RESUMEN

En la práctica “Síntesis de Alcano y sus propiedades”, se obtiene un Alcano

por medio de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico.
Esto es posible ya que se hace una mezcla de hidróxido de sodio, acetato de
sodio y oxido de calcio, en donde estos son pulverizados y colocados dentro de
un tubo de ensayo, el cual es tapado por un tapón horadado conectado a una
varilla para que, al momento de que es puesto a calentar el tubo de ensayo que
contiene la mezcla, el producto obtenido (metano), desemboque dentro de otros
tubos de ensayo, que están de forma invertida y se encuentran dentro de un
bote con agua.
Luego de recolectar en 5 tubos de ensayo el metano, se procede a realizar
las pruebas de identificación, las cuales consisten en halogenación, oxidación y
combustión. Donde la oxidación es negativa, la combustión es positiva (con el
tubo horizontal) y la halogenación es positiva (con el tubo en presencia de luz).
La práctica se realizó a una temperatura de 23°C a una presión de 0,83 atm.

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 OBJETIVOS

Objetivo General

Preparar el más sencillo de los compuestos orgánicos (metano), por medio

de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico.

Objetivos Específicos

1. Aplicar por extensión las propiedades observadas, para el metano, a los

alcanos en general.
2. Comprobar por medio de las pruebas de identificación que se obtiene un
alcano.

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 MARCO TEÓRICO

Dentro de la familia de los alifáticos se encuentran los compuestos saturados

a los que se les denomina Alcanos.
Los Alcanos muestran una reactividad relativamente baja porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente
rotos. Estos reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares, son
prácticamente inertes a los ácidos y las bases por lo que se les llaman
“parafinas” que significa “falto de afinidad”.
Sin embargo, es posible que existan reacciones redox en los alcanos, en
particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono
están en una condición fuertemente reducida. La reacción con el oxígeno
conduce a la combustión sin humo y con los halógenos a la reacción de
sustitución. Respecto a la solubilidad estos no forman enlaces de hidrogeno
entre las moléculas de alcano, ya que estos son hidrofóbicos y son insolubles
en solventes polares como el agua.
En las reacciones de alcanos se encuentran:
Reacción de Halogenación: Aquella en la que uno de los hidrógenos
existentes en la molécula de un alcano es reemplazado por alguno de los
elementos del grupo de los halógenos.
Las condiciones a las cuales esta reacción tiene lugar varían marcadamente
dependiendo el halógeno con el que se trabaje. Esta reactividad va de mayor a
menor en el orden F>Cl>Br>I. En lo que se refiere a la cloración del metano, al
igual que el resto de las halogenaciones, procede vías radicales, que son
especies en las cuales hay un átomo con un electrón desapareado.

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 En la primera etapa de propagación el átomo de cloro recién generado le
arranca un átomo de hidrogeno a una molécula de metano para generar ácido
clorhídrico y un radical metilo.
En la segunda etapa de propagación el radical metilo toma ahora un átomo
de cloro para generar cloruro de metilo (el producto) y, de nueva cuenta, otro
átomo de cloro.
Por otra parte en la reacción de combustión, los alcanos reaccionan con el
oxígeno violentamente, provocando una chispa o llama donde pueden producir
una combustión completa o combustión incompleta. Los átomos de carbono de
una molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de
dióxido de carbono y los átomos de hidrogeno en agua líquida. La combustión
es una reacción exotérmica y desprende calor.
Los tipos más frecuentes de combustible son los materiales orgánicos que
contienen carbono e hidrogeno, el producto de estas reacciones pueden incluir
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), agua (H2O). Para iniciar
la combustión es necesario alcanzar una temperatura mínima llamada ignición o
de inflamación.
- La combustión completa se produce cuando todo el carbono de la
materia orgánica quemada se transforma en CO2 y se puede reconocer
por la llama azul producida
- La combustión incompleta se da cuando parte del combustible no
reacciona completamente porque el oxígeno no es suficiente y se
reconoce por una llama amarillenta.
En la oxidación (prueba de Baeyer) los alcanos no reaccionan con
permanganato de potasio, ya que esta prueba es útil para distinguir alquenos de
alcanos por el doble enlace que se puede oxidar fácilmente.

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REACCIONES

1. Descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico

CaO
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Δ

2. Combustión

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Calor

3. Halogenación (Reacción de sustitución)

CH3-H + Br2 CH3-Br + HBr

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 MARCO METODOLÓGICO

1. En un mortero con pistilo pulverizar 4g de Acetato de sodio, 5g de

Hidróxido de sodio y 5g de Óxido de Calcio.
2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de vidrio,
la cual debe de estar doblada en forma de U/Z donde el extremo
terminará dentro de un beaker con agua.
4. Para la recolección llenar 5 tubos de ensayo con agua y taparlos con un
papel, invertirlos y colocarlos dentro del beaker o recipiente grande y
retirar el papel.
5. Aplicar calor al tubo de ensayo (llama suave), donde se encuentra la
mezcla y observar cómo se desprenden las burbujas de gas en el beaker
lleno de agua.
6. Llenar con el gas cada uno de los 5 tubos que se tienen preparados, es
decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el
tubo. En este momento tapar el tubo dentro del agua y guardarlo para
realizar las pruebas de identificación.

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 RESULTADOS

Tabla 1. Realización de pruebas y resultados obtenidos.

Combustión Halogenación
Prueba Tubo Tubo Oxidación Presencia de Ausencia de
vertical horizontal luz luz

Resultado Negativa Positiva Negativa Positiva Negativa

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificación.

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 PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Combustión (Tubo vertical).

Criterio de la Prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una
reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Si
bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. (Ref. #2, Pág. 56)
Reacción: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Calor
Observación: Al destapar rápidamente el tubo de ensayo que contiene el
producto adquirido en el laboratorio e introducir el fósforo encendido dentro de
él, este reacciona dando una pequeña llama de color azul que se apaga
rápidamente por la falta de oxígeno.
Conclusión: La prueba fue negativa ya que no ocurrió combustión.

Prueba No.2

Nombre de la Prueba: Combustión (Tubo horizontal).

Criterio de la Prueba: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una
reacción de combustión, ya que este actúa como oxidante y comburente. Si
bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. (Ref. #2, Pág. 56)
Reacción: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Calor
Observación: Luego de haber obtenido el producto y contenerlo en un tubo de
ensayo; este se destapa por cinco segundos y se prende un fósforo cerca de la
boquilla de este, de forma horizontal. De manera que en presencia de oxigeno
el producto reacciona inmediatamente produciendo una llama de color naranja.
Conclusión: La prueba es positiva porque ocurre la combustión.

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Prueba No.3

Nombre de la Prueba: Oxidación.

Criterio de la Prueba: Al agregar solución de permanganato de potasio a un
alcano este no reacciona, debido a que esta prueba solo se realiza para la
diferenciación de alcanos y alquenos, por lo que reacciona oxidando a los
alquenos. (Ref. #1, Pág. 144)
Reacción: No hay reacción.
Observación: Al agregar solución de permanganato de potasio al producto
obtenido no se generó algún cambio conforme pasó el tiempo, ya que sólo se
observó la coloración púrpura intensa del mismo permanganato de potasio sin
reaccionar.
Conclusión: La prueba fue negativa ya que no sucedió la oxidación.

Prueba No.4

Nombre de la Prueba: Halogenación en presencia de luz ultravioleta.

Criterio de la Prueba: La bromación de los alcanos se lleva a cabo cuando
está en presencia de un catalizador como la luz ultravioleta o calor. Cuando se
irradia el alcano con el catalizador, el bromo gaseoso absorbe energía
activándose e iniciando la reacción a temperatura ambiente. (Ref. #5)
Reacción: CH4 + Br2 - → CH3Br + HBr
Observación: Al adicionar bromo en tetracloruro de carbono al tubo de ensayo
donde se encuentra el producto obtenido en el laboratorio, este se tapa de
inmediato y se coloca en un lugar visible donde le pueda penetrar luz
ultravioleta. Luego de un rato, este se observa y se da a notar que sufrió
cambios conforme pasó el tiempo, ya que la coloración era amarillenta, por el
mismo bromo en tetracloruro de carbono, y el tubo de ensayo se encontraba
empañado.
Conclusión: La prueba fue positiva ya que sucedió la Halogenación.

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Prueba No.5

Nombre de la Prueba: Halogenación en ausencia de luz ultravioleta.

Criterio de la Prueba: Cuando se mezcla un alcano y bormo en fase gaseosa,
a temperatura ambiente y en ausencia de luz, no hay reacción. La mezcla debe
calentarse a temperaturas por encima de 300ºC para que la reacción ocurra en
la oscuridad, o bien irradiar con luz ultravioleta. (Ref. #5)
Reacción: No hay reacción.
Observación: Al adicionar bromo en tetracloruro de carbono al tubo de ensayo
donde se encuentra el producto obtenido en el laboratorio, este se tapa de
inmediato y se coloca en un lugar oscuro, donde no le penetre luz ultravioleta.
Luego de un rato, este se observa y se da a notar que no se generó ningún
cambio conforme pasó el tiempo, ya que sólo se observó la coloración original
del mismo bromo en tetracloruro de carbono sin reaccionar.
Conclusión: La prueba fue negativa ya que no sucedió Halogenación.

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 INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la práctica “Síntesis de Alcanos y sus propiedades”, se realiza una

mezcla de Acetato de Sodio (NaC2H3O2), Hidróxido de Sodio (NaOH) y Oxido
de Calcio (CaO), la cual es puesta a calentar por un mechero, desde un tubo de
ensayo. Este es conectado hacia otro tubo que se encuentra invertido dentro
del agua. A medida que la mezcla se calienta, se produce gas metano,
almacenándose dentro del tubo que se encuentra en el agua. Esta acción hace
que el agua sea desplazada por la presión del gas, llenándose el tubo de este.
Por lo que, cuando toda el agua ya es desalojada se tapa el tubo rápidamente,
para así no dejar escapar el producto y que este sea utilizado para las 5
pruebas de identificación.
Debido a la gran estabilidad de los únicos enlaces químicos sencillos entre
átomos carbono-carbono y átomos carbono-hidrógeno, estos son poco
reactivos. Por lo que se realizan pruebas de identificación, para corroborar si el
producto obtenido es perteneciente al grupo de los Alcanos o Hidrocarburos
Saturados.
La primera prueba es la de combustión y esta se realiza de dos formas. En
la primera forma el tubo de ensayo es puesto verticalmente, se destapa
rápidamente y se introduce un fósforo el cual se apaga, esto se debe a que,
para que exista combustión, se necesitan de tres factores importantes: Calor o
una fuente de ignición, combustible y un oxidante como el oxígeno. Debido a
que el oxígeno no se encuentra dentro del tubo, la reacción de combustión no
se puede originar, por lo que la llama se apaga rápidamente cuando entra en
contacto con el gas metano dentro del tubo. En la segunda forma de la prueba
de combustión el tubo es puesto horizontal, y este es destapado durante 5

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segundos, al realizar esto se pasa un fósforo encendido cerca de la boquilla del
tubo, por lo que reacciona produciendo una llama violenta. Esto se debe a que
se permitió que el gas metano se mezclara con el oxígeno de la atmósfera, el
cual cumplió la función de oxidante dentro de los tres factores importantes,
produciendo una llama vigorosa.
La segunda prueba realizada es la de oxidación, en la cual se agregan unas
cuantas gotas de permanganato de potasio, al tubo de ensayo con gas metano.
Con el paso del tiempo se pueda dar a conocer que el producto originado en el
laboratorio no sufrió ningún cambio al adicionar permanganato de potasio, ya
que este siguió con la misma coloración violeta que lo distingue. Esto se debe a
que la configuración del metano es muy simétrica, lo que lo hace sumamente
apolar, por lo que resulta que sea prácticamente inerte a las reacciones con
compuestos ligeramente polares, ya que se requiere demasiada energía para
romper sus enlaces carbono-hidrógeno. Además el permanganato de potasio es
utilizado para identificar Alquenos por lo que con este grupo si reacciona de
manera favorable, distinguiéndolo de los Alcanos.
La tercera prueba realizada es la de Halogenación, la cual se efectuó de dos
formas diferentes. En la primera forma, la reacción de halogenación se hizo en
presencia del catalizador luz ultravioleta, en donde en el tubo de ensayo que
contiene gas metano, es agregado bromo en tetracloruro de carbono. Por lo que
al cabo de un tiempo la reacción es favorable, ya que se produce Cloruro de
Metilo y la mezcla que era de color amarillento se torna cristalina, así que sufrió
un cambio llamándose este efecto como bormación. Esto se debe a que el
metano es sumamente apolar por lo que sí es reactivo con iones
extremadamente polares, tal es el caso de los halógenos y los compuestos
alcalinos, unos son muy electronegativos y los otros son muy electropositivos
que posee la energía suficiente como para romper sus enlaces. La segunda
froma de la prueba de halogenación no resulta de la misma manera, ya que en
ausencia de un catalizador, como el de la luz ultravioleta, la reacción no se

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puede generar, ya que la luz básicamente actúa como activador para iniciar la
reacción. Así que cuando los reactivos no son expuestos a la luz, las moléculas
del halógeno no absorben la energía de los fotones de luz a temperatura
ambiente. Si se quiere que la reacción actué de manera favorable en ausencia
de luz ultravioleta, es necesario que esta sea calentada a temperaturas altas.

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 CONCLUSIONES

1. Debido a las propiedades observadas y a las pruebas de identificación

realizadas se puede observar que se obtuvo el alcano más sencillo, que
es metano.
2. La prueba de combustión se lleva a cabo únicamente cuando se
encuentran tres factores importantes: combustible, punto de ignición y
oxidante, que en este caso es el oxígeno. Por lo que sin presencia de
este la prueba resulta negativa con el tubo vertical.
3. La prueba de oxidación utilizando permanganato de potasio resulta
negativa, ya que este compuesto reacciona en presencia de dobles
enlaces, como en los alquenos y no en simples enlaces, como lo son los
alcanos.
4. La prueba de halogenación es positiva cuando está de por medio el
catalizador de luz ultravioleta, ya que este acelera la reacción porque los
fotones de luz interactúan con las moléculas de cloro.
5. La reacción de halogenación sin presencia de luz ultravioleta no se da en
la oscuridad, sin embargo esta puede ponerse en marcha si se calienta
la solución a altas temperaturas.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Bailey S. Philip; Bailey A. Christina “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Primera Edición.
Editorial Prentice Hall
México, 1998.
Pág. 144-145

2. Rodger W. Griffin “Química Orgánica Moderna”

Traducido del inglés.
Primera Edición.
Editorial Reverté
Barcelona, 1978.
Págs.: 46, 56,60.

3. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Tercera Edición.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
México, 1976.
Págs.: 45-52.
E-grafía:
4. Scribd, “Alcanos y Cicloalcanos: propiedades, reactividad y fuente”, [En
línea], http://es.scribd.com/doc/62763080/13/Cloracion-de-metano,
[Consultada: 20 de agosto de 2012].
5. UNAM, “Metano”, [En línea], http://organica1.org/qo1/MO-CAP2.htm,
[Consultada: 23 de agosto de 2012].
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