Practica 7: Pruebas De Caracterización De Alcoholes

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA GENERAL

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Guía No: 07

Páginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIÓN
El grupo funcional OH (hidroxilo) es característica de los alcoholes, el cual es el responsable de las
propiedades químicas de esta serie de compuestos orgánicos.

Dependiendo del número de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos y

polihidroxílicos. Los monohidroxílicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios
según la posición del grupo hidroxilo _OH; los polihidroxilicos se clasifican en dioles ó glicoles (2
grupos _OH), trioles (3 grupos _OH) etc.

Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:

a. Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O_H

b. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxígeno C_O

Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formación de

puentes de hidrógeno entre las moléculas de alcohol ó con moléculas de agua; otra característica
importante de estas sustancias es la polaridad de las moléculas debido al átomo de oxígeno, este
efecto es más notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los
alcoholes presentan propiedades físicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los
puntos de fusión y ebullición son altos comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son
solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que los hidrocarburos lo son en
solventes de baja polaridad ó apolares, los alcoholes pueden ser líquidos ó sólidos mientras los
hidrocarburos pueden ser gases líquidos y sólidos.

2. OBJETIVO
Estudiar las propiedades físicas y químicas más importantes de los alcoholes

3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. ¿Mediante qué pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
3.2. Elabore un resumen con las principales reacciones de los alcoholes, clasifíquelas de acuerdo a
_
Reacciones de rompimiento de enlace oxígeno-hidrógeno O H y del enlace carbono-oxígeno C-OH
3.3. Como se prepara el reactivo de Lucas? Plantee la ecuación general de lso alcoholes con el
ensayo de Lucas

Elaborado por: Revisado Por: Aprobada por: Fecha de Aprobación:

Grupo de Química
Orgánica
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4. MATERIALES

MATERIAL CANTIDAD
Tubos de ensayo 12
Gradilla 1
Varilla de vidrio 1
Pinza de madera 1
Espátula metálica 1
Gotero plástico 2
Propipeta 1
Pipeta graduada de 1 mL 2
Vidrio reloj 1
Vaso de precipitado 250 mL 2
5. REACTIVOS

SUSTANCIAS CANTIDAD
Agua destilada 1L
Ácido sulfúrico concentrado R 35, S 26-30-45 2.0 mL
Ácido acético glacial R 10-35, S 23.2-26-45 1 mL
Alcohol isopentílico R 10-20, S 24/25 1 mL
Isopropanol R11, 36, 67: 1 mL
1-butanol R10, 22, 37/38, 41, 67; S7/9, 13, 26, 37/39, 46 1 mL
1-pentanol R10, 20, 37/38; S36/37, 46 1 mL
Glicerina 1 mL
Fenol R 24/25-34, S 28.6-45 0.2 g
1-butanol R 10, 22, 37/38, 41, 67, S 7/9, 13, 26, 37/39, 46 1 mL
2-butanol R10, 36/37, S 7/9, 24/25, 26, 46 1 mL
terc-butanol R11, 20, 36/37; S 9, 16, 46 1 mL
Permanganato de potasio 2% R 52/53, S 61 1 mL
Nitrato de cerio amoniacal R 36/38, S 26 0.5 mL
Éter de petróleo R 11-52/53-65 1 mL
S 9-16-23.2-24-33-62
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas técnicas de seguridad.

6. EQUIPOS

EQUIPOS CANTIDAD
Plancha de calentamiento 1
Baño con termostato 1
* Remitir al manual de protocolo de calibración de equipos

7. PROCEDIMIENTO
7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de1-butanol, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de
glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5 gotas de agua y observe:
 Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I)
 Si se forma una sola fase son solubles (S)

SECCIÓN MUESTRA DISOLVENTE

7.1.1 TUBO 1: isopropanol Agua
7.1.2 TUBO 2: 1-butanol Agua
7.1.3 TUBO 3. 1-pentanol Agua
7.1.4 TUBO 4: glicerina Agua
7.1.5 TUBO 5: fenol Agua
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Con la ayuda de una varilla de vidrio y papel indicador determine aproximadamente el pH de las
soluciones resultantes, consigne sus resultados en la Tabla 1.

7.2 SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO

Marque cinco tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de isopropanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de1-butanol, en el tercer tubo: 5 gotas de 1-pentanol, en el cuarto tubo: 5 gotas de
glicerina; en el quinto tubo: 5 gotas de fenol; a cada tubo adicione 5 gotas de éter de petróleo y
observe:

SECCION MUESTRA DISOLVENTE

7.2.1 TUBO 1: isopropanol Éter de petróleo
7.2.2 TUBO 2: 1-butanol Éter de petróleo
7.2.3 TUBO 3. 1-pentanol Éter de petróleo
7.2.4 TUBO 4: glicerina Éter de petróleo
7.2.5 TUBO 5: fenol Éter de petróleo

Consigne sus resultados en la Tabla 2.

7.3 OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de
permanganato de potasio 2%, agite y observe, si no hay cambio apreciable caliente los tubos
durante 1 minuto en baño María a 60 oC

SECCION MUESTRA REACTIVO
7.3.1 TUBO 1: 1-butanol Permanganato de potasio 2%
7.3.2 TUBO 2: 2-butanol Permanganato de potasio 2%
7.3.3 TUBO 3: terc-butanol Permanganato de potasio 2%

Consigne sus resultados en la Tabla 3.

7.4 REACCIÓN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL

Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de
nitrato de cerio amoniacal, agite y observe:

SECCION MUESTRA REACTIVO
7.4.1 TUBO 1: 1-butanol nitrato de cerio amoniacal
7.4.2 TUBO 2: 2-butanol nitrato de cerio amoniacal
7.4.3 TUBO 3: terc-butanol nitrato de cerio amoniacal

Consigne sus resultados en la Tabla 4.

7.5 ESTERIFICACIÓN
En un tubo de ensayo se mezcla 1 mL de ácido acético glacial, 1 mL de alcohol isopentílico y 5
gotas de ácido sulfúrico concentrado. Introduzca el tubo en un vaso de 250 mL que contenga agua
en ebullición, caliente la mezcla durante 10 minutos. Vierta el contenido del tubo con la mezcla de
reacción a otro con 4 mL agua destilada. ¿Que se observa y que olor tiene? Indicar los resultados
en la hoja de preinforme.

RECOMENDACIONES
El fenol produce quemaduras cuando hace contacto con la piel, por lo tanto debe manipularse con
cuidado
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8. OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Nombre Código: Plan de estudio
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________
__________________________________ ___________ _________________

8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua

SECCION OBSERVACION pH
7.1.1

7.1.2

7.1.3

7.1.4

7.1.5

Tabla 2 Prueba de solubilidad en éter de petróleo

SECCION OBSERVACION
7.2.1

7.2.2

7.2.3

7.2.4

7.2.5

Tabla 3. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio

SECCION OBSERVACION
7.3.1

7.3.2
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7.3.3

Tabla 4 Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal

SECCION OBSERVACION
7.4.1

7.4.2

7.4.3

Observaciones del ensayo de esterificación.

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
9.1. Cuáles son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
9.2. Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume
alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol
9.3. Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
desventajas de esta mezcla
9.4. En qué consistió la LEY SECA AMERICANA en Estados unidos durante 1919 a1933?

10. RECUPERACIÓN, DESACTIVACIÓN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS

RESIDUOS QUÍMICOS

10.1 RECUPERACIÓN
Los residuos de acetato de isopentilo se deben disponer en un recipiente aparte, para ser
separados del agua mediante decantación.

10.2 DESACTIVACIÓN
No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL

Residuos secciones 7.1 y 7.2 recipiente 4
SECCION RECIPIENTE TRATAMIENTO ADICIONAL RESIDUO
7.1, 7.2 4 NA Mezcla de disolventes
orgánicos y agua
7.3 4 NA Mezcla de disolventes
y MnO2
7.4 Metales pesados NA Mezcla de residuos
con Ce

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la práctica de laboratorio deberá

disponerse dentro de los recipientes temporales según la clasificación de segregación
establecida.

11. BIBLIOGRAFÍA

1. CAREY F. A. Química Orgánica, Madrid. Mc Graw-Hill

2. WADE J. R. Química Orgánica, México D. F. Prentice-Hall, Segunda Edición 1993
3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Química Orgánica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edición
1997.