UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE ORGANICA I
QU-325C

PROFESORA DE LABORATORIO:

 ING. VIZA LLENQUE, CRISTINA

SECCIÓN: “C”

GRUPO DE TRABAJO: 41

INTEGRANTES:

 HUANCA CALISAY JULIO

 TERRONES TITO ANTHONY HUGO
 VILCHEZ RODRIGUEZ JORGE

FECHA DE ENTREGA: 12-10-12

Laboratorio de Química Orgánica I Página 1

 ÍNDICE

 OBJETIVOS pág. 3

 FUNDAMENTO TEÓRICO pág. 3

 DATOS Y RESULTADOS pág. 4

 OBSERVACIONES pág 4

 CONCLUSIONES pág. 5

 BIBLIOGRAFÍA pág. 6

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 ESTEREOQUÍMICA

1. OBJETIVOS

 Obtención del ácido fumárico a partir del ácido maleico.

 Aprender a usar el polarímetro para determinar la rotación óptica de
sustancias ópticamente activa.
 Diferenciar las propiedades físicas de los isómeros cis y trans .

2. CONSIDERACIONES TEORICAS

Isomerización del ácido maleico en ácido fumárico

Las sustancias que contienen enlaces dobles presentan isómeros cis y trans
, estos isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas, dichas
diferencias de propiedades físicas y químicas hacen posible reconocer cada
isómero.
Para la obtención del ácido fumárico a partir del ácido maleico, se somete al
ácido maleico a una isomerización mediante HCl como catalizador.

Isómeros ópticos
Los isómeros ópticos son moléculas que presentan actividad óptica, es decir
desvían el plano de la luz polarizada, los enantiómeros son isómeros
ópticos.
Los enantiómeros son moléculas que desvían el plano de la luz polarizada,
presentan igual propiedades físicas, pero se diferencian en las reacciones
con moléculas quirales.
Si un enantiómero despeja la luz polarizada en el sentido de las agujas del
reloj se le denomina dextrógiro y si la desvía en sentido contrario a las
agujas del reloj se le llama levógiro.
La rotación óptica observada del plano de la luz polarizada causada por un
enantiómero se mide en un polarímetro, dicho ángulo depende de la
concentración y del disolvente empleado en la medición.
La rotación específica es una propiedad intensiva

𝛼
[𝛼]DtºC=
𝑙𝑥𝐶

[𝛼]: Rotación específica a una temperatura, D representa línea de emisión del sodio

𝛼 : Rotación óptica (observada)

𝑙 : Longitud del tubo polarimétrico (dm)

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 𝑔
𝐶 : Concentración de la solución en ⁄𝑚𝐿

Una mezcla racémica: es una mezcla que contiene igual cantidad de enantiómero
(-) levógiro y enantiomero (+) dextrógiro de una molécula, si un enantiómero (+)
dextrógiro tiene un [𝛼] (rotación especifica) de +12º entonces el enantiómero (-)
levógiro tendrá -12º.

Las mezclas racémicas no presentan actividad óptica.

Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas, es decir no presentan

actividad óptica.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Obtención del ácido fumárico a partir de la isomerización del ácido

maleico en presencia de HCl
- Reactivos y reactivos
 4 gramos de ácido maleico.
 20 m L de ácido clorhídrico al 20 %.
 Erlenmeyer.
 Cristalizador.
 Luna de reloj.
- Procedimiento
 En un Erlenmeyer agregamos los 20mL de ácido clorhídrico y
disolvemos los 4g del ácido maleico (sólido).
 Lo calentamos en baño maria por media hora.
 Lo dejamos enfriar en el cristalizador.
 Recogemos los cristales en un papel filtro y lo dejamos secar en la
estufa.
 Analizamos este sólido provocando su punto de fusión.
- Observaciones
 Notamos que el sólido se disuelve por completo al calentarlo
suavemente.
 El sólido que aparece después del calentamiento en baño maría
es similar al de inicio.
 A una temperatura de 160ºC el sólido no se fundía.
- Conclusiones
 Se puede determinar que el sólido ya no es el ácido maleico ya
que este se funde a una temperatura de 134 – 136ºC, mientras
que sólido obtenido no se fundía a más de 160ºC, por ello
concluimos que se trata del ácido fumárico.
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 Tº
Ácido maleico + HCl Ácido fumárico.

Actividad óptica del ácido tartárico

- Reactivos y materiales

 3 g de ácido tartárico (+).

 Agua destilada.
 Vaso de precipitado
 Probeta
 Fiola de 50mL.
 Polarímetro

- Procedimiento

 Disolvemos los 3 gramos en una cierta cantidad de agua en el

vaso de precipitado y lo agregamos a la fiola, luego enrasamos
con agua destilada.
 Llevamos la solución al polarímetro y colocamos una cierta
cantidad en el tubo polarimétrico, y medimos la rotación óptica.
- Resultados

𝛼 : Rotación óptica (observada) = + 0.7

𝑙 : Longitud del tubo polarimétrico (dm) = 1dm

𝑔
𝐶 : Concentración de la solución en ⁄𝑚𝐿 = 3/50

[𝛼] =0.7*50/(3*1)=11.67º

- Conclusiones
Podemos asegurar que se trata del ácido tartárico(+) dextrógiro ya que
este presenta un angulo de rotación positiva, la constatación de que es el
ácido tartárico es que el ángulo esta muy cercano al de las tablas,
considerando que nuestro acido no estaba a 20ºC sino a 21
aproximadamente podemos decir que el valor obtenido si es correcto.

% error = 2.75%

 Dato de tabla (20ºC)= 12ºC , rotación especifica

 Dato experimental (21ºC)= 11.67º, rotación especifica

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 4. Bibliografía

 Química orgánica - John McMurry – 7ma edición – año de edición 2008.

 Química orgánica experimental - H. Dupont Durst, George W. Gokel – editorial
reverte – pág. 147 – año de edición 1985.

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