DETERMINACION ESTRUCTIRAL

DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA

(LIQUIDA)
1. OBJTIVOS
OBJETIVOS GENERALES
Determinación estructural, identificación de un compuesto orgánico
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
-Experimentar métodos sencillos en la determinación de algunos parámetros físicos
-Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de los
principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas de índice
de refracción, solubilidad y algunas reacciones de caracterización.
-Interpretar los resultados obtenidos.
-Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema.
-Confirmar los resultados obtenidos interpretando el espectro de infrarrojo del
compuesto problema.
-Aplicar creativamente estas pruebas de identificación en la vida profesional.

2. INFORMACION GENERAL
Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos es la identificación de los
compuestos orgánicos .hasta la fecha se han preparado o aislado aproximadamente
cinco millones de compuestos orgánicos .La identificación de estos materiales es
de gran importancia , en las industrias químicas y dela transformación la
identificación delas materias primas y delos productos es indispensables , y
parece ser una labor insuperables sin embargo la mayoría de estas sustancias
pueden agruparse en el número equivalente pequeños de clases.
 3. FUNDAMENTE TEORICO

3.1 TECNICA EXPERIMENTAL

Pruebas preliminares

3.1 .1 CARACTERISTICAS FISICAS DEL COMPUSTO

PROBLEMA

COLOR OLOR DENSIDAD

Muestra Incoloro Posible a ser un alcohol Agua>
problema (Menor a la del agua)

Observaciones:
 El color de la muestra es incolora
 Su olor es uno desconocido al de nuestra
 La densidad es menor que la del agua.

3.2.1 PRUEBA DE INDICE DE REFRACCIÓN

El índice de refracción de líquidos es la primera prueba a desarrollar ya que es un

dato conciso para nuestras pruebas ya que nos dará un indicio del compuesto a
tratar. Es un parámetro propio de cada medio que indica el comportamiento de la
luz al atravesarlo.

VALOR ESTIMADO A 20°C 1.3534

 3.3.1 PRUEBA DE IGNICIÓN

Se hizo pruebas con alcoholes primario, secundarios ya que como indicio de este este daba
como precedente a ser un alcohol

Prueba de la llama Tipo de compuesto como Observación

referencia
Muestra Desconocido Combustión completa
Metanol Alcohol primario Completa
Etanol Alcohol primario Completa
Propanol Alcohol primario Completa
2-propanol Alcohol secundario Completa
Butanol Alcohol primario completa
Pentanol Alcohol primario completa

Observaciones

 El color de la llama cuando la sustancia empieza a quemarse es el mismo que la l

flama del mechero, no presenta variación en cuanto a ello.
 Naturaleza de la combustión: Completa
 Características de los residuos: No Presenta residuos carbonos, lo que no hace
pensar que es tiene propiedades del grupo HIDROXILO en su composición.

3.4.1 SOLUBILIDAD
Muestra analizada mediante pruebas de solubilidad

SOLUBILIDAD AGUA DICLORO H2SO4

METANO
Muestra No Si Si

3.4.2 MARCHA DE SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD NaOH NaOH Caliente HCl HCl caliente H3PO4

Muestra No No No No Si
Observaciones:

 No se disuelven en la mayoría de los compuestos orgánicos sin embargo.

 Algo tan simple como esto, nos dio pistas de una prioridad. El cual es
característicos de un (alcohol, aldehído, esteres y éteres)
 3.2 PROPIEDADES ACIDAS
VELOCIDAD RELATIVAS DE REACCIÓN

Se tomó como referencia a seis alcoholes tanto como primarios y secundarios para
observar la velocidad de reacción de estas al reaccionar con el sodio metálico.

COMPUESTOS ORGANICOS TIEMPO DE REACCION

MUESTRA 3 Minutos
METANOL 30 segundos
BUTANOL 3 Minutos
2-PROPANOL 5 Minutos
PENTANOL 10 minutos

Observaciones:
 Se puso en tubos los alcoholes que se tomó por referencia y estos fueron los
resultados:
- El butanol y la muestra tuvieron tuvieron el mismo tiempo de
reacción.
- El metanol fue instantánea
- El pentanol tuvo un mayor tiempo
- 2- propanol tuvo un tiempo mayor que de la muestra

Reacción con el 2-butanol Reacción con el butanol

Reacción con el metanol
 3.3 REACCIONES DE OXIDACION
Los alcoholes secundarios oxidan a las cetonas. El reactivo más utilizado es el
CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.
Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el permanganato de potasio
que puede trabajar tanto en medios ácidos como básicos.

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es más suave
que el reactivo normal de ácido crómico. Oxida algunos alcoholes primarios a aldehídos
con rendimientos aceptables. Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de
Collins y el de Clorocromato de piridinio.
Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones drásticas.
La prueba del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del
reactivo.

Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o
secundario, el color anaranjado cambia a verde o azul. La oxidación de un alcohol
secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina un aldehído. Éste se
oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico.

Observaciones

 Tubo la coloración que se esperaba pero no era tanto su tonalidad lo que nos
da indicio que es un éter ya que posee las misma propiedades
DISCUCIONES
Se realizó las pruebas empezando desde la solubilidad que es de ahí donde se parte para
poder darnos un indicio de su identidad, luego el índice de refracción que nos ayudara
más en su identificación.
Con la pruebas de acides y oxidación se pudo descubrir que este por sus propiedades
similares a la de un alcohol que se trataba de un éter de cadena similar a la de un butanol.

CONCLUSIONES
A través de una serie de pruebas se logró identificar la muestra dada por el docente, el
cual corresponde al éter etílico.
 3.4 reacción de esterificación
Esta es la última prueba que se realizó para determinar la muestra liquida.
1. Tomamos 0.5ml de muestra y lo colocamos en un tubo de ensayo
2. Luego añadimos 0.5ml de ácido acético con 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4)cc
3. Después llevamos al mechero y calentamos durante 5min

Conclusiones
Podemos percibir un olor a frutas (específicamente olor a almendras) esto demuestra la
formación de un Ester, esto se debe a que juntamos un alcohol y acido carboxílico.

BIBLIOGRAFIA
 A Facile Oxidation of Alcohols Using Pyridinium Chlorochromate/Silica Gel Frederick A.
Luzzio, Richard W. Fitch, William J. Moore, and Kelli J. Mudd Journal of Chemical
Education 1999 76 (7), 974