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Y Y
Y

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er

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ABB

ABB
y

y
bu

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2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

QUIMICA ORGANICA PARA

INGENIERIA QUIMICA
III: ORBITALES Y ENLACE COVALENTE

Dra. Ing. Amanda Maldonado Farfán

 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

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2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Orbitales hibridos del carbono

• La estructura electrónica de los átomos
que constituyen una molécula orgánica
determina la estructura tridimensional de
ésta y sus propiedades.
• El carbono combina los orbitales del
segundo nivel: Hibridización en tres
formas
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

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ABB

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y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
sp3
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Cuatro regiones de densidad

electrónica alrededor del C
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Y Y
Y

Y
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ABB

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y

y
bu

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2.0

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to

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re

re
Hibridación sp
he

he
3
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H

iguales.
• Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá
hibridación sp3 y una estructura tetraédrica ylos cuatro
enlaces que forma son del tipo sigma. Así son los alcanos,
haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como
para poder ser almacenados sin problemas especiales
• La fortaleza de los enlaces C-C es muy
elevada. El diamante es una red tetraédrica
de carbono (sp3) y es el mineral más duro
que se conoce .
• Ejemplo: Etano, ciclohexano,
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
om

sp2 om
w w
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C

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Y Y
Y

Y
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ABB

ABB
y

y
bu

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2.0

2.0
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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Hibridación sp2
• Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble
enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y
una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables
tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.
• El orbital 2p tiene una energía ligeramente superior a la del
orbital sp2. Por eso el enlace pi tiene una energía un poco
mayor y es menos estable.
• La energía de disociación del compoenente s del doble
enlace del etileno se estima en 95Kcal/mol, mientras que la
del componente p es solamente 68Kcal/mol

• El grafito es una red bidimensional de carbono (sp2) y su

poder lubricante para máquinas es excepcional debido a la
fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas
sobre otras.
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Y Y
Y

Y
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ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
Hibridación sp
he

he
2
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces

“s” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “p” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “s” y otro “p”,
es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
• El enlace “p”, es un punto de reactividad
alta y dota ala molecula de una
geometria rigida,
• Ejemplo: H2C=CH2, ciclohexeno
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Y

Y
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ABB

ABB
y

y
bu

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2.0

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he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
sp
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Dos regiones de densidad electrónica

alrededor del C
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Y Y
Y

Y
er

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ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
Hibridación sp
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “s” + 2

orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos
enlaces “p”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “s” y dos “p”–,
es decir, hay tres pares electrónicos compartidos
con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CºC
< C=C < C–C
• Las reacciones de estos compuestos no son
demasiado diferentes de las reacciones de los
compuestos que contienen un doble enlace
solamente, pues en vez de un enlace p ahora hay dos
• Ejemplo: HCºCH, CH3–CºN
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Y Y
Y

Y
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ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Electronegatividad del carbono en

función de su hibridación
• Un orbital 2s posee una energía algo
inferior a la de un orbital 2p.
• Estadísticamente los dos electrones 2s, se
encuentran en regiones mas próximas al
núcleo, que los electrones 2p
• Por esta razón, un orbital hibrido con una
mayor proporción de carácter s es de
energía inferior y se sitúa mas próximo al
núcleo, que otro con menor carácter s y
entonces forma enlaces mas cortos y mas
fuertes.
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Y Y
Y

Y
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er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• Por tanto los carbonos del etano (sp3) son

menos electronegativos que los del eteno
(sp2) y éstos a su vez menos
electronegativos que los del etino (sp).
• La variable mas notable se produce en los
enlaces C- C, dado que la longitud de estos
es afectada no solamente por el tipo de
hibridizacion, sino por el numero de enlaces
existentes entre ambos carbonos.
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

EFECTOS DE LA HIBRIDIZACION
SOBRE LAS LONGITUDES DE ENLACE

HIBRIDIZACION sp3 sp2 sp

% caracter S 25% 33.33% 50%

C – C (A) 1.54 1.34 1.2

C – H (A) 1.09 1.08 1.06

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Y Y
Y

Y
er

er
Ejercicio A: Indica la hibridación que
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

cabe esperar en cada uno de los

átomos de carbono que participan en
las siguientes moléculas:
CHºC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CºN
• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
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Y Y
Y

Y
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er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Hibridación de orbitales
atómicos en nitrógeno : sp3

• El N puede formar solo tres enlaces covalentes

con otros átomos, ya que tiene un orbital ocupado
por dos electrones de valencia no compartidos
• El ángulo es de 107.3º, debido a la compresión del
orbital.
• Ejm NH3, (CH3)3N, CH3-CH=N-CH3 , CH3-CH2-C ΞN
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Hibridación de orbitales
atómicos en nitrógeno : sp2

Estos compuestos tienen en

general estabilidad suficiente • Imina
como para poder almacenarse
sin problemas especiales.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
Hibridación de orbitales
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

atómicos en nitrógeno : sp

• nitrilos
Los nitrilos son compuestos
estables
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
Hibridación de orbitales
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

atómicos en oxigeno : sp3

• 1S22S22p4
• Como tiene seis electrones de valencia,
existe dos orbitales doblemente ocupados
y forma dos enlaces covalentes

Ejm H20 ; CH3OH ; CH3-0-CH3

 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
Hibridación de orbitales
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

atómicos en oxigeno : sp2

• carbonilos
Un grupo carbonilo contiene un atomo de carbono sp2 unido por un doble enlace
a un atomo de O
La geometria la determina el atomo de carbono trigonal sp2. La funcion
carbonilica es plana alrededor de dicho carbono y contiene un par de eelectrones
π
Pareciera que el O se encuentra en estado de hibridación sp2, de lo cual no
existe seguridad ya que no hay un angulo de enlace que medir. Además es un
enlace polar
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• El grupo C=O es mas polar qu el enlace C-O de los

alcoholes y éteres debido a que los electrones π más
moviles son atraídos con mayor facilidad hacia el átomo
de O electronegativo que los electrones σ del enlace C-O
• El grupo C=O no se considera en si mismo un grupo
funcional; sino más bien parte constituyente de otros
grupos funcionales como aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y
amidas, entre otros.
• Estos compuestos tienen en general estabilidad
suficiente como para poder almacenarse sin problemas
especiales.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
Compuestos con dobles
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

enlaces
• En una molécula orgánica dos dobles enlaces pueden estar situados de
dos modos principales:

CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2
Dieno aislado Dieno conjugado
(los dos dobles enlaces se originan (los dos dobles enlaces se
en carbonos no adyacentes) originan en carbonos adyacentes)

Se comportan de manera
independiente, cada uno
Tienen una reactividad
experimenta reacciones como
muy característica.
si los demás no estuvieran
presentes. Los electrones
están localizados en solo dos
nucleos de los carbonos que
participan en el enlace
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

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to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Compuestos con dobles enlaces

conjugados

• Precursor de la Vitamina A.
Da el color naranja a las Compuesto implicado en
zanahorias. el proceso de la visión.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

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ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Compuestos con dobles enlaces

conjugados: 1,3 butadieno
• 1,3 butadieno Superposición parcial

1 2
2 4 3 4
1 3

Los dobles enlaces no reaccionan en forma independiente, existe una interaccion

electronica entre ellos.
Los orbitales p de los carbonos 1 y 2 y de los carbonos 3 y 4 forman enlaces π
Los orbitales p de los carbonos 2 y3 son tambien adyacentes y existe
SUPERPOSICION PARCIAL entre los mismos, auque con menor densidad
electrónica
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Compuestos con dobles enlaces

conjugados: 1,3 butadieno
La interacción de los carbonos 2 y3 se puede describir así:
1.-Existe una superposición parcial de orbitales p entre los
átomos de carbono centrales
2.-El enlace entre los carbonos 2 y3 tiene carácter parcial de
doble enlace
3.-Los electrones π están deslocalizados, lo que significa que la
densidad electrónica π está distribuía en una región algo
más amplia de la molécula
Ejm: Dibuje los orbitales p de las estructuras 1,4,6-
heptatrieno y 1,3-ciclohexadieno
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
Compuestos con dobles enlaces
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

conjugados: Benceno (C6H6)

• Es una compuesto ciclico dispuesto en un anillo plano, cada átomo de
carbono está en un estado de hibridización sp2 y tiene un hidrogeno
unido a él; quedándole consiguientemente un orbital p no hibridizado
perpendicular al plano de los enlaces σ ( que es el plano del anillo). Cada
uno de estos orbitales p contribuye con un electrón al sistema de
enlaces π.
• Existe una nube π aromática o superposición total de los orbitales p

Nube “p” común

Esqueleto “s”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “p”

 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
Compuestos con dobles enlaces conjugados:
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Benceno (C6H6)
Las estructura del
benceno no es El circulo representa
ninguna de estas, una deslocalización
porque aquí los completa
electrones estan
localizados

La evidencia de
esta teoría es que
las longitudes de
enlace C-C son
idénticas.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
Compuestos con dobles enlaces
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

conjugados: Benceno (C6H6)

• El benceno es precisamente un miembro de una clase de compuestos llamados
aromáticos, caracterizados por contener nubes π aromáticas.

• Es un tipo de molécula orgánica cuya estructura no puede describirse

adecuadamente mediante fórmulas de enlace-valencia, ya que sus electrones π al
estar deslocalizados abarcan más de dos átomos.

• Entonces las estructuras siguientes son resonantes ( ), que significa que la

estructura real es una fusión o superposición de dichas estructuras resonantes.

• El benceno es un hibrido de resonancia de las dos estructuras resonantes

Estructuras en resonancia
(Fórmula de Kekulé)
 F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu
Compuestos con dobles enlaces conjugados:

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.

NAFTALENO
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• Las distancia C-C en el naftaleno

no son iguales. El enlace C(2)-C(3)
es más corto porque tiene
carácter doble en dos de las tres
formas resonantes. Los demás
enlaces son más largos porque
tienen carácter doble en una sola
de las formas resonantes.

• La energía de la estructura real es

menor que la de las formas en
resonancia propuestas; a esto se
dice que la estructura real esta
ESTABILIZADA POR
RESONANCIA

• Esto se debe probablemente a que

el electron deslocalizado se ve
atraído por más de un núcleo
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Compuestos con dobles enlaces

conjugados: Antraceno
• La estabilidad del
antraceno no es
triple de la del
benceno. Es sólo un
poco mayor que en el
naftaleno. En ninguna
de las cuatro formas
resonantes pueden
reconocerse tres
anillos de benceno.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Compuestos con dobles enlaces

conjugados: Fenantreno
• El fenantreno es
algo más
aromático que el
antraceno porque
la geometría de la
molécula permite
más formas
resonantes con
estructuras de
benceno.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
Obtención industrial de los
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

hidrocarburos aromáticos
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

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ABB

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y

y
bu

bu
2.0

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to

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re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
Propiedades fisiológicas delos
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

hidrocarburos aromáticos

• El benceno es un compuesto con

demostradas propiedades
carcinogénicas en animales de
laboratorio.

• Las normas internacionales son

muy estrictas y sólo permiten
un contenido a nivel de la ppb
en la atmósfera

• Conviene no emplear benceno

nunca. Puede reemplazarse por
tolueno cuyas propiedades
químicas son muy parecidas y no
es carcinogénico.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
Propiedades fisiológicas delos
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

hidrocarburos aromáticos

• La combustión de
materia orgánica
(gasolinas, fuel,
incendios
forestales,
tabaco, carnes a
la brasa) produce
hidrocarburos
aromáticos
policíclicos que
son carcinógenos
demostrados en
animales de
laboratorio
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
Estructuras en resonancia:
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

ión acetato.
.Cuando el ácido acético pierde un protón, el ión acetato resultante tiene una carga
negativa deslocalizada sobre los dos átomos de oxígeno. Cada átomo de oxígeno
posee la mitad de la carga negativa y su deslocalización estabiliza el ión. Cada uno
de los enlaces carbono-oxígeno es intermedio entre un enlace doble y un enlace
sencillo

El agua puede desprotonar el ácido acético para producir el ión acetato. La

resonancia puede estabilizar el ión acetato. La carga negativa se deslocaliza sobre los
átomos O-C-O en dos formas resonantes equivalentes. La forma resonante verdadera
es un híbrido entre ambas estructuras.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
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Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

Estructuras en resonancia:
Formaldehído.
No todas las formas resonantes son equivalentes. El contribuyente de resonancia
mayor tiene todos los octetos completos y no tiene una separación de cargas en sus
átomos. El formaldehído tiene dos formas resonantes, una de ellas es muy polar,
con una carga positiva parcial en el carbono y una carga negativa parcial en el
oxígeno. Esta estructura es una forma resonante menor.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y

Y
er
Formas resonantes para el ión

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

[H2CNH2]+.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
Estructuras resonantes:
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

nitrometano
• Las estructuras resonantes sólo suponen
movimiento de electrones (no de átomos) desde
posiciones adyacentes.
 F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
lic

lic
Estructuras resonantes: ión acetato
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

• Para pasar de una estructura a otra las felchas de

desplazamiento electróncio solamente pueden
trasarse desde un átomo o enlace dado hacia el
átomo o enlace adyacente
 Efecto de la estabilización por
F T ra n sf o F T ra n sf o
PD rm PD rm
Y Y
Y

Y
er

er
ABB

ABB
y

y
bu

bu
2.0

2.0
to

to
re

re
he

he
k

k
resonancia sobre la fuerza ácida
lic

lic
C

C
w om w om
w

w
w. w.
A B B Y Y.c A B B Y Y.c

de algunos compuestos orgánicos

frecuentes.
. El etóxido tiene una carga negativa localizada en un átomo de oxígeno; el ión acetato tiene
una carga negativa compartida por dos átomos de oxígeno y el ión metanosulfonato tiene una
carga negativa extendida sobre tres átomos de oxígeno. Los ácidos conjugados de esos aniones
muestran que los ácidos son más fuertes si su desprotonación da lugar a bases conjugadas
estabilizadas por resonancia.