SÍNTESIS DE 2-CLORO-2-METILPROPANO A PARTIR DE LA REACCIÓN DE SN1 DE 2-METIL-

2-PROPANOL Y ÁCIDO CLORHÍDRICO

1Diana Salamanca Sandoval

1Yenny Urrutia Rodríguez
2Andrés Bernal Ballén.

1,2Universidad Distrital Francisco José de Caldas.

1Estudiantes Química Orgánica I - 0, 2Profesor.

Bogotá D.C., 11 de Abril 2016

RESUMEN: En el siguiente informe se presenta un breve fundamento teórico sobre la sustitución

nucleófilica unimolecular , así mismo se expone los resultados presentados en la síntesis de 2- cloro-
2-metilpropano a partir de 2-cloro-2-metilpropano y ácido clorhídrico y las pruebas que se le
realizaron al producto para la identificación de dicho compuesto (2- cloro-2-metilpropano), punto de
ebullición y Ensayo de Beilstein. Con el fin de comprender el mecanismo de reacción del proceso y
las caracterizaciones del mismo.

PALABRAS CLAVE: Mecanismo de reacción, nucleófilo, halogenuro de alquilo, sustitución.

ABSTRACT: A brief theoretical foundation on the unimolecular nucleophilic substitution is presented

in the next report, also the results presented in the synthesis of 2-chloro-2-methyl propane from 2-
chloro-2-methyl propane and hydrochloric acid exposed and tests that were performed to identify the
product of said compound (2-chloro-2-methylpropane), boiling point and Beilstein test. In order to
understand the mechanism of reaction and process characterizations thereof.

KEY WORDS: Reaction mechanism, nucleophilic alkyl halide substitution.

1. INTRODUCCIÓN En reacción reacción de que es una sustitución nucleófílica y el "1"

sustitución nucelofilica un núcleofilo
reacciona con un haluro de alquilo (llamado
sustrato) sustituyendo al halógeno. Se lleva a
cabo una reacción de sustitución, y el
halógeno sustituyente, llamado grupo
saliente, se desprende como ion haluro. Como
la reacción de sustitución se inicia por medio
de un nucleófilo, se llama reacción de
sustitución nucleófila.
Nucleófilo: Tiene pares de electrones libres
sin compartir. Tiene tendencia a ceder estos
electrones, y por lo tanto, se comporta como
base de Lewis.
Electrófilo: Es una sustancia con déficit de
electrones o con orbitales externos vacíos,
capaces de aceptar electrones. Tiene la
capacidad de captar electrones, de modo que
se comportan como ácidos de Lewis.
Sustitución nucleófilica unimolecular:
La reacción SN1 es una reacción de
sustitución en química orgánica. "SN" indica
representa el hecho de que la etapa
limitante es unimolecular. La reacción
involucra un intermediario carbonación y es
observada comúnmente en reacciones
de halogenuros de alquilo secundarios o
terciarios, o bajo condiciones fuertemente
acídicas, con alcoholes secundarios y
terciarios.
Etapas de la sustitución nucleófilica: La
SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el
primer paso se ioniza el sustrato por pérdida
del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe,
formándose un carbocatión. En el segundo
paso el nucleófilo ataca al carbocatión
formado, obteniéndose el producto final. [1-2-
3]
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
2.1. Materiales: Probeta graduada, embudo
de separación, pipetas, erlenmeyer, pipeta
pasteur, equipo de destilación simple, equipo
de punto de ebullición, vasos de precipitado,
tubo de ensayo, pinzas para tubo.
2.2. Reactivos: 2-metil-2-propanol, ácido
clorhídrico concentrado (HCl), bicarbonato de
sodio al 5% (NaHCO3), solución saturada de
cloruro de sodio (NaCl), sulfato de sodio
anhidro granular (Na2SO4), nitrato de plata
(AgNO3).
2.3. Metodología:
2.3.1 Preparación de reactivos (2-metil-2-
propanol y Ácido Clorhídrico): Verter 10 mL de
2-metil-2-propanol en un embudo de
decantación de 100 – 150 mL, junto con ácido
clorhídrico (La cantidad necesaria para que
reaccione con los 10 mL de 2-metil-2-
propanol si la relación estequiometria es de
1:3, respectivamente), teniendo las dos
sustancias en el embudo agitarlo
cuidadosamente en forma de espiral sin
taparlo, durante aproximadamente 30
segundos.
2.3.2 Manipulación de la mezcla para la
separación de la fase orgánica: Se procede a
tapar el embudo de separación, agitarlo
suavemente y ventilar los vapores producidos
(ubicando el embudo de separación en
posición horizontal y abrir el paso de la llave,
sin derramar los líquidos contenidos), hasta
que las presiones se haya igualado se cierra
la llave y agitar el embudo durante 20 min,
proporcionándole ventilación periódicamente.
Finalmente se deja en reposo la mezcla para
que se efectué la separación de las fases y se
separa la fase orgánica.
2.3.3 Lavado de la capa orgánica: La capa
orgánica obtenida contiene en mayor
proporción halogenuro de alquilo crudo, esta
se debe lavar dos veces con 20 mL de una
solución de bicarbonato de sodio 5% p/v, este
procediendo provoca la disipación de gases,
por lo cual se destapa el embudo hasta que
cese la producción de los mismos.
Nuevamente se separa la capa orgánica y una
vez más se lava con dos porciones de 20 mL
de una solución saturado de cloruro de sodio
y por última vez se separa la fase orgánica de
la acuosa (en el recipiente que se recolecta la
capa orgánica previamente se debe adicionar
1 g de sulfato de sodio anhídrido granular).
Este recipiente agitarlo durante 5 min, hasta
que el producto este seco. Si el líquido tiene
un aspecto turbio adicionar una pequeña
cantidad de sulfato de sodio anhidro.
2.3.4 Purificación y prueba del porcentaje de
rendimiento del 2-Cloro-2-metilpentano: El
líquido obtenido se transfirere al balón de
destilación junto con las perlas de
calentamiento, se efectua la destilación, se
recolecta la fracción producida en los
intervalos de temperatura de 45 – 52°C (El
Erlenmeyer donde se recolecta dicha fracción
se bebió cuantificar su masa (vacío)
previamente y encontrar sumergido en un
baño de hielo y agua) y por último se cuantifica
la masa de 2-cloro-2-metilbutano y calcularle
el porcentaje de rendimiento.
2.3.5 Determinación del punto de ebullición
del 2-Cloro-2-metilpentano: Se toma el capilar
y cerrarlo por un extremo. Colocar 0,5 mL de
2-cloro-2-metilbutano en un pequeño tubo de
ensayo, sobre este se sumerge el capilar en la
muestra con el lado abierto hacia abajo. Se
Fija este tubo al termómetro de manera que la
muestra quede a la altura del bulbo. Iniciar
lentamente el calentamiento y se registra la
temperatura en el momento en el que emerja
una corriente rápida de burbujas desde la
boca del capilar y suspende el calentamiento.
2.3.6 Prueba para la identificación de
halogenuros de alquilo terciarios: Agregar 0.5
mL del halogenuro de Alquilo (2-cloro-2-
metilbutano) en un tubo de ensayo, a este
agregar 3 o 4 gotas de AgNO3/etanol. Agitar el
tubo de ensayo para una mezcla homogénea
y esperar a que precipite. En caso de no haber
precipitado después de unos 5 minutos,
aplicar calor en un baño de vapor por unos
breves minutos. Observar si se forma
precipitado en el tubo de ensayo. La prueba
será positiva se evidencia la producción de un
precipitado blanco (haluro de plata).
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN:
De acuerdo al proceso efectuado y los
resultados de esto se analiza lo siguiente.
La reacción entre 2-metil-2-propanol y ácido
clorhídrico es ocurrida por un mecanismo de
reacción de sustitución nucleófilica
unimolecular debido a Carey (2003) “La
reacción de alcoholes con halogenuros de
hidrogeno, el primer paso en la reacción es la
transferencia de un protón desde el
halogenuro de hidrogeno al alcohol para
producir un ion alquiloxonio. Esta es una
reacción acido – base. Con los alcoholes
En el segundo paso, la ruptura del enlace
primarios la siguiente etapa es una reacción
entre el carbono y el oxígeno conduce a la
SN2 en la que el ion halogenuro desplaza una
formación de un carbocatión y el grupo
molécula de agua de ion alquiloxonio; Con
saliente (el agua), el carbocatión que se forma
alcoholes secundarios y terciarios, esta etapa
es muy reactivo y por esta razón el ion cloruro
es una reacción SN1 en la que el ion
(nucleófilo) ataca al carbocatión para formar el
alquiloxonio se disocia en un carbocation y
producto.
agua” (p. 358) De acuerdo con lo referenciado
anteriormente se puede establecer que el
primer paso se representa:

Donde R es: C(CH3)3, X: Cl, el alcohol es 2-

metil-2-propanolel Halogenuro es HCl y el ion
es Cl-. El siguiente paso esta determinado por
el tipo de alcohol (primario, secundario o
terciario) con lo cual se encuentra que el
mecanismo de reacción por el cual se ocurre
la reacción entre 2-metil-2-propanol y ácido
clorhídrico corresponde a una sustitución
nucleófilica unimolecular (SN1) debido al que
el alcohol tiene el grupo OH- se encuentra
unido a un carbono terciario, siendo el alcohol
terciario. Como lo muestra la siguiente
imagen.
En el primer se ioniza el grupo OH, como el
ácido clorhídrico es un ácido fuerte se debe
tener en cuenta que este se disocia por
completo
Y representada como ecuación general:
De acuerdo a Nuffield “El 2-metil-2-propanol
reacciona más vigorosamente con ácido
clorhídrico concentrado formándose
posteriormente un líquido escasamente
soluble el 2-cloro-2-metilpropano”.(p.119)
Esto se obtiene el 2-Cloro-2-metilpropano, el
cual es insoluble, y debido a que otro de los
productos es agua y al no ser soluble en este
se obtienen dos fases en el embudo de
separación. [2-3].
Para la prueba de la identificación de un
halogenuro terciario (Ensayo de Beilstein)
Griffin (1981) afirma “Los halogenuros de
alquilo al tratarse con una solución alcohólica
de nitrato de plata un halogenuro de alquilo da
u precipitado de halogenuro de plata. Las
condiciones ionizantes llevan la reacción por
el camino SN1. Por consiguiente, los ensayos
positivos más inmediatos los darán aquellos
halogenuros que formen iones carbonio
intermedios estables” (p.200). Por otra parte
Lamarque (2008) establece “Ensayo con
nitrato de plata permite identificar el halógeno
presente en la muestra según el color y
velocidad con que aparece el precipitado del
haluro de plata. La formación de un
precipitado blanco indica la presencia de
cloro; si es amarillo el halógeno presente es
bromo y si es anaranjado claro se trata de
yodo”. (p.94). De acuerdo a lo expuesto
anteriormente se evidencia primero que el
ensayo de nitrato de plata se desarrolla por un
mecanismo de reacción SN1, la cal se
encuentra representada en las siguientes
imágenes, además que esta es una prueba
eficaz para la determinar qué tipo de
halogenuro de alquilo se trata, puesto que
presentan características específicas (color y
velocidad de reacción) para cada halógeno y
en este casa se evidenció la presencia del
halogenuro de alquilo por la presencia del
precipitado planco, propio del cloruro de
plata.[4-5-6]
Respecto al punto de ebullición del 2- cloro-2-
metilpropano en la literatura reporta un valor
de 51°C y experimentalmente fue de 46°C,
con esto se evidencia una diferencia entre
estos valores muy significante, con lo cual se
establece que la sustancia obtenida
presentaba muy poca cantidad de 2- cloro-2-
metilpropano. Se rechaza la idea de que en la
sustancia no halla 2- cloro-2-metilpropano
debido a que la prueba para la identificación
de halogenuros de alquilo dio positiva.
Además con esto se dice que para la
obtención de la sustancia con mayor grado de
purificación era necesario la práctica d
destilación simple, la cual no se llevó a cabo
por que la cantidad de la muestra era
insuficiente para la práctica de destilación.
4. CONCLUSIONES:
Para la obtención de 2- cloro-2-metilpropano
con un mayor grado de puereza es necesario
efectuar la destilación simple a la sustancia
obtenida.
La prueba con el AgNO3/Etanol es eficaz para
la identificación de halogenuros de alquilo y
que halógeno es constituyente en este por
medio de la tonalidad del precipitado.
Por las caracteisticas de la SN1 se evidencia
la importancia del tipo de compuesto que
interviene en esta (Halogenuro terciario).
Para obtener la sustancia con menos
impurezas se evidencia la importancia de
manejar el producto obtenido en materiales
limpios y secos, de igual manera la
importancia del agente desecante (Na2SO4).
5. BIBLIOGRAFIA:
1. ROMERO, A. Manual prácticas de laboratorio II
de Química Orgánica. Facultad de ciencias,
Universidad Industrial de Santander, 2012.
2. CAREY, A. Química Orgánica. Sexta edición,
Editorial McGraw – Hill Interamericana, 2003.
3. NUFFIELD FOUNDATION. Química avanzada
Nuffield etanol y otros alcoholes. Editorial Reverté.
4. GRIFFIN, W. Química Orgánica moderna.
Editorial Reverté, 1981.
5. LAMARQUE, A. Fundamentos teórico - prácticos
de Química Orgánica. Editorial Encuentro (2008).
6. KURMAN, M., Química orgánica fundamentos
teórico prácticos para el laboratorio, Editorial
universitaria de buenos aires, 2005.