LOS ALCOHOLES

UN GRUPO FUNCIONAL DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
Los alcoholes se consideran compuestos derivados del agua, donde uno de sus
átomos de hidrógeno es sustituido por un radical alquílico. El grupo que determina las
propiedades de alcohol al compuesto es el grupo hidroxilo (-OH).

OBJETIVOS:

1. Determinar experimentalmente la presencia de carbono en algunos materiales

orgánicos, mediante la reacción de combustión.
2. Identificar los alcoholes como compuestos orgánicos poseedores del grupo –OH.
3. Sintetizar etanol por fermentación de azúcares.
4. Determinar el grado alcohólico de una bebida.
5. Comprobar experimentalmente algunas reacciones de los alcoholes.
6. Realizar la reacción correspondiente al “alcotest” que permite detectar el nivel de
ingesta de alcohol etílico.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Actividad Nº 1
El carbono como elemento esencial en todo compuesto orgánico

Coloca sacarosa en una cápsula de porcelana y agrega ácido sulfúrico concentrado.

Observa, dibuja e interpreta.

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Actividad Nº 2
El carbono como elemento constituyente de una
galleta

En una cápsula de porcelana coloca un trozo de galleta,

enciende con llama directa y mientras dura la
combustión, coloca una varilla de agitación con unas
gotas de una solución alcalina de carbonato de sodio
0,05 M mezclada con una solución de fenolftaleína, tal
como lo muestra la figura. Toma nota del cambio de
coloración de la gota e interprétalo.

Acerca un trozo de papel tornasol azul al gas que se

desprende durante la reacción. Observa e interpreta lo
sucedido. ¿Ambas conclusiones son concordantes? ¿Cuál
es tu conclusión?

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Actividad Nº 3
Solubilidad de alcoholes en agua

Toma 5 mL de agua en diferentes tubos de ensayo y agrega distintos alcoholes con el

propósito de determinar en forma relativa su solubilidad en agua. Luego establece
cuáles alcoholes son más solubles en agua y qué relación existe entre la solubilidad y
el largo de la cadena carbonada.

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Actividad Nº 4
Síntesis de triyodometano, CHI3

En un tubo de ensayo coloca 1 mL de etanol, 2 a 3 mL de agua, 4 a 5 mL de lugol y

luego agrega gota a gota hidróxido de sodio, NaOH, hasta que desaparezca el color
café del yodo y quede solo un precipitado de color amarillo pálido. Procede a filtrar
para separar el triyodometano sólido. Observa el sólido.

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Actividad Nº 5
Obtención de alcohol etílico a partir de la
fermentación de sacarosa

Coloca en un matraz de 500 mL sacarosa y una

cucharada de levadura convertida en una pasta clara,
posteriormente agregar agua. Tapa firmemente el
matraz con un tapón monohoradado que tenga un tubo
que lo conecte con el matraz erlenmeyer, el cual
contiene una solución de agua de cal, tal como se
muestra en la figura. Deja durante una semana a 25ºC.
¿Se produce algún cambio en el matraz que contiene Sacarosa
agua de cal? ¿Qué indica? Agua de
con
_____________________________________________ cal
levadura
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Otros métodos para obtener alcohol etílico es mediante la fermentación de uva y de

pasas. Para ello toma unos 2 kilogramos de uva, muélelos y luego deja fermentar. En
el caso que no dispongas de uvas puedes utilizar pasas.
Actividad Nº 6
Destilación del alcohol etílico
a partir de la fermentación
de la sacarosa

Procede a filtrar la mezcla

obtenida y luego realiza una
destilación fraccionada. Debes
separar en tres las etapas de la
destilación: la primera parte
para temperaturas inferiores a
72ºC, denominada cabeza del
destilado, la segunda
corresponde al destilado entre
temperaturas de 72ºC y 82ºC, y
la tercera parte, denominada la
cola del destilado, para
temperaturas superiores a
82ºC.

Se deben descartar los

destilados del inicio y del final
ya que contienen sustancias
orgánicas que pueden ser
tóxicas o bien malignas para el
ser humano.

Actividad Nº 7
Análisis cualitativo del alcohol en la sangre

Para detectar la presencia de alcohol en la sangre se puede realizar indirectamente,

mediante la reacción del etanol presente en la respiración, un examen conocido con el
nombre de “alcotest”.

La reacción base del alcotest es:

2 K2Cr2O7 + 8 H 2SO4 + 3 CH 3CH2OH  2 Cr 2(SO4)3 + 2 K 2SO4 + 3

CH3COOH + 11 H2O

Este examen tiene como objetivo controlar los niveles de etanol en el aire espirado, y
se aplica generalmente a los conductores de vehículos. Específicamente, consiste en
que el conductor infle un globo a través de un tubo que contiene dicromato de potasio
y ácido sulfúrico impregnado sobre un soporte inerte en polvo (gel de sílice).
El alcohol contenido en el aire espirado es oxidado a ácido acético, y su presencia
puede ser comprobada por su olor característico; el dicromato de potasio, en tanto,
se reduce a sulfato de cromo (III), y su presencia se comprueba por el color verde
característico de esta sustancia.

Existen equipos muy sofisticados capaces de detectar alcohol sin que otras sustancias
presentes en la respiración interfieran en la medición.

A 5 mL de una solución de dicromato de potasio al 1% m/v se agrega una gota de

ácido sulfúrico concentrado y se agita para homogenizar. Luego se añaden 2 gotas de
etanol y se hierve hasta obtener la coloración verde, que indica que ha ocurrido la
reacción. Huele y trata de identificar la presencia del ácido acético.

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Actividad Nº 8
Determinación del grado alcohólico de una bebida alcohólica

En una probeta de 250 mL coloca

aproximadamente ese volumen de una
bebida alcohólica e introduce un
alcoholímetro para determinar su
graduación alcohólica, tal como se
observa en la figura.

El grado alcohólico puede leerse en la

escala del alcoholímetro. Recuerda que
para realizar la lectura correctamente tus
ojos deben quedar a la altura de lo que se
está leyendo.

¿Cuál es el grado alcohólico de la bebida?

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ANÁLISIS Y APLICACIÓN

Investiga y luego responde las siguientes preguntas.

1. ¿Qué es la fenolftaleína y para qué se utiliza?

2. Investiga acerca de las propiedades del anhídrido carbónico.
3. ¿Por qué la “química orgánica” también se conoce como la química del carbono?
4. Investiga las propiedades del elemento carbono y las diferentes formas alotrópicas
en que se encuentra este elemento.
5. Investiga acerca de las propiedades del metanol y etanol.
6. Dibuja la estructura del agua y justifica la aseveración: “el agua es un dipolo”.
7.
El siguiente gráfico muestra las
interacciones existentes entre las
moléculas de metanol y de agua.

¿A que se debe que existan atracciones

puente de hidrógeno entre las
moléculas de alcohol etílico? ¿Qué
justifica la alta o baja solubilidad de los
alcoholes en agua?

8.
En la tabla se señalan
las propiedades físicas
en forma comparativa de
alcoholes, haluros de
alquilo y alcanos.
Justifica las diferencias
entre los puntos de
ebullición y solubilidad
para los compuestos con
igual número de átomos
de carbono.

9. ¿Qué significa desnaturalizar el etanol?

10. ¿Qué daños produce en el hombre el consumo de alcohol etílico?
11. Investiga sobre las propiedades de los compuestos fenólicos contenidos en el
vino que lo dotan con características favorables en relación a las enfermedades
coronarias.
12. ¿Qué diferencias hay entre un pisco de 45º y un tequila de 38º?