INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES

ROSA MARTHA PÉREZ GUTIERREZ

CANALES PÉREZ ANGÉLICA MICHELLE

PRÁCTICA 1. “ONTENCIÓN DE BENZHIDROL POR

REDUCCION DE LA BENZOFENONA”

2IM43
INTRODUCCION.

El benzhidrol ((C6H5)2CHOH )es un alcohol aromático que se obtiene por la reducción

catalítica de la benzofenona, se reducen con gran sencillez a los alcoholes primarios y
secundarios correspondientes, respectivamente. Se tiene la posibilidad de emplear muchos
agentes reductores distintos con este fin. En el caso de aplicaciones de laboratorio, los hidruros
complejos de metales son especialmente eficaces. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) es un
agente reductor muy impotente que encierra una gran utilidad para este fin. Este reactivo reduce
asimismo muchos otros grupos funcionales que contienen oxígeno y nitrógeno. Las principales
desventajas del reactivo son su costo ya que esto le permite ser útil sólo para aplicaciones de
laboratorio a pequeña escala y, al mismo tiempo, los peligros que representa su manejo.

Existen algunos métodos para la obtención de los alcoholes donde nos explican el
mecanismo para llegar al producto, teniéndose:

Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)

Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido.

Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el nucleófilo
utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones
generando alquenos.

Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)

Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil.
Hidratación Markovnikov

Hidratación AntiMarkovnikov

Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Otro método importante para obtener alcoholes es la reducción de aldehídos y cetonas. Los reactivos
más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de sodio (NaBH 4) y el hidruro de
alumino y litio (LiAlH4).

El reductor de aluminio y litio es mucho más reactivo que el de boro, pudiendo transformar en
alcoholes ácidos carboxílicos, ésteres, oxaciclopropanos.
También reacciona con amidas y nitrilos transformándolos en aminas.

Mecanismo de la reducción
Los hidruros nos metálicos (NaBH4 y LiAlH 4) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehídos y cetonas.

La gran reactividad del LiAlH4 impide utilizarlo en medios próticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone. Por ello, debe emplearse en medio éter.
Creación de enlaces carbono-carbono
La aplicación más importante de los reactivos organometálicos de litio y magnesio es aquella en la
que el carbono unido al metal actúa como nucleófilo. Estos reactivos pueden atacar al grupo carbonilo
de aldehídos y cetonas produciendo alcoholes, en este proceso se obtiene un nuevo enlace carbono-
carbono.

Síntesis de alcoholes primarios

Los compuestos organometálicos con metanal generan alcoholes primarios.

Síntesis de alcoholes secundarios

Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes secundarios.

Síntesis de alcoholes terciarios

Los compuestos organometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.
 LOS USOS DE BENZHIDROL EN LA INDUSTRIA.

El producto es utilizado para reparar antihistamínicos, es un intermediario químico para

la síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para
detectar alteraciones en ambientes malolientes.

TABLA DE TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS.

PROPIEDADES TEORICO PRACTICO

FISICOQUIMICAS
NaOH Zn HCl Benzofenona benzhidrol(C6H5)2CHOH

Liquido amarillo o Sólido cristalino amarillo

Estado físico y color Sólido blanco Solido gris Sólido blanco
incoloro tenue

Peso molecular 40.01g/mol 65.38g/mol 36.5g/mol 182.21g/mol 184.24 g/mol

106,42 ºC
Punto de ebullición 1388°C @760mmHg 906°C (697.5 mm de Hg y 150°C 297 - 299 °C
20.36 % en peso)

-17.14ºC (10.81
Punto de fusión 318.4°C 420°C - 51,0000 °C 63 - 65 °C
%en peso)

1.05g/L (10.17
densidad 2.13g/ml@25°C 7.1g/ml@20°C
%peso y a 15°C)
1.001g/ml ---------

Soluble,
Solubilidad agua soluble No soluble desprendiendo -------- insoluble
calor.

Solubilidad
solventes
Alcoholes glicerol -------- --------- ------------ ---------
son altamente
Tóxico para
corrosivos a la piel
organismos
Irritante y corrosivo y membranas
acuáticos provoca Muy tóxico para los
Toxicidad de tejidos, mucosas, causa ----------------
fiebre vómitos organismos acuáticos
carcinógeno quemaduras, es
dilatación de
irritante y
parpados
carcinógeno
EXPERIMENTACIÓN.

Diagrama de bloques.

I PREPARACION DE REACTIVOS
Disolver en un matraz de II REDUCCION
Montar el equipo fondo plano 3g de NaOH con
correspondiente para 15ml de etanol,calentando a Reflujar la mezcla
tener un reflujo baño maria y posteriormente utilizando un baño maria
correcto. agregar 1.5g de benzofenona durante 45 min.
y 3g de Zn y agitar
manualmente.

Recibir el vaso de
precipitados que
contiene solución de
HCl y ponerlo en el
recipiente con hielo.
III SEPARACION Y
CRISTALIZACION DEL
Quitar el reflujo.
PRODUCTO OBTENIDO
Filtrar la solución en
caliente para eliminar
el Zn.

IV. CRISTALIZACIÓN DEL

Adicionarlo al residuo PRODUCTO (BENZHIDROL)
de la filtración, Reeposar el filtrado
Lavar el matraz con EtOH
reicibiendolo en la durante 10 min
mezcla HCl / hielo Aporimadamete en un baño
de hielo

V. PURIFICACIÓN DEL Recuperar por filtración

PRODUCTO los cristales del
Recristalizar el benzhidrol, formados en
benzhidrol en Etanol. la solución acida
DESARROLLO EXPERIMENTAL.

Se montó el equipo para reflujo.

1. Preparación de reactivos

Tomado un vidrio de reloj, se pesaron en la balanza analítica (tratando antes de usarla

para despreciar el peso del vidrio de reloj) 0.325g de NaOH,0.25g de Benzofenona.

En una bureta graduada se midieron 2.75ml de etanol.

En el matraz de fondo plano o redondo se disolvieron los 0.325g NaOH con 2.25ml de
etanol, se calentó ligeramente con la patilla de agitación magnética y posterior a esto se
agregó 0.25g de Benzofenona y 0.325 de Zn en estado sólido.

Se homogenizo el sistema con una agitación ayudándonos de las canicas porosas.

2. Reducción.

Se calentó la mezcla a reflujo durante 45 minutos para llevar a cabo la reacción, virando
a un color café.

3. separación y cristalización del producto obtenido.

Al pasar los 45 min se dejó enfriar la solución, se llenó el recipiente de metal con hielo y
un poco se agua.

Se filtró el Zn ya que este se quedó en el fondo del matraz de bola, se hizo una segunda
filtración donde del matraz de bola pasaba por el filtro quedando la solución en el vaso
de precipitado.
Al dejar que todo el líquido pasara por el filtro sé que lo el benzhidrol ((C6H5)2CHOH ) el
al papel filtro, quedado cristales de color amarillo.

El residuo se tiraba en el recipinete de desechos.

MECANISMO DE REACCIÓN.

REACCION GLOBAL:

Benzofenona ión zinc ión hidroxilo benzhidrol

Mecanismos de reacción:

i) Zn+ + H – Ol- Na+ Zn lO-H + Na+

ii) Zn-OH + H – Ol- Na+ H – O – Zn – O – H + Na+

iii) lO – H
Zn 2H° + ZnO2 ▪ O – Zn - O▪
lO .. H

iv) lOl lOl- Na+

l l
Zn + Na+ + Na+ zn
l l
lOl lOl- Na+

v)
OBSERVACIONES.

 El proceso con el que se operaba es llamado reflujo y lo aprendimos en el laboratorio de

química de los hidrocarburos.
 En el baño María faltaba hielo ya que la máquina que lo producía estaba descompuesta
pero eso no evitó que nuestro proceso fuera efectivo.
 Se tenían que poner adecuadamente todos los reactivos ya que al faltar alguno de
estos era posible que no sé llevará acabo la reacción para la obtención de benzhidrol.
 La solución de NaOH,Zn (en estado sólido),etanol y Benzofenona al tener una
temperatura contante esta empezaba a virar hasta llegar a un tono café.
 Al terminar los 45 min y dejar enfriar el producto se notaba que el tipo se solución no
era el su totalidad homogénea ya que el Zinc se precipitó. Se realizaron 2 filtraciones, la
primera para separar el Zinc que se había quedado en el fondo del matraz de bola
precipitado y el segundo después de ponerlo durante 10min en agua-hielo para que
hiciera un mejor efecto entre la solución resultante.
 El uso de perlas de ebullición fue fundamental para controlar la ebullición dentro del
sistema y así garantiza una reacción más estable.
 El control de la temperatura a la cual se debe llevar la reacción debe hacerse en base al
análisis de las propiedades físicas de los reactivos involucrados y a las del producto,
puesto que manejar una temperatura mayor podría oxidar tanto reactivos como
productos o inclusive llegar a tener una combustión.
 El tiempo para hacer reaccionar los reactivos es muy largo por lo cual se entiende la
reacción es lenta.
CONCLUSIONES.

Los alcoholes tienen muchos métodos para su síntesis y obtención pero se debe de llevar
aquella que sea la adecuada para su manejo, siendo una relación eficaz y rápida.

Se logró obtener por síntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro utilizando
NaBH3,LiAlH4 y H2/Ni como sustrato el , ya que por sus propiedades era el más adecuado para
llevar a cabo la reacción, se verificó la función del Zinc siendo un catalizador para la reacción, de
tal manera que aumento la velocidad de la misma (se mantuvo constante).

Se identificaron tanto la reacciones que se llevaron a cabo durante el proceso de síntesis del
benzhidrol como los mecanismos y así Determinando la importancia del benzhidrol
especialmente en la elaboración de antihistamínicos, comprobando que la reducción es una
técnica muy eficiente para la síntesis de otros alcoholes.
BIBLIOGRAFÍA.

Castañedo Carrillo, María de los Ángeles, Química Orgánica, McGraw-Hill Interamericana, México,
2004.

Flores de Labardini, Teresita, Ramírez de Delgado, Arcelia, Química orgánica: para nivel medio
superior, 18 ª ed., Esfinge, 2005, México.
Flores Jasso, Yolanda et al. Libro de Texto: Química IV Área II, 1ª ed., Universidad Nacional
Autónoma de México, México D.F., 2009.

Gutiérrez Franco, Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, México, 2009, pp. 119-130.

REAL DECRETO 363/1995, de 10 de Marzo de 1995 por el que se regula la Notificación de Sustancias
Nuevas y Clasificación, Envasado y Etiquetado de Sustancias Peligrosas.

Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2011.
El benzhidrol sintetizado se presentó en polvo cristalino de color amarillo tenue y una parte que no
alcanzo a cristalizar de manera completa aún sigue en proceso de cristalización en la solución filtrada