ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería Química”

Laboratorio de Química Orgánica

ALDEHÍDOS. OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO

Profesor:

Magíster Michael Guillermo Rendón Morán

Elaborado por:

Steeven Rafael Pinargote Chavarría

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

 - Obtener un aldehído, y revisar sus propiedades.

- Obtener etanal a partir de la oxidación del etanol.

- Realizar ensayos de reconocimiento del etanal frente al reactivo de Tollens, de
Fhelling y de Schif.

La primera etapa de la práctica se basó en la obtención de un aldehído (etanal) a partir de

un alcohol (etanol), mediante una reacción de oxidación donde se utilizó como agente
oxidante el ácido crómico obtenido a partir de la reacción de ácido sulfúrico y dicromato
de potasio.

La segunda etapa de la práctica se basó en el reconocimiento del aldehído, obtenido en la

primera etapa (etanal), por medio de reacciones frente a varios reactivos. Con el reactivo
Tollens sucedió una reacción de oxidación, ya que este es un agente oxidante se oxidó el
aldehído a un ácido carboxílico y el reactivo Tollens (que es el complejo diamina-plata) se
redujo a plata metálico. Con el reactivo Fhelling sucedió también una reacción de
oxidación donde nuevamente se oxidó el aldehído a un ácido carboxílico y el sulfato
cúprico, que contiene el reactivo Fhelling, se redujo a óxido de cobre. Y con el reactivo de
Schif sucedió un cambio de color debido a la reacción con el aldehído.

Son compuestos orgánicos que poseen el grupo formilo (-CHO). La nomenclatura de los
aldehídos consiste en cambiar la terminación –ol por –al del alcohol correspondiente. Son
agentes reductores, es decir, estos se oxidan a ácido carboxílicos.

Los aldehídos se obtienen a partir de la oxidación leve de alcoholes primarios. También

se los puede obtener a partir de la oxidación de haluros de alquilo o por la reducción de
los ácidos carboxílicos. Se usan especialmente para la elaboración de plásticos, resinas,
perfumes, etc.
Es un completo en medio acuoso de diamina de plata. Este reactivo se lo utiliza para la
identificación de aldehídos. El complejo es un agente oxidante por lo que este se reduce a
plata metálico, mientras que el aldehído se oxida a ácido carboxílico. Si el vaso en donde
se lleva a cabo la reacción de oxidación se logrará ver el espejo de plata, este es un buen
indicador de la presencia de aldehídos.

Es una disolución que consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato cúprico, 35g; agua destilada hasta 1000 ml.

 Tartrado mixto de potasio y sodio, 173g; solución de hidróxido de aluminio al 40%,
3g; agua, hasta 500 ml.

Ambas soluciones deben de tenerse por separado.

La práctica del reactivo de Fhelling se basa en el grupo carbonilo de un aldehído, ya que

este posee un buen poder reductor. El aldehído se oxida a un ácido carboxílico, mientras
que el sulfato cúprico se reduce a óxido cuproso, este se precipita y posee un color café
rojizo.

Es una solución incolora o de un rosa pálido. Esta solución se la utiliza para la

identificación de aldehídos. Al reaccionar un aldehído con el reactivo la solución pasa de
un rosa pálido a un violeta. Esta reactivo se lo utiliza para la detección de aldehídos ya
que solo reaccionan con ellos.

4.1.1 Reactivos
4.1.2 Materiales

4.2.1 Obtención
4.2.2 Reconocimiento

- Reacción de oxidación del alcohol

∆; 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂

- Reacción frente al reactivo de Tollens

∆
[𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 ]+ + 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 + 𝑂𝐻 − → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝐻4 + + 𝐴𝑔 ↓ +𝐻2 𝑂

- Reacción frente al reactivo de Fhelling

 ∆
𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 + 𝐶𝑢+ → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝑢2 𝑂 ↓
- Reacción frente al reactivo de Schif (reacción general)

- Se logró obtener etanal a partir de la oxidación del etanol utilizando como agente
oxidante el ácido crómico. Esta reacción se la realizó cuando el etanol empezaba
a pasar del estado líquido al gaseoso, con el objetivo del que el etanal formado por
la oxidación del etanol no se oxida a ácido carboxílico. Esto se logra debido a que
el etanol se encuentra a una temperatura cercana a su punto de ebullición (78⁰C) y
al oxidarse a etanal este se evapora rápidamente debido a que se punto de
ebullición es de 20⁰C.
- Frente al reactivo de Tollens se logró obtener el espejo de plata, esto indica que el
destilado que se obtuvo si había un aldehído (etanal).
- Frente al reactivo de Fhelling se logró observar un precipitado de color café rojizo.
Esto indica que el sulfato cúprico del reactivo Fhelling se redujo a óxido cuproso
debido a la presencia de un aldehído.
- Frente al reactivo de Schif se logró observar un cambio de color de rosado pálido a
violeta cuando se le agregó el destilado.

- No calentar demasiado el etanol, ya que solo se requiere estar a una temperatura

cercana a su punto de ebullición.
- Agregar toda la solución entre ácido sulfúrico y dicromato de potasio al etanol
cuando se observa que este se está evaporando. No asustarse si hay una
reacción fuerte en el embudo de decantación al abrir la llave de este, esto se debe
a que se dejó que el etanol se evapore bastante y al abrir la llave del embudo de
decantación, el etanol reaccionó con el ácido crómico.
- Frente al reactivo de Fhelling no olvidar primero calentar a baño de María el tubo
de ensayo que contiene la solución Fhelling A y B hasta observar un color azul.

H. Dupont Durst, G. W. (s.f.). Química orgánica experimental. Barcelona: Editorial

Reverté.
Wikipedia. (s.f.). Aldehído. Recuperado el 22 de Enero de 2016, de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
Wikipedia. (s.f.). Fehling. Recuperado el 22 de Enero de 2016, de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
Wikipedia. (s.f.). Tollens. Recuperado el 22 de Enero de 2016, de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

Fig. 1. Sifón. Fig. 2. Sistema de extracción Soxhlet.