Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Química Industrial

Práctica No 3 “Obtención de la
Dibenzalacetona”

Equipo: 1
Integrantes:

González Puebla Raymundo ______________

Morales Ricárdez Eduardo ______________
Rios Martínez Estephany ______________

Profesora: Lourdes Ruiz Centeno

Fecha de entrega: 6-Septiembre-2018

Grupo: 4IM56
PRACTICA No3 “OBTENCION DE LA DIBENZALACETONA” EQUIPO: 1

OBJETIVOS
 Obtener la dibenzalacetona, un producto de uso comercial, mediante una
condensación aldólica.

INTRODUCCIÓN TEÓRICA
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en α.
También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que esta
desplazado hacia los productos de partida. Por ejemplo, el propanal reacciona con
hidróxido para dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste, muy nucleófilo, se
adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído remanente. El compuesto
resultante de la adición se neutraliza con una molécula de agua dando un β-
hidroxialdehído.

La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo

aldehído α,β-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones. En general, la
condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes
ya que se obtendría una mezcla de productos.

La condensación aldólica da lugar a un aldol o β-hidroxialdehído, en baja proporción.

Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo
un aldehído α,β-insaturado. La pérdida de agua 'tira' de los equilibrios. Por
ejemplo, el acetaldehído y el propionaldehído darían lugar a cuatro productos, en
proporción parecida, Los iones enolato de ambos aldehídos se produciran en
proporciones similares y atacaran tanto al propio aldehídodel que provienen como al
otro.

* Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo
sufren reacciones de condensación aldólica.
* Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos ácidos.
* Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.
* Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables
producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
* Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de
crotonización.
* La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando
productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación.
PRACTICA No3 “OBTENCION DE LA DIBENZALACETONA” EQUIPO: 1

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares

protectoras y como ligandos en química organometálica un ejemplo de ello sería en el
tris (dibenzilidenacetona) paladio, tratándose de un ligando lábil que es fácilmente
desplazado por fuertes ligandos trifenilfosfina. Este es preparado a partir de una
dibenzalacetona y tetlacloropaladio de sodio. El complejo Pd2 (DBA)3 tiene un color
purpura oscuro/marrón.Este complejo Pd2 (DBA)3 es utilizado como fuente de
solubles Pd (0), particularmente también como catalizador de reacciones de
acoplamiento diferentes en los que se somete a la oxidación del Pd (0). Unos ejemplos
de reacciones de este método son los de acoplamiento de Negishi, acoplamiento de
Suzuki, reordenamiento Carroll, alílico alquilación asimétrica Trost, así como Hartwig
aminación Buchwald.

Es un absorbente de radiaciones UV-A. Usado en combinación con filtros de rayos UV-

B.Soluble en fase oleosa, por lo que puede usarse en protectores solares resistentes al
agua. Alcanfor 4 metilbenciliden Liposoluble y buen absorbente de radiaciones UV-B,
y una absorción adicional en el espectro UV-A II. Resistentes al agua. PEG-25-PABA
Hidrosoluble. Con absorción específica de radiación UV-B.
Se usa tanto para protección antisolar como para protección de productos.
Fenilbencimidazol ácido sulfónico. Buen filtro de radiaciones UV-B,
dermatológicamente testado. Octocrileno

Soluble en aceite que posee una buena absorción de radiación UV-B y además una
absorción adicional en el espectro UV-A II de onda corta. La absorción máxima se
produce a 303 nm. Resistente al agua.

Estos actúan como una pantalla que provoca una sombra sobre la piel y son
básicamente el dióxido de titanio y el óxido de zinc. Tradicionalmente estas
sustancias, se usan en cosmética con otras aplicaciones (bases de maquillaje y
calmante de pieles irritadas en productos infantiles), recientemente se están
introduciendo como complemento de los filtros solares químicos en preparaciones
antisolares de gran eficacia.
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Cálculos Estequiométricos al 15%

𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 𝜌𝐶7𝐻12𝑂 ∗ 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜

1.0415𝑔
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = ∗ 0.68739 𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.68739 𝑔

𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝜌𝐶3𝐻6𝑂 ∗ 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜

0.784𝑔
𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = ∗ 0.68739𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.12936 𝑔

𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 𝑃𝑀𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
𝑃𝑀 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234𝑔
∗ 0.68739 𝑔
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑚𝑜𝑙 𝑔
2(106)
𝑚𝑜𝑙

𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 0.7587 𝑔

𝑃𝑀 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ 𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 =
𝑃𝑀 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234𝑔
∗ 0.12936 𝑔
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 𝑚𝑜𝑙
58 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.5219 𝑔
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El reactivo limitante es la acetona, pues con está el peso estequiométrico de la

dibenzalacetona es de 0.5219 g

𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 = 0.53 𝑔 𝑊𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜𝑐/𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 𝑔

𝑊𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑊𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜 𝐶/𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 −𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑊𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑔 − 0.53 𝑔 =

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100% =
0.5219 𝑔
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BIBLIOGRAFÍA
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Reacción Global

Mecanismo de Reacción
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Observaciones

Conclusión

González Puebla Raymundo

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Observaciones
La solución al adicionar todos los reactivos obtuvo una coloración amarillenta
traslucida, después de aproximadamente 8 minutos en agitación está comenzó a
opacarse, inicialmente se veían cristales amarillos-blancos, con el paso del tiempo
comenzó a homogenizarse y a formarse una pasta. Pasados los 30 minutos,
después del filtrado se perciben unos grumos amarillentos en el papel filtro.

Conclusión
Comparando el color obtenido del producto con el color descrito en la hoja de
seguridad, se puede determinar que visualmente los dos tienen un color amarillo
pálido, por lo tanto se considera que el producto obtenido fue la dibenzalacetona.

Al hacer reaccionar una acetona con una base fuerte, esta permite formar carbaniones
para poder atacar al carbonilo del aldehído y así formar una cadena más larga y al
tener al etanol como medio acuoso, este permite deshidratarlo. Ya que la cetona
cuenta con dos carbonos en posición alfa, esta reacción se lleva a cabo en los dos
carbaniones.

Con respecto a la diferencia entre el proceso industrial planteado en el manual y el

proceso en laboratorio, se percibe la recirculación del medio acuoso que es el etanol y
el uso de material más complejo, con respecto a los reactivos estos son muy similares
siendo la única diferencia el hidróxido de sodio en lugar de potasio.

Eduardo Morales Ricàrdez

PRACTICA No3 “OBTENCION DE LA DIBENZALACETONA” EQUIPO: 1

Observaciones
La acetona es muy volátil. Debido al clima presentado la volatilidad, esta sería mayor,
es por ello que se tuvo el cuidado de que estuviera fría. Además toda la reacción se
llevó en baños fríos, ya que la reacción es exotérmica. Trascurrido 8 minutos de la
mezcla benzaldehído-acetona, se presentó una solución color amarillo espesa,
semejante al rompope. A punto de concluir la agitación la solución mostro un cambio
de color, teniendo una coloración amarilla más claro y oliendo a almendras.
Al realizar la separación, en el papel filtro obtuvimos unos pequeños cristales color
amarillo y en la fase liquida se obtuvo un color blanco lechoso.
Se pudo recuperar la mayor cantidad del precipitado a través de la filtración por
gravedad con ayuda de lavados de agua fría.

Conclusión
De acuerdo con los resultados de la realización de esta práctica se concluyó que la
condensación aldólica en un medio básico es la reacción de un grupo carbonilo que
contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para dar como producto un
aldol, en cuyo caso aquí presente fue la dibenzalacetona.
Es importante mantener las proporciones adecuadas de los reactivos en esta reacción
ya que manteniendo las propiedades adecuadas de los reactivos en esta reacción las
cetonas no se auto condensan de manera apreciable con el uso de bases como el
hidróxido de sodio.
Una condensación aldólica es una reacción de adición, en la que no hay grupos
salientes. Cuando se trata de 2 moles del mismo aldehído o cetona la condensación se
llama condensación aldólica simple. Sin embargo cuando los 2 moles son de
diferentes moléculas: un aldehído y una cetona, en este caso, la condensación
aldólica es cruzada.

Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo

es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la producción de productos farmacéuticos
ya sean medicamentos o cosméticos, también son empleados para filtros solares, y
pantallas solares.

Rios Martínez Estephany

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Tabla de observaciones
TEMPERATURA OBSERVACIÓN TIEMPO
Vire color amarillo
17°C 8:31 am
cristalino.
Se tornó un amarillo
17°C 8:36 am
lechoso.
La solución se volvió
19°C espesa manteniendo su 8:41 am
color amarillo lechoso.
La solución continua
espesa pero ahora se
20°C 8:46 am
observan unos pequeños
cristales.
Su vire sigue siendo
8:51 am
20°C amarillo y se observa una
solución espesa.
Vire amarillo fuerte y se
20°C mantiene la solución 8:56 am
espesa.
Finalmente se tornó a un
20°C vire amarillo fluorescente 9:01 am
observándose los cristales.
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