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CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS
1. DATOS GENERALES
NOMBRES: CÓDIGOS:
Sofía Macías 2733
Angélica Carrera 2749
Katherine Clavijo 2756
Isabel Pardo 2791
GRUPO N°: 4
2. MARCO TEÓRICO
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno.
Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que
induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno,
compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el
color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que
proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. (Derpich, s.f.)
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma
cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se
llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula
del etano es C2H6.
En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de
dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relación,
es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de
instauración de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que
contiene.
Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales
equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del
carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de
carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y
un enlace p por traslape lateral de orbitales p.
Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los
dobles enlaces. Para que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper
temporalmente el enlace p. Por consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace
debe ser cuando menos tan grande como la fuerza del mismo enlace p. (alonsoformula,
s.f)
La falta de rotación en torno al enlace carbono-carbono ofrece mayor interés que sólo
el teórico; también tiene consecuencias químicas. Imagine el caso de un alqueno
disustituido como el 2-buteno. Los dos grupos metilo del 2-buteno pueden estar del
mismo lado del doble enlace o en lados opuestos.
Como el doble enlace no puede girar, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse en
forma espontánea; son compuestos distintos que se pueden aislar. Al igual que en el
caso de los cicloalcanos disustituidos, estos compuestos se llaman estereoisómeros cis-
trans.
La isomería cis-trans no se limita a los alquenos disustituidos. Puede presentarse en
cualquier alqueno que tenga los dos carbonos del doble enlace fijos a dos grupos
distintos. Sin embargo, si uno de los carbonos del doble enlace está fijo a dos grupos
idénticos, no es posible que haya isomería cis-trans.
Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans, debido a la tensión estérica
(espacial) entre los dos sustituyentes voluminosos del mismo lado del doble enlace.
Los dobles enlaces se acomodan a anillos de todos los tamaños. El cicloalqueno más
sencillo, el ciclopropeno fue sintetizado por primera vez en 1922.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Sustancias y reactivos:
Ácido Sulfúrico
Etanol
Permanganato de potasio
Agua de bromo
Agua destilada
3.2 Materiales y equipo:
Pinza universal
Kitazato con tapón
Maguera corta
3 pipeta de 10 ml
3 tubos de ensayo
Reverbero
Fósforos
5. REACCIONES Y RESULTADOS
5.1 Reacciones:
Formación de alqueno
Alqueno + halógeno
Alqueno + KMnO4
6. CONCLUSIONES
Se determinó que el mecanismo de formación del eteno se da de la siguiente manera:
En la reacción de etanol más acido sulfúrico, el ácido sirve como un catalizador por
de una deshidratación en el que se obtiene la salida de agua. Sabiendo que todos los
ácidos liberan hidrógenos muy reactivos.
Donde el hidrogeno del acido reacciona con el alcohol formando una molécula de
agua, mientras que el electrón libre del ácido sulfúricos se une con el electrón del
alcohol formando un intermedio llamado disulfato de etilo, después el hidrogeno se
une con el oxígeno formando etileno. Obteniendo así el etileno más agua:
Se comprobó que el gas obtenido es eteno puesto que todas las pruebas hechas fueron
exitosas; desde el desplazamiento del agua, el cambio de color del permanganato de
potasio y el agua de bromo que antes eran morado y amarillo respectivamente y al
entrar en reacción con el alqueno se tornaron transparentes. Así como también se
comprobó su inflamabilidad al colocar un fósforo cerca de la pipeta y obtener una
gran llama.
Se describieron a través de la experimentación las propiedades físicas y químicas de
los alquenos siendo éstas:
Propiedades físicas:
Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a
los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, éter o cloroformo.
Propiedades químicas:
La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos.
Tienen reacciones de adición al doble enlace, siendo las más frecuentes la adición
de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización
de los alquenos.
7. RECOMENDACIONES
Se recomienda que una vez que se observe el burbujeo en el tubo de ensayo con
agua, se proceda a pasar de inmediato a los otros tubos para aprovechar al máximo
el gas que se esta obteniendo de la reacción inicial.
Se sugiere que al momento de encender el fósforo cerca de la pipeta se lo haga con
cuidado puesto que el alqueno obtenido en muy inflamable, por lo cual nos puede
causar quemaduras.
Se aconseja que al trabajar con la solución de Br2 se lo haga con la Sorbona
encendida, con mascarilla y guantes puesto que los gases que se desprenden son
muy tóxicos.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
alonsoformula. (s.f). Alquenos. Obtenido de
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
Derpich, C. (s.f.). QuímicaPura_Alquenos. Obtenido de https://es-
puraquimica.weebly.com/alquenos.html
Fernández, G. (09 de Noviembre de 2012). Alquenos. Obtenido de
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html
Murry, J. M. (06 de Diciembre de 2007). Como se obtiene un alqueno a nivel industrial.
Obtenido de https://www.monografias.com/docs/Fuente-Industrial-De-Alcanos-Alquenos-
y-Alquinos-FKMSFCGFJ8U2Y
Química Fácil. (28 de Junio de 2016). Alquenos. Propiedades y usos. Obtenido de
https://estudiamosquimica.blogspot.com/2016/06/alquenos-propiedades-y-usos.html
9. ANEXOS
Laboratorio:
Tema de la Práctica: ESPOCH
Obtención e identificación de QUÍMICA ORGÁNICA
Elaborado por: FECHA:
Isabel Pardo 2018– 06 – 29
alquenos Katherine Clavijo
Angélica Carrera
Sofía Macias Calificación: