Reactividad en química orgánica

La Cinética Química determinará si una reacción es lenta o rápida al estudiar los factores que
determinan la velocidad y el mecanismo. A continuación un recurso en donde podrás aprender
más acerca de la cinética química.

Reactividad en química orgánica

El carbono, C, elemento fundamental en los compuestos orgánicos, pertenece al grupo IV A y tiene
cuatro electrones de valencia, los que, según la representación de puntos de Lewis, se configuran
de la siguiente manera:

El hidrógeno, de número atómico 1, tiene un electrón de valencia, y su representación según la

teoría de Lewis será:

Otro elemento que comúnmente forma parte de los compuestos orgánicos es el oxígeno,
elemento perteneciente al grupo de los anfígenos o calcógenos que tiene seis electrones de
valencia. Su representación según la teoría de Lewis será:

En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los átomos estén lo más
separados posible deben tener una estructura tetraédrica, donde los ángulos de enlace sean todos
iguales a 109,5º.

La figura muestra la estructura de la molécula de metano, CH4.

La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrógeno es 2,1, por lo que los
cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el
carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molécula simétrica, la suma de los vectores
correspondientes a los cuatro enlaces se anulará y darán como resultado una molécula apolar.
Los alcanos reaccionan por sustitución, dado que en la reacción es necesario que se sustituya un
átomo de hidrógeno por otro elemento.

En los alquenos, como por ejemplo el eteno o etileno, compuesto insaturado.

Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molécula es plana y los
ángulos de enlace son de 120º. La molécula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace sigma
y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energético que el sigma, este compuesto reacciona por
adición; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adición de otros elementos.

En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado.

El ángulo de enlace es de 180º, la molécula es plana y apolar. La existencia del triple enlace hace
que esta sustancia reaccione por adición, es decir, se produce el rompimiento de un enlace pi para
permitir la adición.

Tipos de reacciones en compuestos orgánicos

Las reacciones orgánicas más importantes son:

- Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es

remplazado por otro).

CH3OH + HBr → CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que
están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.

CH3 - CH2 OH → CH2 = CH2 + H2O

- Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como
consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ.

CH2 = CH2 + HI → CH2I – CH3

Ruptura y formación de enlaces covalentes.

Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros
nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reacción en el que se rompe el enlace del reactivo
y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario
de la reacción. Generalmente son muy inestables, de existencia muy breve. Están presentes en la
reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

• Homolítica: Cada átomo se separa conservando un electrón. Las especies resultantes tienen un
electrón desapareado, carecen de carga y se denominan"radical libre" o simplemente"radical".

• Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones. Este tipo
de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

Tipos de reactivos

En una reacción, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir la
trasformación química del sustrato. Los reactivos se caracterizan por ser moléculas muy activas y,
según el tipo de atracción, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se clasifican en:
Reactivos nucleofílicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrónica, dada
por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (‫׃‬Nu) y por consiguiente son
bases de Lewis.

Reactivos electrofílicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga
positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son ácidos de Lewis.

Factores que afectan la reactividad de compuestos orgánicos

Efecto estérico.
Los diferentes compuestos orgánicos que hemos visto hasta ahora, pueden parecerte estructuras
tridimensionales planas, pero esto no es así, cada átomo dentro de una molécula ocupa una
determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las
moléculas.
La capacidad de rotación que tiene una molécula depende del volumen que ocupen los átomos
que la componen.

El efecto ejercido por el volumen de los átomos se denomina efecto estérico y en general a mayor
efecto estérico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y más estable es la
molécula.

Efecto electrónico.
Estos son otros efectos que influyen en la reactividad química de los compuestos orgánicos, son el
inductivo, la resonancia y la hiperconjugación.

• El efecto inductivo, es la polarización de un enlace por influencia de un átomo o grupo de

átomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el átomo que
entrega su densidad electrónica (δ) hacia el que la acepta.

• El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teoría que postula que en las reacciones en
que participa una especie química que tiene enlaces dobles, los orbitales π que poseen estos
enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el número de enlaces dobles alternados, mayor
será la estabilidad de la especie química por resonancia.

• El efecto hiperconjugación: Es una teoría que postula que, a mayor cantidad de enlaces simples
C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, también contribuyen a
estabilizarla por la interacción de sus orbitales moleculares.

Ejemplo

CH3

A) CH3-- C – CH = CH2

CH3

B) CH3- CH = CH – CH3

Al comparar ambos compuestos, contamos el número de interacciones de hiperconjugación

(enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para
mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.

El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.

El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de
hiperconjugación.

Entonces el compuesto más estable es B. Esta información es importante puesto que mientras
más estable es una molécula, mayor será su rendimiento y más rápida su obtención.

Polaridad de algunas moléculas de diferentes funciones orgánicas

Alcoholes

Se consideran como derivados del agua, donde uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por
un radical alquílico. El enlace O-H es covalente polar y el ángulo aproximado del enlace R-O-H es
de 105º.
En este caso, está representada la estructura del metanol o alcohol metílico.

El oxígeno es el elemento más electronegativo, por lo que existe sobre él una densidad de carga
negativa.

El átomo de carbono es electrofílico, dado que sobre él existe una densidad de carga positiva; en
cambio, el oxígeno es un átomo nucleófilo, debido a su densidad de carga negativa.

Éteres

Molécula de fórmula general R – O – R, donde R es un radical; los radicales pueden ser iguales o
diferentes.

Son moléculas angulares y se les considera derivados del agua, donde se reemplazan los dos
átomos de hidrógeno por radicales.

Los enlaces C – O son covalentes polares, mientras la molécula es polar y posee una densidad de
carga negativa por sobre el oxígeno.
Aldehídos
El grupo carbonilo, CO, está altamente polarizado y carece de impedimento estérico, por lo que
resulta ser muy reactivo. Existe densidad de carga negativa sobre el oxígeno y positiva sobre el
carbono, así que es una molécula polar.

Molécula de etanal

El ángulo O-C-C es de 120°. La molécula, en tanto, es polar y presenta una densidad de carga
negativa por sobre el oxígeno, y densidad de carga positiva por sobre el carbono.

Ácidos carboxílicos

Hay cuatro enlaces covalentes polares: el C–O simple y el doble enlace C=O, además del enlace O–
H.
El oxígeno es nucleofílico, ya que posee dos pares electrónicos no compartidos, además de la
polaridad de los enlaces con los átomos que está enlazado.