(MECNISMOPIEN Conversién de un cloruro de dcido en un anhidrido [ESteimesamismo sigue ¢! mecanismo general de adicién-climinacién, terminando con la pérdida de un protén para formar el producto final Paso 1: adicién Paso 2: eliminacion Paso 3: pérdida del nuclestilo, del grupo saliente, de un proton, inwormediario wurasdsico Ejemplo I I I I CHACH,),—C—Cl_ + CHYCH,);—C—OH = —> CH (CH), —C—0—C (CI loruro de heptanoito Geido heptancico ‘anhfdtido heptanoico EeNISe Conv [Esta es otra reaccin que sigue el mec producto final, 1,)sCHy 1p de un cloruro de acide en un éster 0 de adicién-eliminacién general, erminando con la pérdida de un protén para formar el Pasol: adicion Paso 2: climinacién Paso 3:_pérdida de un protén del nuclesilo. del grupo saliente. * 265 oH Rex + ck —> R-C—6—R’ cloruro de cide alcohol t 205-H=—— stor Ro I~ . cretths R + HI Ejemplo ° I on ° I i I os Clo CH —CH—CH, OCHCH), + HCI Conversién de un cloruro de Acido en una amida IECANI Esta reacciGn también sigue los pasos del mecanismo general de adicién-eliminacién, terminando con la pérdida de un prot6n para formar la amida. Paso 2: elimninacién Paso 3: péndida de un protén. del grupo saliente. + SNH, Cl- intermediario tetraéaico ae La reaccién de un cloruro de cido con amoniaco forma una amida primaria. Con una amina primaria, esta reaccién produce una amida secundaria; y con una amina secundaria, produce una amida tercaria Ejemplo ° ° CH,—(CH)), tie + Cs. — en —cry,—Lmn{ > + HCI clouro de hexanoito cictobexitamina ‘Nciclohexitheranamids (amina primaria) (amida secundaria)MECANISMO 21-5 Conversién de un anhidrido de acide en un éster Esta reaccign sigue el mecanismo general de adicién-eliminacién, terminando con la pérdida de un protén para formar cl éster. Paso 1: adicién del nuclestilo. Paso 2: eliminacién Paso 3: pérdida de un prot6n. ‘del grupo saliente. Oo oO OF oO pe oe ee ee ee oss Te re al he RO H 2 i ee oe + ton rs rs OH I | Ore + cto Leen, + AcOH LS Peel maser [Esta reacciGn sigue el mecanismo general de adicidn-eliminaciéa, terminando eon la ps Paso 1: adicién del nuclesfito. Paso 2: climin: del grupo saliente a rd R—C=O—C—R + RINHO “ NOH NOW snhideid amioa iS a a Intrmediario tetmédico ° == R—-C—NR; + R—C—OH amida seid Ejemplo Este es otro mecanismo general de adici6n-cli Paso 1: adicién del nuclesfilo. acid, terminando con la pérdida de un protén para formar la amida, Paso 2: eliminacién Paso 3: pédida de un protén. ‘del grupo saliente. b R-CxO-R + RN, = Cent a ‘mina primaria (oNH) imormediario teraédrion I > R—C—NHRY +MESSE saponiticacién de un éster Este es otro mecanismo general de adicin-eliminacisn, erminando con la trasferencia de un protén para formar el product final. ea ea ee pan een oi 05) . Fe a ee ree ee en ean cees OCR tS = a < ie imtermeiario teraico ° IL I CH,CH,—C—O—CH,CH, + Na'-OH = —> CH,CH,—C—O-'Na + CH,CH,—OH propionate deeilo propionate de sodio canal MDESUNSCE TED Hicrstisis basica de una amida ste es otro mecanismo general de adiciGn-eliminacién, terminando con la tansferencia de un protén para formar los productos finales. Paso I: adicién del Paso 2: climinacién del Paso 3: transferencia de protén, nucleo. ‘grupo saliente, » a ce ox, itormodiariottraatico MDE@ANSIIOEABI Hidrolisis scida de una amida [Este mecanism se leva a cabo en dos pasos. Prien mii io del melee apt) alin or do ee ee ere eee cavonie mci oF OH _ ff e—dasn, + RUN, né:-7 ‘Segunda mitad: eliminacién del grupo saliente catalizada por deido, Paso 1: protonaci6n del Paso 2: eliminacién del Paso 3: desprotonacién. grupo salente rupo salente 6-H OH P TiN Sa Bort, a ROCHE, + HY = ROTA, = ROCe NH, > RoCoO NAG _ ye om Qu w ECAN EYGHEr Hidrélisis de un nitrilo catalizada por base, Paso 1: aici dl ion hidxido Paso 2: a protnacion conde Alcano del grupo ciano enol de una amiga yo R-C=N: = sit Ro tautéimero endtico enolato de una amidI R—C—c1 (elorre de ilo) R—C—NHR’ oO ew donn, anid 1° itil RINK, R—C—NHR’ mica #0) Ho OH (Dial, OHO Be, “OH (reondenamicnto de lofmana) Pocl, @P,0) R—C—or" + R—COOH Il R—C—OH + R'NH cide R—CH,NHR’ R—NH, ‘amina 1° + COR R-C=N stile on co2wegx oa oe Ropar L alcoho g sult ws R—C—R’ cua, k—cHon aro alcoho! 1° ° Li@-BuO),A1H I nda adeno Ho I, ptfg? e—L—on + won i ee RL oR + ROH sf aN R—C—NHR™ + ROH ca [UA RCH + ROH on ae re LR-C—OH + S0,. + HeIT ° ° I IL | Rea + tion + or ctor de cdo amido de seido g g rion + rao he + HO i g wdma eon one nodoo—bern + ee. dion + coon nie ‘ow retow + won Ae don + Ron i i rion 4 cus, whee, + ot ° 1 cat, i R-C—OH + RNH, MS ROCNHR’ + HOT ‘ming 200°C) amid ° I x + 2RWNH > ROCONR, + RUN CE ani smida I + RWNH > REC=NR, + RCOOH sina amid I I R—C—OR” + RN, + RECHNHRY + ROH ‘et =o min ° +o EH Nn, re amida winto i poet, r—din, RO, amid primar RoXdy SX, ‘aluro de alguilo cucn