PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

YERSON MONTENEGRO (1532313); TAISON3115@GMAIL.COM

LINA VANESSA ALZATE
MARMOLEJO();LINA.ALZATE@CORREOUNIVALLE.EDU.CO
JULIÁN QUINTERO (1524062);
JULIAN.ANDRES.QUINTERO@CORREOUNIVALLE.EDU.CO
CLAUDIA LÓPEZ (1330507);
CLAUDIA.MARCELA.LOPEZ@CORREOUNIVALLE.EDU.CO

UNIVERSIDAD DEL VALLE

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

SANTIAGO DE CALI, SEPTIEMBRE 19 2015

OBJETIVOS

 Realizar y estudiar algunas

reacciones de los alcoholes en
especial las oxidaciones y
aquellas que involucran
rompimiento del enlace O-H
Un alcohol es primario, si el átomo
de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
primario:

 Comparar la reactividad de los

alcoholes monohidroxilados con
la de los di y trihidroxilados
Figura 1. Alcohol primario

Es secundario, si el átomo de hidrogeno

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
Los alcoholes son el grupo de pertenece a un carbón (C) secundario:
compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos
de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Figura 2. Alcohol secundario
Finalmente, es terciario, si el átomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
terciario:
Figura 3. Alcohol terciario
1. etanol y permanganato de potasio
Se mezcla el etanol con el
permanganato de potasio.
Se calienta la mezcla hasta ebullición.
La mezcla comienza tornarse café (lo
que indica que se realizó la reacción) a
medida que se calienta. El calor oxida la
mezcla permite la producción al final de,
un aldehído, y más adelante la
producción de un acido carboxílico (acido
etanóico) y un precipitado color café
(oxido de manganeso – MnO2 -)
Figura 4.Reacción etanol con KMnO4
2. Formación de acetato de
isopentilico CH3COOO.CH (CH3)2
Se forma una mezcla amarillenta muy
clara, después de calentarse, se observa
turbiedad, y una sustancia aceitosa se
forma en el fondo, al trasvasarla al agua
fría se la sustancia aceitosa queda sobre
la superficie y se detecta un olor como a
manzana podrida.
El alcohol isopentílico es un alcohol
primario, al hacerlo reaccionar con ácido
acético en presencia de H2SO4 se realiza
la esterificación de Fischer. El ácido
actúa como deshidratante eliminando el
Hidrogeno del grupo –OH del ácido
acético, el alcohol pierde su grupo –OH,
por lo que las dos cadenas se unen
produciendo el acetato de isopentílo y
agua
Figura 5.Formación de acetato de
isopentilo
3. Reacción de alcohol alílico con
agua de bromo
La solución de agua de bromo al inicio es
de color ámbar, al agregarle el alcohol
alílico se torna transparente confirmando
que hubo reacción.
La halogenación de un alcohol primario
tarda demasiado tiempo y la
decoloración inmediata del agua de
bromo sugiere que la bromación se
efectuó sobre el doble enlace del alcohol
alílico.
5. Reacción de etilenglicol con sodio

Al agregar el sodio se forman una

Figura 6. Reacción de alcohol alílico con
agua de bromo
burbujas, al adicionar el indicador, la
mezcla se torna rosado-fucsia, se puede
sentir desprendimiento de calor y vapor,
presumiblemente es hidrogeno el gas
observado. La reacción fue exotérmica.
Al agregar la fenolftaleína ocurrió un
viraje color rosado-fucsia indicando el
PH básico del glicolato de sodio formado.

4. Reacción del alcohol alílico con

permanganato de potasio

El purpura del permanganato de sodio se Figura 8. Reacción de etilenglicol con

torna café oscuro al agregar el alcohol sodio
alílico, al agitarse se forma un precipitado
oscuro, tiempo después se aclara y se
forma una fase de amarillo claro y el
6. Formación de glicolato y glicerato
precipitado, la fase amarilla corresponde
de cobre
a la glicerina. En esta reacción el KMnO4
actúa sobre el doble enlace rompiéndolo,
Estas reacciones se realizan para
dos oxígenos del KMnO4 se unen con el
distinguir entre los alcoholes mono y
alcohol formando dos grupo –OH
polihidroxílicos.
adiciónales, obteniendo como producto la
La solución es de color azul y presenta
glicerina, el precipitado formado
un precipitado en el fondo. Al agregar al
corresponde al oxido de manganeso
hidróxido de sodio las gotas de sulfato de
(MnO2).
cobre se forma una capa superior azul
claro. Y en un segundo el precipitado va
al fondo con una tonalidad verde. Esto
sucede porque el CuSO4 es más denso.

Tubo 1: al agregar gotas de alcohol

etílico este se solubiliza en al solución. El
alcohol hidrata la sal. No hay reacción.
Figura 7. Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio
Tubo 2: al agregar gotas de etilenglicol
la solución se torna azul oscura. Se
observa la presencia de un precipitado
Tubo 3: al agregar glicerina a la solución
y agitar, está se torna de color verde.
Figura 9. Formación glicolato de cobre
Figura 10. Formación de gliceratos de
cobre
DISCUSION
Los alcoholes son compuestos orgánicos
que responden a la formula general
ROH, donde R es cualquier grupo alquilo
y –OH (hidroxilo) es el grupo funcional.
Una característica importante del grupo –
OH es que debido a su similitud con el
agua puede formar puentes de
hidrogeno. Los alcoholes son muy
reactivos y se pueden obtener de
distintas maneras, el grupo –OH se
puede transformar en la mayoría del
resto de grupos funcionales. En la
química orgánica y en la industria juega
un papel importante como reactivo,
disolvente e intermediario sintético. Los
alcoholes más comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohólicas,
cosméticos, tinturas y preparados
farmacéuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como
combustible; y el alcohol isopropílico
utilizado como antiséptico y desinfectante
de la piel. Las reacciones de alcoholes
nos permiten diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, y
también los alcoholes monosustituidos
de los polisustituidos.
Las dos primeras reacciones realizadas
en el laboratorio fueron procesos de
oxidación para diferenciar alcoholes
primarios de los secundarios. Al hacer
reaccionar el alcohol primario utilizado en
la primera reacción (etanol) con un
reactivo oxidante (KMnO4) se obtuvo un
aldehído que posteriormente se oxido a
acido carboxílico. En el caso de un
alcohol secundario (como el alcohol
isopentilico) que reacciona con un agente
oxidante, el producto del proceso de
oxidación realizado será una cetona. Los
alcoholes terciarios no dan este tipo de
oxidación.
El tercer proceso es una reacción de
halogenación, donde el bromo usado
como reactivo se comporta como un
electrófilo que reacciona con el doble
enlace del alcohol formando un
carbocatión. El bromo reacciona
rápidamente con el carbocatión,
formando un producto estable en el que
los dos bromos utilizados como reactivos
se han unido al alcohol que queda como
un alcohol primario halogenado. El agua,
que también es usada como reactivo
(electrófilo) también puede unirse al
alcohol como ion hidroxilo, permitiendo la
unión de un solo átomo de bromo al
alcohol y quedando al final, un glicol
halogenado.
En el cuarto proceso observamos un
claro ejemplo de hidroxilación con
permanganato de potasio. En este caso,
el permanganato se adiciona al doble
enlace del alcohol, liberando como
producto un triol (glicerina) y un
precipitado de dióxido de manganeso.
La reacción cinco nos muestra la síntesis
de iones alcóxidos, que corresponden a
nucleófilos fuertes y a bases fuertes. En
este proceso, el alcohol reacciona con el
sodio, el cual desplaza a los hidrógenos
de los grupos hidroxilo característico del
alcohol que salen al ambiente en forma
de burbujas de gas. El ion alcóxido
resultante reacciona con haluros y
tosilatos de alquilo primarios para formar
éteres.el indicador sirve como indicador
del pH básico que debe tener un
alcóxido.
Finalmente, para el sexto proceso se
observó que según el mono o polialcohol
utilizado, este reaccionaría con el Cu que
se utiliza como reactivo. Se observo que
en el caso de los alcoholes
monosustituidos, estos no reaccionan
con el cobre. Lo contrario sucede con los
alcoholes polisustituidos, los cuales si
reaccionan con el cobre formando
anillos. En esta reacción, el cobre se
separa del grupo hidroxilo al que está
unido, y se adhiere al alcohol
polisustituido, formando un anillo.
CONCLUSIONES
 Se reconoció cualitativamente los
cambios en las reacciones. Lo
anterior nos permitió diferenciar
los tipos de alcoholes (primarios,
secundarios, terciarios, y
monosustituidos, polisustituidos)
 La esterificación produjo un
compuesto con un aroma a
manzana, por ende se puede
decir que compuestos de este
tipo se encuentran en las frutas.
 Las reacciones de oxidación
afectan directamente a los
átomos de hidrógeno que están
unidos al carbono portador del
grupo OH.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones de cada uno
de los experimentos realizados en la
práctica:
R// Estas ecuaciones se encasillaron en
la sección datos, cálculos y resultados
3. ¿Cómo se diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
R//Para diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios de
forma experimental se utilizan las
siguientes reacciones:
La prueba de Lucas nos indica si es un
alcohol es primario, secundario o
terciario, y se basa en la diferencia de
reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
Los alcoholes (de no mas de seis
carbonos) son solubles en el reactivo de
Lucas, que es una mezcla de acido
clorhídrico concentrado y cloruro de cinc.
Los cloruros de alquilo correspondientes
son insolubles.
La formación de un cloruro, a partir de un
alcohol, se manifiesta por la turbiedad
que aparece cuando se separa el cloruro
de la solución; en consecuencia, el
tiempo que transcurra hasta la aparición
de la turbiedad es una medida de la
reactividad de un alcohol. Un alcohol
terciario reacciona de inmediato con el
activo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a
temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma
apreciable.
Con reacciones de oxidación también se
pueden diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios. Los
dos primeros reaccionan con un agente
oxidante y como resultado darán
productos diferentes cada uno. Los
alcoholes terciarios no reaccionan.
4. Al oxidar los alcoholes con oxido de
cobre (II), ¿Qué se debe observar?
Escriba la ecuación de esta reacción.
R// El método que quizás sea más barato
para oxidar alcoholes es la
deshidrogenación:
Eliminación de dos átomos de hidrogeno.
Esta reacción industrial se produce a alta
temperatura, utilizando cobre u oxido de
cobre como catalizador. Al realizar la
reacción entre el alcohol y el cobre, se
debe observar un precipitado color
naranja que corresponde al cobre
5. ¿Cómo se prepara industrialmente
el etanol?
R// El etanol se puede obtener
industrialmente por la fermentación de
azucares y almidón contenidos en
separado del oxígeno. Se observa
también la formación de un aldehído. La
ecuación para esta reacción es:
El hidrógeno que se desprende se puede
vender o utilizarlo para reducciones en la
misma planta industrial. La
deshidrogenación no es apropiada para
la síntesis en el laboratorio.
2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de alcoholes.
R//
diferentes productos vegetales, por lo
que se conoce como alcohol de grano,
de semilla o de vino. Cuando se calienta
el grano en agua y se le añade cebada
germinada, conocida como malta (que
contienen glicosidasas), los polisacáridos
como el almidón se hidrolizan y se
convierten en monosacáridos. Se añade
entonces levadura de cerveza y la
solución se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como
la glucosa en etanol y dióxido de
carbono.

REFERENCIAS

 WADE, L.G. JR.; Química

Orgánica. Quinta edición.
España. 2004 HART, H.,
CRAINE, L. Y HART, D.
Química Orgánica. Novena
edición. España. 1997.

 [1]. Wade, L. G. Química

Orgánica,5taed., Pearson,
Madrid, 2004; pp-405, 447-449,
474 –477.

 Esquema de producción de
bioetanol.Disponible
en:http://www.bioenergeticos.gob.
mx/index.php/bioetanol/prouccion
-a-partir-de-cana-de-azucar.html
(Revisado el 9 de octubre del
2013)

 Envenenamiento con metanol

Disponible
en:http://www.biol.unlp.edu.ar/toxi
cologia/seminarios/parte_1/metan
ol.html(Revisado el 9 de octubre
del 2013)