Agua: el

disolvente para
las reacciones
Bioqumicas
 La naturaleza polar del agua
Dada la diferencia en electronegatividad entre
el oxgeno y el hidrgeno (3.5 - 2.1 = 1.4) y su
forma, el agua es una molcula polar con un
momento dipolo de 1.85D

La carga neta sobre el oxgeno es de -0.66 y

aquella sobre cada tomo de hidrgeno es de
+0.33
-0.66

-
+ O +
H H +0.33 +0.33
 Electronegatividad
Electronegatividad: medida de la fuerza de
atraccin de un tomo por los electrones que
comparte en un enlace qumico con otro
tomo
En la escala de Pauling, el flor, el elemento ms
electronegativo, tiene asignado un valor de 4.0
H
2.1
1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A
Li Be B C N O F
1.0 1.5 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0
Na Mg Al Si P S Cl
0.9 1.2 1.5 1.8 2.2 2.6 3.0
 Enlaces polares y molculas

Las molculas tales como el CO2 tienen

enlaces polares pero, dada su geometra, son
molculas no polares; esto es, tienen
momentos dipolo de cero

- + -
-0.21 +0.42 -0.21

O= C= O
 Propiedades del H2O como disolvente
Los compuestos inicos (por ejemplo, KCl) y los
compuestos covalentes polares de bajo peso molecular
(por ejemplo C2H5OH and CH3COCH3) tienden a
disolverse en agua

El fundamento es la atraccin electrosttica de cargas

opuestas; el dipolo positivo del agua por el dipolo
negativo de la otra molcula, etc.

Interaccin in-dipolo: por ejemplo KCl disuelto en agua

Interacciones dipolo-dipolo: por ejemplo, etanol o acetona disueltos
en agua
Interacciones dipolo inducido-dipolo: son dbiles y generalmente no
conducen a la solubilidad en agua
 Energas de enlace
Table 2.3 Some Bond Energies

Type of Energy
Bond Example kJmol -1 kcalmol -1

Covalent O-H 460 110

H- H 416 100
C-H 413 105
Non- Hydrogen bond (H 2O) 20 5
covalent Ion-dipole bond 20 5
Hydrophobic interaction 4-12 1-3
van der Waals bond 4 1
 Propiedades del H2O como disolvente

Hidroflico: le gusta el agua

Tiende a disolverse en agua
Hidrofbico: no le gusta el agua
Tiende a no disolverse en agua
Anfiptico: le gustan los dos extremos
Molculas que contienen una o ms regiones hidrofbicas
y una o ms regiones hidroflicas, por ejemplo, palmitato de
sodio
 Propiedades del H2O como disolvente
Tabla. Ejemplos de sustancias hidrofbicas e
hidroflicas

Hydrophilic
Polar covalent compounds
such as low-molecular-weight
alcohols (e.g., ethanol) and
ketones (e.g., acetone)
Sugars (e.g., glucose, sucrose)
Ionic compounds (e.g., KCl)
Amino acids and phosphate
esters
Hydrophobic
Nonpolar covalent compounds
such as hydrocarbons (e.g.,
hexane and toluene)
Fatty acids (e.g., palmitic
and stearic acids) and
choles terol
 Propiedades del H2O como disolvente
Micela: arreglo esfrico de molculas orgnicas
en solucin acuosa arregladas de forma que
Sus partes hidrfobas se esconden en el interior de la
esfera y
Sus partes hidrfilas se encuentran en la superficie de la
esfera y en contacto con el medio ambiente acuoso
Ejemplo: micela de oleato de sodio
La interaccin entre molculas no polares es
muy dbil
Depende de la atraccin entre momentos dipolo
inducidos temporalmente
Se les conoce como interacciones de van der Waals
 Enlaces de hidrgeno
Enlace de hidrgeno: es una interaccin por
atraccin entre dipolos cuando

El extremo positivo de un dipolo es un tomo de

hidrgeno enlazado a un tomo de elevada
electronegatividad, principalmente O o N, y
El extremo negativo del otro dipolo es un tomo con un
par de electrones libres, principalmente O o N

La fuerza del enlace o puente de hidrgeno es

de alrededor de 2-5 kcalmol -1
Para el agua, es de 5 kcalmol-1
 Enlace de hidrgeno
An cuando los enlaces de hidrgeno son ms
dbiles que los enlaces covalentes, tienen efecto
significativo sobre las propiedades fsicas de los
compuestos que tienen un hidrgeno enlazado
Table 2.4 Comparison of the physical prope rties of water,
ammonia, and methane

Molecular Melting Point Boiling Point

Compound Weight (C) (C)

H2 O 18.02 0.0 100.0

NH3 17.03 -77.7 -33.4
CH4 16.04 -182.5 -161.5
 Enlace de hidrgeno
hydrogen hydrogen
bond donor bond acceptor
R
O H O Water and a
hydroxyl group
H H
Water and the carbonyl group
O H O C of an aldehyde, ketone, carboxylic
H acid, es ter, or amide
R
An amino group and
N H O a hydroxyl group
H Important
An amino group and in
a carbonyl group proteins
N H O C and
nucleic
An amino group and acids
N H N another nitrogen-
containing group