PROYECTO FINAL DE BALANCE DE MASA Y ENERGÍA

IBT621-3

OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISO-BUTILO

Integrantes:

Melanie Calderón

José Castillo

Evelyn Núñez

2017
Fecha: 19 de junio del 2017

Tema: obtención de acetato de iso-butilo.

1. Introducción

El alcohol isobutilico, también conocido como 2-metil-1-propano o isobutanol, es un

líquido incoloro con un aroma dulce con un poco de humedad. Se encuentra en la lista de

sustancias peligrosas para la salud humana. Al ponerse en contacto con el aire, puede ser

inflamable a una temperatura de 82°F. Este puede ser utilizado como solvente, como

saborizante y en la síntesis orgánica para la elaboración de otras. Es un compuesto

altamente inflamable, soluble en el agua que posee una gran capacidad de reaccionar con

otros óxidos fuertes. (NEW JERSEY DEPARTMENT OF HEALTH AND SENIOR

SERVICES, 2004) (cosmos, 2017)

El ácido acético, también conocido como ácido etanoico o metilencarboxílico, es un ácido

que comúnmente se encuentra en el vinagre, el cual da las características de sabor y olor

agrio. Es de origen natural y su fermentación ocurre por la fermentación de bacterias. Es

un agente neutralizante por lo que se usa en la producción de acetatos, en la industria

aeronáutica, para la elaboración de adhesivos, entre otros. Cuando está a más del 80% de

concentración se lo conoce como el ácido acético glacial, el cual, al congelarse, tiende a

precipitarse dejando el agua en encima de el en forma de cristales. En Ecuador, existe una

empresa llamada RESIQUIM S.A., la cual tiene una gran variedad de productos que

distribuyen alrededor del país, entre ellos el ácido acético. (quiminet, 2011) (RESIQUIM

S.A., 2006)

El acetato isobutilico es un líquido incoloro que al mezclarse con el aire, puede ser

fácilmente explosivo. Al reaccionar con oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos bases

tienen una alta probabilidad de ser explosivos. Al evaporarse y llegar a los 20°C, puede
ser nocivo en el aire. Es usado en la industria de los aromas, sobre todo en los perfumes,

además, es usado en la industria alimenticia como en los lácteos, la panadería, entre otros.

(Comité Internacional de Expertos del IPCS, 2003) (DYE, 2007)

2. Justificación e importancia

El acetato de isobutilo es usado en la elaboración de lacas, pinturas y barnices, que son

destinados como protectores de estructuras y diferentes objetos donde se los coloca, y

sobresalen más en superficies donde se los aplica como en edificios, casas.

A nivel mundial los productos de recubrimiento se los halla especialmente en las lacas,

pinturas, barnices, donde los países que mayores exportaciones tienen son Japón,

Alemania, Francia, Estados Unidos e Italia. En el año 2015 los países mencionados

alcanzaron una exportación del 43,7%, mientras que en Perú es uno de los mayores

demandantes de producción de barnices y pinturas que son destinadas a mercado nacional

donde son unos de los principales demandantes de estos productos. En estos últimos años

los productos de recubrimiento han crecido numerosamente. En los años 2004 al 2008, la

elaboración de estos productos tuvo un aumento de crecimiento en un 15,8% esto en cada

año. Donde también tuvo un crecimiento el sector de la construcción que es su mayor

demandante donde obtuvieron un 12,4 de crecimiento en cada año esto en el mismo

periodo donde crecieron los productos de recubrimiento. La importación en el periodo

2015 de productos de recubrimiento, de donde mayormente han procedido es de los

siguientes países China, Estados Unidos, Alemania, México, España. Mientras

que exportaciones de dichos productos fueron destinados principalmente a Ecuador,

Brasil, Estados Unidos, Chile y Dinamarca.(Sociales, 2016)

 3. Descripción del proceso

Vamos a producir 10000 kilos de acetato de butilo en un proceso cuyo grado de

conversión es del 95% y un exceso del 10% de alcohol butílico, a 25°C. Este proceso se

lleva a cabo a 1 atmósfera de presión en presencia de catalizadores de platino. Una vez

que se obtienen los flujos, observamos que van a un proceso de separación por destilación,

este proceso de separación se lo lleva a 89°C ya que el alcohol isopropilico hierve a

117°C, mientras que los otros hierven entre 60° y 70°.

La Esterificación por el método de Fisher pronuncia que casi todos los denominados

ácidos carboxílicos son mejor llevados para una reacción, pero en el alcohol existen

condiciones deben ser primario o secundario, ya que cuando sus alcoholes son terciarios

son considerados propenso a suprimir, ya que los fenoles pueden ser escasamente

reactivos para el resultado de rendimientos óptimos. Los denominados catalizadores más

frecuentemente par uso para la esterificación de Fisher que tiene como característica la

adaptación o aportación de ácido sulfúrico, acido tóxico y el ácido de Lewis como el

triflato de escandio para los sustratos más rendidores o vulnerables como un claro

ejemplo los biomateriales: Se afirma que la reacción puede cumplir sin el uso de ningún

tipo de solvente, especialmente hay un gran demanda del reactante, o de un tipo de

solvente no polar y además los tiempos de reacción comunes cuenta con una diferencia

de rango de 1 a 10 horas con una temperatura de rango 60 a 110°C

4. Diagrama de flujos

Figura 1. Diagrama de flujo de la producción de acetate isobutilico

5. Cálculos de balance de masa y energía

Butanol 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻

Ácido acético 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

Acetato de isobutilo 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

Agua: 𝐻2 𝑂
 Tabla 1. Datos de propiedades físicas

M h Cp
SUSTANCIA
kg/kmol 10^3KJ/kmol kJ/mol.K

74 -327 177

60 -483 124

116 -3,9 113

H 2O 18

𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 + 𝐻2 𝑂

Base del cálculo: 10 000 kg 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

1𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐶 𝐻
10 000𝑘𝑔𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 | 74𝑘𝑔 𝐶𝐻 3𝐶𝑂𝑂𝐶 4𝐻 9 | =135 kmol 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9
3 4 9

1𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑂𝐻
135 kmol 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 |1 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻 4𝐶𝑂𝑂𝐶
9
| = 135 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻
3 4 𝐻9

1𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

135 kmol 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 |1 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻 | = 135 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

Balance en el reactor-destilador
 Figura 2. Columna reactiva con una corriente de alimento

Para producir 10 000 kg de acetato de isobutil es necesario saber la eficiencia del

reactor destilador que se la tomará de 60%.(Ariel & Alzate, 2006)

Por lo que se calcula las moles necesarias en la entrada.

𝑛 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 ∗ 0,6 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 = 135 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

𝑛 = 225 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

Los kmol necesarios para reaccionar son 225 kmol para cada componente.

Reciclo

𝑛𝑟𝑒𝑐 = 225 − 135 = 90 𝑘𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9

Los quilogramos que salen con los kmoles encontrados se presentan en la siguiente

tabla:
KG MOL ENTRA REACC SALE
C4H9OH 8058,1 6379,3103 1679
CH3COOH 6806 5172,4138 1633
CH3COOC4H9 10000
H2O 1552
14863,9 14863,9
Según la teoria se obtiene un alcohol 99% puro

BALANCE DE ENERGIA POR EQUIPOS

∆𝑯 = 𝒆𝒏𝒍𝒂𝒄𝒆𝒔 𝒓𝒐𝒕𝒐𝒔 − 𝒆𝒏𝒍𝒂𝒄𝒆𝒔 𝒇𝒐𝒓𝒎𝒂𝒅𝒐𝒔

∆𝑯 = 𝒑𝒓𝒐𝒅𝒖𝒄𝒕𝒐𝒔 − 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒕𝒊𝒗𝒐𝒔

REACTOR
KCAL/KG KG KCAL
∆Hc C4H9OH -7928,61662 1679 -13310291,07
∆Hc CH3COOH -3243,35085 1633 -5297669,268
∆Hc CH3COOC4H9 -6754,86433 10000 -67548643,26
∆Hc H2O 0 1552 0
∆HRXN 48940682,93

M VAPOR 93927,0376 KG λ 52,4 PSIA 521,05 KCAL/KG

DESTILADOR 1
ENTRA SALE SALE
Cp∆T KG Cp∆T KG Hv KG
C4H9OH 14743,4859 1679 45615,7689 170,001893 101
CH3COOH 13519,7111 1633 44319,5056 1633 89,4321017
CH3COOC4H9 6205,9743 10000 23556,6381 9870 89,5714244 130,1
H2O 2,73001639 1552 9,71727999 1414 582,26718 137,5

M VAPOR 376388,37 KG

CONDENSADOR 1
ENTRA SALE
Cp∆T KG Cp∆T KG
C4H9OH 36492,6151 101 17692,1831 101
CH3COOC4H9 18845,3105 130,120438 7447,16917 130,120438
H2O 7,773824 137,492701 3,27601967 137,4927007
Cp AGUA 1 Kcal/kg K
M AGUA 338259,319 KG
∆T 10 °C
DESTILADOR 2
 ENTRA SALE SALE
Cp∆T KG Cp∆T KG Hv KG
CH3COOC4H9 16535,9493 10000 24422,357 10000
C4H9OH 35348,6777 1633 46828,6686 101,010101 150,085867 1633
H2O 6,99264604 1424 548,217335 1323

M VAPOR 51465,9642 KG

CONDENSADOR 2
ENTRA SALE
Cp∆T KG Cp∆T KG
CH3COOC4H9 24422,357 10000 16535,9493 10000
C4H9OH 46828,6686 101 35348,6777 101

M AGUA 8002367,17 KG

M AGUA
TOTAL 8340626,49 KG M VAPOR TOTAL 521781,371 KG

6. Análisis de datos y posibles fuentes de error

Los parámetros involucrados en el análisis fueron la masa de reacción inicial que depende

de los 135 kmol 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶4 𝐻9 alimentación del ácido del n-butanol y en la Tabla 2 se

reportan las propiedades térmodinámicas de los productos y de los reactivos.

La tendencia de la composición de reactantes y productos en fase líquida a lo largo de

toda la columna (Figura 1) se aprecia que la reacción se llevó a cabo en la sección

comprendida a la zona reactiva y se observa la disminución de los reactivos, formación

progresiva de los productos, como también la disminución de agua en toda la columna,

debido a la remoción efectuada por el decantador acoplado en el tope, el cual actuó como

trampa de agua, permitiendo el enriquecimiento en acetato de isobutilo.

7. Conclusiones

 En conclusión la cantidad de entrada de alcohol isobutilico fue de 7386,6 y de

ácido acético es de 6806 lo que produjo 1000 kg de acetato isobutilico que
 representa el 99% mientras que de alcohol isobutilico 101,010 que representa el

1%.

 Mediante este proceso obtenemos acetato de iso-butilo el cual es usado en grandes

cantidades para la elaboración de lacas, barnices y pinturas.

 La configuración más conveniente desde el punto de vista energético y de

condiciones de pureza del producto, es la del esquema con pre-reactor, aunque la

columna con una alimentación opera satisfactoriamente en condiciones

semejantes.

 Se ha estudiado la síntesis del acetato de isobutilo, llevando a cabo una serie de

estudio de masa y energía en los equipos que conforman su producción, bajo las

condiciones de alimentación y a presión atmosférica por destilación. La reacción

de esterificación fue catalizada.

 A través de la interpretación de las composiciones del fondo de la columna y del

destilado, se pudo determinar que con un exceso de ácido acético es posible

aumentar la composición con la cual se obtiene el éster, siendo la mayor

composición alcanzada en el destilado de 99% de acetato de butilo.

8. Recomendaciones

 Al trabajar con productos químicos de laboratorio se debe tener en cuenta la ficha

de datos de seguridad e identificar los peligros que en este caso incluye manipular

líquidos inflamables, lesiones oculares graves, efectos narcóticos y somnolencia.

 Los consejos de prudencia en la producción de elementos químicos debe incluir

la observación y comprensión de pictogramas de advertencia que en muchas de

las sugerencias deben de incluirse mantener el producto alejado del calor, de

superficies calientes, de chispas de llamas o de cualquier otra fuente de ignición.

  Durante la manipulación no respire los gases / humos / vapores; evite el contacto

con los ojos, la piel y la ropa. El acetato de isobutilo puede disolver ciertos

plásticos.

9. Bibliografía y anexos

Comité Internacional de Expertos del IPCS. (2003). Fichas Internacionales de g

Seguridad Química. Obtenido de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/401a500/nspn0494.pdf
cosmos. (19 de junio de 2017). cosmos . Obtenido de
https://www.cosmos.com.mx/wiki/alcohol-isobutilico-2-metil-1-propanol-
cxd7.html
DYE. (2007). distribuciones y especialidades químicas. Obtenido de
http://www.dyeq.co/fichas/acetato-de-isobutilo/
NEW JERSEY DEPARTMENT OF HEALTH AND SENIOR SERVICES. (3 de abril de
2004). hoja informativa para sustancias peligrosas. Obtenido de
http://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1043sp.pdf
quiminet. (11 de noviembre de 2011). Quiminet. Obtenido de
https://www.quiminet.com/articulos/acido-acetico-glacial-usos-y-aplicaciones-
2587611.htm
RESIQUIM S.A. (2006). RESIQUIM S.A. Obtenido de
http://www.resiquim.com/productos.php

Sociales, I. d. (Mayo de 2016). Fabricación de pinturas, barnices y lacas. Obtenido de

http://www.sni.org.pe/wp-content/uploads/2017/01/Mayo-2016-
Fabricaci%C3%B3n-de-pinturas-barnices-y-lacas.pdf
Ariel, C., & Alzate, C. (2006). Simulación de una columna de destilación reactiva para la síntesis
de butilacetato, 42(142), 79–87.