Portada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS”

GRUPO N°33

INTEGRANTES: Mallqui Parian Mayté Briggite 20152631H

Porras Cornejo Sofía Stefany 20152667B
Rodríguez Pino Melissa Beatriz 20151414C

DOCENTES: Mg. Emilia Hermoza Guerra

Dra.Ingrit Collantes Díaz

LIMA – PERÚ
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2018

Índice general

Portada ........................................................................................................................ 1
Índice general............................................................................................................... 2
Índice de figuras ........................................................................................................... 2
Extracción de sustancias valiosas de las plantas ......................................................... 3
1. Objetivos ......................................................................................................... 3
2. Fundamento teórico ........................................................................................ 3
3. Datos .............................................................................................................. 4
4. Diagrama de Flujo del Proceso ....................................................................... 7
5. Ecuaciones Químicas y Mecanismos de reacción ......................................... 10
6. Discusión de Resultados ............................................................................... 12
6.1 Resultados........................................................................................................ 12
6.2 Observaciones .................................................................................................. 12
6.3 Explicaciones .................................................................................................... 13
7. Conclusiones ................................................................................................ 13
8. Bibliografía .................................................................................................... 14
9. Anexos .......................................................................................................... 15
A. Cálculos..................................................................................................... 15
B. Aplicación industrial ................................................................................... 15

Índice de figuras
Imagen 1 Alcaloide de la Nicotina Tabacum ................................................................. 4
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Extracción de sustancias valiosas de las plantas

1. Objetivos
 Verificar el efecto orientador de un grupo presente en el anillo.
 Verificar que la temperatura es un factor determinante en la formación de los
productos.

2. Fundamento teórico

ALCALOIDE

Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el

nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de
aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con
propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitación.

Propiedades Fisicoquímicas

Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína
𝐶8 𝐻17 𝑁=127, vincristina 𝐶46 𝐻56 𝑁4 𝑂10=824); son casi siempre incoloros a excepción
de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo),
urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos
a temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y
la esparteína que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es
oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua. (Acosta, 2008)

Función de alcaloides en las plantas

La función de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas

sugerencias sobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como:

• Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta

función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales.

• Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos
que le facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de
almacenamiento del nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el
caso de las Solanaceas midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces
y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados.

• La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son

localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir
en el recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de
la hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función
como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de
insectos. (Acosta, 2008)
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NICOTINA

Los alcaloides secundarios representan aproximadamente el 5% del contenido de

nicotina. Químicamente, la nicotina es un derivado pirrólico de la piridina, de carácter
básico, de fórmula, 𝐶10 𝐻14 𝑁2. En estado de pureza es líquida, oleaginosa, incolora,
pero expuesta al aire y la luz, toma inmediatamente un tinte amarillento que: llega
hasta el marrón. Hierve a 250°, descomponiéndose en parte. Es muy soluble en agua,
alcohol, aceites grasos, y se extrae muy bien con éter, que la separa con facilidad de
sus soluciones acuosas. Las hojas de tabaco contienen, de 0,6 a 6% de nicotina,
pudiendo llegar al 15% algunas clases de tabacos argelinos. (Nuñez Tena, 2000)

Imagen 1 Alcaloide de la Nicotina Tabacum

3. Datos
1. Ácido Sulfúrico (U.N.A.M, 2016)

SUSTANCIA ACIDO SULFURICO

Pictogramas de peligrosidad

Provoca quemaduras graves en la piel

Información de peligrosidad y lesiones oculares. No echar agua al
producto.
Masa molecular (g/mol) 98.08
Propiedades Punto de ebullición a 1atm
610
físico (ºC)
químicas Punto de fusión(ºC) 283
Densidad a 20 °C (g/ml) 1.8
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2. Hidróxido de Sodio (quimicas, 2013)

SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO

Pictogramas de peligrosidad

Soluble en agua, genera calor.

Información de peligrosidad Irritante y corrosivo a la piel
pudiendo generar dermatitis.
Masa molecular (g/mol) 39.997
Propiedades Punto de ebullición a
1663
físico 1atm (ºC)
químicas Punto de fusión(ºC) 591
Densidad a 20 °C (g/ml) 2.1

3. Diclometano (Roth, 2015)

SUSTANCIA DICLOROMETANO

Pictogramas de peligrosidad

Inflamable. Provoca dermatitis en

Información de peligrosidad contacto con la piel. Peligro por
aspiración. Daños al riñón y al hígado.
Masa molecular (g/mol) 84.9
Propiedades Punto de ebullición a 1atm 40
físico (ºC)
químicas Punto de fusión(ºC) -95
Densidad a 20 °C (g/ml) 1.325
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4. Sulfato de Sodio (TRANSMERQUIM, 2014)

SUSTANCIA SULFATO DE SODIO ANHIDRO

Pictogramas de peligrosidad

Causa irritación a la garganta y a

Información de peligrosidad los pulmones. Provoca lesiones
leves en caso de ingesta.
Masa molecular (g/mol) 142.04
Propiedades Punto de ebullición a
1100
físico 1atm (ºC)
químicas Punto de fusión(ºC) 884
Densidad a 20 °C (g/ml) 2.67

5. Ácido Pícrico (IPCS, 2003)

SUSTANCIA ACIDO PICRICO

Pictogramas de peligrosidad

Vapores inflamable. Su inhalación genera

Información de peligrosidad
dolor de cabeza, náuseas y vómitos.
Masa molecular (g/mol) 229.1
Propiedades Punto de ebullición a 1atm
300
físico - (ºC)
químicas Punto de fusión(ºC) 122
Densidad a 20 °C (g/ml) 1.8
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6. Metanol (CORPORACION VENEZOLANA, 1997)

SUSTANCIA METANOL

Pictogramas de peligrosidad

Inflamable, arde con flama no luminosa. Su

Información de peligrosidad
inhalación genera náuseas y vómitos.
Masa molecular (g/mol) 32.04
Propiedades Punto de ebullición a 1atm (ºC) 64.7
físico
químicas Punto de fusión(ºC) -97.8
Densidad a 20 °C (g/ml) 0.81

4. Diagrama de Flujo del Proceso

FILTRACIÓN
ADICIÓN
Al vacío y con tela de tocuyo, se
40 g de tabaco molido a una solución
obtiene el residuo sólido orgánico el
de H2SO4 a 65 °C manteniendo a esa
cual se desecha.
temperatura se agita por 15 minutos.
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CENTRIFUGACIÓN
Por 5 minutos luego o hasta que se
observe precipitación completa.
Baño Frío
Por 5 minutos luego, se añade
NAOH al 25%, con agitación lenta
mantener a una temperatura menor a
25°C.

EXTRACCIÓN SECADO

De la nicotina al añadir 30 ml de Añadiendo sulfato de sodio

diclorometano, posterior agitación anhidro, el sólido formado se
lenta, esta operación se realiza dos desecha.
veces.
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FILTRACIÓN EVAPORACIÓN

De lo que quedo al evaporar a De la fase diclorometánica a

sequedad en el rota vapor sequedad.
añadiendo 6 ml de metanol

SINTESIS FILTRACIÓN

Del dipicrato de nicotina, al añadir 10 Al vacío del solido formado en la

ml de una solución saturada de ácido síntesis anterior.
pícrico.
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RECRISTALIZACIÓN RECRISTALIZACIÓN

Dejar reposando por un día Dejar reposando por un día

aproximadamente a temperatura aproximadamente a temperatura
ambiente y observar la formación de ambiente y observar la formación de
cristales cristales.

5. Ecuaciones Químicas y Mecanismos de reacción

1. Reacción de la nicotina en medio ligeramente ácido

1.1 Mecanismo
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2. Reacción de la nicotina con NaOH

2.1 Mecanismo

3. Reacción con el diclorometano para poder separar dicha fase

4. Reacción con el ácido pícrico

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4.2 Mecanismo

6. Discusión de Resultados

6.1 Resultados

Reactivos Cantidad
Hojas de tabaco 40 g
Ácido sulfúrico 3% 10 ml
Hidróxido de sodio 25% 75 ml
Ácido pícrico 10 ml
Etanol 50% 50 ml

6.2 Observaciones
 Antes de empezar la experiencia se tuvo que triturar las hojas de tabaco
previamente secadas en la mufla, al agregar este producto al vaso de
precipitado se obtuvo una mezcla color marrón oscuro.
 Después de filtrar la mezcla, se desecharon los restos sólidos, quedando
así una fase líquida pero aún con impurezas difícilmente visibles, por lo
cual después del enfriamiento la adición de hidróxido de sodio, el cual
ocasiona una elevación de temperatura; se procedió a centrifugarla.
 Como se esperaba, la mezcla aún contenía impurezas sólidas en
consistencia de polvo ya que estas se depositaron en el fondo del tubo
usado en la centrifugadora. Estas impurezas eran de color marrón oscuro
y beige claro.
 Al tener ya la solución y habiéndola transferido en la pera de
decantación, se le adicionó diclorometano y se procedió a agitarla
suavemente ya que se podía formar emulsiones. Después de descargar
la fase diclorometánica, se pudo observar que la fase inferior era de un
color ligeramente amarillo y la parte superior marrón oscuro con una
interfase mostaza de pequeñas burbujas.
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 Posteriormente se le adicionó sulfato de sodio anhidro y se le llevó al rota

vapor, una vez terminado el proceso en el rota vapor, vimos que el tono
amarillo se intensificó.
 Después de la adición de ácido pícrico se observó la formación de
precipitado amarillo, esta se filtró y se llevó a un proceso de
recristalización, el solvente que se usó fue el etanol 50% en un volumen
de 50ml. Finalmente, al dejar enfriar la solución después de filtrarla en
caliente se vio la aparición de pequeños cristales en forma de agujas.

6.3 Explicaciones
 En los primeros pasos se realizó una extracción sólido-líquido, donde se
usó como disolvente al ácido sulfúrico y como fase portadora de nicotina,
las hojas de tabaco. La trituración de las hojas contribuyó a que la
extracción fuese más rápida y completa ya que se ofreció al disolvente
mayor superficie de intercambio y un recorrido de difusión más corto.
 Posteriormente, en la pera de decantación se realizó una extracción
líquido-líquido, el disolvente orgánico que se usó fue el diclorometano ya
que la solubilidad de la nicotina es mayor en este medio y además posee
un punto de ebullición bajo, el cual nos servirá para separarlo más rápido
de la nicotina en el rotavapor y obtener la nicotina bruta.
 Finalmente en los últimos pasos se realizó un proceso de recristalización
del dipricato de nicotina, para lo cual el disolvente elegido fue el etanol ya
que este posee un alto poder disolvente a altas temperaturas y un bajo
poder disolvente a bajas temperaturas. Es así como se pudo eliminar las
impurezas insolubles al filtrar la mezcla en caliente.
 Al dejarla enfriar se espera la mayor cantidad de nicotina se separe en
forma cristalina y que las impurezas queden disueltas en el etanol.

7. Conclusiones
 Esta experiencia nos fue muy útil debido a que nos permitió afianzar los
conocimientos ya vistos en experiencias anteriores como lo son las
extracciones sólido-líquido, líquido-líquido y el proceso de purificación de
producto por medio de la recristalización.
 A su vez, se pudo conocer mejor el proceso de extracción de alcaloides,
en este caso, nicotina, y también informarnos acerca de sus propiedades
y las precauciones que se deben tomar respecto a su ingesta ya que esta
genera dependencia.
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8. Bibliografía
Acosta, G. J. (15 de Junio de 2008). UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA. Obtenido de
UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA:
http://www.innovacion.gob.sv/inventa/attachments/article/856/alcaloides.pdf

American Society of Health-System Pharmacists. (15 de Octubre de 2015). Parche

Transdérmico de Nicotina. Obtenido de Medine Plus:
https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a601084-es.html

CORPORACION VENEZOLANA, C. (15 de OCTUBRE de 1997). MSDS, HOJAS DE

SEGURIDAD. Obtenido de MSDS, HOJAS DE SEGURIDAD:
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos/metanol.pdf

IPCS, C. Y. (16 de 03 de 2003). Fichas Internacionales de Seguridad Química . Obtenido

de Fichas Internacionales de Seguridad Química :
http://www.ladep.es/ficheros/documentos/%E1cido%20p%EDcrico.%20ICSC%20
0316.pdf

Nuñez Tena, G. (03 de 03 de 2000). Estudios sobre el tabaco:. Obtenido de Estudios sobre
el tabaco:: http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/viewFile/5891/5285

quimicas, P. I. (01 de 01 de 2013). Fichas Internacionales de Seguridad Química. Obtenido

de Fichas Internacionales de Seguridad Química:
http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/1310732.htm

Roth, C. (30 de agosto de 2015). ficha de datos de seguridad. Obtenido de ficha de datos
de seguridad:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/C/SDB_CP45_ES_ES.pdf

TRANSMERQUIM, G. (15 de AGOSTO de 2014). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD.

Obtenido de HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD:
http://www.gtm.net/images/industrial/s/SULFATO%20DE%20SODIO%20ANHIDR
O.pdf

U.N.A.M. (10 de octubre de 2016). Hojas de datos de seguridad quimica. Obtenido de

Hojas de datos de seguridad quimica: https://quimica.unam.mx/wp-
content/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAG-
Hoja-de-datos.pdf

Equipo de redactores y equipo de editores médicos de la Sociedad Americana Contra El

Cáncer. (12 de Enero de 2017). Terapia de reemplazo de nicotina para tratar el
tabaquismo. Obtenido de American Cancer Society:
https://www.cancer.org/es/saludable/mantengase-alejado-del-tabaco/guia-para-
dejar-de-fumar/terapia-de-reemplazo-de-nicotina.html

Fernández, G. (28 de Mayo de 2012). Extracción. Obtenido de Química Orgánica:

http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html
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9. Anexos

A. Cálculos
La nicotina (alcaloide) se encuentra en las hojas de la planta de tabaco, la
concentración en dichas hojas es de un 3% aproximadamente, entonces:
M de nicotina esperada = 40g x 3% = 1.2 g

𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 (𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100%
𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜(𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 1.2𝑔 𝑥 100% = %

B. Aplicación industrial
Si bien es cierto que al oír la palabra nicotina, lo primero que se nos viene a la
mente son los cigarros y las consecuencias letales de su uso como el cáncer; lo
que no sabemos es que en sí lo que causa el deterioro de la salud no es la
nicotina, sino el alquitrán, los radicales y otros de los tantos componentes del
cigarro; la nicotina solo genera dependencia. Por lo tanto, su aplicación se
extiende a más que solo fines dañinos para el hombre, sino también a usos
terapéuticos como son los parches de nicotina que tienen como fin que el hombre
deje de fumar ya que proporcionan cantidades limitadas de nicotina al organismo
y estos al ser fácilmente absorbidos en la corriente sanguínea disminuyen los
síntomas de abstinencia del tabaco.

Antes de empezar este tratamiento, es indispensable que acuda a un médico o

especialista, ya que se pueden dar reacciones adversas si no se cumplen con
ciertos requisitos como que uno debe dejar de fumar o de consumir tabaco antes
de empezar con el tratamiento o si la dosis diaria que uno se autoprescribe no es
la adecuada para su organismo.

Este parche se aplica diariamente en una zona del cuerpo donde no haya
demasiado vello, por lo general en el omóplato o cadera, y se cambia el lugar de
aplicación después de cada uso. De acuerdo al seguimiento del médico este le
recomendará disminuir de manera gradual las dosis para reducir los síntomas de
abstinencia de la nicotina como son ansiedad, irritabilidad, dificultad para prestar
atención, perturbaciones en el sueño, aumento de apetito y deseo vehemente por
un cigarro.

Como lo mencionamos al inicio, la nicotina genera dependencia por lo que es

posible que uno desarrolle dependencia a largo plazo a este tipo de tratamiento
por lo que se recomienda usarlo solo el tiempo que lo necesite. (American Society
of Health-System Pharmacists, 2015)
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