PRACTICA #3

QUÍMICA ORGÁNICA 4

SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA

FLÓREZ GALVÁN LUIS ALFONSO

PROFESOR: GÍLMAR SANTAFÉ PATIÑO

UNIVERSIDAD DE CORDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

MONTERÍA - CÓRDOBA
 INTRODUCCIÓN
La dibenzalcetona es compuesto solido de color amarillo en la actualidad se
utiliza para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligando en
química organometalica. El compuesto se forma en una reacción entre
benzaldehído, una cetona , hidróxido de sodio y etanol. Como sabemos, la
radiación ultravioleta (UV) es una fracción de la radiación solar que presenta
una menor longitud de onda y una mayor energía. Dividiéndose en tres zonas
conocidas comoultravioleta A (UV-A), que va de 400 a 320 nm, ultravioleta B
(UV-B), que va de 320 a 280 nm y la más energética, la ultravioleta C (UV-C)
de 280 a 200 nm siendo mas dañinas las primeras dos fracciones. Cuando hay
una exposición prolongada, las células se vacuolizan y esto conduce a una
hiperqueratosis, acantosis, desalineación y desorganización de los
queratinocitos, e hinchazón de las célulasendoteliales con aparición incluso de
reacciones dérmicas inflamatorias. También sensibilizar causando
fotodermatosis como urticaria, inchazón y quemaduras. Para reducir estos
efectos se recurre al uso de filtros solares, que son aquellas sustancias que
absorben, reflejan o dispersan la radiación (UV) entre otras longitudes de onda
que van de 290-400nm. Filtros solares químicos Estos actúan por absorción de
la luz y están formados por moléculas orgánicas con grupos cromóforos en la
región UV, ya que poseen electrones poco ligados.
 Objetivo
 Obtener como producto la dibenzalacetona por medio de una reacción
de Claisen-Schmidt
 Objetivos específicos
 Realizar pruebas de identificación de la dibenzalacetona
 Calcular el rendimiento de la reacción
 Marco teórico
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos
en α. También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio
que esta desplazado hacia los productos de partida. Por ejemplo, el propanal
reacciona con hidróxido para dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste,
muy nucleófilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído
remanente. El compuesto resultante de la adición se neutraliza con una
molécula de agua dando un β-hidroxialdehído La auto condensación de un
aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo aldehído α,β-insaturado. Pero
esta reacción tiene algunas limitaciones. En general, la condensación aldólica
no puede llevarse a cabo entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría
una mezcla de productos: La condensación aldólica da lugar a un aldol o β-
hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la calefacción de este
compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído α,β-insaturado.
La pérdida de agua 'tira' de los equilibrios. Por ejemplo, el acetaldehído y el
propionaldehído darían lugar a cuatro productos, en proporción parecida, Los
iones enolato de ambos aldehídos se producirán en proporciones similares y
atacaran tanto al propio aldehído del que provienen como al otro.
* Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo
carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.
* Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos acidos.
* Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.
* Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables
producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
* La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales,
dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de
eliminación.
Retrosíntesis
Síntesis
 Análisis y discusiones
Se agregaron 0.5 mL de acetona. 0,4 de benzaldehído y 0.8 de etanol esto para
generar el enolato de la acetona y que realice el ataque nucleofilico al carbonilo
del benzaldehído generando un alcoxido el cual se protona con el medio
(EtOH). Se adiciono lentamente el NaOH al 10% el cual rápidamente
reacciono formando un compuesto blanquecino, esto formo un nuevo enolato
que conduce a la deshidratación del aldol. Luego de la agitación duran cierto
tiempo se produjo una cetona alfa-beta insaturada lo cual se dio debido a que el
aldehído se encontró en mayor proporción
 Conclusión
Las reacciones aldólicas son auto-condensaciones. Lo que se busca obtener es
un único producto final, para ello se utilizan bases débiles, disolventes y
proporciones específicas para dirigir la reacción, generando enolatos de forma
regio-selectiva (cuando son cetonas asimétricas), en este caso, el producto es
inevitablemente la dibenzalacetona .
 Bibliografía

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