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Organica 1parte
Organica 1parte
INTRODUCCIÓN
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes,
insecticidas, intermedios de síntesis, etc. No es muy común encontrar compuestos de
origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones. Hay algunos
importantes. Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos
de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también
halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de
halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto
vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que
corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.
Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia
cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química
orgánica. Existe un enorme número de productos de tipo agroquímico y productos
farmacéuticos que contienen derivados halogenados. Muchos de dichos productos se usan
como disolventes, encontrándose algunos asociados a problemáticas del medioambiente,
como son los conocidos CFC’s, los cuales amenazan al ozono que se encuentra en la
estratosfera.
PRINCIPIOS TEÓRICOS
Sustitución nucleófila
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que
un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce
sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también
pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución
nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde
R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El
nucleófilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro
o tener carga positiva (catión).
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser
categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un
carbono aromático o insaturado.
Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la
halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con
hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo.
Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de
zinc.