LABORATORIO 2: OBTENCIÓN DE ACETILENO

Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS.

Jessica Beltrán 1124564
Christian Andrés Zapata 1210315
Santiago de Cali, Colombia

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle

Octubre 26/2013

ABSTRACT

The practice is to compare two reactions of organic compounds, in this case an alkyne
and an alkane, against various reagents. The alkyne with which it was worked acetylene,
obtained by the reaction of calcium carbide and water, the alkane used was hexane. By
putting the two organic compounds react against various reagents, including the water
of bromine, potassium permanganate, silver nitrate and copper chloride, was obtained
alkynes which have a high rate of reaction compared to alkanes.

KEY WORDS: Alkyne, alkane, reaction, acetylene, hexane.

INTRODUCCIÓN: conjeturas y aprender acerca de la

Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
carbono. La fórmula molecular general
para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
grado de instauración es dos. El
acetileno o etino es el alquino más
simple, es un gas incoloro que en estado
puro no posee olor desagradable, fue
descubierto por Berthelot en 1862. [1]
reactividad de los alquinos y como se
lleva a cabo también la obtención del
alquino mas simple (acetileno).
El acetileno puede obtenerse a partir de
óxido de calcio y coke. En una primera
etapa son calentados en horno eléctrico
para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2

Una de las propiedades químicas más En la segunda etapa el carburo de calcio

importantes de los alquinos es la
formación de diversas reacciones de
adición, dentro de las cuales se
destacan: adición de hidrogeno, adición
de halógenos, adición de HX (acido),
adición de agua (hidratación), y adición
de un halógeno en agua. Algunas de
estas reacciones se llevaran a cabo en el
desarrollo de la experiencia en donde
los estudiantes las identificaran y las
usaran como herramientas para elaborar
reacciona con agua para formar
acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca (OH)2 + C2H2
El acetileno fue usado en la industria
para preparar acetaldehído, acido
acético, cloruro de vinilo y polímeros
acrílicos. El principal uso del acetileno
se realiza en el corte y la soldadura de
metales en combustión con el oxígeno.
Antiguamente el acetileno se utilizaba
como fuente de iluminación. En la vida
diaria el acetileno es conocido como gas
utilizado en equipos de soldadura
debido a las elevadas temperaturas
(hasta 3.000 ºC) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión. [2]
El acetileno es además un producto de
partida importante en la Industria
Química. Hasta la Segunda Guerra
Mundial una buena parte de los
procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez
más en importancia debido a los
elevados costos energéticos de su
generación. Actualmente existen
algunas industrias que aun utilizan la
tecnología del acetileno y además el
acetileno se consume en grandes
cantidades con el soplete oxiacetilénico.
PROCEDIMIENTO:
Antes de iniciar la práctica se realizó el
montaje del dispositivo con el cual se
trabaja. Este consiste en un soporte
vertical en el que se sujeta un balón con
desprendimiento lateral. La práctica
tiene dos partes; para la primera parte,
en el balón se adicionó carburo de
calcio y posteriormente se hizo
reaccionar con agua que fue regulada
por un embudo de adición (ver imagen
1); el objetivo de este proceso es
obtener acetileno.
Se a conectó una manguera unida a un
gotero de vidrio a la salida del balón
con el fin de manipular el acetileno de
forma más simple en el momento en
que fue introducido en los tubos de
ensayo (5).
Imagen 1. Montaje experimental.
A cada uno de estos se le adicionó 10
gotas de 6 reactivos, respectivamente:
agua de bromo, permanganato de
potasio, nitrato de plata y cloruro de
cobre. Es importante mencionar que al
momento de adicionar el carburo de
calcio se debe quitar la tapa del embudo
y realizar el procedimiento rápido para
evitar que el gas se escape. Al último
tubo de ensayo no se le adicionó
reactivo, se mantuvo vacío para hacer
prueba de combustión y de esta manera
comprobar que todo el proceso
realizado anteriormente fue correcto. En
la segunda parte de la práctica se
utilizaron los mismos reactivos y se
repitió el procedimiento anterior
reemplazando el carburo de calcio por
hexano en cada tubo de ensayo. Por
último se observó la coloración
presentada, se compararon ambos
procedimientos y se establecieron
diferencias.
RESULTADOS:
Para la primera parte de la práctica se
tuvo en cuenta la sincronización del
tiempo en el momento que se abrió
lentamente la llave del embudo de
separación hasta dejar caer 3 gotas de
agua al balón que contenía el carburo de
calcio. Inmediatamente se observó
desprendimiento de gas y se introdujo la
manguera con gotero en el tubo de
ensayo, se contaron 5 segundos y se
tapó para evitar que el gas se escapara.
Se repitió esto para los otros 3 tubos de
ensayo, los resultados se presentan en la
siguiente tabla:
Para la segunda parte de la práctica
donde se trabajó con hexano, se repitió
el procedimiento anterior con 4 tubos de
ensayo. No se observó un cambio
notable en la coloración, sólo que se
formaban 2 fases: la del reactivo y una
transparente (hexano). Los resultados se
presentan en la siguiente tabla:

Reactivo Color sin Color Reactivo Color sin Color

reaccionar luego de reaccionar luego de
reaccionar reaccionar
Agua de Amarillo Amarillo Agua de Amarillo Amarillo
bromo fuerte oscuro bromo fuerte fuerte
Permanganato Purpura Café Permanganato Purpura Purpura
de potasio oscuro de potasio claro
Nitrato de Incoloro Blanco Nitrato de Incoloro Blanco
plata hueso plata
Cloruro de Celeste Celeste Cloruro de Celeste Celeste
cobre oscuro cobre fuerte
Tabla 1. Resultados obtenidos de Tabla 2. Resultados obtenidos de
reacciones con alquino (carburo de reacciones con alcano (hexano).
calcio).
Luego de realizar ambos
Como bien se observa en la imagen 2, procedimientos, se observó que los
los colores obtenidos luego de colores más claros los daba el hexano y
reaccionar los alquinos se tornan un los colores más oscuros los daba el
poco más oscuros: carburo de calcio, lo que indica que la
reacción con alquinos (tabla 1) es más
fuerte que con alcanos (tabla 2). A
continuación se muestra lo obtenido
durante la práctica:

Imagen 2. Reactivos luego de

reaccionar con carburo de calcio y
agua.

Para el último tubo de ensayo el cual

posee acetileno, se hace reaccionar con Imagen 3. Resultados para agua de
un cerillo encendido el cual produce una bromo en ambas reacciones.
reacción de combustión donde se
presenta una llama dentro del tubo de
ensayo y posteriormente, humo negro
(ver Imagen 7).
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

En todos los tubos de ensayo se notaron

cambios en la coloración al momento de
agregar acetileno pero el cambio más
notable que se presentó durante la
práctica fue el de permanganato de
potasio (ver imagen 4, lado izquierdo).
Imagen 4. Resultados para Dependiendo de la concentración será la
permanganato de potasio en ambas intensidad del color obtenido, el KMnO4
reacciones. en disolución neutra o ligeramente
básica, como en el caso de nuestra
práctica, hace que la reducción sólo
lleva hacia el óxido de manganeso (IV),
MnO2 que precipita como sólido
marrón, el cual es el segundo producto
resultante. [3]

Para la prueba de combustión del tubo

de ensayo vacío se encontró, que el
Imagen 5. Resultados para nitrato de acetileno es un gas incoloro
plata en ambas reacciones. inflamable que se obtiene al reaccionar
carburo de calcio con agua en una
reacción exotérmica. Su ecuación
química es:

CaC2 + 2H2 O → Ca(OH)2 + C2 CH2

Una vez obtenido este se lleva a cabo su
combustión originando agua (en forma
de vapor) y anhídrido carbónico (CO2 ),
por lo que el gas apenas deja residuos.[4]
Imagen 6. Resultados para cloruro de
cobre en ambas reacciones. C2 H2 + O2 → H2 O + CO2

Es por esto que los bordes del tubo de

ensayo presentaron esa coloración negra
(ver imagen 7).

Para la segunda parte de la práctica, en

las reacciones con alcano (hexano) no
se encontró mayor cambio en los
líquidos resultantes. Esto puede ser
Imagen 7. Prueba de humo negro para
explicado porque los alcanos son poco
tubo de ensayo vacío.
reactivos y esto se debe a que son
hidrocarburos saturados y por lo tanto
son muy estables, ya que ellos poseen
una gran energía entre los enlaces de
carbono-carbono y carbono-hidrogeno;
debido a esto en la práctica se pudo
visualizar que el hexano fue poco
reactivo con las sustancias trabajadas.
SOLUCIÓN A LAS PREGUNTAS
DE LA GUÍA:
1. Escriba las ecuaciones para cada una
de las reacciones efectuadas en esta
práctica.
𝐶𝑎𝐶2 (𝑠) + 2𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 (𝑙) + 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 (𝑔)
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 𝐶𝐻𝐵𝑟2
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2 ↓
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐴𝑔𝑁𝑂3 ⁄𝑁𝐻3 → 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐴𝑔 +
𝐻+
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑢𝐶𝑙 ⁄𝑁𝐻3 → 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐶𝑢 + 𝐻 +
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el
laboratorio? ¿Si el etileno se sometiera
a los experimentos realizados en esta
práctica, cuál sería su comportamiento?
Explique con ecuaciones.
El etileno se puede obtener por distintos
métodos en el laboratorio [5]. A
continuación se describen:
Desidrohalogenación de halogenuros
de alquilo:
Se elimina un halogenuro de hidrogeno,
ya que se trata un halogenuro de alquilo
con una solución de hidróxido de
potasio, y esto permite que se obtenga
etileno su reacción está dada por:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑂𝐻 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂
|
𝐶𝑙
Deshalogenación de dihdalogenados:
Se lleva a cabo una deshalogenación a
un alcano con dos sustituyentes de
halógeno utilizando metales como por
ejemplo el zinc. La reacción ocurre de
la siguiente manera:
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 + 𝑍𝑛 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2
| |
𝐶𝑙 𝐶𝑙
Combustión del etileno:
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 3𝑂2 → 2𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
Finalmente se da la reacción entre el
etileno y el oxígeno atmosférico cuando
se hace combustión y se produce
dióxido de carbono y agua.
Deshidratación de alcoholes:
Aquí se elimina el grupo hidroxilo en el
alcohol etílico utilizando un acido
como catalizador, que en este caso es el
acido sulfúrico. Su reacción está dada
por:
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
Si al etileno se le realizaran las pruebas
antes mencionadas con el acetileno, su
comportamiento sería el siguiente:
Con agua de bromo se obtendría:
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 ⁄𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐵𝑟
| |
𝐵𝑟 𝑂𝐻
Aquí ocurre un rompimiento del enlace
doble del etileno que dará lugar a una
halohidrina el desarrollo de esta
reacción consiste en que un carbono
etileno es atacado por el bromo; por lo
que esto conlleva a que el agua se una al
otro carbono por medio de el
carbocatión que se presenta. Y para que
la reacción finalice ya, el agua pierde un
hidrogeno, y este pasa a unirse al bromo
que sobra.
Con solución diluida de
permanganato de potasio (KMnO4).
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
| |
𝑂𝐻 𝑂𝐻
En esta reacción se obtiene un
compuesto que es muy utilizado en la
industria como anticongelante, llamado
etilenglicol, el cual tiene por formula
OH-CH2-CH2-OH, nos llamó mucho
la atención esto ya que no esperábamos
darnos cuenta por casualidad que al
hacer reaccionar etileno con KMnO4,
se obtuviera ese importante producto.
Reacción con solución amoniacal de
nitrato de plata AgNO3.
AgNO3
No reacciona
CH2 = CH2
NH3
Según la literatura plasmada en la guía
de la presente practica, los hidrógenos
del acetileno reaccionan solo con el
sodio, con los reactivos de grignard y
con soluciones de sales de algunos
metales pesados. [3].
Con solución amoniacal de cloruro de
cobre (I):
Sucede lo mismo que para la reacción
de con nitrato de plata.
3. La síntesis industrial moderna del
acetileno se realiza por craqueo
térmico del metano. Explique este
proceso.
Consiste en la ruptura de moléculas
muy grandes de alcanos para producir
compuestos más simples.
El proceso inicia cuando se calienta el
alcano de gran masa molar a
temperaturas entre 400-500 °C lo que
hace que las moléculas se vuelvan más
inestables y tiendan a romper sus
enlaces para convertirse en moléculas
más pequeñas.
Cuando existe un número insuficiente
de átomos de H, se forman moléculas
con dobles o triples enlaces, lo que
ocasiona la formación de compuestos
tales como etileno y acetileno. [6]
4. ¿Qué solido se formo en la reacción
de acetileno con permanganato de
potasio KMnO4? De su estructura.
Se formó etilenglicol, un compuesto
utilizado como anticongelante.
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
| |
𝑂𝐻 𝑂𝐻
El producto resultante que está en azul
es el etilenglicol.
5. Los resultados estereoquímicos
sugieren que la halogenación tiene
lugar a través de un ion halonio similar
al ion halonio intermedio en la
halogenación de alquenos. Éste
mecanismo explica la observación que
los triples enlaces sean mucho menos
reactivos frente al cloro y al bromo que
los dobles enlaces. Dibuje los
intermediarios y explique este
comportamiento.
Cuando se halógena el alquino con un
bromo o un cloro, este ataca al triple
enlace y lo rompe, se produce un ión
halonio cargado positivamente, para
luego obtener el producto final que es
un alqueno bromado o clorado.
5. Con base en la pregunta anterior,
complete la siguiente ecuación:
𝐵𝑟2
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
−20 °𝐶, 𝐶𝐶𝑙4
Con base en la anterior pregunta se
esperaría una reacción de este tipo:
𝐶𝐻 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2
𝐵𝑟 𝐵𝑟
6. Proponga un mecanismo para la
adición de agua al propino, catalizado
con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.
CONCLUSIONES:
 Los alcanos son poco reactivos y
muy estables debido a que
presentan altos niveles de
energía mientras que los
alquinos son más reactivos y por
ende, menos estables por el
doble enlace pi que posee que
hace que sea más fácil
separarlos.
 Al combinar sustancias, unas
pueden presentar cambios más
notorios que otros, esto se
produce por estar en medios
ácidos y también por sus niveles
de concentración de la solución;
debido a ello pueden notarse
cambios más significativos en
unos que otros y esto se ve
reflejado en su coloración.
 Los alcanos, al ser las moléculas
menos reactivos de todos los
compuestos orgánicos requieren
bastante energía para la ruptura
del enlace carbono-carbono o
carbono-hidrogeno.
 Las reacciones ocurridas entre
alcanos y alquinos, presenta
muchas diferencias las cuales
son debidas en su gran mayoría
a que tanto alquinos como
alcanos presentan características
que los hacen diferentes entre si,
entre las cuales se destacan:
 enlaces covalentes y no
covalentes, el tipo de
hibridación, y numero de
enlaces π y σ que permiten se
lleva a cabo o no la reacción.

BIBLIOGRAFÍA:

[1]. Fernández Germán. Alquinos. En:

Química Orgánica. Consultado el: 16 de
octubre de 2013. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/alquin
os/143-alquinos.html

[2]. Acetileno. En: EcuRed. Consultado

el: 16 de octubre de 2013. Disponible
en:
http://www.ecured.cu/index.php/Acetile
no#Aplicaciones

[3]. EcuRed. Permanganato de potasio.

Consultado el: 16 Octubre 2013.
Disponible en:
http://www.ecured.cu/index.php/Perma
nganato_de_potasio#Propiedades

[4]. Acetileno: Luz en la oscuridad.

Consultado el: 16 Octubre 2013.
Disponible en:
http://aguito.madteam.net/articulos/200
7-04/acetileno-luz-en-la-oscuridad/

[5]. Braulio Insuasty Obando y Arnoldo

Ramírez Barco. Obtención de Acetileno
y Propiedades de Alquinos y Alcanos.
Guía de Laboratorio de Química
Orgánica. Universidad del Valle.

[6]. Carey, F. Química Orgánica.

McGraw-Hill. 7 Ed. 2007. Pág.1229.