Universidad Nacional de Departamento de Ingeniería de Procesos y Gestión Industrial

Tucumán

Trabajo práctico Nº 2: Lípidos. Saponificación de grasas. Obtención de jabón

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Introducción

Los lípidos se definen como un conjunto de biomoléculas de características estructurales

diversas, que son solubles en solventes orgánicos de polaridad baja.
Los lípidos pueden ser de origen vegetal o animal. En la aplicación biológica, al hacer una
extracción con un disolvente no polar (por ejemplo éter, cloroformo, benceno o un
alcano) en tejidos vegetales o animales, casi siempre parte del material se disuelve. Los
componentes de esta fracción soluble se llaman lípidos.
Los lípidos abarcan una amplia variedad de tipos estructurales incluyendo los siguientes:
triacilgliceroles (o grasas neutras), fosfolípidos, glicolípidos, terpenos, esteroides, etc.
Particularmente nos referiremos más especialmente a grasas y aceites por su interés
industrial como lípidos saponificables, es decir por su importancia en la manufactura del
jabón.
Los lípidos saponificables se obtienen extraen normalmente de fuentes naturales,
aunque es posible sintetizarlos mediante una reacción de esterificación, en la que un mol
de glicerina con tres moles de ácido graso produce un mol de TAG:

H2C-OH H2C-OOC

H-C-OH + 3 COOH H-C-OOC + H2O

H2C-OH H2C-OOC
Glicerol o Glicerina Ácido graso (Esteárico) TAG (o glicérido)

En esta reacción se consideró que los tres ácidos grasos son iguales (18 átomos de
carbono= esteárico), pero pueden ser diferentes.

Los fosfolípidos también son lípidos saponificables. Un ejemplo de ello es la lecitina que
es importante para la tecnología de los alimentos por sus propiedades emulsionantes
(Figura 1).

Figura 1. Estructura básica de la Lecitina

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Por otro lado, las ceras son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena recta de alto
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peso molecular.

CH3
H3C O

Figura 2. Estructura básica de una cera

En los lípidos también se encuentran en cantidades variables, sustancias que no son

saponificables. Los insaponificables comprenden principalmente esteroides que son
compuestos de estructuras derivadas del fenantreno y del isopreno, que comprenden
vitaminas, pigmentos, entre otros.

Figura 3. Estructura química de fenantreno y de isopreno

Rancificaciòn oxidativa de Lípidos

La rancificación oxidativa, es una serie de de reacciones en cadena de los radicales libres

de los ácidos grasos insaturados. Ésas reacciones son aceleradas por cationes como el
Fe+3 o Cu+2, el calor o la luz.
El progreso de la rancificación puede ser medido por la cantidad de peróxidos presentes
en el aceite en función del tiempo recorrido, considerando que las demás variables
(presión del oxígeno, relación volumen-Área de contacto, luz, temperatura) permanecen
constantes.
La cantidad de peróxido puede ser medida por iodimetría, por la capacidad de los
peróxidos de los lípidos de oxidar el ión iodato a iodo.
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Algunos Lípidos de interés industrial

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-Es posible refinar algunas clases de lípidos para la industria. Por ejemplo, es posible
obtener escualeno a partir de aceite de hígado de tiburón.

Figura 4. Estructura del Escualeno

El escualeno es un componente de ciertos adyuvantes que se añaden a las vacunas para

mejorar la respuesta inmunitaria. Los adyuvantes son sustancias que estimulan el
sistema inmune y aumentan la respuesta inmunitaria cuando se administran
conjuntamente con una vacuna. El escualeno se emplea en algunos tipos de vacunas
contra la gripe y el paludismo.

-El ácido oleico (Figura 5) es muy útil en la minería de los no-metales y metales
preciosos, en el proceso de "floating". Siendo de origen totalmente vegetal, es
absolutamente inocuo para la piel humana por lo que se usa también en la fabricación de
cosméticos, en jabones, etc.

Figura 5. Estructura química del ácido oleico

-Los ácidos grasos destilados, como se denomina a los concentrados de insaponificables

provenientes de semillas oleicas, son muy útiles para extraer antioxidantes y
provitaminas.
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Grasas y Aceites
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Recordamos que desde el punto de vista químico que, las grasas son ésteres de ácidos
carboxílicos saturados con un alcohol trihidroxilado, el glicerol y éstas son las que se
conocen como triacilgliceroles (TAG) o triglicéridos según se observa en la Figura 6.

Figura 6. Estructura de: Glicerol, ácido graso y TAG (grasa)

A su vez, los aceites son ésteres de ácidos carboxílicos insaturados con un alcohol
trihidroxilado, el glicerol y también se conocen como triacilgliceroles (TAG)
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Figura 7. Estructura de un TAG (aceite)

Propiedades generales

Los TAG que son líquidos a temperatura ambiente, generalmente se conocen como
aceites y tienen un punto de fusión más bajo que las grasas. El grado de insaturación de
éstos ácidos grasos está relacionado con el estado físico de los triglicéridos a
temperatura ambiente, esto concuerda con el hecho de que la hidrogenación de un
aceite, donde se satura algunos o todos los dobles enlaces presentes, produce una grasa
semisólida o sólida.
Los TAG sólidos a temperatura ambiente se conocen como grasas.
La saponificación o hidrólisis alcalina de los TAG produce glicerol y una mezcla de sales
de ácidos carboxílicos de cadena larga.

Obtención de Jabón a partir de TAG

La manufactura del jabón es una de las síntesis químicas más antiguas. El jabón actual
es una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos de cadenas largas. Es una mezcla
porque la grasa de la cual se obtiene es una mezcla. Para lavarnos las manos y para
lavar la ropa es igualmente buena una mezcla que una sola sal pura, pero es más cara la
obtención de ésta última.
Las grasas y aceites son entonces compuestos capaces de ser sometidos a
saponificación. La saponificación es la reacción de los álcalis o bases con el lípido
sustrato, dando lugar a una sal de ácido graso que se denomina jabón (Figura 8).
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Figura 8. Ecuación química de saponificación de un TAG

Los glicéridos son fácilmente saponificables en caliente y en medio básico, en frío la

hidrólisis es parcial.

Al jabón obtenido por saponificación se lo puede hacer transparente mediante el

suficiente agregado de etanol, se le puede incorporar aire para hacerlo flotar y además
se le pueden hacer agregados de perfumes, colorantes y germicidas. Cuando el jabón
obtenido tiene una estructura de sal potásica en lugar de sal sódica, es un jabón líquido,
o al menos muy blando.

Cuando el jabón se disuelve en agua, en realidad no se forman soluciones verdaderas,

en las que las moléculas de soluto se desplazan libremente; en cambio el jabón se
dispersa en grupos esféricos, llamados micelas, cada una de las cuales puede contener
centenares de moléculas de jabón. Una molécula de jabón es anfipática es decir, tiene un
extremo polar (hidrofílico) y otro no polar (hidrofóbico).

De esta manera, los extremos no polares buscan un ambiente similar y el único ambiente
polar cercano es el de los extremos no polares de otra molécula de jabón, por lo que se
reúnen en el centro de la micela según se observa en la Figura 9. Los extremos polares
se proyectan hacia afuera para penetrar en el solvente polar, el agua. Los grupos
carboxilato cargados negativamente cubren la superficie de la micela, rodeada de una
atmósfera iónica. La repulsión entre cargas similares mantiene dispersas a las micelas.
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Figura 9. Micela de jabón

Mecanismo de limpieza 1

El problema del lavado es la grasa que compone y contiene la suciedad. El agua sola no
es capaz de disolver estas sustancias hidrofóbicas; en contacto con el agua, las gotitas
de aceite tienden a juntarse, de modo que se separa una capa acuosa y otra fase oleosa.
La presencia del jabón cambia esta situación, los extremos no polares de las moléculas
de jabón se disuelven en la gotita de aceite, mientras que los grupos carboxilato se
proyectan hacia la capa acuosa que los rodea (Figura 10).

Figura 10. Micela de jabón con la gota de aceite en su interior

La repulsión entre cargas iguales evita que las gotas de aceite se unan, con lo que se
forma una emulsión estable de aceite y agua que se puede separar de la superficie que
se está lavando. Esta propiedad de emulsionar y por lo tanto, de limpiar no se limita a las
sales de ácidos carboxílicos sino que también la comparten otras moléculas anfipáticas.
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Parte Experimental

I) SAPONIFICACIÓN DE GRASAS Y ACEITES

Colocar en un vaso de precipitación de 100 cm 3, 25 cm3 de aceite, agregar 15 cm3 de

alcohol etílico y 6 g de hidróxido de sodio disueltos en 25 cm 3 de agua. Introducir el vaso
en otro más grande y colocar en baño de agua. Mantener la temperatura de la mezcla en
90ºC, agitar con frecuencia y calentar por lo menos una hora. Si la mezcla de reacción se
hace casi sólida por evaporación, agregar alcohol. Cumplido el período de calentamiento,
agregar 200 cm3 de solución concentrada de cloruro de sodio, porque favorece la
precipitación del jabón formado. Enfriar la mezcla y filtrar. Lavar el jabón sobre un filtro
con 50 cm3 de agua fría, conservar el filtrado y las aguas de lavado. Prensar el jabón en
una pequeña cápsula y de las aguas de lavado, aislar la glicerina disuelta.

Reacciones del jabón:

Los ensayos se realizan con la masa gelatinosa reservada para este fin.
a) Ensayo de espuma: Tomar una pequeña porción y verificar que es jabón por su
capacidad de producir espuma al agitarlo con agua.

RCOONa + H2O espuma (sal soluble)

b) Acidificar unos 20 cm3 de la solución (4) con ácido sulfúrico diluído, filtrar el insoluble,
lavarlo con agua y efectuar con él los experimentos siguientes:1) ensayar solubilidad
de agua; 2) agitar vigorosamente con solución de NaOH; 3) disolver una pequeña
cantidad en tetracloruro de carbono y agregar unas gotas de solución de Br 2 en el
mismo solvente. Observar si el Br2 se decolora.

2RCOONa + H2SO4 2 RCOOH + Na2SO4

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

RCOOH + Br2/ CCl4 decolora el agua de bromo si el ácido graso es insaturado

II) AISLAMIENTO DE LA GLICERINA

Filtrar la solución salina que contiene la glicerina para separar las partículas de jabón que
contiene. Neutralizar el filtrado con ácido clorhídrico y evaporar a sequedad. Separar la
glicerina de la sal extrayéndola con 20 cm3de alcohol etílico absoluto. Decantar la
solución alcohólica y evaporar a baño de agua, quedando como residuo una cantidad
pequeña de glicerina que se ensaya con cualquiera de las reacciones del punto anterior.
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Reacción de caracterización de glicerina: Formación del complejo de cobre

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Colocar en un tubo de ensayo 2 cm3 de solución de sulfato de cobre (CuSO4),
agregar gotas de hidróxido de sodio concentrado, mezclar y agregar glicerina gota a gota,
calentar. Observar la coloración.

Normas de Seguridad
1- En este práctico Ud trabajará con alcohol que es inflamable por lo tanto evite
llamas fuertes y en lo posible es aconsejable usar mantas calefactores o baños
maría, en lugar de mecheros.
2- Utilizará también ácidos y bases fuertes altamente corrosivos a los cuales debe
manipular con cuidado, evitar pipetear y salpicaduras en la piel u ojos.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1-Curso Práctico de Química Orgánica. Brewster, R. Q.; Vanderwerf, C. A.; Mc Ewen, W.

1965.
2- Rose, A. en Weissberger. “Techniques of Organic Chemistry”. Vol. 4. 1-174 (Mc Graw-
Hill)
3-Experimentación en Química. Práctica 8. Universidad del País Vasco.
http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica8.pdf
4- Rose, A. Ind. Eng. Chem. v33. 594. 1944.
5- Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª Edición. Mc Graw Hill. 2003
6- www.quimicaorganica.net
7- Química Orgánica. Morryson & Boyd. 5ª Edición.