ALCOHOLES INFORME 10

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL
LABORATORIO DE ORGANICA I
QU-325A

PROFESORA DE LABORATORIO:

ING. EMILIA HERMOZA GUERRA

SECCIN: A

GRUPO DE TRABAJO: 13

INTEGRANTES:

ARROYO GUEVARA RAISA 20101398D

SEDANO JOEL 20102163K

FECHA DE ENTREGA: 27-11-12

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NDICE

I. OBJETIVOS pg. 3

II. FUNDAMENTO TERICO pg. 3

III. DATOS Y RESULTADOS pg. 5

1. Datos registrados

2. Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad

IV. DIAGRAMA DE FLUJO pg. 10

V. OBSERVACIONES pg. 11

VI. CONCLUSIONES pg. 15

VII. APENDICE pg. 16

VIII. BIBLIOGRAFA pg. 17

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ALQUENOS
I. OBJETIVOS

Experimentar la preparacin de alcoholes.

Obtener Pisco por procesos de fermentacin a partir del mosto de uva.
Adquirir destrezas para el manejo de reactivos, tales como el reactivo de
Grignard.
Comprobar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.

II. FUNDAMENTO TERICO

ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un
carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a
un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades
qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado
como reactivos en sntesis.
En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de
polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de
carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que
se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en
el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

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Clasificacin de los alcoholes

Segn el tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono
secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano
o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los electrones de valencia del oxgeno en un alcohol se consideran ubicados en los
cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una
forma geomtrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de
enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-
alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua,
estn asociados mediante puentes de hidrgeno.
Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los
elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el
enlace estn ms atrados por el oxgeno que por el hidrgeno.

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Mtodos de obtencin de Alcoholes

Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede
representarse mediante la ecuacin:

RCH=CH2 + H2SO4 RCHOH

H2O CH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por

ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios
y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las
fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el
mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin
del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH AgCl + R

CH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos

Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da
lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol.
Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un
alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y
con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se
obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.

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III. DATOS Y RESULTADOS

1. Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad

Alcohol etlico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro voltil de olor agradable.

Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20C

Punto de ebullicin: 78-79C

Punto de Fusin: -114C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico, ter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.

Olor : Caracterstico

Punto de Fusin: 123C

Solubilidad: Poco soluble en agua

Hidrxido de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas

Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25C

Punto de ebullicin: 1390C

Punto de Fusin: 318C

Viscosidad: 4cp a 350C

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Ioduro de potasio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco.

Masa Molecular: 166 g/mol

Gravedad Especfica (Agua=1): 3.1

Punto de ebullicin: 1330C

Punto de Fusin: 681C

Solubilidad: Soluble en agua fra y caliente, Metanol, parcialmente soluble en

acetona.

cido Actico Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Lquido claro incoloro, olor pungente y caracterstico.

Punto de ebullicin: 118C

Punto de Fusin: 16.6C

Viscosidad: 1.22cp a 20C

Solubilidad: Soluble en etanol, ter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de

carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor

ligeramente dulce.

Gravedad Especfica (Agua=1) : 1.10/20C

Punto de ebullicin: 197.6C

Punto de Fusin: -13C

Viscosidad: 21cp a 20C

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2. Datos experimentales

*Obtencin del Pisco

ndice de
Muestra Temperatura % Volumen %Peso
Refraccin

1 5mL 70C - 84C 1.363 >45.88 -

2 5mL 84C 90C 1.359 >45.88 -

3 5mL 90C 94C 1.357 44.89 37.76

4 5mL 94C 98C 1.349 28.10 23.06

REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN

*Propiedades Qumicas

Prueba de Lucas

-Para alcoholes terciarios

Lo mismo sucede con los dems alcoholes solo que en vez de sustituyentes metilo
sern hidrgenos como podemos ver.

-Para alcoholes secundarios

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Prueba de yodoformo

Prueba de esterificacin

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

PREPARACIN DEL PISCO

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REACTIVO DE LUCAS

PRUEBA DE YODOFORMO

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V. OBSERVACIONES

*Obtencin del Pisco

En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termmetro en el

final del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se
forma y se recoge nuestro destilado.
Con el paso del tiempo se le va agregando ms calor al sistema y es que a la
temperatura de 70C se obtuvo la primera gota.
Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anot la
temperatura a la que se forman, luego se proceda a medir su ndice de
refraccin y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohlico en
volumen de cada muestra.

*Propiedades qumicas

Prueba de Lucas

A los tres tipos de alcoholes(A, B y C) se les agrega 5 mL de reactivo de Lucas

(solucin de ZnCl2 en cido clorhdrico) la muestra C reacciono ms rpido,
formndose una solucin blanquecina, luego de 10 min se not tambin cambios
en la muestra B, y luego de un buen tiempo algo en la muestra A.

Prueba de yodoformo

Da un precipitado amarillo en la muestra B mientras que en las dems no aparece

ningn cambio.

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Esterificacin

Al mezclar 2 mL de alcohol de cada muestra con cido actico glacial en un tubo de

ensayo y luego agregarle 2mL de cido sulfrico concentrado. Las muestras B y C
tenan olor agradable.

Prueba de oxidacin

Al agregar 5 mL de solucin de dicromato de potasio en dos tubos de ensayo, a

estos tubos de ensayo se les agrega cido sulfrico y a un tubo de ensayo se le
agrega 2 gotas de la muestra B y al otro tambin 2 gotas de la muestra C. con
calentamiento ligero, se nota el cambio de un color anaranjado en ms opaco, el
tubo de ensayo que tena la muestra C llega a un color azul; el otro algo anarajando
oscuro.

*Propiedades de los polioles

Viscosidad

El alcohol etlico se demor en vaciarse 11,33 segundos, el etilenglicol 19,29

segundos y la glicerina 83 segundos.

Etilenglicol como anticongelante

Al hacer esta mezcla se lleg a -11C y no se congelo.

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VI. CONCLUSIONES

*Obtencin del Pisco

Tuvimos que varias muestras para as determinar el porcentaje en volumen

de alcohol y as poder encontrar el verdadero pisco que tiene un
determinado porcentaje y eso ocurre a una determinada temperatura que
en algunos casos puede variar.
Generalmente el pisco tiene de 40 45% de alcohol y en nuestro caso
pudimos recolectar un pisco de 44.89%.

*Propiedades qumicas

La prueba de Lucas nos permite identificar los tipos de monoles, ya sean

terciarios, secundarios o primarios, en nuestra muestra se identifica que la
muestra C es alcohol terciario y la muestra B es alcohol secundario y el A es
primario.
La prueba de yodoformo por el precipitado podemos decir que hay monoles
secundarios puesto que esta sustancia solo acta alcoholes secundarios,
cetonas.
En la esterificacin el cido sulfrico la hace de medio y el nucleofilo ser el
cido actico. La esterificacin produce olores agradables.
El cambio de color nos indica que los iones cromato estn pasando a Cr+3
porque la presencia de este ion tiene el color caracterstico, ahora los
alcoholes terciarios reaccionan mejor que los dems alcoholes esto sucede
con la muestra C.

*Propiedades de los polioles

La glicerina es ms viscoso que el etilenglicol y el alcohol etlico, esto se

debe a los OH que generan puentes de hidrogeno, tambin porque la
glicerina es ms plana teniendo tambin enlace de Van Der Walls, o sea hay
ms carbonos de contacto que a diferencia de los otros dos.
El etilenglicol en mezcla con agua hace que disminuya su punto de fusin
porque l se congela a 12C y como el etilenglicol esta tambin unido al
agua por medio de enlaces puentes de hidrogeno, entonces la mezcla tiene
la propiedad de no congelarse a pesar que el agua se congele a 0 C.

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VII. APENDICE

EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL

CUERPO HUMANO.

ALCOHOL ETLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estmago (un 20% en ayuno) y el mximo en sangre
aparece a los 40-45 minutos. La comida retarda la absorcin en el tubo digestivo.
El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.
El metabolismo es:
Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehdo.
Acetaldehdo alcohol deshidrogenasa cido actico.
La sintomatologa a dosis elevadas y repetidas es de hepatotxico y neurotxico
potente.
1. Sedacin, distensin psquica.
2. Euforia.
3. Alteracin de la sensacin dolorosa.
4. Alteracin de la coordinacin muscular.
5. Narcosis.
6. Hiperventilacin.
7. Sensacin de angustia.
8. Prdida de reflejos.
9. Parlisis de la respiracin y muerte muy difcil porque provoca vmito.
El etanol es uno de los productos que ms contraindicaciones tiene.
METANOL
Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le aaden.
Es ms txico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han
reportado tambin casos letales por exposicin drmica e inhalatoria.
El MeOH es oxidado en el hgado a formaldehdo (por la alcohol deshidrogenasa en
primates y catalasa peroxidasa en roedores). Despus pasa a cido frmico (por la
formaldehdo deshidrogenasa) en mamferos no primates. El cido frmico pasa a
CO2 y H2O.
En humanos, la ingestin de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una
intoxicacin borrachera, acidosis metablica a las 8-12 horas y posible ceguera
temporal o permanente.
Se debe hacer emesis, lavado gstrico, carbn activo y correccin de la acidosis
para evitar que contine.

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Actuando el alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4-metilpirazol (inhibidor del

alcohol deshidrogenasa).
Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.
ETILENGLICOL
Su mecanismo de accin consiste en la formacin de cidos oxlicos que se
combinan con Ca2+ y cristaliza en capilares y tbulos renales.
La sintomatologa tiene dos fases. La primera fase produce vmitos, depresin
nerviosa, ataxia, taquipnea, hipotermia y acidosis.
La segunda fase produce una insuficiencia renal.
Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.
El tratamiento consiste en un lavado gstrico, carbn activo, catrtico salino,
pentobarbital sdico, prednisona, bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre
recomendable), 4-metilpirazol (antdoto de eleccin).
DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES
Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero
tambin como compuestos de partida para la sntesis de otros productos
combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, frmacos...
Hidrocarburos alifticos pentano, hexano (muy txico porque se metaboliza en
2,3-hexanodiona neurotxico muy potente), heptano, octano, etiln, acetileno...
Hidrocarburos alicclicos ciclopropano, ciclohexano (muy txico porque se
metaboliza en 2,3-hexanodiona neurotxico muy potente)...
Hidrocarburos aromticos benceno (anillo principal aromtico, es carcingeno, lo
lleva ms la gasolina sin plomo), tolueno, xileno...
Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C
(disolvente de productos en seco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes
pero muy problemticos).
Cetonas acetona.
ter ter dietlico (buen disolvente y anestsico). Muy explosivo. Punto de
ebullicin de 35C.
Alcoholes metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...
Aldehdos formaldehdo, acetaldehdo...
Nitrilos acetonitrilo...
ALQUITRN
Muy variable. 50% betn y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno,
xilenos, naftalenos, fenoles, cresoles y amoniacos.
Les gusta mucho a los cerdos. Tambin a los gatos (muy susceptible para la
glucoronoconjugacin).
La sintomatologa que produce es anorexia, depresin, debilidad, ictericia,
taquipnea y muerte.
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Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES
Usados como desinfectantes, ungentos, preservacin de la madera (palos de
electricidad y telfonos, traviesas de la va...).
Afecta a gatos principalmente.
La sintomatologa es depresin, vmitos, incoordinacin, convulsiones, coma y
muerte.
El tratamiento consiste en emesis o lavado gstrico, glucosa salina IV, estimulantes
del sistema nervioso...
Tiene mal pronstico.
HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS
Sobre todo se forman en la combustin de materia orgnica, volcanes, incendios
forestales, alimentos ahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas,
motores de combustin interna, tabaco (sobre todo benzopireno).
Necesitan la activacin metablica.
Son carcingenos.
No es recomendable basar la dieta en estos productos.
DAOS AL CUERPO
Inhalacin: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la
muerte.
El primer sntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daa el
nervio ptico.
El Etanol, es la droga ms antigua usada por el hombre, es una de las drogas que
provoca ms dependencia afectando principalmente al hgado. El Alcohlico sufre
una variacin biolgica cualitativa de la respuesta del sistema nervioso.
Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esfago, el estmago, y el intestino cuyas
funciones digestivas altera. Tambin puede originar diarrea crnica y cirrosis
heptica, enfermedad en la cual el tejido normal del hgado es reemplazado por
cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de las importantes funciones de
este rgano.
Sistema Respiratorio: Causa neumonas, abscesos pulmonares.
Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de
sus latidos, agrandamiento del corazn e hipertensin. Disminuye la actividad de
los leucocitos y la resistencia de las enfermedades.
Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.
Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos,
incoordinacin muscular, dificultades en la memoria, desorientacin en el tiempo
y espacio. Adems ocasiona modificaciones en el carcter, con periodos de
tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas, alucinaciones

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nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos

que lo atacan.
En la piel: causa dilatacin capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto
rugoso en la cara, especialmente en la nariz.
En la visin: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es
de uno 180. Provoca as la visin tnel que impide al conductor percibir los
vehculos las personas que se aproximen a ambos lados trasversales.
El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del
alcohol de quemar y para la fabricaron de barnices, plsticos, y otros compuestos
orgnicos. Hace un tiempo se experiment que con dosis muy pequeas de
Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificacin
C3 y en condiciones de clidas y soleadas. Esta solucin facilitaba el crecimiento de
cosechas ms frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una
reduccin en el uso de plaguicidas
El Etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin
est destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia,
perfumera y en compuestos orgnicos.
El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; es
usado como un disolvente importante, su uso ams comn es en forma de
quitaesmalte. Adems se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado
con otros compuestos.

VIII. BIBLIOGRAFIA

http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos

http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alquenos/reacciones/o
xidacion_permanganato/oxidacion_alquenos_permanganato.htm

R. KEESE, R. K. MULLER, T. P. TOUBP, 1991, Mtodos de Laboratorio para

Qumica Orgnica; Editorial: Addison Wesley Iberoamericano 1ra Edicin;
Pginas: 30-41.

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