UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIAFACULTAD DE INGENIERIA QUMICA Y TEXTIL

Efecto de los sustituyentes y los factores que intervienen en

lavelocidadde sustitución electrofilica aromática (SEA)”

1) Objetivos:
 Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción,
midiendoel tiempo de decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reacción, registrando
eltiempo de decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reacción, registrando
eltiempo de decoloración de los reactantes.

2) Fundamento Teórico:
Efecto de los sustituyentes en la velocidad de reacciónelectrofiliaaromática:
Los sustituyentes pueden alterar la velocidad de reacción ya sea favoreciéndola
odisminuyéndola. Aquellas especies que la aumentan se les denominan
activantes,debido a queaumentan la densidad electrónica del anillo aromático
volviéndolamucha más reactiva frentea un electrófilo cualquiera. Por otro lado
aquellasespecies que disminuyen la velocidad dereacción se les llama
desactivanteporque disminuyen la densidad electrónica llevándola fueradel
anillo aromático inhibiendo la reactividad frente a posibles electrófilos. Las
reactividades delbenceno y de uno sustituido se comparan de una de las
maneras siguientes.

Puede medirse el tiempo que requieren las reacciones en condiciones

idénticas.Así,vimos que el tolueno reacciona con ácido sulfúrico fumante entre
una décima y una vigésimaparte del tiempo requerido por el benceno: el tolueno
es másreactivo que el benceno, por loque CH3 es un grupo activante.

Puede observarse la severidad de las condiciones requeridas para que se

verifiqueuna reacción comparable dentro del mismo periodo de tiempo. Así,
porejemplo, el bencenose nitra en menos de una hora a 60ºC con una mezcla
de ácidos nítrico y sulfúricoconcentrados. Una nitración comparable del
nitrobencenorequiere un tratamiento a 90ºC conácido nítrico fumante y ácido
sulfúricoconcentrado. Evidentemente, el nitrobenceno esmenos reactivo que el
benceno, y el grupo nitro, NO2, es desactivante.

Para una comparación cuantitativa exacta en condiciones idénticas de

reacción,pueden realizarse reacciones competitivas, donde los compuestos a
compararcompiten poruna cantidad limitada de un reactivo. Si, por ejemplo, se
mezclancantidades equimolares debenceno y tolueno con una cantidad
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pequeña de ácidonítrico en un disolvente se obtiene comoalrededor de 25

veces más
nitrotoluenoque nitrobenceno, indicando que el tolueno es 25veces más reactivo
que elbenceno. Por otra parte, una mezcla de benceno y clorobenceno daun
producto en el que el nitrobenceno es sólo un trigésimo de la del benceno. Por
tanto, elgrupo cloro se clasifica como desactivante, y el metilo, como activante.
Laactivación odesactivación ocasionada por algunos grupos es
extremadamentepoderosa: la anilina,C6H5NH2, es casi un millón de veces más
reactiva que elbenceno, y el nitrobenceno, C 6H5NO2,tiene alrededor de un
millonésimo de la reactividad del benceno.
3) Datos y resultados
Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de sustancias

Aspecto y color:Polvo cristalino

blanco o sólido blanco brillante.
Olor:Sin olor.
Acetanilida Presión de vapor: 133.29Pa a 114°C
C8H9NO Densidad relativa de vapor
(aire=1):4.65
Densidad relativa (agua=1):1.219
Solubilidad en agua: 0.54 g/ 100 ml
a 20ºC
Punto de ebullición:305ºC
Punto de fusión:113-114ºC
Peso molecular:135.16
Incendio:Combustible leve.
Explosión: Riesgo de explosión del
polvo.
Exposición:
- Inhalación:Irritación.
- Piel:Irritación, enrojecimiento, dolor,
picazón.
- Ojos:Irritación, enrojecimiento,
dolor.
- Ingestión:Nocivo, náuseas,
vómitos, irritación, cianosis.

Aspecto y color:Líquido incoloro.

Olor:Característico, picante.
Presión de vapor:11.4 mmHg a
Ácido acético 20°C.
CH3COOH Densidad relativa (agua=1):1.05
g/mL a 20°C
Densidad relativa de vapor (aire=1):
2.1 g/mL
Solubilidad en agua:Miscible.
Punto de ebullición:118°C
Punto de fusión:17ºC
Peso molecular:60.05 g/mol.
Incendio: Inflamable
Explosión:En mezclas con el aire
son explosivas (sobre 39°C)
Exposición:
- Inhalación: Dolor de garganta,
dificultad respiratoria, tos.
- Piel:Irritación, graves quemaduras.
- Ojos: Irritación, visión borrosa,
quemaduras profundas.
- Ingestión: Dolor de garganta,
vómito, diarrea, dolor abdominal,
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Punto de ebullición:155°C
Punto de fusión:-37°C
Densidad relativa (agua = 1):0.99
Solubilidad en agua, g/100 ml:
Anisol escasa
C7H8O Presión de vapor, kPa a 25°C:0.47
Densidad relativa de vapor (aire =1):
3.7
Densidad relativa de la
mezclavapor/aire a 20°C (aire = 1):1.13
Punto de inflamación:52°C o.c.
Temperatura de autoignición:475°C
Masa molecular:108.
Punto de ebullición
(sedescompone):279°C
Punto de fusión: 113°C
p-nitrofenol Densidad relativa (agua = 1):1.48
C6H5NO3 Solubilidad en agua, g/100 ml a25°C:
1.6
Presión de vapor, Pa a 20°C:0.0032
Densidad relativa de vapor (aire =1):
4.8
Punto de inflamación:169°C
Masa molecular:139.1
Incendio:Infalamable.
Explosión:Por encima de 52°C pueden
formarse mezclas explosivas vapor/aire.
Exposición:
- Inhalación: Sensación de
quemazón. Tos. Dolor de garganta.
- Piel:Piel seca, enrojecimiento.
- Ojos:Enrojecimiento, dolor.
- Ingestión:Dolor abdominal, vértigo,
náusea, dolor de garganta, debilidad.
Ince
ndio
: No combustible.
En caso deincendio: se desprenden
humos (ogases) tóxicos e irritantes.
Explosión:Las partículas
finamentedispersas forman mezclas
explosivas en
el aire.
Exposición:
- Inhalación:Sensación de quemazón,
tos, vértigo, debilidad.
- Piel:Puede absorberse.
- Ojos: Enrojecimiento, dolor.
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Datos experimentales
 Efecto del sustituyente
Agregando a todas las sustancias 0.5 ml de bromo en ácido acético al 0.05M
Sustancia volumen Rapidez de
reacción
Ácido salicílico 1 ml Reacción rápida
Benceno 1 ml Reacción moderada
Clorobenceno 1 ml Reacción moderada
Anisol 1 ml Reacción lenta
Fenol 1 ml Reacción rápida
Acetanilida 1 ml Reacción lenta
p-nitrofenol 1 ml Reacción lenta

 Efecto del solvente

Sustancia Atacado con: solvente Tiempo de reacción

Anisol Bromo CCl4 Reacción más eficaz
Anisol Bromo CH3COOH Reacción menos
eficaz

 Efecto térmico

Todos los tubos con tenían 1ml de acetanilida

N°de tubo Reactivo Vol. reactivo T(°C) Tiempo de reacción
Tubo 1 Bromo con Ac.Acetico 0.5ml 75 6 min. Y 30 seg.
Tubo 2 Bromo con Ac.Acetico 0.5ml 80 4 min. Y 37 seg.
Tubo 3 Bromo con Ac.Acetico 0.5ml 85 4 min. Y 35 seg.
Tubo 4 Bromo con Ac.Acetico 0.5ml 90 3 min. Y 55 seg.
Tubo 5 Bromo con Ac.Acetico 0.5ml 95 2 min. Y 15 seg.
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6) Observaciones
Efecto del sustituyente en la velocidad de reacción del anillo aromático
Al echar el bromo/ácido acético a las sustancias orgánicas estos tenían una
leve decoloración en algunas casi imperceptible debido que en algunos la
reacción se demora mucho tiempo.
El fenol es la sustancia con una reacción muy rápida ya que se coloro
rápidamente al punto de volverse transparente.
Efecto solvente en la velocidad de reacción del anillo aromático.
Al realizar la comparación por solventes entre el Br/CCl4 y el Br/CH3COOH la
reacción se dio con mayor rapidez en la sustancia orgánica de Anisol.
Efecto de la temperatura en la velocidad de la reacción del anillo
aromático
A medida que se elevada la temperatura la reacción se daba con mayor rapidez.

7) Conclusiones
 El medio ácido, logra realizar la reacción con mayor rapidez debido a que
este se ioniza, logrando así dispersar cargas y estabilizar el estado de
transición del anisol.
 El cloro es activador, es por ello que la reacción del clorobenceno con el
bromo es más lenta que la del benceno.
 En el p-nitrofenol, hay un grupo OH (director orto/ para) y un grupo nitro,
que favorece la sustitución en meta, por lo que la sustitución final, tiene
posición orto reforzada por ambos sustituyentes.
 Se diría que la rapidez es en el orden de mayor a menor son 1° fenol ,2° Ac.
Salicílico, 3°Clorobenceno, 4° Benceno, 5° p-nitrafenol, 6° Acetanilida.
8) Aplicaciones
 Los procesos utilizados en la industrias de alimentos constituyen el factor
de mayor importancia en las condiciones de vida y en la búsqueda de
soluciones que permitan preservar las características de los alimentos por
largos períodos, utilizando procedimientos adecuados en la aplicación de
sustancias químicas (viendo los factores que afectan a la velocidad de una
reacción de oxidación) en los alimentos tales como el enfriamiento (la
temperatura), pasteurización, secado, ahumado, conservación por
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