POLINITRACIN DEL FENOL

REACCIN GLOBAL
OH -
CH3 O
-
O
S OH
92 C
+ HO S OH O
-
-
O
-
O S OH
-
O

- OH
CH3 O
+ +
O N N O
S OH -
-
- + 120 C O O
O
+ HO N
-
O O
-

O HO S OH +
- + - N O
O S OH O
-
- O
O

MECANISMO DE REACCIN

1. Sulfonacin del fenol. En esta primera etapa se efecta primeramente una

sulfonacin ya que la nitracin directa del fenol da como consecuencia la
descomposicin del mismo debido al carcter oxidante del cido ntrico y
reactividad del fenol.
- - -
- O O
O O H
-
HO S OH + HO S OH S O + O
+
+ O S OH
- - H H -
- O O
O O

OH OH
OH
-
O SO3 SO3H

H
+ O S
-
92 C
O
 OH OH O OH
OH
- SO3H SO3H
O SO3H SO3H
SO3H
O S
+ - 92 C
O H SO3
H SO3 H SO3
SO3H

2. Nitracin del cido 1 fenol, 2,4-disulfnico.

- -
- O - O
O O H
-
HO N O + 2 HO S OH
92 C N O + O
+ + 2O S
-
OH
- -
O O H H O

OH
OH O
- HO 3S NO 2
HO 3S O HO 3S NO 2 +
H
H +
+ O N
92 C
HO 3S
HO 3S HO 3S

3. Desplazamiento del grupo sulfnico por el grupo nitro se favorece

cinticamente a la temperatura de 120C.
O OH
OH
NO 2 NO 2 O- -
- NO 2 NO 2 O
NO 2 SO3H O
+
+ O N
SO3H + +
S OH S O +H
120C - -
O O
HO 3S HO 3S
HO 3S

OH OH O
OH
- NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 - -
NO 2 NO 2 O O O
+ +
+ O N
120C
+ S OH S O +H
- -
O O
HO 3S NO 2 HO 3S NO 2 NO 2
SO3H

4. Regeneracin del cido sulfrico.

- - -
O O O
H
-
2 S O + O
+ + 2O S
-
OH 4 HO S
-
OH
- H H O O
O
 CONDENSACIN DEL FENOL Y CIDO
FTLICO

REACCIN GLOBAL

HO OH
O OH

+ H2SO4 + H2O
O + 2
O

O
O

MECANISMO DE REACCIN
1. El mecanismo de reaccin se explica mediante las siguientes etapas:
Primera.
+
O O H O H
+
C
OSO 3H
O + HO SO3H O O

- -
O O O

Segunda.

O H OH OH H
+
C OH O
OH O
O + O

- -
O -
O O
 +
OH H
OH + H
OH
O
O
O

-
- O
O

+
H OH
+
OH C OH
O O
+ H2O

- -
O O

OH OH

+ OH OH +
C
+ H
O O

-
- O
O