ManualQuimicaOrgánica PDF

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMIICA ORGÁNICA- UTS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS
2009
1

Tabla de contenido
PRÁCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL

LABORATORIO __________________________________________________________ 3
INSTRUCCIONES GENERALES _________________________________________________ 5
EVALUACIÓN DE LOS LABORATORIOS __________________________________________ 7
PRÁCTICA 1:PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN DE SUSTANCIAS. __________ 19
PRÁCTICA 2: OBTENCIÓN DE METANO. ________________________________________ 23
PRÁCTICA 3: OBTENCIÓN DE ALQUINOS (ACETILENO). ___________________________ 28
PRÁCTICA 4: CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. _______ 31
PRÁCTICA 5: ANÁLISIS ELEMENTAL. __________________________________________ 39
PRÁCTICA 6: NITRACIÓN DE CLOROBENCENO. __________________________________ 45
PRÁCTICA 7: ALQUILACIÓN DE FRIEDEL CRAFT. _________________________________ 49
PRÁCTICA 8: RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. ___________________ 54
PRÁCTICA 9: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. ______________________________________ 58
PRÁCTICA 10: OBTENCIÓN DE P‐YODOANILINA. _________________________________ 63
PRÁCTICA 11: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS. _______________________ 67
PRÁCTICA 12: OBTENCIÓN DE ÉTERES. ________________________________________ 72
2

INTRODUCCIÓN
El siguiente conjunto de prácticas de laboratorio de química orgánica sigue muy de
cerca el desarrollo de los temas abordados en la clase teórica de química orgánica
de las Unidades Tecnológicas de Santander en el programa de Tecnología
Ambiental, el orden de las prácticas se ajusta al de la asignatura, pero
eventualmente podrá variarse dependiendo del interés del docente en avanzar y en
reforzar el aprendizaje de sus estudiantes. . Las moléculas orgánicas contienen
carbono e hidrógeno. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen
otros elementos, es la unión del carbono - hidrógeno lo que los define como
orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes
tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas
diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos
orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. Al igual que es de vital importancia
su estudio para entender el aporte a la contaminación.
En asignaturas prácticas como estas es fundamental la observación y la

experimentación realizando una perfecta integración entre la teoría y la práctica, al
igual que es importante el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los
montajes, la preparación y manipulación de reactivos, conocimientos conceptuales
de los que representa un cambio físico y un cambio químico son importantes, pues
basados en estos conceptos, el estudiante podrá sacar sus conclusiones respecto a
determinadas prácticas. Es relevante el aporte de otros campos de conocimiento
para el buen desempeño en estas asignaturas, la lectura y la escritura pueden ser
vitales en el momento de plantear hipótesis conclusiones y recomendaciones, al
igual que un buen uso de herramientas informáticas para la búsqueda de
información relevante, la elaboración de gráficos y de los informes que de cada
práctica se requieren.
El propósito de este manual es que al planear las prácticas a realizar dentro de la

asignatura, el estudiante se motive hacia el desempeño futuro como profesional, y
que comprenda que ese desempeño puede ser realizado otras áreas del
conocimiento
El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prácticas
de laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relación
teoría práctica y se relacione con la experimentación y la medición, al igual que
adquiera la habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la práctica, manipule
instrumentos de medición, comprenda la importancia de la manipulación correcta de
reactivos teniendo en cuenta factores tales como salud, estabilidad de los mismos y
3

riesgos de contaminación, todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las

prácticas las normas de bioseguridad. También se quiere que el estudiante se
apropie de la palabra, aprendiendo a redactar conclusiones, recomendaciones,
presentación e interpretación de resultados y la elaboración de informes de las
experiencias realizadas, herramientas útiles estas que le contribuirán en su vida
cotidiana ya su vida profesional.
El esfuerzo que se hace al realizar este manual, espero sea de gran ayuda al
crecimiento y formación de los estudiantes de las Unidades Tecnológicas de
Santander.
PRÁCTICA 0: NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL

LABORATORIO
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1. IDENTIFICACIÓN
FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA
PROGRAMA TECNOLOGIA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: SEGUNDO
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUIMICA INORGANICA
UNIDAD TEMÁTICA NORMAS DE BIOSEGURIDAD

TEMA NORMAS DEL LABORATORIO
2. OBJETIVOS
• Conocer las normas de bioseguridad que rigen en el laboratorio

• Aplicar el reglamento en los laboratorios
3. . REGLAMENTO DE LABORATORIO
Artículo 1º
Los laboratorios o actividades prácticas contempladas en los programas de las
cátedras de Química que se imparten en la Universidad, han sido concebidos
para cumplir tres objetivos centrales:
1. Ayudar al estudiante a comprender y profundizar, a través de las actividades

prácticas, los aspectos teóricos de la disciplina.
2. Familiarizar al estudiante con instrumentos y procedimientos que deberá
conocer y aplicar en su futuro desempeño profesional.
3. Contribuir a la formación integral del futuro profesional, mediante la
interacción directa del estudiante con los profesores de laboratorio.
Artículo 2º
Para lograr el cumplimiento de estos objetivos se espera de parte de los
estudiantes, una actitud crítica frente a las actividades que deben realizar, así
como su contribución al desarrollo de los laboratorios.
INSTRUCCIONES GENERALES
Artículo 3º
El trabajo de laboratorio requiere que los alumnos dominen el tema que se va a
5

desarrollar en la práctica. Para ello la información que aparece en los apuntes y

guías de laboratorio debe ser complementada con la bibliografía correspondiente.
Los estudiantes deben leer, cuidadosamente, todas las instrucciones antes del
laboratorio correspondiente.
Artículo 4º
Los estudiantes deben presentarse puntualmente al laboratorio, llevando:
a. Bata blanca.
b. Zapato totalmente cerrado.
c. La guía de laboratorio correspondiente.
d. Cuaderno de laboratorio.
e. Paño de limpieza o toalla.
f. Detergente o jabón.
Artículo 5º
Los estudiantes deben trabajar en presencia de sus profesores o ayudantes. Sólo
ellos están capacitados para evaluar los riesgos implícitos, en cada acción que
deban efectuar:
¾ Conocer y practicar las normas de seguridad.

¾ Mantener las balanzas limpias y descargadas.
¾ Evitar contaminar el agua y la atmósfera.
¾ Mantener los frascos de reactivos tapados y en los lugares adecuados.
Artículo 6º
Al término de cada actividad, el material debe entregarse limpio. Los lugares de
trabajo utilizados deben quedar limpios y en orden con las llaves de agua y de
gas cerradas.
Artículo 7º
El material que sea quebrado, deteriorado o extraviado deberá ser repuesto por
el alumno responsable, antes del inicio de la siguiente actividad práctica. En el
caso de que ello no ocurra, el alumno no tendrá derecho a realizar el resto de las
actividades prácticas, quedando sin requisitos para el curso.
ASISTENCIA A LOS LABORATORIOS

Artículo 8º
La asistencia a los laboratorios es OBLIGATORIA y en consecuencia se requiere
un 100% de asistencia.
La inasistencia a una práctica, a raíz de licencia médica, deberá ser justificada
ante la Dirección de la Escuela, la cual oficiará al Profesor de Laboratorio el día
de la práctica o a más tardar el día siguiente para que decida la situación del
alumno.
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No obstante lo anterior, el alumno no podrá ejercer el derecho de justificar la

inasistencia si ésta corresponde a más de una sesión. En este caso el alumno
quedará automáticamente reprobado del laboratorio.
Artículo 9º
Las inasistencias a los laboratorios no se recuperarán, aún cuando éstas sean
justificadas.
Los laboratorios se podrán recuperar sólo si el calendario fijado por el profesor lo
permite, ya sea en el día correspondiente al curso del alumno o bien en otro
curso en un día y horario distintos. Sin embargo, si esto no es posible, el alumno
será sometido a la evaluación correspondiente haya o no recuperado el
Laboratorio.
Artículo 10º
Los estudiantes deberán observar la puntualidad en el ingreso a los laboratorios.
No se permitirá el ingreso de ningún alumno después de transcurridos 10 minutos
de la hora indicada para el inicio de las actividades. Pasado dicho tiempo el
alumno será considerado ausente.
EVALUACIÓN DE LOS LABORATORIOS
Artículo 11º
Los profesores de Laboratorios considerarán para evaluar a sus alumnos, las
siguientes modalidades, pudiendo seleccionar una o más de ellas:
¾ Exámenes o pruebas globales de Laboratorio.

¾ Pruebas de entrada.
¾ Pruebas de salida.
¾ Pruebas prácticas (individuales o en grupo de trabajo).
¾ Informes de trabajo práctico.
¾ Interrogaciones orales.
¾ Otras.
Artículo 12º
La cantidad de cada una de estas modalidades y su ponderación para el cálculo
de la nota final debe ser determinada por cada profesor, de acuerdo a los
objetivos de la asignatura que dicta.
Artículo 13º
En caso de que el alumno repruebe la cátedra respectiva, pero su nota final de
Laboratorio sea igual o superior a 5.0, podrá solicitar la homologación de la nota
y al semestre siguiente rendir solo la cátedra.
De reprobar nuevamente la parte teórica y de ser autorizada una nueva opción
para rendir la asignatura, el alumno deberá realizar la asignatura completa.
7

4. NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD
1. Conozca la ubicación de los extinguidotes, botiquín, la ducha y la salida de
emergencia.
2. NUNCA coma, beba ni fume en el laboratorio.
3. NUNCA trabaje solo en el laboratorio, siempre debe haber un supervisor.
Tampoco realice experimentos no autorizados.
4. Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los tóxicos).
5. Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. No se frote los
ojos cuando las manos están contaminadas con sustancias químicas. En
caso de que las sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u
ojos, lávese la zona afectada con agua inmediatamente.
6. Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara, nunca
caliente líquidos en un recipiente cerrado.
7. No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado, tampoco
en aparatos de medición (buretas, probetas graduadas, matraz volumétrico,
etc.)
8. NUNCA caliente solventes inflamables, aún en pequeñas cantidades, con o
cerca de una llama. Para estos casos use una manta eléctrica o de
calentamiento.
9. Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un líquido, inclínelo de tal
forma que se aleje de usted y de sus compañeros.
10. Deje que los objetos de vidrio se enfríen suficientemente antes de cogerlos
con la mano. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del frío.
11. Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado.
12. Antes de conectar el mechero, asegúrese de que ha cerrado la llave del
gas. Apague el mechero tan pronto termine de usarlo.
13. Evite instalaciones inestables de aparatos, tales como soportes de libros,
cajas de fósforos y similares.
14. Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar
para asegurarse que es el que se le indica en la práctica y no otro.
15. Use únicamente las cantidades y concentraciones indicadas. NUNCA lleve
la botella de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. Tome un
recipiente adecuado y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita.
NUNCA devuelva el exceso a las botellas de reactivos.
16. Nunca introduzca pipetas, goteros, espátulas ni ningún otro utensilio dentro
de la botella del reactivo, porque puede contaminarlo. Transfiera
cuidadosamente algo del sólido o líquido que necesita dentro de un vaso de
precipitado limpio y seco.
17. Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. Siempre este atento.
18. Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Si la practica lo
requiere no lo inhale directamente, sino arrastre con la mano los vapores
hacia la nariz.
8

19. Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones:
- Nunca trate de insertar tubos de vidrio, termómetros, embudos o

cualquier otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin
antes humedecer el tapón y el objeto de vidrio.
- Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones
o corchos.
- Introduzca el tubo haciéndolo girar y tomándolo muy cerca del tapón.
20. Si se le derrama algún ácido o cualquier otro reactivo corrosivo, lave con
agua suficiente inmediatamente, la parte afectada.
21. Jamás pipetee con la boca las diferentes sustancias. En su lugar utilice una
pera de caucho o un pipeteador.
22. Nunca agregue agua al ácido concentrado. Diluya el ácido lentamente
adicionando ácido al agua con agitación constante. De la misma manera
diluya las bases.
23. Nunca mezcle ácido concentrado con base concentrado.
24. Toda reacción en que ocurran olores irritantes, peligrosos o desagradables,
debe efectuarse en la vitrina para gases.
25. Nunca arroje materiales sólidos (papeles, fósforos, vidrios, etc.) en los
sumideros o vertederos. Utilice los recipientes adecuados para ello.
26. Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. El resumidero
debe estar lleno de agua y la llave corriendo.
27. Lave muy bien sus manos con agua y jabón al terminar la práctica.
5. PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO
Siempre que alguien realiza una práctica o un experimento esta expuesto a sufrir
un accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Las siguientes
recomendaciones podrían serle de gran ayuda ante un posible accidente.
¾ Quemaduras pequeñas: Lave la parte afectada con una gasa húmeda.

Luego aplique una pomada de picrato de butesin (o vaselina) y coloque
una venda.
¾ Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento medico inmediato.
Mientras tanto mantenga en reposo al paciente.
¾ Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos,
pero nunca toque los ojos. Si después del lavado persiste el malestar,
consulte al medico.
9

¾ Reactivos en la piel:
o Ácidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego
manténgala durante un tiempo en agua. Aplique una pomada de
hígado de bacalao ( o vaselina) y coloque una venda.
o Álcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior; pero
reemplace el ungüento de hígado de bacalao por un ácido bórico.
o Bromo: lave la parte afectada con abundante agua, cúbrala con una
gasa humedecida con una solución de tiosulfato de sodio al 10 %.
Aplique una pomada de hígado de bacalao.
o Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua, aplique un
ungüento de hígado de bacalao o de ácido bórico y una venda.
¾ Cortadas pequeñas: lave la herida con agua y una gasa estéril, aplique
isodine para prevenir una infección. Deje secar y coloque una venda.
6. ELABORACIÓN DE PREINFORMES Y INFORMES
UNIDADES TECNOLÓGICAS
DE SANTANDER
DE SANTANDER
PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________
IDENTIFICACIÓN
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: FECHA:
INTEGRANTES
NOMBRE: CÓDIGO:
NOMBRE: CÓDIGO:
NOMBRE: CÓDIGO:
10

P PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
MARCO TEÓRICO
MATERIALES Y/O REACTIVOS
11

FICHA DE SEGURIDAD
PROCEDIMIENTO
12

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE _____________
DE SANTANDER
13

I. IDENTIFICACIÓN
INTEGRANTES
NOMBRE: CÓDIGO:
N NOMBRE: CÓDIGO:
N NOMBRE: CÓDIGO:
PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:

TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES
DE SANTANDER 14

INFORME DE LABORATORIO DE _____________
I. IDENTIFICACIÓN
INTEGRANTES
NOMBRE: CÓDIGO:
NOMBRE: CÓDIGO:
NOMBRE: CÓDIGO:
PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:
II. RESUMEN
III. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
15

16

IV. CONCLUSIONES.
17

V. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
7. REGISTRO DE DATOS EN EL LABORATORIO
¾ Utilice una libreta o cuaderno para registrar todos los datos del laboratorio.
Márquela con su nombre completo, dirección y carrera que estudia. Esta
información le puede ser de utilidad para recuperar su libreta ante una
eventual perdida.
¾ Enumere las paginas de su libreta y poco a poco vaya elaborando un índice
que le permita encontrar una practica o experimento con rapidez.
¾ Para cada experimento o práctica registre su titulo y la fecha.
¾ Registre directamente en la libreta y con tinta todos los datos que obtenga
en el laboratorio. Evite hacer anotaciones en hojas sueltas. Esto podría
ocasionar la pérdida de datos o cometer errores al transcribirlos en su
libreta.
¾ Identifique los datos de una operación con referencias. Por ejemplo, una
serie de medidas para determinar la masa de un conjunto de vasos vacíos
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se puede identificar con el titulo:

¾ Pesos de vasos vacíos
¾ No. 1 ........................ 25.35 g
¾ No. 2 ....................... 26.07 g
¾ No. 3 ..................... . 24.87 g
¾ Procure que todas sus anotaciones sean claras y precisas, por ejemplo, no
es suficiente escribir se formó un precipitado amarillo, sino el color exacto
del precipitado, amarillo brillante, amarillo anaranjado. ¿Es el precipitado
pesado, liviano o gelatinoso? ¿se formó inmediatamente, lentamente, a que
temperatura? Aunque estos puntos parecen obvios, es importante que el
estudiante desde este nivel aprenda la forma de comunicar los resultados
de un experimento. Además para que el experimento pueda ser reproducido
se requiere de un reporte minucioso de todas las observaciones.
¾ Un dato equivocado no se debe borrar ni eliminar. Para corregirlo táchelo
trazando una línea horizontal y anote lo más cerca posible, el dato
corregido. Tampoco escriba datos encima de otros datos, puesto que con el
tiempo, es imposible distinguir cual es el dato correcto.
PRÁCTICA 1:PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN DE
SUSTANCIAS.
1. IDENTIFICACIÓN
PROGRAMA TECNOLOGÍA AMBIENTAL
CICLO: SEMESTRE: III
ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD TEMÁTICA IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
TEMA PUNTO DE FUSIÓN Y PUNTO DE EBULLICIÓN DE
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SUSTANCIAS
2. JUSTIFICACIÓN
Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que

dependen de la cantidad de materia: Extensivas (ej. Masa, volumen etc.) y
propiedades que no dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. densidad,
punto de ebullición, punto de fusión) estas propiedades son útiles cuando de lo
que se trata es de identificar una sustancia, estas se convierten como en la cédula
de un compuesto, pues cada uno tiene su propio punto de fusión, punto de
ebullición, por lo tanto es de gran utilidad saber como se determinan estas
propiedades.
El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual

un líquido pasa al estado líquido, o la temperatura a la cual una sustancia alcanza
una presión de vapor igual a la presión atmosférica, por efecto de la acción del
calor. La temperatura de ebullición se ve afectada por la presión atmosférica, por
lo tanto es importante saber la presión a la cual se está trabajando.
El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual

una sustancia pasa del estado sólido a estado liquido por la acción del calor, este
cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no experimenta
muchas variaciones con los cambios de presión.
3. OBJETIVOS
• Determinar el punto de fusión para compuestos orgánicos.

• Determinar el punto de ebullición para compuestos orgánicos.
• Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo número de carbonos,
pero con diferentes grupos funcionales.
• Determinar el punto de fusión para la misma sustancia, pero con diferente
grado de pureza.
4. ACTIVIDADES
Si se calienta un sólido lentamente, se observa que éste aumenta su temperatura;

cuando se alcanza la temperatura de fusión, y mientras dura ésta, la temperatura
permanece constante. En este momento, el líquido está en equilibrio con el sólido.
Cuando toda la sustancia se ha fundido, si se sigue calentando, la temperatura
vuelve a aumentar, la gráfica nos da más claridad a respecto:
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Las mesetas que presenta la gráfica son el punto de fusión y el punto de ebullición
respectivamente. En ella se observa una temperatura constante, no obstante el
suministro de calor, el cual es utilizado solo para el cambio de estado.
Cuando un líquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la

presión de vapor, la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente,
hasta la presión atmosférica, momento en el cual la sustancia empieza el proceso
de ebullición(cambio de estado de líquido a gas).
La gran diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas respecto a puntos

de fusión y ebullición es que las orgánicas poseen puntos de fusión y ebullición
más bajos debido al tipo de enlaces característico para dichas sustancias.
Materiales y reactivos
Vaso de Precipitado.
Tubo thiele.
Soporte universal.
Pinzas
Capilares.
Mortero de Porcelana
Tapón de Caucho Perforado.
Termómetro.
Placa de Calentamiento.
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Aro Metálico.
Mechero.
Balón de Fondo Plano de 250 ml.
Agitador.
Alambre de Cobre.
Vidrio de Reloj.
Ácido Benzoico.
Ácido Salicílico.
Ácido Succínico.
Urea.
Alcohol Etílico.
Alcohol Metílico
MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO
EVALUACIÓN.
• Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
• En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se tendrán
en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS
Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición
22

.México.2000.
CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid.
1999.
PRÁCTICA 2: OBTENCIÓN DE METANO.

1. IDENTIFICACIÓN
23

UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS
TEMA OBTENCIÓN DE METANO
2. JUSTIFICACIÓN
Aunque La principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el

petróleo, una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta
tetra y pentacontanos, es de gran importancia la síntesis a partir de reacciones
sencillas en el laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones
que dan los alcanos (halogenación, combustión etc). Es de gran importancia
recordar que por descomposición de compuestos orgánicos en condiciones
anaerobias se obtiene metano.
3. OBJETIVOS
• Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.

• Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.
• Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una
reacción.
4. ACTIVIDADES
El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica

del acetato de sodio, e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como
catalizador según la reacción:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3.
El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
1. Arme un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
2. Pulverice en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de

oxido de calcio.
24

Lleve la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente

suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras
porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas
desprendido por la reacción.
Durante la práctica se harán tres verificaciones:
En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el

desprendimiento de metano para realizar la verificación de la combustión
del mismo, según la reacción:
CH4+ O2 CO2 + H2O.
En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los

gases ideales) de la eficiencia de la reacción de producción de obtención
de metano, se aplicarán los conceptos de reactivo límite y reactivo en
exceso teniendo en cuenta la reacción inicial, a saber:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3.
en la tercera se verificarán algunas reacciones de metano Haga burbujear metano en un tubo de
ensayo que contenga una solución
de bromo en tetracloruro de carbono. Observe si hubo algún cambio, y diga cual

es la reacción (si la hay).
25

No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reacción que el

recipiente donde se va a recoger el metano esté totalmente lleno de agua para
que por desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido.
Cabe recordar que una vez se verifique que la reacción está llegando a su fin se
debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas,(
para posteriormente con un instrumento de volumetría obtener el volumen
respectivo,) y retirar rápidamente del fuego y del agua , pues de lo contrario se
creará vacío, haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que está expuesto
a la llama y este se parta.
5.EVALUACIÓN.
¾ En la práctica se calificará la habilidad para hacer los montajes requeridos.

¾ Se verificará que los datos reportados procedan de unos cálculos
correctamente hechos, y de unos volúmenes obtenidos del procedimiento.
¾ Se verificarán las reacciones que se plantean al inicio de la práctica.
1. Qué propiedades físicas observas en el gas?
2. Cuál es la razón de estos resultados?
3. Cómo es la llama producida por el gas?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones.
26

6. BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
27

PRÁCTICA 3: OBTENCIÓN DE ALQUINOS (ACETILENO).

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA
TEMA Obtención y reacciones del acetileno.
2. JUSTIFICACIÓN
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante.

El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000
°C del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo,
en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más
lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos
terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las
olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.
3. OBJETIVOS
• Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de

calcio.
• Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros
de insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para
comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.
28

4. ACTIVIDADES
REACCION DE OBTENCIÓN DE ACETILENO
CaC2 + 2 H2O H–C≡C–H + Ca(OH)2
PROCEDIMIENTO
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 gr de carburo de

calcio, en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 ml de
agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Gotee lentamente el agua
del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por
medio del colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos específicos.
Reacciones de Insaturación
Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución de bromo en tetracloruro de

carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
Burbujee acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato de
potasio. Observe e interprete los resultados.
Reacciones para formar acetiluros
: Burbujee acetileno a 1 o 2 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal.

Burbujee acetileno a 1o 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal.
Hidrólisis de acetileno
Burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que contenga

13 ml de agua y 6.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 gr de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al
matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple.
Caliente y reciba el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solución de
DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtre el
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sólido al vacío, lave con agua fría, seque y determine el punto de fusión.
NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse
de la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por
decantación; agregue 5 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente
hasta descomponer el sólido.
EVALUACIÓN.
Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que se llevan a cabo en las
pruebas con el acetileno.
• Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretación desde el
punto de vista químico
1. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos
atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de
acero?
2. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del
acetileno.
3. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica, un
alqueno o un alquino? ¿Por qué?
4. De los tipos de derivados del acetileno, R–C≡C–H y R–C≡C–R’ ¿cuál es de
suponer que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué
característica estructural se requiere para la reacción? ¿Qué misión tiene el
amoníaco en estas reacciones?
5. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener
de 10 gr de carburo cálcico puro?
6. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico
concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de
acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga?
7. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1-
heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían
ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?
Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino
¿Se podría resolver?
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
30


1999.
PRÁCTICA 4: CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA
TEMA CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR

SOLUBILIDAD.
2. JUSTIFICACIÓN
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un

fundamento del método de análisis cualitativo orgánico, este método se basa en
que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de
peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan
una reacción química como son los ácidos y las bases.
3. OBJETIVOS
realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones

químicas presentes en una muestra, por ejemplo muestras oxigenadas,
alquenos, aromáticos, etc.
Utilizando los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias
para el desarrollo de la práctica de solubilidad.
Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que
31

nos conduzca a la clasificación de un compuesto químico.

4. ACTIVIDADES
Antes de iniciar la práctica de solubilidad es necesario apropiarnos de los

conceptos de preparación de soluciones expresadas en normalidad. Donde
normalidad se define como:
N= (# eq g)/ L de solución. Utilizando esta fórmula previamente se deberán

preparar soluciones de
HCl 1.1N, NaOH 2.5N NaHCO3 de cada una se prepararán 50 ml.
Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio, y hay varios factores de

los cuales depende, tales como la presión, la temperatura, la agitación y la
cantidad de soluto, entre otras. El límite que aceptaremos para determinar si un
compuesto es soluble ó no es del 3% de soluto, por lo tanto tenga en cuenta que
la prueba se realizará en un tubo de ensayo, en el cual lo llenaremos hasta
aproximadamente la mitad( 10ml aprox), para el cual de soluto se agregarán 0.3g
de la muestra a analizar, si se coloca una cantidad mayor se puede caer en el
error de decir que la muestra es insoluble, cuando se debería tomar como soluble,
lo que cambia completamente los pasos a seguir según la guía para el
compuesto.
Es de vital importancia que se siga el diagrama, iniciando con el agua, y

descartando sistemáticamente la solución, para proseguir con el siguiente
solvente.
32

33

A continuación se adjuntan los grupos de solubilidad, para que una vez obtenido el
grupo de solubilidad se proceda a clasificar el compuesto:
Compuestos del grupo S2:
Son compuestos que:
Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos,

polihidroxi
fenoles, polihidroxi alcoholes.
Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de

amonio, amidas,
aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados,

halúros de ácido.
Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-

sulfónicos,
bisulfatos de bases débiles.
COMPUESTOS GRUPO S1:
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Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,

éteres, lactonas,
polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre,

heterocíclicos.
Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.
Compuestos grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-

dialquilaminas,
compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Compuestos grupo A1:
Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos

y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N

heterocíclicos,
polinitro fenoles.
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Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.
Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.
Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
Compuestos grupo A2:
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos,

fenoles, esteres
de ácidos fenólicos, enoles.
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos

anfóteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-

sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
Contienen helógenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles

sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles,

sulfonamidas,
tioamidas.
Compuestos grupo M:
Contienen N: anilidas y toluidinas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos,

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aminofenoles, azo,
hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos,

nitrilos.
Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,

disulfuros,
sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
Compuestos grupo N:
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y

algunos aromáticos,
acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.
Compuestos grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres
Materiales y reactivos:
10 tubos de ensayo.
1 gradilla para tubos de ensayo.
1 microespátula .
goteros de plástico.
1 pinzas metálicas para tubo de ensayo.
pipetas graduadas de 5 ml.
vaso de precipitados de 150 ml.
pipeteadores para cada reactivo.
Agua destilada.
Eter etílico .
Acido clorhídrico .
Hidróxido de sodio .
Bicarbonato de sodio .
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Acido sulfúrico concentrado.
Las pruebas pueden hacerse sin medir los volúmenes, ni las cantidades de soluto,
usando la espátula pequeña de vidrio, y un tubo de ensayo, con la mitad del
contenido. No olvide colocarle el corcho al tubo antes de agitar.
No olvide que deberá iniciar la práctica siempre con el solvente universal,

teniendo en cuenta la cantidad de muestra, sea líquido ó sólido, pero siempre
tendiendo en cuenta el parámetro de solubilidad (3% en peso) y siga la guía,
descartando cada vez que deba hacer nueva prueba. Una vez clasifique no
deberá seguir haciendo pruebas con la misma muestra.
EVALUACIÓN
Se evaluará la preparación de cada una de las soluciones a utilizar.

Se evaluará el concepto de clasificación de sustancias de acuerdo con el tipo
de enlace presente en cada compuesto.
Se evaluará el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la
misma.
Se verificará la correcta clasificación de una sustancia teniendo en cuenta los
38

diferentes grupos de solubilidad.

6. BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS
.México.2000.
1999.
PRÁCTICA 5: ANÁLISIS ELEMENTAL.

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA Caracterización de compuestos orgánicos
TEMA Análisis elemental.
2. JUSTIFICACIÓN
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades

fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos
y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.).
Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza

viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos,
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representan materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad

de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composición y
estructura química.
3. OBJETIVOS
• Diferenciar las características entre un compuesto orgánico y uno inorgánico.

• Determinar los elementos presentes en un compuesto orgánico.
4. ACTIVIDADES
DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO.
La determinación de carbono é hidrógeno casi nunca se realiza en la práctica, casi

su presencia casi es implícita en un compuesto orgánico .Sin embargo si se quiere
hacer se hace un reconocimiento rápido de estos dos elementos simultáneamente
oxidando el compuesto con óxido cúprico el desprendimiento de dióxido de
carbono que se reconoce al hacerlo pasar por una solución de cloruro de bario
por la formación de un precipitado blanco de carbonato de bario es prueba de
presencia de carbono, simultáneamente el hidrógeno se oxida hasta agua la cual
se deposita en pequeñas gotas en las paredes del tubo de desprendimiento
FUSIÓN SÓDICA
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequeña porción de sodio

metálico .El tubo se calienta ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse
vapores de sodio .Se retira el tubo y manteniéndolo en posición vertical se agrega
una pequeña cantidad de sólido, si se trata de un líquido colocar dos gotas.
Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo así por un minuto.
En caso de que sea líquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y
calentar nuevamente el tubo al rojo vivo, esta operación puede repetirse dos ó tres
veces dependiendo de la volatilidad del líquido. Con el sólido también se puede
repetir la operación para asegurar una reacción completa.
Se deja enfriar y se adicionan 5-8 gotas de metanol ó etanol para destruir

cualquier posible exceso de sodio.
Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de

precipitados que contiene 10ª 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al
40

contacto con el agua si no se rompe ayudarlo a romper.
Calentar a ebullición y filtrar. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta
solución se realizarán las pruebas de nitrógeno azufre y halógenos.
DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO.
En uno ó dos mililitros de filtrado de la fusión sódica agregar tres gotas de

solución de sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullición por unos pocos segundos.
Dejar enfriar y colocar 1ó 2 gotas de solución de cloruro férrico y calentar de

nuevo a ebullición . acidular con ácido clorhídrico (2N) hasta que se disuelvan los
hidróxidos de hierro. Dejar en reposo unos minutos .una coloración o precipitado
azul indica la presencia de nitrógeno .Una coloración amarilla es prueba negativa.
Una coloración verdosa indica una fusión deficiente y se debe repetir la prueba
.Si en lugar de azul aparece una coloración roja es señal de la presencia de
nitrógeno y azufre en el compuesto.
Si se sospecha que el compuesto tiene nitrógeno y azufre conviene agregar 2 ó 3

gotas más de sulfato ferroso al filtrado.
Técnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrógeno
Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en
un tubo y agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel
tornasol humedecido en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul
indica la presencia de nitrógeno.
DETERMINACIÓN DE AZUFRE-
41

Tomar un ml del filtrado de la fusión sódica agregar ácido acético diluido hasta
reacción ácida al tornasol y a continuación añadir dos gotas de acetato de plomo
al 5% un precipitado café oscuro indica la presencia de azufre.
DETERMINACIÓN DE HALÓGENOS.
Acidular al tornasol con ácido nítrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas
anteriores se encontró azufre o nitrógeno ó ambos es necesario agrega igual
volumen de agua destilada y hervir la solución hasta que el volumen se reduzca a
1 ml. Esta operación se hace para expulsar el HCN y H2S que pueden dañar el
resultado.
Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Un precipitado blanco que

rápidamente cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. El Fluor
no se puede detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en
agua
42

Con el filtrado obtenido de la fusión sódica deberá hacer las respectivas

determinaciones y sacar sus conclusiones, sobre los elementos presentes en la
muestra.
No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar
pH.
EVALUACIÓN.
• Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada
elemento.
• En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se tendrán
en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra.
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
43

44

PRÁCTICA 6: NITRACIÓN DE CLOROBENCENO.

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA Compuestos aromáticos
TEMA Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno)
2. JUSTIFICACIÓN
Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos y

se llevan a cabo con reactivos electrofílicos.
Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el
anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un gran número de
compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra forma. Todas estas
reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente
en densidad electrónica (electrófilo).
Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno, en la que
el agente nitrante (ión nitronio) se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico
concentrados.
3. OBJETIVOS
¾ Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los

conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
clorobenceno.
¾ Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades
de los grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromático para
sintetizar un derivado trisustituido.
45

4. ACTIVIDADES
REACCION:
MATERIALES
¾ 1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml

¾ 1 Embudo de adición con tapón
¾ 1 Recipiente de peltre
¾ 2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm
¾ 1 Termómetro
¾ 1 Probeta graduada de 25 ml
¾ 1 Vaso de precipitado de 250 ml
¾ 1 Embudo buchner con alargadera
¾ 1 Agitador de vidrio
¾ 1 Pinza de 3 dedos con nuez
¾ 1 Manguera de hule
¾ 1 Matraz kitazato con manguera
¾ 1 Refrigerante de aire
¾ 1 Vaso de precipitados de 100 ml
¾ 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
¾ 1 Espátula
REACTIVOS
¾ Ácido nítrico concentrado, HNO3

¾ Ácido sulfúrico concentrado, H2SO4
¾ Clorobenceno, C6H5Cl
¾ Cloruro de calcio, CaCl2
¾ Etanol, C2H5OH
46

PROCEDIMIENTO
Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO3

concentrado y adaptar en una de las bocas el embudo de adición con 15 ml de
H2SO4 concentrado. Colocar el matraz en un baño de hielo e iniciar la adición del
H2SO4, poco a poco y con agitación constante. Mantener la temperatura de la
mezcla sulfonítrica entre 20-30°C. Al término de la adición sustituir el embudo de
adición por el portatermómetro con termómetro. (tapón de caucho con el
termómetro)
Retirar el baño de hielo y adicionar lentamente con agitación vigorosa 2.7 ml de
clorobenceno. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reacción se mantenga
entre 40-50°C (si es necesario enfriar exteriormente con un baño de hielo).
Al finalizar la adición del clorobenceno, continuar la agitación hasta que cese la
reacción exotérmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un
refrigerante de aire en posición de reflujo en cuyo extremo superior se pone una
trampa con CaCl2 y un tubo de desprendimiento con una manguera sumergida en
agua.
Calentar el matraz de reacción manteniendo la temperatura de la mezcla de
reacción a 80°C durante 30 minutos con agitación constante.
Al cumplir el tiempo de calentamiento, enfriar la mezcla de reacción y vaciar
lentamente el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr
de hielo. Agitar la mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado, filtrar al
vacío. Lavar el producto con 100 ml de agua fría. Recristalizar en solución de
etanol, pesar, calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión.
NOTAS:
1. La mezcla de reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el
compuesto dinitrado. Si no se hace de ésta manera, se obtiene el compuesto
mononitrado (líquido).
2. Al hacer la recristalización del producto, se debe agitar y raspar las paredes del
vaso, colocado dentro del hielo, para favorecer la constitución de la forma
alotrópica alfa (p.f.= 53.4°C). Las formas beta y gama funden a 43°C y 27°C
respectivamente; en caso de no efectuar correctamente la recristalización, son
contaminantes del compuesto alfa.
3. El producto deberá guardarse en un lugar fresco, ya que el calor del ambiente
será suficiente para fundirlo
47

EVALUACIÓN.
• Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del 2,4-

dinitroclorobenceno. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con
ayuda de las densidades.
• Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión.
• Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los
resultados desde el punto de vista químico.
PREGUNTAS
¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción?
¿Por qué se obtiene el producto principal trisustituído?
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
48

PRÁCTICA 7: ALQUILACIÓN DE FRIEDEL CRAFT.

1. IDENTIFICACIÓN
TEMA Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft)
2. JUSTIFICACIÓN
INTRODUCCION
En 1877 en la Universidad de París un equipo franco-americano formado por los
químicos Charles Friedel y James M. Crafts descubrieron un nuevo método para la
obtención de alquilbencenos, este método permitió la unión directa de un grupo
alquilo a un anillo aromático y fue llamada alquilación de Friedel-Crafts. En esta
reacción el benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con
un halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador (ácido de Lewis). Por
ejemplo el benceno reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno.
49

El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica

aromática. Frecuentemente, el electrófilo es un carbocatión generado a través de
la disociación del halogenuro de alquilo. El ácido de Lewis abstrae al halógeno,
provocando de esta manera dicha disociación. Entre los ácidos de Lewis más
utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de
aluminio (AlCl3), el tricloruro de hierro (FeCl3), el trifluoruro de boro (BF3) y el
cloruro de cinc (ZnCl2).
Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reacción, algunas se
mencionarán a continuación:
• Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel- Crafts,
es decir, con anillos que tienen uno ó más grupos fuertemente electroatractores no
se verifica la reacción.
• Si el anillo aromático presenta sustituyentes conteniendo átomos con pares de

electrones sin compartir, podría formarse un complejo entre tales átomos y el
ácido de Lewis, lo cual tendría como consecuencia que con dicho anillo aromático
la reacción de Friedel-Crafts no se llevara a cabo. Este es el caso de los anillos
que tienen como sustituyentes a los grupos –NH2, -NHR ó -NR2.
3. OBJETIVOS
¾ Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.

¾ Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo.
4. ACTIVIDADES
50

REACCION
MATERIALES
¾ 1 Matraz pera de una boca
¾ 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
¾ 1 Baño María eléctrico
¾ 1 Vidrio de reloj
¾ 2 Pinzas de tres dedos c/ nuez
¾ 1 Espátula
¾ 1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml
¾ 1 Refrigerante c/ mangueras
¾ 1 Embudo de separación c/ tapón
¾ 1 Tubo de vidrio doblado p/ conexión
¾ 2 Tapón de corcho monohoradado
¾ 1 Manguera de hule p/ conexión
¾ 1 Matraz Kitazato c/ manguera
¾ 1 Embudo Buchner c/ alargadera
¾ 1 Tubo p/ trampa de humedad
¾ 1 Pipeta graduada de 5 ml
¾ 1 Embudo de vidrio
¾ 1 "T" de destilación
¾ 1 Colector
REACTIVOS
¾ Terbutanol
¾ Cloruro de calcio anhidro
¾ HCl concentrado
¾ Fenol
51

¾ Éter de petróleo
¾ Cloruro de aluminio anhidro
¾ Sulfato de sodio anhidro
¾ NaOH (lentejas)
PROCEDIMIENTO
a) Obtención del cloruro de terbutilo:

En un matraz Erlenmeyer de 125 ml, mezcle cuidadosamente 12 ml de terbutanol
con 36 ml de HCl concentrado. Tape el matraz con un tapón de corcho y agite la
mezcla vigorosamente durante 20 min. Agregue 5 gr de cloruro de calcio (para
lograr una mejor separación de las fases) y agite con fuerza hasta la disolución
completa del cloruro de calcio. Transfiera la mezcla a un embudo de separación;
separe la fase acuosa (inferior) y lave el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua.
Vierta el producto a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y séquelo con sulfato de sodio
anhidro; decántelo a una probeta seca y mida su volumen para calcular el
rendimiento de reacción.
Purifique el cloruro de terbutilo por destilación simple calentando a baño maría;
considere como cuerpo de la destilación a la fracción que destile entre 41-44ºC, y
colecte ésta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un baño de hielo. Adicione
sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro; manténgalo tapado hasta el
momento en que sea utilizado para la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.
b) Obtención de p-terbutilfenol:
Monte un aparato como el que se muestra en la figura. En el matraz de 125 ml
(seco), mezcle 1 gr de fenol con 1.5 ml de cloruro de terbutilo recién destilado,
agite hasta la disolución total del fenol. Sumerja el matraz de reacción en un baño
de hielo y agregue 0.2 gr de cloruro de aluminio anhidro, tape inmediatamente
después. Saque el matraz del baño de hielo y agite; cuando la reacción inicia se
observa un burbujeo que es resultado del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo
es violento, controle la reacción con el baño de hielo).
Después de aproximadamente 20 min, la mezcla empieza a solidificarse y cesa el
desprendimiento de HCl. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo,
adicione 5.5 ml de agua destilada (en la campana) y triture el sólido con una varilla
de vidrio. Separe el producto por filtración al vacío y déjelo secar durante 5 min
aproximadamente. Transfiera el sólido a un matraz Erlenmeyer y cristalícelo con
una solución de éter de petróleo. Determine el punto de fusión del producto
purificado y el rendimiento de reacción.
52

EVALUACIÓN.
RESULTADOS
Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-terbutilfenol.
Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del
producto.
Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados
desde el punto de vista químico.
1. ¿Cuál es la razón de tener el material seco? Explique en caso necesario con
reacciones.
2. ¿De dónde proviene el HCl que se desprende durante la reacción?
3. Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de reacción,
explique la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol.
4. ¿Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol?
5. Además del p-terbutilfenol ¿podría obtener otros productos?, ¿por qué?
6. Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría? Explique si la
relación molar de tolueno-tricloruro de aluminio, debería ser la misma.
7. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?, ¿por qué?
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
INTERNET.
http://organica1.org/1412/1412.pdf.
https://www.merck-chemicals.com.
53

PRÁCTICA 8: RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS.

1. IDENTIFICACIÓN
54

UNIDAD TEMÁTICA ÁCIDOS CARBOXILICOS
TEMA RECRISTALIZACIÓN DE PRODUCTOS ORGÁNICOS.
2. JUSTIFICACIÓN
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados
de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en
el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de
las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en
un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da
el nombre genérico de recristalización.
Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la

temperatura de este último. Dicho en otras palabras, la mayoría de las sustancias
sólidas se solubilizan más en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si
disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al
enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por
disminución de la solubilidad en el solvente frío).
3. OBJETIVOS
• Realizar pruebas específicas para la elección adecuada del disolvente,

teniendo en cuenta las características que debe tener un buen solvente.
• Purificar algunos compuestos orgánicos mediante este procedimiento.
• Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgánico.
4. ACTIVIDADES
Revise los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella.
Antes de realizar la práctica es necesario Verificar las condiciones de disolución

de los respectivos sólidos. Se disuelve el sólido a recristalizar en los diferentes
solventes propuestos, a saber, agua. etanol. éter, acetona y se elige el mejor.
-Enfriar la solución para favorecer la recristalización la respectiva y efectúe la

filtración al vacío.
Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los sólidos a
cristalizar.
55

Revise las instrucciones para el uso de la Bomba de Vacío y los Hornos a utilizar.
placa de calentamiento.
Dos vasos de 250 ml
Un embudo corriente o un embudo buchner.
Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con
bomba de vacio).
Un erlenmeyer de 250 ml.
Un trípode.
Bomba de vacío
Un aro de hiero con pinza.
agitador de vidrio.
mortero con mano.
Una espátula.
Un vidrio de reloj.
Una pinzas para crisol.
Una pipeta de 10 ml graduada.
Balanza analítica.
Estufa a 90 ° C
Aceite mineral.
Alcohol etílico.
Agua.
Ácido acético.
Hielo.
papel de filtro.
Acetanilida.
Ácido benzoico.
Naftaleno.
56

Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamaño de las partículas de

las sustancias, para ello realice la maceración respectiva.
Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realización de la

práctica.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente frío y posteriormente se

calienta para hacer las respectivas observaciones caliente, generalmente se
calienta a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas
insolubles, y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en
forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las
aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.
Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso
puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente
EVALUACIÓN.
¾ En la práctica se evaluará la elección del solvente adecuado según la

muestra recibida.
¾ Se verificará que los datos reportados procedan de cada una de las
pruebas realizadas.
¾ Por qué se descartan algunos solventes? De qué depende?.
¾ Por que es necesario, ó al menos deseable la filtración al vacío
¾ Qué propiedades físicas se cambian, gracias al proceso de
recristalización?
¾ Qué implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente?
57

6. BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
PRÁCTICA 9: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES.

1. IDENTIFICACIÓN
58

UNIDAD TEMÁTICA ALCOHOLES.
TEMA REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES, y

REACCIÓN CON METALES
2. JUSTIFICACIÓN
Los alcoholes fenoles y éteres constituyen una gama amplia de sustancias de gran
importancia para el hombre, no solo a nivel industrial (como materias primas para
la elaboración de drogas, licores, polímeros (poliéteres, poliesteres y poliuretanos,
etc)), sino a nivel de laboratorio, por su capacidad como solventes polares y en la
síntesis de otros compuestos.
La clasificación de los alcoholes en el laboratorio, es posible mediante algunos

Reactivos (reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de
química orgánica aprendidos en clase, observando también algunas propiedades
de los alcoholes.
Los alcoholes y los fenoles llevan en su molécula algún grupo hidroxilo OH. Si el
radical es del tipo alifático, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromático, son
fenoles. Los alcoholes y fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo
que son solubles en agua.
3. OBJETIVOS
• Verificar algunas reacciones de oxidación de los alcoholes, en presencia

de diferentes catalizadores.
• Verificar las propiedades físicas de algunos de los compuestos obtenidos
por la oxidación de los alcoholes.
• Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su
clasificación como primario, secundario y terciario.
• Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos, para la verificación de
59

la reacción de producción de alcóxidos.
4. ACTIVIDADES
Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes, y su acción sobre

alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización
(reactivos y reacciones).
Prepare soluciones de los respectivos alcoholes dados, para su ataque con los
diferentes catalizadores.
Recuerde que además de agregar los catalizadores se deberá calentar para que
la reacción ocurra más rápidamente.
Tenga cuidado al realizar el calentamiento, pues si se hace muy rápidamente, las
muestras se evaporarán y no podrá verificar las reacciones. (es mejor calentar a
baño Maria).
Tubos de ensayo.
Alcoholes primario, secundario y terciario (1-butanol, 2-butanol, 2 – metil
2 - butanol) .
Sodio o Potasio.
Dicromato de sodio.
Permanganato de potasio
Ácido sulfúrico
Vidrio reloj
Pipeta
Espátula
Agua destilada
Solución ácido Pícrico
Ácido acético
Fenol.
Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl2 , anhídrido en 12ml de
HCl concentrado. Prepáralo en baño frió y agita.)
60

Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol,8(alcohol primario) a

otro 2-butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 – metil 2 - butanol.(alcohol
terciario) A cada tubo agréguele 3 ml:
a)de reactivo de Lucas. Observa cuanto demora en cada uno la aparición de

turbidez.
b) solución de permanganato de potasio y caliente a baño María
c) solución de dicromato de potasio y caliente a baño María.
Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los
contenidos de la materia vea cuales fueron las posibles reacciones.
Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un

montaje de destilación (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para
sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades físicas.
Atacar los alcoholes primario, secundario y terciario, con metales (sodio ó potasio)
con una cantidad no superior a la cabeza de un fósforo. Ver el tiempo de
61

respuesta de cada uno, y verificar cuales pueden ser las reacciones que
ocurrieron.
5. EVALUACIÓN.
• Se evaluará la correcta preparación de los reactivos.

• Se evaluará la aplicación de los conceptos teóricos a cada una de las
oxidaciones respectivas, por lo tanto es necesario que muestre las
respectivas reacciones para cada alcohol.
• Se revisará el concepto de formación de compuestos alcóxidos, cuando
el alcohol reacciona con metales tales como el sodio, ó el potasio.
• Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1- pentanol con el
sodio?
6. BIBLIOGRAFÍA
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
62

PRÁCTICA 10: OBTENCIÓN DE PYODOANILINA.

1. IDENTIFICACIÓN
TEMA Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina)
2. JUSTIFICACIÓN
El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática (SEA). El yodo

constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo aromático para producir el
intermediario sigma con carga positiva. El grupo amino en la anilina es un
activador del anillo aromático, de ahí que su velocidad de reacción sea superior a
la del benceno y además es un orientador orto y para. Solo se observa el ataque
del anillo aromático en la posición para, debido a que la molécula de yodo permite
una interacción estérica con la amina, la cual por su geometría (tetraédrica),
impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto).
Existen tres métodos principales para la preparación de halogenuros de arilo:

a) Mediante el método de Sandmeyer, que consiste en la reacción entre una sal
de diazonio con halogenuros, (CuCl, CuBr, I2, KI).
b) Como una forma más moderna de obtención de halogenuros de arilo, que
consiste en la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros.
c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de un
hidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. Este método
prácticamente sólo es aplicable para el caso del cloro y el bromo, puesto que el
flúor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Sin embargo, cuando el anillo
aromático está muy activado, como en el caso de las aminas y fenoles, es posible
realizar reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática con yodo.
63

3. OBJETIVOS
¾ Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática.

¾ Efectuar una reacción que permita obtener halogenuros de arilo,
específicamente p-yodoanilina.
¾ Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático ante una
sustitución electrofílica aromática (SEA), al reaccionar con un halógeno poco
reactivo (I2).
4. ACTIVIDADES
REACCION
MATERIALES

¾ 1 Parrilla con agitación
¾ 1 Termómetro
¾ 1 Espátula
¾ 1 Embudo Buchner con adaptador de hule
¾ 1 Recipiente para baño María
¾ 1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera
¾ 2 Pinzas de tres dedos con nuez
¾ 2 Frascos viales
¾ 1 Embudo de sólidos
¾ 1 Pipeta de 5 ml
REACTIVOS
64

¾ Anilina
¾ Éter de petróleo
¾ Bicarbonato de sodio
¾ Yodo metálico
¾ Carbón activado
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 100 ml mezcle 1.5 gr de bicarbonato de sodio, 20

ml de agua destilada y 1.2 ml de anilina. Enfríe exteriormente por medio de un
baño de agua hielo, tratando de mantener una temperatura entre 12-15 °C.
Después agite constantemente, y añada 2.7 gr de yodo metálico en pequeñas
porciones, de manera que la adición dure 15 minutos.
Una vez terminada la adición, continúe la agitación durante 20 minutos
manteniendo la temperatura entre 12-15 °C (observándose la formación de una
emulsión café oscuro). Deje 10 minutos a temperatura ambiente, después de
transcurrido ese tiempo, la reacción es completa, con la formación de un sólido
oscuro y el desprendimiento de dióxido de carbono ha cesado. La p-yodoanilina se
separa como un sólido oscuro. Filtre el producto crudo a vacío y lave con tres
porciones de 20 ml de agua destilada. Coloque el sólido en un matraz Erlenmeyer
de 125 ml y agregue 40 ml de éter de petróleo o hexano, hierva en baño María por
5 minutos, manteniendo el volumen constante.
Posteriormente agregue 0.1gr de carbón activado. Filtre en caliente y lave el
residuo con 5 ml de disolvente. Coloque el filtrado en un baño de hielo hasta que
precipite el producto y filtre. Determine el punto de fusión del sólido obtenido.
NOTA:
La filtración debe hacerse lo más rápidamente posible y evitar que circule el aire a
través de los cristales por un tiempo prolongado, puesto que el producto se oxida
con el aire.
EVALUACIÓN.
Escriba la ecuación balanceada de la reacción efectuada.

Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-yodoanilina.
Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del sólido
obtenido.
65


PREGUNTAS
1. ¿Qué efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reacción de sustitución
electrofílica aromática?
2. ¿Cuál es la función del bicarbonato de sodio en esta reacción?
3. El yodo es insoluble en agua. ¿Qué artificio usaría para solubilizarlo en agua?
4. ¿De qué otra forma, además de la recristalización, se puede purificar la p-
yodoanilina del crudo de la reacción considerando sus propiedades físicas?
5. ¿Qué sucedería si llevara la reacción a mayor temperatura?
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
INTERNET.
http://organica1.org/1407_8/1407_2.pdf.
http://132.248.103.112/organica/1413/1413_4.pdf.
66

PRÁCTICA 11: IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA Compuestos orgánicos funcionalizados
TEMA Identificación de aldehídos y cetonas
2. JUSTIFICACIÓN
A) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del

amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.
B) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten
caracterizarlos cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se
oxida.
D) Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehídos.
E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehído dan una reacción
positiva en la prueba del haloformo.
67

3. OBJETIVOS
¾ Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

¾ Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
4. ACTIVIDADES
MATERIAL
¾ 1 Matraz Erlenmeyer de 50ml
¾ 1 Probeta graduada
¾ 1 Pinza de 3 dedos con nuez
¾ 1 Pipeta de 10 ml
¾ 1 Resistencia eléctrica
¾ 18 Tubos de ensayo
¾ 1 Espátula
¾ 1 Gradilla
¾ 2 Buchner c/alargadera
¾ 2 Matraz Kitazato c/manguera
¾ 1 Pinzas para tubo de ensayo
¾ 1 Embudo de vidrio
REACTIVOS
¾ Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina
¾ Etanol
¾ Solución de NaOH 10%
¾ HNO3 concentrado
¾ Solución de acido crómico
¾ Solución de Yodo/Yoduro de K
¾ 2-Butanona
¾ Acetona destilada de KmnO4
¾ Acetofenona
¾ Solución de AgNO3 5%
¾ NH4OH 5%
68

¾ H2SO4 concentrado
¾ Dioxano
¾ Benzaldehído
¾ Propionaldehído
¾ Formaldehído
¾ Metilisobutil cetona
PROCEDIMIENTO
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído
alifático, una cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras patrón
que se colocarán en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada
sustancia. Posteriormente se recibirá una muestra problema.
a) Reacción de identificación de grupo carbonilo.

Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas
Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo:

Disuelva 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml
de solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina y caliente en baño de agua durante 5
minutos, deje enfriar e induzca la cristalización agregando una gota de agua y
enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica prueba positiva y
confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y recristalice de
etanol o etanol-agua. Determine punto de fusión o descomposición y consulte las
tablas de derivados.
b) Ensayo con ácido crómico.

Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Procedimiento para la reacción de identificación:

69

Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona, añada 0.5 ml de la

solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado
por la formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas.
Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos
requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.
C) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos.
Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.

Se efectúa solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crómico para
evitar falsas positivas.

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal:
En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%,
una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitación, una solución de
hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de
plata que precipitó, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recién
preparado por cada alumno.
Al reactivo recién preparado agregue 0.1 gr o 2 gotas de la sustancia, agite y
caliente en baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.
d) Prueba del Yodoformo.
70

Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-

CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el
acetaldehído.

En un tubo de ensayo coloque 0.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 ml de
agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Añada 1 ml de
solución de NaOH al 10% y después agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con
agitación, una solución de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café
oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en baño de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el
color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de dos minutos de
calentamiento.
Decolore la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta
casi llenar el tubo. Deje reposar en baño de hielo. La formación de un precipitado
amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
NOTAS:
1. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensayo y el
material a emplear estén limpios.
2. El alumno deberá usar las cantidades de reactivos y problemas especificados
en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretación falsa.
EVALUACIÓN.
Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
PREGUNTAS
1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
71

2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.

3. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
4. Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro.
5. ¿En que consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reacción anterior.
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
INTERNET.
¾ http://132.248.103.112/organica/1407/1407_8.pdf.
¾ https://www.merck-chemicals.com.
PRÁCTICA 12: OBTENCIÓN DE ÉTERES.

1. IDENTIFICACIÓN
UNIDAD TEMÁTICA Compuestos funcionalizados.
TEMA Obtención de éteres
2. JUSTIFICACIÓN
Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón
72

ácido para formar los alcóxidos correspondientes. Esta reacción se lleva a cabo al
poner en contacto al alcohol con sodio o potasio, o bien, con los hidruros metálicos
correspondientes (NaH ó KH). La acidez relativa de los alcoholes es:
terciario<secundario <primario<metanol, por lo tanto, el alcohol ter-butílico es
menos ácido que el metanol y consecuentemente, el ter-butóxido es una base más
fuerte que el metóxido.
Por otra parte los fenoles son

considerablemente más ácidos que
los alcoholes alifáticos, por lo que el anión fenóxido puede ser preparado
fácilmente por medio de la reacción de fenol con hidróxido de sodio o de potasio
en solución acuosa.
Los alcóxidos y fenóxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para

producir éteres (R-O-R’), proceso conocido como síntesis de Williamson. Aunque
se descubrió en 1850, la síntesis de Williamson sigue siendo el mejor método para
preparar éteres simétricos y asimétricos.
3. OBJETIVOS
¾ Ilustrar uno de los procesos más importantes para la obtención de éteres como
es la Síntesis de Williamson.
¾ Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
¾ Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
4. ACTIVIDADES
REACCION
73

MATERIALES
¾ 1 Baño maría eléctrico
¾ 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez
¾ 1 Pipeta graduada de 10 ml
¾ 1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho
¾ 1 Embudo Buchner c/alargadera
¾ 1 Matraz Kitazato c/manguera
¾ 1 Embudo de separación c/tapón
¾ 1 Espátula
¾ 1 Refrigerante c/mangueras
¾ 1 Matraz pera de una boca
REACTIVOS
¾ Fenol
¾ Ácido monocloroacético
¾ Éter etílico
¾ Solución de NaOH 33%
¾ HCl concentrado
¾ Solución de carbonato de sodio 15%
PROCEDIMIENTO
En un matraz pera de una boca disuelva 0.5 gr de fenol en 2.5 ml de solución de
NaOH al 33%; tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente
durante 5 min; agregue 0.5 gr de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz
y agite otros 5 min (si la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de
agua).
Quite el tapón, coloque el matraz en
un baño maría con un sistema de
reflujo y caliente durante 15 min. Deje
enfriar la mezcla de reacción y dilúyala
74

con 5 ml de agua, acidule con HCl concentrado hasta pH=1. Coloque la mezcla en
el embudo de separación y extraiga con:
(a) Éter etílico usando tres porciones de 5 ml c/u. Junte los extractos orgánicos y
colóquelos en el embudo de separación.
(b) Lave la fase orgánica tres veces con 5 ml de agua cada vez.
(c) La fracción orgánica se extrae con Na2CO3 al 15% usando tres porciones de
2.5 ml c/u.
El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adición debe ser
gota a gota en la campana), hasta la precipitación de todo el producto (ó hasta pH
= 1). Enfríe en baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con
agua destilada, déjelo secar y determine punto de fusión y rendimiento.
EVALUACIÓN.
Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del acido

fenoxiacético. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las
densidades.
Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del
producto.
PREGUNTAS
1. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
2. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético?
3. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de
hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?
4. ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el
rendimiento más alto?
6. BIBLIOGRAFÍA.
TEXTOS SUGERIDOS

.México.2000.
1999.
INTERNET.
75

http://132.248.103.112/organica/1412/1412.pdf.
76

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UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

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• Conocer las normas de bioseguridad que rigen en el laboratorio

1. Ayudar al estudiante a comprender y profundizar, a través de las actividades

desarrollar en la práctica. Para ello la información que aparece en los apuntes y

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PRE INFORME DE LABORATORIO DE ___________________

P PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:

MATERIALES Y/O REACTIVOS

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PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE:

UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

INFORME DE LABORATORIO DE _____________

III. ANÁLISIS DE RESULTADOS.

se puede identificar con el titulo:

FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA

PROGRAMA TECNOLOGÍA AMBIENTAL

CICLO: SEMESTRE: III

ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD TEMÁTICA IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que

El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual

El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual

• Determinar el punto de fusión para compuestos orgánicos.

Si se calienta un sólido lentamente, se observa que éste aumenta su temperatura;

Cuando un líquido se calienta, lo que se empieza a observar es un cambio en la

La gran diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas respecto a puntos

MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO

 Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición

FACULTAD CIENCIAS NATURALES E INGENIERIA

PROGRAMA TECNOLOGÍA AMBIENTAL

CICLO: SEMESTRE: III

ASIGNATURA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS

TEMA OBTENCIÓN DE METANO

Aunque La principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el

• Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.

El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3.

El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.

1. Arme un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.

2. Pulverice en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de

Lleve la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente

Durante la práctica se harán tres verificaciones:

 En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el

 En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición

En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el

En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición

Mc MURRY, John. Química Orgánica. Thomson internacional, Quinta edición

CAREY, Francis A. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Tercera edición. Madrid.

realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones