QUÍMICA ORGÁNICA

BÁSICA
Realizar una breve revisión de la química
orgánica y la importancia de su entendimiento y
descubrimiento para la humanidad.
DEFINICIÓN
La química orgánica estudia los compuestos del
carbono y su reacciones.
En la actualidad se conoce más de 20 millones de
compuestos orgánicos sintéticos y naturales.
Los químicos orgánicos determinan la estructura
de las moléculas, estudian sus reacciones y
desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgánicos.
IMPORTANCIA
En la actualidad es la rama de las ciencias que crece con
mayor rapidez. La variedad de productos derivados del
carbono es prácticamente ilimitada.
Constituye una fuente potencial de nuevos materiales
con propiedades especiales como medicamentos,
productos sanitarios, colorantes, combustibles, etc.
Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos,
son algunos ejemplos de compuestos de carbono.
COMPUESTOS ORGÁNCIOS
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y
prácticamente siempre hidrógeno. Es frecuente que
posean oxígeno o nitrógeno.

Existen grupos importantes de compuestos que poseen

azufre, fósforo o halógenos.

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos la

mayoría son covalentes.
COMPUESTOS ORGÁNCIOS
Muchos son gaseosos o líquidos y en los sólidos sus
puntos de fusión son relativamente bajos.

No son conductores y en general son solubles en

disolventes no polares.

Se caracterizan además por su facilidad de combustión

transformándose en CO2 y agua.
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNCIOS
La clase de compuestos orgánicos se distinguen de
acuerdo con los grupos funcionales que contienen.
Un grupo funcional es un grupo de átomos responsables
del comportamiento químico de la molécula que lo
contiene.
La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan
de un grupo de compuesto conocido como hidrocarburos,
ya que están formados solo por hidrógeno y carbono.
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNCIOS
En base a su estructura se los hidrocarburos se dividen
en dos clases principales:
Hidrocarburo alifáticos, no contienen el grupo benceno o
anillo bencénico. Se dividen en alcanos, alquenos y
alquinos.
Hidrocarburos aromáticos, contienen uno o más anillos
bencénicos o grupos benceno.
CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ALCANOS
Compuestos hidrocarburos formados por enlaces
simples C-C, responden a la fórmula general
.
Son saturados, se denominan parafinas porque son poco
reactivos (poca afinidad).
El compuesto más simple es el se lo puede obtener
del gas natural del petróleo y por síntesis de laboratorio.
ALCANOS
En el gráfico se presentan las estructuras de los cuatro
primeros alcanos desde n=1 hasta n=4.
El gas natural es una mezcla de metano, etano y una
pequeña cantidad de propano.
NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS
Se basa en la IUPAC

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres no

sistemáticos.

Para los alcanos de cadena abierta o lineal se nombra

con un prefijo de cantidad seguido de la terminación –
ANO
NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
RAMIFICADOS
Se determina la cadena más larga que constituye la
cadena principal y la que queda unido son
ramificaciones o sustituyente.

Numerar la cadena por el extremo más próximo al

sustituyente, también se numera el que tenga menos
sustituyentes, sumando el número de sustituyentes
iguales se le denomina di, tri, tetra, etc.

Se escribe el nombre del sustituyente con el número de

carbonos que le corresponde y finalmente el nombre de
la cadena según el número.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
CON ANILLOS
Cuando existen anillos se antepone la palabra ciclo.
VARIOS TIPOS DE SUSTITUYENTES
ALQUENOS
También llamados olefinas, contienen al menos un doble
enlace de carbono.

Son hidrocarburos insaturados que corresponden al a

fórmula

Su terminación es –eno, y su radical es –enilo

El alqueno más sencillos es el etileno.

NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Los lineales se nombran cambiando la terminación -ano
por –eno. Anteponiendo un número que indica la
posición del doble enlace.
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Los ramificados, se escoge la cadena más larga que
tenga él o los dobles enlaces.
Se numera la cadena de tal manera que él o los dobles
enlaces tengan en número más bajo posible haciendo la
suma de los números de posición.
Nombrar los sustituyentes empleando orden alfabético o
grado de complejidad de los mismos, anteponiendo con
un número de posición del sustituyente terminado en –
eno.
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
Cuando hay varios dobles enlaces señalamos los
números de posición luego el prefijo de cantidad
terminado en –eno.
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
En los ciclo alquenos, al nombrar el hidrocarburo se
antepone la palabra ciclo, cuando hay sustituyentes se
asigna un número a los carbonos del doble enlace
pasando por encima del mismo y que el sustituyente
tenga el menor valor.
Cuando hay varios sustituyentes nos guiamos por el
menor valor de la suma y cuando un alqueno a perdido
un H se transforma en radical y se denomina
alquenilo.
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE LOS
ALQUENOS
ALQUINOS
Los alquinos contienen al menos un triple enlace
carbono – carbono.
Tienen fórmula general
Se cambia la terminación –ano por –ino.
Cuando es un radical la terminación es –inilo.
Al igual que en el caso de los alquenos, los nombres de
los alquinos indican la posición del triple enlace carbono
– carbono.
ALQUINOS
ALQUINOS
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Tiene uno o más anillos de benceno.
El benceno es un átomo cíclico que consta de seis átomos
de carbono.
NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMÁTICOS
En los bencenos mono sustituidos. Se pone el nombre
del grupo reemplazado al átomo de hidrógeno del
benceno, tal como se muestra:
NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMÁTICOS
Si está presente más de un sustituyente, debemos
indicar la localización del segundo grupo respecto del
primero. La forma sistemática de lograr es numerando
los átomos de carbono como sigue:
NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMÁTICOS
Hay tres diferentes dibromobenceno.
Los prefijos o- (orto), m- (meta), p- (piro), se utilizan
para indicar las posiciones relativas de los dos
sustituyentes.
NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMÁTICOS
Los compuestos en los que los dos grupos sustituyentes
son diferentes se nombran de la siguiente forma:
NOMENCLATURA DE LOS
COMPUETOS AROMÁTICOS
Cabe hacer notar que el grupo que contiene una anillo
bencénico menos un átomo de hidrógeno recibe el grupo
fenilo.
Por tanto la siguiente molécula se denomina:
GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIONES OXIGENADAS
ALCOHOLES
Son compuestos que poseen grupo –OH en la cadena,
estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios.
Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o
el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas
presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura
catalizan la reacción.
ALCOHOLES
El etanol se prepara de manera comercial mediante una
reacción de adición en la que el agua se combina con el
etileno a unos 280°C y 300atm.

El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal

que no es tóxico (más propiamente, el menos tóxico).
ALCOHOLES
Alcoholes comunes. Todos los compuestos tienen el
grupo -OH
ETERES
Los éteres contiene la unión R-O-R’, donde R u R’ son
grupos derivados de hidrocarburos.

Se forman a partir de la reacción entre un alcóxido (que

contiene ion RO-) y un halogenuro de alquilo:
NOMENCLATURA ETER
CLASICA: Grupos unidos al O despues de ETER
terminacion en ICO
IUPAC – Cadena mas larga unida al O lleva
nombre de alcano
-El alcoxi restante (R-O) como grupo
funcionas con terminación oxi

éter metil tert-butílico o metoxibutano

ETERES
ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo funcional de estos compuestos es el
grupo carbonilo
En un aldehído haya por lo menos un átomo de
hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo.
En una cetona el átomo de carbono del grupo
carbonilo está unido a dos hidrocarburos.

IUPAC: terminacion al
ALDEHÍDOS Y CETONAS

Adhesivos
y
plasticos
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
IUPAC: Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación –ano del alcano correspondiente por –al.
No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído.
NOMENCLATURA DE CETONAS
IUPAC Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación –ano del alcano con igual longitud de
cadena por –ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
NOMENCLATURA DE CETONAS
CLASICA Otra forma de nombrar las cetonas, es
nombrar las cadenas como sustituyente, ordenándolas
alfabéticamente y terminando con el nombre con la
palabra cetona.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
En condiciones adecuadas tanto los alcoholes como
aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos,
éstos contiene el grupo carboxilo: -COOH.

Éstas reacciones se llevan tan rápido que el vino

almacenado debe protegerse del oxígeno atmosférico,
ya que pronto se puede convertir en vinagre.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Algunos ácidos carboxílicos comunes. Todos
contienen el grupo –COOH.
ESTERES
Tienen la fórmula general R’COOR, donde R’ puede
ser un H o un grupo derivado de hidrocarburo y R es
un grupo derivado de hidrocarburo.
El grupo funcional de ésteres es el grupo -COOR.
El aroma de las frutas se debe principalmente a los
ésteres que contienen.
ESTERES

NOMENCLATURA
Nombre del acido con el sufijo ato en lugar del ico seguido de la
conjuncion de y del nombre del grupo alquilo del alcohol
ESTERES
AMINAS
Las aminas son bases orgánicas que tienen la
fórmula general donde R puede ser H o un
derivado de un hidrocarburo.
NOMENCLATURA
AMIDAS
Estos compuestos son derivados nitrogenados de
ácidos carboxílicos que contienen el grupo amida.

Las amidas se preparan haciendo reaccionar un

ácido carboxílico con amoniaco o con una amina
para formar una sal, la cual se calienta después
para expulsar el agua.
RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES