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En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, «el
espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a ciertos átomos (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes
de los fenoles.
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. En la sociedad
humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en
la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.
Tabla de alcoholes
Etanol
Propanol
Butanol
Alcohol amílico
Hexanol
Heptanol
Alcohol bencílico
Alcohol isopropílico
Dietilcarbinol
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si
se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que
si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que
la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a
carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa
del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil,
por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido
muy fuerte.
Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah. Para clorar o bromar
alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo
para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
Oxidación de alcoholes
Deshidratación de alcoholes
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde
tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales,
religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez
(intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han terminado los
efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma
etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte.
Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos
temerarios o irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su
principal metabolito, el acetaldehído5 y su metabolito secundario, el ácido acético.6
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7 Otros alcoholes
son significativamente más tóxicos que el etanol, en parte porque tardan mucho más en
ser metabolizados y en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos)
que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el
hígado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehído por la enzima alcohol
deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la muerte.8 Un tratamiento eficaz para
evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La
enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que
el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo
de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido
fórmico y después excretado.910
El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente
que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-propanol, el
isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes
más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.1112Estos alcoholes de
cadena larga se encuentran como contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son
conocidos como alcoholes de fusel,1314 y tienen la reputación de causar una resaca
grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.15 Muchos
alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes,16 y a veces
están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque
el mecanismo no está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un
aumento del riesgo de cáncer asociado al consumo de alcohol.18
El alcoholismo