Instituto Tecnolgico Nacional

Instituto Tecnolgico de Lzaro Crdenas

Qumica Orgnica II

Trabajo de investigacin: Ac. Etanoico

Ingeniera Qumica

Alumno: Laura Cazares Contreras

Profesora: MA. MARTHA SANDOVAL ARREOLA

GRUPO:31X TURNO: Matutino

 AC. ETANOICO
OTROS NOMBRES: acido acetico o metilencarboxlico.
FRMULA SEMI DESARROLLADA: CH3COOH
FRMULA ESTRUCTURAL

QU ES?
Tambin llamado cido etanoico o cido metilencarboxlico, es un cido orgnico de dos
tomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato. Su frmula es CH3-
COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la
molcula.
Por lo general es un cido que se encuentra en el vinagre al que le proporciona las
caractersticas de sabor y olor agrios.
Es un cido de origen natural y se encuentra en la mayora de las frutas. Su principal forma
de produccin es la fermentacin bacteriana, debido a esto est presente en todos los
productos fermentados.
Este cido se solidifica a los 16.6C y por lo general se utiliza en la produccin de acetatos,
como agente neutralizante, como ingrediente de compuestos adhesivos, como
ingrediente en lacas para la industria aeronutica, entre otros usos.
El cido actico glacial se refiere al cido actico anhidro, es decir, sin presencia de agua.
Se le da el nombre de glacial ya que cuando el cido actico se congela tiende a
precipitarse dejando el agua en forma de cristales sobre l.
Una vez llevado a cabo este proceso, el cido actico glacial puede ser fcilmente
separado del agua, se deja que vuelva a su estado lquido a temperatura ambiente.
Tambin se le conoce como anhidro actico y al ser un compuesto orgnico que se deriva
del cido actico se le clasifica dentro de los cidos carboxlicos.
PROPIEDADES FSICAS

Lquido hidroscpico
Incoloro
Inodoro, olor punzante (a vinagre)
 Punto de ebullicin de 118.05 C
Punto de fusin de 16.6 C

PROPIEDADES QUMICAS

Soluble en agua, alcohol, ter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de

carbono.
Buen disolvente de varios compuestos orgnicos y de algunos inorgnicos como el
azufre y el fsforo.
Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como
cido actico glacial.
Momento dipolar de 1.74 D
Es insoluble en sulfuro de carbono.
SINTESIS
Se obtiene por sntesis y por fermentacin bacteriana, aportando un 10 % de la
produccin mundial. El 75% obtenido obtenido en la industria qumica es preparado por
carbonilacin del metanol, otros mtodos alternativos aportan el resto.
Este cido ocupa dentro de la qumica orgnica un lugar preponderante, similar al que
posee el cido sulfrico en la industria qumica pesada.
Disponibilidad comercial
El cido actico est disponible comercialmente en varias concentraciones:

1. cido actico glacial (99.7% de cido actico, siendo el agua la principal

impureza)
2. cido actico de grado reactivo (contiene generalmente 36% de cido
actico en peso)
3. Soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y
90% de cido actico)

Carbonilacin del metanol

En este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir
cido actico, de acuerdo a la ecuacin qumica:
CH3OH + CO CH3COOH
El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos.
Se necesita un catalizador, generalmente un complejo metlico, para la
carbonilacin en la etapa.

1. CH3OH + HI CH3I + H2O

 2. CH3I + CO CH3COI
3. CH3COI + H2O CH3COOH + HI

Oxidacin del acetaldehdo

Previo a la comercializacin del proceso Monsanto, la mayor parte del

cido actico era producido por oxidacin del acetaldehdo. Este
permanece como segundo mtodo ms importante de fabricacin,
aunque no es competitivo con la carbonilacin del metanol.

El acetaldehdo puede ser producido por oxidacin del butano o nafta

ligera, o por hidratacin del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera
son calentados con aire en la presencia de varios iones metlicos,
incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el perxido y
luego se descompone para producir cido actico segn la ecuacin
qumica:

2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

USOS

Como condimento
Se emplea en la fabricacin de steres o esencias.
Fijador de colores
Disolvente
Materia prima en la obtencin de acetona, acetatos, aspirina y otros derivados.
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera.
En el revelado de fotografas en blanco y negro, era utilizado en una solucin muy dbil
como bao de paro al sumergirse en l el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del
bao revelador y se detena el proceso; posteriormente el bao fijador eliminaba el resto de
material no revelado.
En la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de papiloma
humano.
Produccin de acetato de sodio y como agente de extraccin de antibiticos en industria
medicinal.
Por su accin desincrustante, el cido actico es utilizado en el lavado qumico de Equipos de
Dilisis (en diluciones que van del 2,5% al 5% dependiendo de la recomendacin del fabricante
del Equipo).
Como bactericida.
 Neutralizante y vehculo en los procesos de teido en industria textil. Vehculo de tincin en
industria del cuero.
Como agente neutralizante y para la formacin de percidos en industria qumica.
Como agente acidulante y para la preparacin de steres frutales en la industria alimenticia.
En la produccin de cido monocloroactico.
En la produccin de acetatos.
Ingrediente de compuestos adhesivos.
Ingrediente de lacas especiales para la industria aeronutica.
Ingrediente de insecticidas y germicidas.

DAOS A LA SALUD Y EL MEDIO AMBIENTE

Como todo cido debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se
encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en la piel cuando la
exposicin es prolongada.

Ingestin
Dolor de garganta, vmito, diarrea, dolor abdominal, sensacin de quemazn en el tracto
digestivo.
Inhalacin
Dolor de garganta sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria.
Piel
Irritacin, quemaduras cutneas graves.
Ojos
Irritacin, visin borrosa, quemaduras profundas
EFECTOS DE EXPOSICIN DE CORTA DURACIN: La sustancia es corrosiva para los ojos, la
piel y el tracto respiratorio. Corrosivo por ingestin. La inhalacin puede causar edema
pulmonar, pero slo tras producirse los efectos corrosivos iniciales en los ojos o las vas
respiratorias.
EFECTOS DE EXPOSICIN PROLONGADA O REPETIDA: El contacto prolongado o repetido
con la piel puede producir dermatitis. Los pulmones pueden resultar afectados tras
exposiciones prolongadas o repetidas a un aerosol de esta sustancia. Riesgo de erosin de
los dientes tras exposiciones prolongadas o repetidas al aerosol de esta sustancia.

EL MEDIOA MABIENTE.

La sustancia es nociva para los organismos acuticos.

Inestabilidad: El cido es incorporado en los procesos normales de degradacin biolgica,

por lo que no constituye un problema ecolgico de largo plazo.
Persistencia/Degradabilidad: Es biodegradable hasta un 99.7% en 8 das.
Bio-acumulacin: No se produce.
Efectos sobre el ambiente: En dosis bajas es toxico para la vida acutica.
PELIGROS QUMICOS
La sustancia es un cido dbil. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes originando peligro
de incendio y explosin. Reacciona violentamente con bases fuertes, cidos fuertes y muchos
otros compuestos. Ataca a algunos tipos de plsticos, caucho y revestimientos.

LMITES DE EXPOSICIN
TLV: 10 ppm como TWA; 15 ppm como STEL (ACGIH 2010). LEP UE: 10 ppm; 25 mg/m como TWA
(EU 1991).

Riesgos y consejos de prudencia en su manipulacin.

El cido actico concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado
apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, dao permanente en los ojos, e
irritacin a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas
despus de la exposicin. Los guantes de ltex no ofrecen proteccin, as que debe usarse
guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja
este compuesto.
El cido actico concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de
flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 C (102 F), y puede formar mezclas
explosivas con el aire sobre esta temperatura (lmite de explosividad: 5,4 %-16 %).
Los peligros de las soluciones de cido actico dependen de su concentracin. La siguiente
tabla lista la clasificacin UE de soluciones de cido actico:
Smbolo de seguridad
Concentracin
Molaridad
Clasificacin Frases R
por masa
(mol/L)
(%)
1025 1,674,16 Irritante (Xi) R36, R38

2590 4,1614,99 Corrosivo (C) R34

>90 >14,99 Corrosivo (C) R10, R35

Las soluciones de ms de 25 % cido actico son manejados en una campana de

extraccin de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El cido actico diluido, en la
forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestin de soluciones fuertes es peligrosa a
la vida humana y animal en general. Puede causar dao severo al sistema digestivo, y
ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre.
Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el cido actico lejos del cido
crmico, etilenglicol, cido ntrico y el cido perclrico.

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico

https://www.ecured.cu/%C3%81cido_ac%C3%A9tico

https://www.quiminet.com/articulos/acido-acetico-glacial-usos-y-aplicaciones-2587611.htm

http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-controlat/files/CH3COOH.pdf

http://www.asiquim.com/nwebq/download/HDS/Acido_Acetico_99.pdf