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(265459745) Compuestos-Carbonilicos-y-Grupo-Carboxilico
(265459745) Compuestos-Carbonilicos-y-Grupo-Carboxilico
Química de la UNMSM
INTRODUCCIÓN
RESUMEN
La segunda parte consiste en las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas .En
la reducción de la solución de fehling se observa como reacciona el formaldehído y
benzaldehido , mientras que la cetona no reacciona . En la reacción de tollens con el
formaldehído se forma de inmediato un espejo de Ag mientras con el benzaldehido y la
acetona no. La reacción con el 2,4- dinitrofenilhidrazina (identificación del grupo
carbonilo) tanto los aldehídos y cetonas reaccionan en medio acido dando compuestos
sólidos de color naranja. La reacción con el permanganato de potasio al 1% se observa
que la cetona no reacciona y los demás si. En la reacción con el halorformo reacciona
solo la acetona.
PARTE TEÓRICA
Aldehídos y cetonas
Nomenclatura
Aldehídos
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre
el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este último
sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.
Cetonas
Propiedades Físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Síntesis
Ozonólisis de alquenos
Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este método sólo es válido
para la preparación de cetonas.
Hidratación de alquinos
Hidroboración-oxidación de alquinos
Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
Oxidación de alcoholes
Reacciones
Adición nucleofílica
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- =
H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adición de Hidroxilamina
Adición de hidracinas
Oxidación
Reducción
Hidruro
Hidrogenación
Reducción de Clemmensen
Reacción de Wolff-Kishner
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
Reactivos
Muestras de Estudio:
o Acetaldehído (en algunos casos se usara el Formaldehído).
o Benzaldehido.
o Acetona
Solución de Fehling A – Solución de Sulfato de Cobre.
Solución de Fehling B – Solución alcalina de Tartrato Doble de Sodio y Potasio.
Reactivo de Tollens – Solución de Nitrato de Plata Amoniacal.
Solución de 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina – 2, 4 – DHF.
Permanganato de Potasio.
Acido Sulfúrico.
Hidróxido de Sodio al 5%.
Lugol.
Bicarbonato de Sodio.
Agua Destilada.
Etanol.
Éter.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Propiedades Físicas.
Características Organolépticas:
Solubilidad:
En tres tubos de ensayo coloque 1 mL. de agua destilada luego agregue a cada
uno de los tubos, gota a gota, las tres muestras de estudio. Observe y anote sus
resultados.
Se debe repetir esta experiencia reemplazando el agua por etanol y luego por
éter, e igualmente observe y anote los resultados.
2. Aldehídos y Cetonas.
Reacción de Tollens:
En tres tubos de ensayo colocar 0.5 mL de las tres muestras de estudio y agregar
1mL de una solución de hidróxido de Sodio al 5%.
Luego añadir lugol hasta q la coloración de cada uno de los tubos de ensayo se
torne amarilla.
Agite y caliente en un baño de agua aproximadamente por un tiempo de 5
minutos.
3. Ácidos Carboxílicos.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1. Propiedades Físicas.
Características Organolépticas:
Solubilidad:
2. Aldehídos y Cetonas.
Formaldehído:
Benzaldehido:
Acetona:
Reacción de Tollens:
Formaldehído:
Benzaldehido:
El benzaldehido al igual que el formaldehído reacciona pero de una manera mas lenta,
pero sin la necesidad de aplicar calor al tubo de ensayo.
Acetona:
Formaldehído:
Benzaldehido:
Acetona:
Con esta muestra el 2, 4 – DHF da un precipitado de color naranja oscuro casi rosado,
para producir este precipitado se necesito de un exceso en el uso de 2, 4 – DHF.
Formaldehído:
Benzaldehido:
Con el benzaldehido se produce una reacción muy lenta esto se debe particularmente a
la nube estérica del anillo bencénico así como la deslocalización del mismo, al igual que
con el formaldehído el color de la solución violeta dada por el permanganato de potasio
cambia a marrón, lo que indica una reducción del Mn+7 a Mn+4 y también indicaría que
el aldehído se esta oxidando,
Acetona:
Acetaldehído:
Acetona:
Formaldehído:
Benzaldehido:
Acetona:
3. Ácidos Carboxílicos.
REACCIONES QUIMICAS
Formaldehído:
Benzaldehído:
No se Produce Reacción
Reactivo de Tollens:
Formaldehído:
CH3 – CHO + Ag (NH3) OH CH3COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Benzaldehído:
Φ – CHO + Ag (NH3) OH Φ COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Acetona:
CH3 – CO – CH3 + Ag (NH3) OH CH3CH2COOH + NH3 + Ag0 + H2O
Formaldehído:
CH3 – CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Benzaldehído:
Φ – CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 Φ CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Acetona:
CH3 – CO – CH3 + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH2CH = NNC6H3 (NO2)2 + H2O
Formaldehído:
Benzaldehído:
Acetona:
CONCLUSIONES
1. El aspecto físico y las solubilidades de las muestras de Formaldehído, Benzaldehído
y Cetona concuerdan con los datos teóricos.
2. La solución de Fehling (Cu2+) es un oxidante débil y podemos emplearlo para
diferenciar un aldehído alifático de un aldehído aromático; ó también diferenciar un
aldehído alifático de una cetona.
En el experimento el licor de Fehling reacciona únicamente con la muestra de
Formaldehído dando un precipitado rojo de Oxido de cobre II, mientras que las
muestras de Benzaldehído y Acetona no reaccionan.
3. El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante débil que se emplea para determinar
selectivamente la presencia de un aldehído. El reactivo de Tollens reacciona con un
aldehído precipitando plata metálica (espejo de plata) ó formando un precipitado
negro de plata.
Durante la práctica, la formación inmediata de un espejo de plata para la muestra de
Formaldehído; y el precipitado negro de plata para la muestra de Benzaldehído (con
el posterior baño maría).
4. La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con las cetonas y aldehídos (Grupo carbonilo)
para dar compuestos sólidos de color amarillo ó anaranjado.
BIBLIOGRAFÍA
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Editorial Wiley, John
& Sons, Incorporated. Octava Edición. 2003. pp. 662 – 671.