PRÁCTICA 7 Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática | Medina Gómez Oscar Iván

Reacción

Resultados
Benzoato de Ácido Ácido 3-Nitrobenzoato
metilo nítrico sulfúrico de metilo
Masa molar 136.15 63.01 98.08 181.15
(g/mol)
Densidad 1.094 1.5129 1.8 ---
(g/mL)
Punto de fusión o ebullición (°C) 199.6 83 337 78
Masa (g) 0.6 0.75645 1.8 0.636
Volumen (mL) 0.55 0.5 1 ---
Cantidad de sustancia (mol) 4.407x10-3 0.012 0.018 3.511x10-3

3.511x10−3
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊ó𝒏 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟗. 𝟔𝟕%
4.4075x10−3
Determinación del punto de fusión
𝐼𝑛𝑡𝑒𝑟𝑣𝑎𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖ó𝑛 3 − 𝑁𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 (°𝐶) = 65 − 69

Análisis de resultados
Para poder realizar una nitración al benzoato de metilo es importante seguir una
serie de pasos, uno de ellos seria la formación del ion nitronio, el cual se forma
gracias al equilibrio entre el ácido nítrico y el ácido sulfuríco. Cabe mencionar que
la adición del ácido sulfuríco debe realizarse lentamente debido a que es una
reacción exotérmica, razón por la cual es importante mantener un control en la
temperatura mientras se realiza la adición de dicho ácido, de lo contrario, la
temperatura aumentaría con velocidad, provocando que el compuesto sufra una
dinitración.

Otro aspecto que se debe tomar en cuenta es la adición del hielo (H2O), la cual,
debe realizarse una vez que la reacción haya terminado, por eso es que se
recomienda que se mantenga una agitación constante por 30 minutos
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aproximadamente ya que una vez agregada el agua, el compuesto precipita y si se

adiciona antes de que la reacción haya culminado, el agua interferiría en el equilibrio
entre los ácidos provocando que la reacción se retarde.

La nitración del benzoato de metilo se realiza en una posición meta, esto es porque
nuestro compuesto inicial posee un grupo metoxicarbonilo, el cual desactiva el anillo
y provoca que la sustitución se diriga a una posición meta, esto debido a que los
desactivadores y orientadores meta actúan por medio de efectos inductivos y
resonancia, atrayendo electrones que se fortalecen entre ellos mismos y que toman
mayor fuerza en posiciones orto y meta, por lo tanto, intermediarios en posición orto
y para presentan menor estabilidad, por lo tanto, la reacción con un electrófilo
ocurrirá en posición meta.

Conclusiones

En reacciones de sustitución electrofílica es importante cuidar el orden en el que se

adicionan los reactivos teniendo un control en las temperaturas, de lo contrario, el
rendimiento se verá afectado al igual que cualquier determinación que se realice
sobre el producto final de reacción como fue en el caso de esta práctica.

Bibliografía

J. McMurry: Química Orgánica, Quinta edición, International Thomson Editores,

(2000), pp. 597, 605-612.