Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Reporte de laboratorio: Determinación de propiedades físicas

Nombre: Estiven Castro Rojas Carné: ____B41640______ Grupo: 003

Explique con sus propias palabras que es el punto de fusión y el punto de

ebullición.

Punto de Fusión

El punto de fusión es el valor de la temperatura en donde un sólido pasa a estado líquido,

el cual depende de la naturaleza del sólido, es decir no todos los sólidos van a fundir a
una misma temperatura, todo va a depender de los tipos de enlace que presenten las
moléculas del sólido.

Punto de Ebullición

El punto de ebullición es la temperatura a la cual un líquido pasa a estado gaseoso, esta

temperatura va a depender de la fuerza de los enlaces de las moléculas del líquido, y de
la presión atmosférica que se ejerce sobre la superficie del líquido.

Cuadro Ⅰ. Rangos de Fusión Obtenidos y Reportados de distintos compuestos orgánicos

Punto de fusión
Sustancia Punto de fusión Replica Experimental
Reportado (°C) (±0,5)°C
# Inicial Final
Naftaleno 1 80° 87°
(C10H8) 80,0°
2 80° 85°
Vainillina 1 78° 83°
(C8H8O3) 81,0°
2 80° 86°
Benzofenona 1 46° 50°
(C13H10O) 48,5° 2 44° 50°
Acido Benzoico 1 122° 127°
(C5H5COOH) 122,0° 2 119° 125°

Página 1 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Y sus estructuras correspondientes son:

H3C
O

OH
O
Figura 1.Estructura en 2D del Naftaleno Figura 2. Estructura en 2D de la Vainillina

O
O

OH
Figura 3. Estructura en 2D de la Benzofenona Figura 4. Estructura en 2D del Ácido Benzoico

Explique las tendencias observadas al aumentar el número de carbonos y

relaciónelo con las diferencias estructurales. Comente además en caso de que se
realizaran réplicas de las mediciones, las diferencias observadas y sus posibles
causas.
Con el cuadro l y con las figuras anteriores se puede explicar las tendencias de los
compuestos según su estructura la cual implica y establece la cantidad de carbonos
presentes, según los resultados de estos 4 compuestos, entre más unidades de
carbonos, menor es su punto de fusión , lo cual teoricamente seria al reves, por lo tanto
no es un error sino mas bien estamos en presencia de distintas fuerzas moleculares y
ramificaciones , es decir el punto de fusión va a depender de como estan empacadas
las moléculas dentro de una red cristalina, puesto que cuando mejor sea el ajuste
mayor sera la energía necesaria para romper dicha red dando como consecuencia un
mayor punto de fusión.
Puesto como se puede observar el ácido benzoico tuvo el valor mas alto (ver
cuadro l), a pesar de ser el que presenta menor cantidad de carbonos (ver figura 4),
pero esto sucede por medio de las fuerzas moleculares que presenta la molécula
(puentes de hidrogeno, London y dipolo-dipolo) lo cual nos dice que se ocupa una
mayor cantidad de energía para pasar dicho sólido a líquido y también a un mejor
empaquetamiento de dicho sólido, y como consecuencia se obtiene un punto de fusión
elevado.

Página 2 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Y en caso contrario la Benzofenona es la que presenta el menor punto de

ebullición, como lo podemos ver en el cuadro l, y según la figura 3, su estructura solo
presenta fuerzas moleculares de London a pesar de ser el compuesto con más
carbonos es el que presenta menor punto de ebullición ya que su fuerzas moleculares
con mas debiles, por lo tanto se ocupa menor cantidad de energía para pasar su
estructura sólida a líquida, lo que provoca un punto de fusión bajo.
Ahora bien para cada uno de los compuestos analizados se obtuvieron dos
replicas, los resultados correspondiente se pueden ver en el cuadro l, de los cuales se
destaca que cada uno de los rangos para cada compuesto son diferentes con respecto
a su replica, pero de igual manera son cercanas entre si es decir las replicas presentan
gran presición, y ademas estos datos no estan lejos del valor reportado o teorico, por
lo tanto hay gran exactitud.
Para referirnos a las variaciones entre las replicas, citamos que se deben
principalmente a que las dos replicas para cada compuesto no las realizó un mismo
analista sino que cada una fue realizada por personas distintas, lo cual afecta
grandemente puesto que el punto de persepción de cada individuo es diferente lo cual
hace que los valores de las replicas se desvien un poco, ademas cabe señalar que el
uso de distintos equipos en este caso los termómetros, los cuales pudieron estar unos
bien calibrados otros no, entonces las variaciones se deben principalmente a errores
humanos y errores instrumentales.

Página 3 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Realice un ejemplo de corrección de punto de ebullición por medio de la Regla de

Crafts y nomograma (adjuntar el nomograma respectivo) para una de las sustancias
medidas en el laboratorio. Además la corrección del índice de refracción para la
misma sustancia.

Cuadro ll. Resultados de las propiedades fisicas del propanol

Punto de ebullición Índice de
Sustancia Estructura Replica Refracción
# nD20 Temp
Temp Teórico Presión (°C)
(°C) 760torr mmHg
Propanol OH 1 68° 97° 685 1,3830 25°
H3C

Correccion del punto de ebullición

Regla de Crafts

Fórmula

(273+𝑃.𝐸𝑏760𝑡𝑜𝑟𝑟)𝑥(760−𝑋)
P.Ebx = P.Eb760torr -
10000

Donde X= Presión Atmosférica del Laboratorio

Según el Cuadro ll

(273+97)𝑥(760−685)
P.Ebx = 97-
10000

P.Ebx =94,2°C

Página 4 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Nomograma

Figura 5. Nomograma correspondiente a la corrección del punto de ebullición del Propanol

Corrección del Indice de Refracción

Fórmula

Índice de refracción 20°C = nD20obtenido + (Temperatura medida - 20°C) * 0.00045

Según el Cuadro ll

Índice de refracción 20°C = 1,3830 + (25°C - 20°C) * 0.00045

Índice de refracción 20°C = 1,3852

Página 5 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Enliste las sustancias medidas, con sus puntos de ebullición corregidos (sólo una
técnica, indicando cual es) y reportados, además de sus índices de refracción
corregidos y reportados (Anote repeticiones en caso de que se realizaran en el
laboratorio). Dibuje las estructuras correspondientes.

Cuadro lll. Lista de las sustancias medidas con sus propiedades fisicas corregidas.

Punto de Índice de Punto de Punto de Índice de Índice de

Sustancia Ebullición Refracción Replica Ebullición ebullición Refracción Refracción
Reportado Reportado # Obtenido corregido Obtenido Corregido
(°C) (nD20) a (regla de A 25°C
685mmHg crafts)
(°C) (°C)
Agua 100,0° 1,3333 1 66° 97° 1,3335 1,3357
(H2O) 2 61° ------- -------
2- Butanol 102,0° 1,3980 1 90° 90° 1,3940 1,3963
CH3(CH2)3OH 2 89 ------ -------
Etanol 78,0° 1,3600 1 78° 78° 1,3610 1,3632
CH3CH2OH 2 72° 1,3615 1,3637
Isopropanol 83,0° 1,3770 1 73° 73° 1,3755 1,3777
(CH3)2CHOH 2 78° 1,3740 1,3762
Metanol 64,5° 1,3290 1 63° 63° 1,3425 1,3447
CH3OH 2 46° ------ -------
Propanol 97,0° 1,3756 1 68° 68° 1,3830 1,3852
Ch3(CH2)2OH 2 73° 1,3835 1,3857
Ter-Butanol 82,4° 1,3870 1 47° 47° 1,3850 1,3872
(CH3)3COH 2 59° 1,3840 1,3862

OH

O
H H H3C CH3

Figura 6. Estructura en 2D del Agua Figura 7. Estructura en 2D del 2-Butanol

OH
H
H3C O H3C
Figura 8. Estructura en 2D del Etanol Figura 9. Estructura en 2D del Isopropanol

Página 6 de 8
 Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

OH
H3C OH H3C
Figura 10. Estructura en 2D del Metanol Figura 11. Estructura en 2D del Propanol

H3C OH

H3C CH3
Figura 12. Estructura en 2D del Ter-Butanol

Compare todos las sustancias y justifique las diferencias de sus puntos de ebullición,
considere factores estéricos, distribución espacial, fuerzas intermoleculares,
aumento de la masa molecular, etc.

Los puntos de ebullición de las sustancias acuosas van a depender de diferentes

factores físicos y químicos, entre ellos estan los factores estéticos lo cual nos dice que
entre mas ramificado sea el compuesto mayor punto de ebullición, por lo tanto el mas
ramificado es el 2-butanol y presenta mayor punto de ebullición según los resultados
obtenidos.
Ahora bien con respecto al aumento de la masa molecular, al aumentar esta
propiedad el punto de ebullición va a ser mas alto, debido a que al haber mas masa se
va a necesitar mayor cantidad de energía para pasar a esta gaseoso por ende el punto
de ebullición va a ser elevado, lo cual lo podemos observar al pasar del metanol al
etanol, ya que el etanol presenta mayor masa molecular.
Con respecto a las fuerzas moleculares, estas van a afectar sobre cualquier otra el
punto de ebullición, teoricamente el agua debería de haber sido el compuesto con
mayor punto de ebullición debido a que aparte del puente de hidrógeno que tienen en
común con las demás sustancias, esta presenta otro puente de hidrógeno, es decir dos
enlaces OH, lo cual hace que el agua tenga el mayor punto de ebullición de las
muestras utilizadas, pero este valor es teórico, ya que experimentalmente se obtuvo
valores muy inferiores al teorico, lo cual pudo haber sido por factores externos, como
los errores humanos de instrumentos, hasta inclusive mezcla de reactivos.

Página 7 de 8
Laboratorio de Química Orgánica General QU-0213 I Ciclo 2017

Página 8 de 8