SÍNTESIS DE WILLIAMSON

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FENOXIACETICO

OBJETIVOS
· Que el alumno obtenga un éter por Síntesis de Williamson.
· Que purifique el producto obtenido por el método de Extracción Selectiva.
· Que distinga las propiedades ácidas de fenoles y ácidos carboxílicos.
ANTECEDENTES
1. Diferentes métodos de obtención de éteres.
2. Síntesis de Williamson, condiciones de reacción.
3. Acidez de fenoles y de ácidos carboxílicos.
4. Propiedades químicas de reactivos y productos.
5. Usos del ácido fenoxiacético.
6. Extracción con disolventes activos.
REACCIÓN:
Cuando pasemos a word el documento le ponemos la imagen de la reacción xD

MATERIAL
Agitador de vidrio Matraz Erlenmeyer de 50 ml con tapón de
corcho

Barra de agitación magnética Matraz Kitasato de 125 ml con mangueras

Embudo Buchner con adaptador de Parrilla de calentamiento con agitación

hule

Embudo de separación con tapón Pinza de cuatro dedos con nuez

Espátula Pipeta graduada de 5 ml

2 matraces Erlenmeyer de 125 ml Vaso de precipitado de 150 ml

Vaso de precipitado de 500 ml

SUSTANCIAS
Ácido cloroacético 0.75 g

Éter etílico 15 mL

Fenol 0.5 g

HCl concentrado

Bicarbonato de sodio 15% 7.5 mL

 Terbutóxido de potasio 1.98 g

Dimetilsulfóxido (DMSO) 2.5 mL

Yoduro de potasio Cantidades catalíticas

INFORMACIÓN
a. Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitución nucleofílica con
alcóxidos o fenóxidos para producir éteres.
b. Los fenoles son nucleófilos débiles pero sus sales (los fenóxidos) son nucleófilos más
poderosos.
c. Los fenoles son compuestos más ácidos que el agua, pero menos ácidos que el ácido
carbónico.
d. Los ácidos carboxílicos orgánicos son ácidos más fuertes que el ácido carbónico.
e. Las sales iónicas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos son solubles en agua.
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disolver 0.5 g de fenol (precaución: muy irritante) y 1.98
g de terbutóxido de potasio en 2.5 mL de DMSO. ​NOTA 1: Verificar el pH alcalino con
papel pH. Adicionar una punta de espátula de Yoduro de Potasio. Tapar el tapón con
corcho y agitar vigorosamente durante 5 minutos. Agregar 0.75 g de ácido
monocloroacético, volver a tapar el matraz y se continúa la agitación por 5 minutos más. Si
la mezcla se hace pastosa, puede agregar 1 mL de DMSO. ​NOTA 2: Si la mezcla continua
pastosa, intente agitar con el agitador de vidrio.
En un vaso de precipitados de 500 mL calentar agua hasta ebullición. Sumergir el matraz de
reacción en el vaso de precipitado y calentar durante 40 minutos. Si la mezcla continua
pastosa aumentar la agitación.
Dejar enfriar la disolución y diluir con 5 mL de DMSO. Acidular con HCl concentrado hasta
pH​. NOTA 3: Comprobar que la disolución sea ácida con papel pH.
La mezcla se coloca en el embudo de separación y se extrae con éter usando 3 porciones
de 5 ml cada una; se reúnen los tres extractos etéreos y se lavan 3 veces con 5 ml de agua
cada vez (estas porciones acuosas se desechan). La fracción orgánica se extrae con
NaHCO​3​ al 15% (3 X 5 ml).
El extracto acuoso alcalino ​(NOTA 4: Comprobar la alcalinidad de la solución con papel
pH)​, se acidula con HCl 1:1 ​¡PRECAUCIÓN! porqué se produce espuma, hasta que
precipita el producto. Se filtra y se seca al aire. Se le determina rendimiento y punto de
fusión.
∗ Si no se observan las notas anteriores, puede obtenerse un resultado negativo es
esta práctica.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué reacción ocurre entre el terbutóxido de potasio y el fenol?
2. ¿Qué reacción ocurre entre el terbutóxido de potasio y el ácido monocloroacético?
3. ¿Por qué se adiciona yoduro de potasio?
4. ¿Qué sucede, si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de
terbutóxido de potasio al iniciarse la reacción?
5. Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del
ácido fenoxiacético.
6. ¿Qué producto queda en el éter después de efectuar la extracción con NaHCO​3
acuoso?
7. ¿Qué pH tiene la fracción orgánica? ¿Qué sustancia contiene?
8. ¿Qué pH tiene la fracción acuosa? ¿Qué sustancia contiene?
9. ¿Qué tratamiento se les deberá dar a cada una de estas fracciones, para
descartarlas en el drenaje?
BIBLIOGRAFÍA
Brewster R. Q. y Vanderwerf C. A. Mc. Ewen, W. E. Curso Práctico de Química Orgánica,
2ª.
Edición, Editorial Alambra, España (1970), pp. 215-217.
Cremlyn, R. J. W. and Still, R.H. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic
Chemistry. Heinemann Educ. Books Ltd. London 1976.
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica. 3a Edición, Fondo Educativo
Interamericano, S.
A. México .1976.
Allinger N. L. et al. Química Orgánica, Ed. Reverté S.A. España. 1975.
Adicional:
https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_Williamson