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QUÍMICA
SEMANA
SEMANA
8
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ESTE DOCUMENTO CONTIENE LA SEMANA 8
ÍNDICE
GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD .................................................... 3

APRENDIZAJES ESPERADOS .............................................................................................................. 3
INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................... 3
1. GRUPOS FUNCIONALES ........................................................................................................ 4
1.1. FUNCIONES ORGÁNICAS ................................................................................................... 4
HALOGENADOS ........................................................................................................................... 5
ALCOHOLES................................................................................................................................. 6
ÉTERES 7
ALDEHÍDOS ................................................................................................................................. 8
CETONAS 9
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS................................................................................................................ 9
ÉSTERES 10
AMIDAS 11
Aminas 12
2. ISOMERÍA ........................................................................................................................... 12
3. TAUTOMERÍA ..................................................................................................................... 15
COMENTARIO FINAL ...................................................................................................................... 17
REFERENCIAS ................................................................................................................................. 18
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GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD
APRENDIZAJES ESPERADOS
Distinguir los Grupos Funcionales
Diferenciar los conceptos isoméricos
Valoración de los distintos compuestos isoméricos en reacciones químicas
INTRODUCCIÓN
Como ya se vio en la semana anterior, los compuestos orgánicos forman un alto porcentaje de los
compuestos conocidos por el hombre en la naturaleza. Todos estos compuestos se basan en el
átomo carbono, elemento que se ubica en la columna (grupo) IV A en el segundo periodo de la tabla
periódica.
La propiedad de este elemento lo habilita para formar una gran cantidad de compuestos de gran
utilidad para todos los seres vivos. El campo estudio del carbono es sumamente amplio de manera
que abarcarlo por completo superan la extensión de este documento.
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1. GRUPOS FUNCIONALES
Un gran número de compuestos orgánicos poseen, además de carbono e hidrógeno, oxígeno,
halógenos y nitrógeno (entre otros), estos elementos confieren a las moléculas muchas
características y propiedades particulares. Junto a ellos se hallan los grupos funcionales que son
estructuras moleculares que confieren reactividad química específica a la molécula que los contiene
(Chang & College, 2002).
Los principales grupos funcionales son:
Tabla 1
Grupo funcional Representación Presente en (como ejemplo)

Ácido carboxílico R – COOH Leche
Alcoholes R – OH Licores
Cetonas R – CO – R’ Acetona
Éteres R – O – R’ Disolventes
Ésteres R – COOR’ Frutas como la piña
Amidas R – CONH2 Agentes de desmolde
Aminas R – NH2 Tinturas para pelo
Aldehídos R – COH Plásticos y solventes
Haluros R – X (halógenos) Materiales de teflón
Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.
1.1. FUNCIONES ORGÁNICAS

El o los átomos que confieren propiedades a otros compuestos (hidrocarburos) se denominan
“Grupo funcional”, los más comunes son los listados en la tabla anterior y se clasifican en:
Compuestos orgánicos
Oxigenados Halogenados Nitrogenados
Ácidos Éteres Ésteres Aldehídos Cetonas Amidas Aminas

carboxílicos
Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.
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Tal como sucede con los compuestos inorgánicos en los compuestos orgánicos existen nombres que
se rigen por una nomenclatura específica, que consta de prefijos y sufijos. La nomenclatura que se
presenta a continuación recibe el nombre de nomenclatura moderna y fue establecida por la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
Tabla 2
Fórmula Fórmula Sufijo como

Grupo funcional Sufijo
condensada extendida sustituyente
Ácido carboxílico R – COOH -oico Carboxi-
Éster R – COOR’ -oato Oxicarbonil-
Amida R - CO – NH2 -amida Carbamoil-
Aldehído R – COH -al Formil-
Cetona R – CO – R’ -ona Oxo-

Alcohol R – OH -ol Hidroxi-
Amina R – NH2 -amina Amino-
Éter R – O – R’ -oxi- Oxi-, oxa-
Alqueno -eno …enil-
Alquino R – C = C – R’ -ino …inil-

Haluros R-X Fluo-, cloro-, etc.
Fuente: Quiñoa y Rigera, 1996.
HALOGENADOS
Estos compuestos se obtienen a partir de cualquier hidrocarburo en el que uno o más átomos de
hidrógeno es(son) sustituido(s) por uno o más de los elementos pertenecientes a los halógenos
(flúor, cloro, bromo o yodo), su fórmula general es R – X, en donde R representa al hidrocarburo y X
al halógeno que sustituye al hidrógeno.
En la naturaleza estos compuestos son sumamente escasos, pero son de vital importancia en la
industria por su capacidad disolvente y en el proceso de obtención de otros compuestos. Como
ejemplos se pueden citar los siguientes:
a) Clorometano (CH3Cl) usado en la fabricación de gemas.
b) Diclorodifluormetano (CF2Cl2) empleado como refrigerante.
c) Triclorometano (CHCl3) utilizado antiguamente como anestésico.
Para nombrarlos se especifica la posición y el nombre del (o los) halógeno(s) y a continuación el

nombre del hidrocarburo.
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Ejemplos:
El halógeno (cloro) está

ubicado en el carbono 1 y el
hidrocarburo es de enlaces Cloropropano
simples.
Hay dos átomos de cloro en el

carbono 3 de una cadena de
cuatro carbonos con un
enlace doble en el carbono 1. 3,3 - diclorobuteno
Como función orgánica, el
doble enlace tiene preferencia
sobre el halógeno.
La deshidrohalogenación (pérdida de átomos de hidrógeno y un halógeno) es una de las reacciones

más comunes de los halogenuros que da como resultado: un alqueno, una sal y agua. Estas
reacciones suceden a altas temperaturas y en presencia de una base fuerte.
Ejemplo:
ALCOHOLES
Compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH), se forman al reemplazar hidrógenos
de un hidrocarburo por grupos alcohólicos. Su fórmula general es: R – OH.
Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo -OH seguido del nombre de la cadena de
hidrocarbono con la terminación -ol.
Ejemplos:
El grupo -OH está en el carbono

1 de una cadena de tres
1-propanol
carbonos con enlaces simples.
Los grupos -OH están ubicados

en los carbonos 1 y 3 de una
cadena de cuatro carbonos con
1,3 - butanodiol
enlaces simples, se prioriza el
extremo más cercano a uno de
los -OH.
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Los alcoholes se dividen en tres tipos, dependiendo de donde se ubican los grupos alcohólicos.
Tabla 3
Tipo de alcohol Fórmula general Ejemplo Nombre

Primario: cuando el grupo -OH
está unido a un carbono primario
1-propanol
(el primero o final de la cadena).
Secundario: el grupo -OH está

unido a un carbono secundario
(que tiene dos carbonos más 2-propanol
unidos a él).
Terciario: el grupo -OH está unido

a un átomo terciario (que tiene 2-metil-2-propanol
tres carbonos más unidos a él).
Los alcoholes presentan una zona hidrófoba (repele el agua) en el hidrocarburo y otra zona
hidrofílica (afín al agua) en el grupo -OH.
Una reacción común es a altas temperaturas y en presencia de un hídrido, la protonación, que

ocurre cuando un hidrógeno y el grupo -OH forman agua, quedando, un alqueno.
Otra reacción es la sustitución en la que el halógeno de un hídrido (HX, un hidrógeno positivo y un

no metal de carga negativa) reemplaza al grupo alcohólico, formando un haluro de alcano y agua.
ÉTERES
Estos compuestos se consideran derivados del agua (por su forma H-O-H) o del alcohol (R-OH)
cuando se sustituye en ellos el hidrógeno (o los hidrógenos, H) por cadenas carbonadas, formando
éter, R-O-R’. Donde R y R’ pueden ser cadenas alifáticas (R) o aromáticas (Ar), si ambas cadenas son
iguales se consideran éteres simétricos. Al nombrarlos se indican las cadenas carbonadas seguidas
del sufijo -éter.
Ejemplos:
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a) Si ambas cadenas son iguales:
CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter
b) Si las cadenas son distintas:
CH3-O-CH2CH2CH3 Metilpropiléter
Tienen puntos de fusión y ebullición bajos, es por esto que la mayoría son gases a temperatura
ambiente y cuando se hallan en estado líquido, estos son volátiles.
ALDEHÍDOS
Tienen el grupo funcional carbonilo (C=O) que está unido a un carbono terminal (último carbono de
la cadena) y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno.
Al nombrarlos se numera desde el carbono que porta el grupo funcional en la cadena y se cambia la
terminación del alcohol (-ol) por la terminación -al, pero si el grupo -CHO está unido a una cadena
cíclica o un grupo aromático se emplea el sufijo -carbaldehído.
Ejemplos:
a) Etanal:
b) Butanodial:
Estos compuestos se pueden obtener a partir de alcoholes, en los que se pierden el hidrógeno del
grupo -OH y el hidrógeno del carbono unido a este grupo.
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CETONAS
Las cetonas (R–CO–R’) presentan cadenas carbonadas (que pueden ser iguales o distintas) unidas al
grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:
a) Numerar el carbono unido al grupo funcional como parte de la cadena y nombrar el

compuesto reemplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona.
b) Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabético seguido
del sufijo -cetona.
Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simétrica; pero si
son distintas, se considera una cetona asimétrica.
Cetona simétrica Cetona asimétrica

Propanona o Butanona o
Dimetilcetona Etilmetilcetona
En este caso, el carbón unido al oxígeno no se considera parte de ninguna

cadena.
Difenilcetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estos compuestos poseen el grupo ácido carboxílico (-COOH). Presentan polaridad debido al doble
enlace C=O y al grupo hidroxilo (-OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno (atracción
entre un átomo de hidrógeno y un átomo electronegativo ya unido covalentemente a otro átomo)
con moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.
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Estos compuestos tienen altos puntos de ebullición. Los ocho primeros ácidos carboxílicos (los que
tienen hasta ocho carbonos en sus cadenas y solo enlaces saturados) son líquidos de olor fuerte y
desagradable, y los de mayor masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, por lo que también
son llamados ácidos grasos.
Para nombrarlos se debe contar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, se
antepone la palabra ácido y a continuación el nombre del alcano con el sufijo -oico.
Fórmula Nombre
Ácido metanoico
Ácido etanoico
Ácido heptanoico
Ácido O-benzodioico
ÉSTERES
Se forman al sustituir el hidrógeno de grupo ácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos.
Para nombrarlos, se cuenta el carbono del grupo -COO- como el inicial de la cadena a la que está
unido directamente, al que se le asigna la terminación -ato, seguido del nombre del radical enlazado
al oxígeno del grupo -COO-.
Ácido propanoico Butanato de etilo
Los ésteres tienen dos tipos de reacciones principales, dependiendo si ocurren en un medio ácido o
un medio básico.
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a) Si reaccionan en un medio ácido, el radical unido al oxígeno del grupo funcional es
reemplazado por un hidrógeno del agua, formando un ácido carboxílico y un alcohol.
b) Si la reacción es en un medio básico, el radical unido al oxígeno será reemplazado por el

metal de la base, formando una sal de ácido y alcohol.
AMIDAS
Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos, en los que el grupo -OH es sustituido por un grupo
amino: -NH2, -NHR o -NRR´, donde R y R´ representan cadenas hidrocarbonadas, generando aminas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

o sencilla o N-sustituida o N-disustituida
Para nombrar las amidas primarias, se toma el nombre del ácido del que proviene y se cambia la
terminación -oico por la terminación -amida.
Ácido etanoico Etanamida
Para nombrar las amidas que tienen sustituyentes (cadenas hidrocarbonadas) unidas al nitrógeno,
es necesario especificarlo anteponiendo el termino N-.
Ácido Ácido
N-metiletanamida N,N-dimetiletanamida
etanoico etanoico
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Nótese que al igual que sucede con los alcanos (o alquenos y alquinos) con dos sustituyentes, es
necesario escribir dos veces N para denotar que los dos grupos metilo están unidos al nitrógeno. Si
uno de estos sustituyentes hubiese sido, por ejemplo, un propil, el nombre hubiese sido N, N-
metilpropiletanamida.
AMINAS
Las aminas son derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por
radicales orgánicos. Dependiendo de la cantidad de H reemplazados se categorizan en aminas
primarias, secundarias o terciarias.
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Las aminas primarias se nombran sustituyendo la terminación -o del radical por la terminación –
amina.
Etilamina
Las aminas secundarias y terciarias se nombran agregando la terminación –amina a la cadena

hidrocarbonada más larga unida al nitrógeno, y a la o las otras cadenas, unidas a la cadena principal,
se antepone al nombre indicando su unión al grupo funcional con el prefijo N-. Si los dos o tres
sustituyentes son iguales, basta con anteponer el prefijo numérico correspondiente (Di o Tri).
Dietilamina N-etilpropilamina
2. ISOMERÍA
Como ya se ha visto, el carbono con su tetravalencia (capacidad de formar cuatro enlaces) es capaz
de desarrollar una gran cantidad de compuestos. Pero la estructura (tridimensional) que estos
presentan es distinta al igual que sus propiedades y su funcionalidad.
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La clave de estas diferencias radica en la isomería, los compuestos que presentan esta característica
se denominan isómeros y son compuestos que, teniendo la misma fórmula general, tienen distintas
propiedades funcionales o estructurales (Alliger, 1984).
La isomería puede presentarse de diversas formas (Alliger, 1984):
Isomería
Constitucional o Halogenados Estereoisomería

estructural
De cadena De posición De función Isomería óptica o Isomería geométrica o

enantiomería diastereoisomería
Fuente. Esquema creado para el curso: Labra M., 2012.
1. Isómeros constitucionales o estructurales: son compuestos que, teniendo la misma fórmula

general, los átomos están unidos de forma diferente.
a. Isómeros de cadena.
Los átomos de carbono están en ubicaciones espaciales distintas. Como ejemplo, a
partir de la fórmula global C4H10 se pueden obtener:
CH3
Butano 2-metilpropano
b. Isómeros de posición.
Son aquellos compuestos que, teniendo las mismas funciones químicas (átomos
distintos al C y al H) están enlazados a distintos átomos de carbono. Como ejemplo,
a partir de la fórmula global C5H10O:
Metilpropilcetona o 2-pentanona Dietilcetona o 3-pentanona
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c. Isómeros de función.
Son compuestos que, teniendo la misma fórmula global, tienen distintos grupos
funcionales, como ejemplo, el C3H8O:
CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2— O — CH3
Propanol Etiloximetil o Etilmetil éter
2. Estereoisómeros:
a. Enantiómeros o isómeros ópticos.

Están en esta categoría aquellas moléculas que no son superponibles con su imagen
especular (imagen frente al espejo). Tal como la mano izquierda y la derecha son
iguales, pero no superponibles, ya que una es el reflejo de la otra. Como ejemplo
véase el clorofluoroetano:
Los enantiómeros son también llamados isómeros ópticos debido a que si son
sometidos a luz polarizada (la luz es un conjunto de ondas que viajan en las tres
dimensiones si se le obliga a viajar en un solo plano se dice que está polarizada)
girarán a la derecha (dextrogiro) y otros girarán a la izquierda (levogiro).
Fuente: Extraída el 30 de marzo del 2012 de: http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-

C/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm
Este fenómeno (enantiomería) también se le conoce como quiralidad y a las

moléculas que lo sufren se les llama moléculas quirales.
14
b. Diastereoisómeros o isómeros geométricos.
Se llaman así a los estereoisómeros que poseen doble enlace, que entre sí no
guardan relación objeto-imagen (no son especulares), presentando diferencias solo
en la posición de, al menos, uno de sus átomos en el espacio.
Ambas moléculas tienen la misma fórmula global y se llaman 2-hepteno, pero como
se ve no son iguales y la molécula no se puede rotar ya que el doble enlace lo
impide.
3. TAUTOMERÍA
Se denomina tautomería (tautómeros) cuando en un compuesto emigra uno de sus grupos
funcionales de una posición a otra dentro de la misma molécula, creándose un equilibrio entre las
distintas formas que se generan, es decir, es una interconversión entre isómeros. Estas
transformaciones no se dan en la naturaleza ni a temperatura ambiente, solo se generan en
ambientes ácidos o básicos (Alliger, 1984).
Como se ve en la figura anterior, un hidrocarburo puede mover un hidrógeno ácido hacia el oxígeno
para formar un compuesto -enol (-eno por el doble enlace carbono-carbono y -ol por el compuesto
alcohólico, OH) y, a su vez, el compuesto enólico puede pasar el hidrógeno alcohólico al carbono
para formar un compuesto cetónico (debido al doble enlace carbono-oxígeno, véase el apartado
cetonas).
Estas reacciones intramoleculares pueden considerarse reacciones ácido-base en las que el dador
del protón (H+) es el ácido y el receptor del protón es la base (Alliger, 1984), en azul la base y el
ácido en rojo respectivamente.
Para hacer una aproximación a la relevancia de la tautomería molecular considérese que el ADN
(ácido desoxirribonucleico) presenta tautómeros en su estructura, de las cuales la habitual es la
forma ceto, que se considera normal, la presencia de la forma enol es poco frecuente y debido a
15
que, por la posición de los átomos, no tiene iguales características de la forma ceto puede llevar a la
formación de enlaces erróneos e incluso, el mal emparejamiento de las bases nitrogenadas
(eslabones constituyentes de la información genética) por lo que puede crear mutaciones (Devlin,
2006).
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COMENTARIO FINAL
A lo largo de la unidad se han visto ejemplos de la variedad de los compuestos orgánicos, la gran
gama de aplicaciones que tienen es sumamente relevante para el desarrollo de la sociedad
moderna, ya que sus aplicaciones abarcan desde la industria (en todas sus formas) hasta la vida
cotidiana.
Desde la pirólisis del petróleo, procedimiento esencial para el fraccionamiento de los hidrocarburos,
en los que moléculas de alto peso molecular y alto punto de ebullición, son reducidos a moléculas
más pequeñas de bajo peso molecular y bajo punto de ebullición, hasta la obtención de insumos de
todo tipo para el hogar, como velas aromáticas, materias primas para la industria, como la
fabricación de plásticos y base fundamental de la industria farmacéutica, como para la obtención de
analgésicos y todo tipo de fármacos, los compuestos orgánicos constituyen un recurso sumamente
valioso para el ser humano (Quiñoa y Rigera, 1996).
Véanse algunos ejemplos:
El ácido etanoico o ácido acético (CH3COOH) es empleado en la producción de plástico, alimento

(vinagre), colorantes, insecticidas y, como ya se dijo, en la fabricación de varios productos
farmacéuticos.
El ácido ascórbico o vitamina C (cuya fórmula global es C6H8O6) se halla naturalmente en frutas
cítricas (naranjas, limones, pomelos, etc.), caracterizándose por ser soluble en agua y en alcohol. Es
empleado como antioxidante y preservativo de alimentos como por ejemplo, mantequilla, leche,
bebidas y vinos.
17
REFERENCIAS
Alliger, Norman L. (1984). Química Orgánica (2ª ed.). Barcelona, España: Editorial Reverte S. A.
Chang R. & College W. (2002). Química (2ª ed.). Bogotá, Colombia: Editorial McGraw-Hill.
Devlin, Thomas M. (2006). Bioquímica (4ª ed.). Barcelona, España: Editorial Reverte S. A.
El Rincón de la Ciencia, extraído el 29 de marzo de 2012 de:
http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm
Quiñoa, E. & Rigera R. (1996). Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos (2ª ed.).
Madrid, España: Editorial McGraw-Hill.
PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:
IACC (2012). Grupos Funcionales, Isomería, Tautomería y Quiralidad. Semana 8.
18

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QUÍMICA

GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD .................................................... 3

Los principales grupos funcionales son:

Grupo funcional Representación Presente en (como ejemplo)

1.1. FUNCIONES ORGÁNICAS

Oxigenados Halogenados Nitrogenados

Ácidos Éteres Ésteres Aldehídos Cetonas Amidas Aminas

Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.

Fórmula Fórmula Sufijo como

Éster R – COOR’ -oato Oxicarbonil-

Amida R - CO – NH2 -amida Carbamoil-

Aldehído R – COH -al Formil-

Cetona R – CO – R’ -ona Oxo-

Alqueno -eno …enil-

Alquino R – C = C – R’ -ino …inil-

Para nombrarlos se especifica la posición y el nombre del (o los) halógeno(s) y a continuación el

El halógeno (cloro) está

Hay dos átomos de cloro en el

La deshidrohalogenación (pérdida de átomos de hidrógeno y un halógeno) es una de las reacciones

El grupo -OH está en el carbono

Los grupos -OH están ubicados

Tipo de alcohol Fórmula general Ejemplo Nombre

Secundario: el grupo -OH está

Terciario: el grupo -OH está unido

Una reacción común es a altas temperaturas y en presencia de un hídrido, la protonación, que

Otra reacción es la sustitución en la que el halógeno de un hídrido (HX, un hidrógeno positivo y un

b) Si las cadenas son distintas:

a) Numerar el carbono unido al grupo funcional como parte de la cadena y nombrar el

Cetona simétrica Cetona asimétrica

En este caso, el carbón unido al oxígeno no se considera parte de ninguna

Ácido propanoico Butanato de etilo

b) Si la reacción es en un medio básico, el radical unido al oxígeno será reemplazado por el

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

Ácido etanoico Etanamida

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas secundarias y terciarias se nombran agregando la terminación –amina a la cadena

La isomería puede presentarse de diversas formas (Alliger, 1984):

Constitucional o Halogenados Estereoisomería

De cadena De posición De función Isomería óptica o Isomería geométrica o

Fuente. Esquema creado para el curso: Labra M., 2012.

1. Isómeros constitucionales o estructurales: son compuestos que, teniendo la misma fórmula

Metilpropilcetona o 2-pentanona Dietilcetona o 3-pentanona

CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2— O — CH3

Propanol Etiloximetil o Etilmetil éter

a. Enantiómeros o isómeros ópticos.

Fuente: Extraída el 30 de marzo del 2012 de: http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-

Este fenómeno (enantiomería) también se le conoce como quiralidad y a las

Véanse algunos ejemplos:

El ácido etanoico o ácido acético (CH3COOH) es empleado en la producción de plástico, alimento

El Rincón de la Ciencia, extraído el 29 de marzo de 2012 de:

Madrid, España: Editorial McGraw-Hill.

PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:

IACC (2012). Grupos Funcionales, Isomería, Tautomería y Quiralidad. Semana 8.

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