UNIVERSIDAD NACIONAL DE JULIACA

INGENIERÍA TEXTIL Y DE CONFECCIONES

Asignatura: QUIMICA II

Docente: Ing. Pablo Alfredo Soto Ramos

Estudiante: Aroquipa Calcina Kenyi Magywir

Semestre: II

Juliaca - Puno - Perú

Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. Se

obtienen a partir del petróleo o del gas natural mediante Destilación fraccionada. Se
dividen en: alifáticos, cíclicos y aromáticos. El carácter de aromaticidad se debe a la
existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los
hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces
sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no
saturados.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o

cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son CÍCLICOS Y
AROMÁTICOS.

Hidrocarburos cíclicos.

Hay en la Naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están

cerradas formando ciclos. Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos
formados por una cadena carbonada cerrada con todos los enlaces simples y, por tanto,
todos los carbonos son tetragonales.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano,
formado por una cadena cerrada de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante
enlaces simples.

Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de

nomenclatura IUPAC:

Prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula.

Sustancia Principal: Parte Central de la molécula.

Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

Prefijo - Sustancia Principal – Sufijo

¿Dónde están los sustituyentes? ¿A qué familia pertenece?

Clasificación.

Los cíclicos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los
tipos de enlace que unen entre sí los átomos de según los tipos de enlace que unen entre
sí los átomos de carbono.
Alcanos.

Son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin
funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como
el Carbonilo (-CO), Carboxilo (-COOH), Amida (-CON=), etc. Esto hace que su
reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la
causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).

 Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.

 Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
 Carbono sp3.
 Formula General: CnH2n+2.
 Saturados completamente con H.
 Saturados completamente co.

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se

emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el

crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Alquenos.

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se

emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la
naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la
germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π
pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su
fórmula general es CnH2n-2.

Hidrocarburos aromáticos

¿Qué es?

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la

Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Los
Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el
modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Nomenclatura

La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.

Benceno

Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la

palabra benceno.

Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

Tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

Orto meta para

Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes.

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que
indiquen las posiciones relativas de las mismas.

Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números.

1,2,3- trinitrobenceno

Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran
respecto a este.

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitrobenceno 2-clor-4-nitrofenol

REACCION DE AROMATICOS
1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del
anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos
tenemos:

a) Halogenación.

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

b) Nitración.

O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonación.

SO3H

H2SO4
+ SO3
 d) Alquilación de Friedel.Crafts.

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se

pueden producir transposiciones.

e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

f) Reacciones de derivados del benceno (Efecto de la orientación).

En las reacciones de los derivados bencénicos la posición donde reacciona el electrófilo

vendrá determinada por el carácter del grupo ya presente en el anillo aromático y que
resumimos a continuación:

Carácter activante y orientador orto-para: -R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.

Carácter desactivante y orientador meta: -NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.

Carácter desactivante y orientador orto-para: -Cl; -Br; -I.

Además hay que tener en cuenta el efecto estérico del grupo sobre el anillo aromático.
2.- Reacciones de adición.

a) Cloración.

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H

b) Hidrogenación.

H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H

CH3 CH3

P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh
 c) Reacción de Birch.
H H

Na, NH3
etanol

H H

CH3 CH3
1

Na, NH3
etanol
4

3.- Reacciones de los alquilbencenos.

a) Oxidación.

CH2 R COOH

1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O

Recordar que para que la oxidación se lleve a cabo debe de haber un hidrógeno
sobre el carbono bencílico.

b) Halogenación.

Cl
CH2 R CH R

h
+ Cl2
c) Reducción de acilbencenos a alquilbencenos (Reducción de Clemmensen).

O R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno

4.- Reacciones de los alquenilbencenos. Cuando sobre el anillo aromático tenemos una
cadena insaturada (doble enlace), hay que tener en cuenta que entonces tendremos dos
centros de reacción, uno será el anillo aromático y otro el doble enlace. En condiciones
normales el primero en reaccionar para las reacciones de adición será el doble enlace ya
que la reacción sobre al anillo aromático requiere condiciones más enérgicas al estar
estabilizado por resonancia. Por ello podemos decir que los alquenilbencenos
experimentan reacciones de sustitución en el anillo y de adición en la cadena.

CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

H2 H2, Ni
Ni
P T

Cl

CH2 CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH CH2

AlCl3 Cl2 KOH

+ Cl2
luz EtOH

Cl Cl Cl
5.- Sustitución nucleófilica aromática. Los nucleófilos desplazan fácilmente a los iones
haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto ó para con respecto al haluro.

X Nuc
Y Y

+ Nuc:

Y Y
(X = Cl ó Br)
(Y = grupo que atrae electrones)

Br OH

NO2 NO2

+ NaOH

NO2 NO2

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Estos hidrocarburos son derivados del benceno, C6H6, líquido de punto de ebullición
80 ºC, inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes,
barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química.

Estos hidrocarburos se obtienen a partir del refino y de la transformación del petróleo.

Las reacciones típicas de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que
se reemplaza un hidrógeno del núcleo bencénico por un grupo funcional:

Nitración: se sustituye un hidrógeno por el grupo nitro –NO2.

Halogenación: se sustituye un hidrógeno por un halógeno.
Sulfonación: se sustituye un hidrógeno por un grupo –SO3H.