ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE

LOS HIDROCARBUROS
A partir del petróleo y el carbón se obtienen diferentes
compuestos orgánicos, constituidos solamente por
carbono e hidrógeno, llamados hidrocarburos.
También se pueden obtener compuestos azufrados y
nitrogenados.
La diversidad de hidrocarburos se debe a la
capacidad del átomo de carbono de unirse entre si
formando enlaces covalentes sencillos, enlaces
covalentes dobles o triples. Por otra parte, el
carbono puede formar compuestos de cadena cerrada o
de cadena abierta. A continuación se presentan las
diferentes clases de hidrocarburos.
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 Ejemplo
Clase de Hidrocarburo

2-metil-pentano
H3C CH3
Saturados Alcanos
(Parafinas)
CH3

3-metil-3-hexeno
Hidrocarburos
Alquenos CH3
Alifáticos
H3C
(cadena abierta) CH3

Insaturados
(Olefinas)
Etino (acetileno)
HC CH
Alquinos

ciclohexano
Hidrocarburos Saturados Cicloalcanos
Alicíclicos
(cadena cerrada) ciclopenteno
Insaturados Cicloalquenos

Benceno Tolueno
CH3
Hidrocarburos BENCENO Y SUS DERIVADOS, BIFENILOS
Aromáticos Y HAPs

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
DISTRIBUCION ELECTRONICA Y ORBITALES DEL
ATOMO DE CARBONO
2 2 1 1
6C: 1S 2S 2PX 2PY

S PX PY PZ

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
H I P O T E S I S D E H IB R ID A C IO N D E L A T O M O D E C A R B O N O

6C 1 S 22 S 22 P X 12 P Y 12 P Z

U n e le c tro n sa lta y lo s o rb ita le s se tra s la p a n , se m e z c la n

(d e n tro d e l m ism o n iv e l d e e n e rg ia )
H I B R ID A C I O N

S e m e z c la n to d o s lo s o r b ita le s :
U n o r b ita l S + T r e s o r b ita le s P = 4 o r b ita le s h ib r id o s sp 3
N o q u e d a n o r b ita le s p u r o s. L o s o r b ita le s h ib r id o s se
u b ic a n a 1 0 9 .5 º G e o m e tr ia te tr a h e d r ic a

M e z c la p a rc ia l d e o rb ita le s :
U n o rb . S + d o s o rb . P = 3 o rb . h ib rid o s sp 2
Q u e d a u n o rb ita l p u ro P -L o s o rb ita le s h ib rid o s s e u b ic a n a
1 2 0 º : G e o m e tria trig o n a l p la n a

M e z c la p a r c ia l d e o r b ita le s :
U n o r b ita l S + u n o r b ita l P = 2 o r b ita le s h ib r id o s s p
Q u e d a n d o s o r b ita le s P p u r o s . L o s o r b ita le s h ib r id o s se
u b ic a n a 1 8 0 º : G e o m e tr ia d ig o n a l
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ALCANOS
Orbitales del Diferentes representaciones del
carbono con Características Geometría enlace de dos carbonos con
hibridación sp3 hibridación sp3

Cuatro orbitales
híbridos, c/u Tetraédrica
denominado sp3 Los cuatro
y con un orbitales
C
electrón híbridos a C
desapareado. 109.5 º

enlce sigma (σ) o enlace sencillo

Cuatro orbitales hibridos
denominados sp3

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 C A R A C T E R IS T IC A S E S T R U C T U R A L E S D E L O S
ALQUENOS
O rb it a le s d e l D ife re n t e s
c a rb o n o c o n C a ra c t e rí s t ic a s G e o m e t ría re p r e se n t a c io n e s d e l
h ib rid a c ió n sp 2 e n la c e d e d o s
c a rb o n o s c o n
h ib rid a c ió n sp s 2

π /2

T r e s o r b it a le s
o r b ita l p u ro , P h íb r id o s, c /u T r ig o n a l C
C C
C
d e n o m in a d o sp 2 p la n a . L o s
y co n un t r e s o r b it a le s
e le c t r ó n h íb r id o s a
C d esap aread o . 120º
π /2
U n o rb it a l Y e l O r b it a l
p u ro P , c o n u n p u ro
e le c t r ó n p e r p e n d ic u la r
d esap aread o a e llo s . e n la c e p i ( π )
o r b ita le s h ib r id o s
sp 2
C C

e n la c e sig m a ( σ )

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS
ALQUINOS
Orbitales del Diferentes representaciones del
carbono con Características Geometría enlace de dos carbonos con
hibridación sp hibridación sp3

π/2

Dos orbitales
orbital hibrido sp híbridos, c/u Digonal.
orbital puro denominado sp Los dos
π/2
C y con un Orbitales
electrón Híbridos a 180º C
desapareado. Los dos
orbital hibrido sp
Dos orbitales orbitales puros, C
orbital puro
puros P, c/u perpendiculares
con un electrón entre si π/2
desapareado

π/2

C C
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 FUERZAS
INTERMOLECULARES

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 Fuerzas Intermoleculares
• Son las fuerzas que se presentan entre las moléculas
de un compuesto y juegan un papel importante en las
propiedades físicas y en las estructuras de las
biomoleculas.
• Clases de fuerzas intermoleculares:
• Fuerzas de London Van Der Waals (en los
hidrocarburos):
• Ión-ión;
• Ión-dipolo;
• Dipolo-dipolo;
• Puente de hidrógeno.

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 Fuerzas Intermoleculares
Importancia
Las fuerzas intermoleculares son muy importantes en el
funcionamiento de las células. La formación de enlaces
de hidrogeno, la hidratación de grupos polares y la
tendencia de los grupos no polares a evitar un
entorno polar, son causa de que las moléculas complejas
de las proteínas se doblen en formas precisas, formas que
les permiten su funcionamiento como catalizadores
biológicos de increíble eficiencia. Las mismas fuerzas
permiten que las moléculas de hemoglobina asuman las
formas que necesitan para transportar el oxigeno. Y
finalmente las moléculas llamadas glucoesfingolipidos
funcionan como membranas celulares gracias a las fuerzas
intermoleculares.
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 F U E R Z A S D E L O N D O N -V A N D E R W A A L S

M O LECU LA N O PO LA R

P entano: m olècula form ada por atom os de carbono e

hidrogeno. L a diferencia de electronegatividades (2.5-2.1)
no produce una distribucion neta de carga. L os enlaces
son covalen tes n o p olares

δ (+ ) δ (-)
FUERZAS DE LONDON VAN DER W AALS

D E B ID O A L O S M O V IM IE N T O S D E
R O T A C IO N , T R A S L A C IO N ,
IN T E R A C C IO N D E C A M P O S
E L E C T R O M A G N E T IC O S . S E G E N E R A N
ZO N A S Q U E TEM PO RA LM EN TE ESTA N
CARGADAS
D IP O L O S IN D U C ID O S
δ (-) δ (+ )
D IP O L O S IN D U C ID O S
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 H3C
CH3
C
H3C
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)
δ (+)

DIPOLOS INDUCIDOS, GENERAN

FUERZA DE
LONDON VAN DER WAALS
δ (-)
δ (+) DEPENDE DE LA SUPERFICIE,
AREA DE CONTACTO MINIMA,
MENOR FUERZA INTERMOLECULAR
MENOR PUNTO DE EBULLICION
Elaborado por: Berta Ines
δ (-)Delgado Fajardo
 Fuerza Intermolecular
Ion-Ion
• Es la fuerza que mantiene unidos a los
iones entre sí en el estado cristalino. Estas
son las fuerzas electrostáticas que
actúan entre iones positivos y iones
negativos. Se requiere una gran cantidad
de energía para romper la estructura
ordenada del cristal y en consecuencia los
puntos de fusión son bastante altos.
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
R E P R E S E N T A C IO N D E F U E R Z A S IN T E R M O L E C U L A R E S
IÒ N -IO N
C lo ru ro d e S o d io

N a+ C l− N a+ C l− N a+ C l−

A c e ta to d e P o ta sio

- + - + - +
C H 3CO O K CH 3CO O K C H 3C O O K

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 Fuerza intermolecular dipolo-dipolo
• Son fuerzas que actúan entre moléculas polares.
•
• Moléculas donde la diferencia de electronegatividad
entre sus átomos esta entre 0,8 y 1,7. Lo que
origina la presencia de cargas parciales (δ)

• Presentan “momento dipolar, µ”: producto de la

carga Q por la distancia r, (µ=Q x r).

• El origen de las fuerzas dipolo-dipolo es

electrostático.
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
IN T E R A C C IO N D IP O L O -D IP O L O E N M O L E C U L A S D E
ETANOL

δ (+ ) δ (-) A traccion electro statica

δ (+ ) d ip o lo -d ip o lo

δ (+ ) δ (-)
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 Fuerzas Intermoleculares
Puente de hidrogeno
Fundamentalmente es una atracción
electrostática entre átomos altamente
electronegativo (como el oxigeno,
nitrógeno o fluor, que poseen un par de
electrones libres en su ultimo nivel de
energia) y un átomo de hidrogeno unido
covalentemente a otro átomo
electronegativo. Los enlaces de
hidrogeno se indican generalmente por
líneas punteadas.
Elaborado por: Berta Ines
Delgado Fajardo
 PUENTES DE HIDROGENO ENTRE
MOLECULAS DE GUANINA Y CITOSINA

Puentes de hidrogeno
H
O H N

N
N H N

NH N H
N O NH

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
Radicales libres Radicales libres, carbocationes y Carbaniones

Homoliticas Homoliticas y Heteroliticas

Rupturas de enlace
Hidrocarburos saturados Hidrocarburos Insaturados
Enlaces covalentes no polares

ENLACES QUIMICOS Enlaces Coordinados

Enlaces covalentes polares Enlaces ionicos

Rupturas de enlace heteroliticas

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 FORMACIÓN DE RADICALES LIBRES

Los radicales libres se obtienen por homólisis de

los enlaces covalentes. La ruptura homolítica de
enlace es una ruptura simétrica, donde cada uno de
los átomos que participan del enlace queda con un
electrón desapareado (estas son las especies
denominadas radicales libres). Estas rupturas
homolíticas de los enlaces covalentes, requieren
energía. Estas energías se llaman energía de
disociación homolítica de enlace.

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 H H
H H electron desapareado
H3C C H3C C
CH2 + H
H CH2

radical libre primario: el átomo de

carbono enlazado a un solo átomo de
carbono, con dos hidrógenos y con un
electrón desapareado

ruptura de enlace homolítica: el hidrógeno se lleva un

electrón de enlace y el carbono se queda con el otro
electrón (radical libre).

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
H3C H3C electron desapareado
C H C + H
H3C H H3C H

radical libre secundario: el átomo de carbono

con un electrón desapareado, esta unido a dos
átomos de carbono

electron desapareado
H3C CH3 H3C
CH3
C C + H
H
CH3 CH3

radical libre terciario: el átomo de carbono

con un electrón desapareado, está unido a
tres átomos de carbono

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
FORMACIÓN DE CARBOCATIONES

La formación de carbocationes ocurre

mediante una reacción altamente
endotérmica, se requiere gran cantidad de
energía para que ocurra la ruptura
heterolítica de enlace. Es una reacción
iónica reacciones en las cuales los enlaces
covalentes se rompen en forma heterolítica).

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 un radical alquil con efecto inductivo positivo, +I
(efecto liberador de electrones)
H H H
H
H3C +
C H3C C -
CH2
+ Cl
CH2
Cl

carbocatión primario: el átomo de

carbono enlazado a un solo átomo de
carbono, con dos hidrógenos y con carga
positiva
ruptura de enlace heterolítica, el cloro se lleva el
par electrónico de enlace

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
 H 3C H3C
+ -
H C Cl H C + Cl
H 3C H3C

carbocatión secundario: el átomo de carbono

con carga positiva, esta unido a dos átomos
de carbono

H3C CH3 H3C CH3

C + -
C + Cl
Cl
CH3 CH3

carbocatión terciario: el átomo de

carbono con carga positiva, está
unido a tres átomos de carbono

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo
En general la estabilidad de los carbocationes
(especies deficientes en electrones) está
relacionada con el número de grupos alquilo,
unidos al átomo de carbono con carga positiva. A
mayor cantidad de grupos alquilo hay mayor
estabilidad. Esto se explica con base en una ley
física que dice que un sistema cargado se
estabiliza cuando la carga se dispersa o se
deslocaliza. Los grupos alquilo, liberadores de
electrones (efecto +I), unidos al carbono con
carga positiva, deslocalizan ésa carga positiva.
En conclusión a mayor efecto +I, mayor
estabilidad del carbocatión.

Elaborado por: Berta Ines

Delgado Fajardo