitrógeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Molécula 9.

H3C CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
2 1
4 3 Sustituyentes: metilos en posición 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2
Molécula 10.

CH3
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrógeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanamina
Molécula 11.

NH2
5 3 1 NH2
4 2 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Nombre: Pentano-1,4-diamina
Molécula 12.
NH2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

1
2
NH2 Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
4 3 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas 117
Molécula 13.

Sustituyentes: fenilo
NH2 Nombre: Fenilamina (anilina)
Molécula 14.

H2N
3 2
Numeración: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
NH2
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
Molécula 15.
Cadena principal: cadena de 5 átomos (pentano)

NH2 OH
Grupo funcional: ácido carboxílico (ácido ......oico)
5 3 1 O Numeración: localizador menor al ácido carboxílico.
4 2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: Ácido 4-amino-2-hidroxipentanoico
Molécula 16.

6
5 CO2CH3 Grupo funcional: éster (......carboxilato de metilo)
1 Numeración: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el éster.
2 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
4
3
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2
Molécula 17.

O
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6 2 Numeración: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
5 NH2
4
Nombre: 3-Aminociclohexanona
Molécula 18.

Grupo funcional: alcohol (......ol)
3 1
OH Numeración: menor localizador al grupo funcional (alcohol)
H2N 4 2
Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol
Molécula 19.

NH2 OH O Grupo funcional: aldehído (......al)
6 4 2 Numeración: menor localizador al grupo funcional (aldehído)
5 3 1 H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)
O en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal
Capı́tulo 17
NOMENCLATURA DE BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el

que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
Puente
1
1
1
Carbonos cabeza de puente 1 1
1
2 2 2 3
2
Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.2.1]octano
Nombre del alcano con el mismo número de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente están unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el número de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsérvese que los números se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga
hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el
puente (cadena más pequeña)
120 CAPÍTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
8 11
5 4 5 10
6 4 6
4 5
3 6 3 7
1
7 2 1 1
2 2 9
3 8
Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican
su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
8
Cl
2 1
5
6 3
4 Br 6
1 5
7 2 4
CH3
3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos
Molécula 1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C Nota: de los carbonos rojos (cabezas de puente) parten dos cadenas de un
H2 C CH2
C carbono y una de cero carbonos [1.1.0]. El número total de carbonos que
H
presenta el biciclo es 4 (butano)
Molécula 2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) parten tres cadenas de un
HC carbono [1.1.1]. El número total de carbonos que tiene la molécula es 5
H 2C C CH2
H (pentano)
17.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos 121
Molécula 3.
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
H2C C Nota: de los carbonos puente parten cadenas de dos, uno y cero carbonos
CH2
H2C C [2.1.0]. El número total de carbonos es 5 (pentano)
H
Molécula 4.
4
5 Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
3 6 Nota: la numeración parte del carbono cabeza de puente que otorga el menor
1 localizador al metilo. Se numera primero la cadena más larga, después la
2
H3C mediana y por último la cadena pequeña.
Molécula 5.
2
7 1 Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3 Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) parten cadenas de 3, 2 y 0
6 5 carbonos [3.2.0]. La numeración parte del carbono puente que al numerar
Cl 4
cadena larga, mediana y pequeña otorga el menor localizador al cloro.
Molécula 6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
1 Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeración por
7
2 el carbono cabeza de puente más próximo al bromo. Numeramos cadena
5 grande, mediana y por último el puente (posición 8).
6 4
3
Molécula 7.
8
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
7 4 Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 carbonos). Comenzamos la
5 3
numeración partiendo del carbono cabeza de puente más próximo al flúor.
6 1 2
F
122 CAPÍTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Molécula 8.
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
7 CH3
3 Nota: Como puede observarse la numeración debe partir del carbeza de puente,
4 5
e ir numerando cadena grande, mediana y pequeña, independientemete de la
2 1
6 posición del sustituyente.

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En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

6. NOMENCLATURA DEL BENCENO 45

9. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS 69

10. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 77

11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO 83

12. NOMENCLATURA DE ANHÍDRIDOS 89

13. NOMENCLATURA DE ÉSTERES 93

15. NOMENCLATURA DE NITRILOS 107

16. NOMENCLATURA DE AMINAS 113

17. NOMENCLATURA DE BICICLOS 119

1.1. Partículas que indican el número de carbonos

1.2. Partículas que indican el número de carbonos de un ciclo

1.3. Grupos alquilo

1.4. Formación del nombre

Nº carbonos Partícula Alcano Fórmula

Grupo alquilo Fórmula

1.5. Tabla de Grupos Funcionales

Función Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

Cationes (amonio) N ......onio

Anhídridos a) anhídrido ......oico

Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......

Cetonas C a) ......ona oxo.....

Alcoholes R OH a) .....ol hidroxi.....

Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....

Tioles SH a) ........tiol mercapto....

Aminas NH2 a) ......amina amino.......

Iminas NH a) .......imina imino........

Figura 1.1: Tabla 1

1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1. El mayor número de átomos de carbono.

2. El mayor número de cadenas laterales.

3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales.

1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgánicos en

Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. El máximo número de grupos funcionales (es un único tipo de función)

2. El máximo número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)

3. Mayor número de átomos de carbono.

4. Mayor número de dobles enlaces.

5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales.

1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

1. Los grupos funcionales.

2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).

3. Los dobles enlaces.

5. Los sustituyentes por orden alfabético.

1.9. Ejemplos de Nomenclatura

CH3 CH3 O Cadena principal: 8 carbonos (octano)

encontrarse en los extremos de las cadenas.

OH O Función Principal: Aldehído (-al)

OH O Función Principal: éster (-oato de metilo)

Cuando en un compuesto orgánico existen varias funciones, se elige como

Obsérvese la ordenación alfabética de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

2.1. Fundamentos teóricos

CH3 CH3 CH3 CH3

2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.